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Abusando de MDMs

JAMF Pro: jamf checkJSSConnection
Kandji

Se você conseguir comprometer credenciais de administrador para acessar a plataforma de gerenciamento, você pode potencialmente comprometer todos os computadores distribuindo seu malware nas máquinas.

Para red teaming em ambientes MacOS, é altamente recomendável ter algum entendimento de como os MDMs funcionam:

{% content-ref url="macos-mdm/" %} macos-mdm {% endcontent-ref %}

Usando MDM como um C2

Um MDM terá permissão para instalar, consultar ou remover perfis, instalar aplicativos, criar contas de administrador locais, definir senha de firmware, alterar a chave FileVault...

Para executar seu próprio MDM, você precisa ter seu CSR assinado por um fornecedor, o que você poderia tentar obter com https://mdmcert.download/. E para executar seu próprio MDM para dispositivos Apple, você poderia usar MicroMDM.

No entanto, para instalar um aplicativo em um dispositivo inscrito, ainda é necessário que ele seja assinado por uma conta de desenvolvedor... no entanto, após a inscrição no MDM, o dispositivo adiciona o certificado SSL do MDM como uma CA confiável, então agora você pode assinar qualquer coisa.

Para inscrever o dispositivo em um MDM, você precisa instalar um arquivo mobileconfig como root, que pode ser entregue via um arquivo pkg (você poderia comprimi-lo em zip e quando baixado pelo safari ele será descomprimido).

O agente Mythic Orthrus usa essa técnica.

Abusando do JAMF PRO

O JAMF pode executar scripts personalizados (scripts desenvolvidos pelo sysadmin), payloads nativos (criação de conta local, definição de senha EFI, monitoramento de arquivo/processo...) e MDM (configurações do dispositivo, certificados do dispositivo...).

Autoinscrição no JAMF

Vá para uma página como https://<nome-da-empresa>.jamfcloud.com/enroll/ para ver se eles têm autoinscrição habilitada. Se tiverem, pode pedir credenciais para acesso.

Você poderia usar o script JamfSniper.py para realizar um ataque de password spraying.

Além disso, após encontrar credenciais adequadas, você poderia ser capaz de forçar bruta outros nomes de usuário com o seguinte formulário:

Autenticação de dispositivo JAMF

O binário jamf continha o segredo para abrir o keychain que, no momento da descoberta, era compartilhado entre todos e era: jk23ucnq91jfu9aj.
Além disso, o jamf persiste como um LaunchDaemon em /Library/LaunchAgents/com.jamf.management.agent.plist

Tomada de Controle de Dispositivo JAMF

A URL do JSS (Jamf Software Server) que o jamf usará está localizada em /Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist.
Esse arquivo basicamente contém a URL:

{% code overflow="wrap" %}

plutil -convert xml1 -o - /Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist

[...]
<key>is_virtual_machine</key>
<false/>
<key>jss_url</key>
<string>https://halbornasd.jamfcloud.com/</string>
<key>last_management_framework_change_id</key>
<integer>4</integer>
[...]

{% endcode %}

Assim, um atacante poderia inserir um pacote malicioso (pkg) que sobrescreve este arquivo quando instalado, configurando a URL para um ouvinte Mythic C2 de um agente Typhon para agora poder abusar do JAMF como C2.

{% code overflow="wrap" %}

# After changing the URL you could wait for it to be reloaded or execute:
sudo jamf policy -id 0

# TODO: There is an ID, maybe it's possible to have the real jamf connection and another one to the C2

{% endcode %}

Impersonação JAMF

Para impersonar a comunicação entre um dispositivo e JMF, você precisa:

O UUID do dispositivo: ioreg -d2 -c IOPlatformExpertDevice | awk -F" '/IOPlatformUUID/{print $(NF-1)}'
O keychain JAMF de: /Library/Application\ Support/Jamf/JAMF.keychain que contém o certificado do dispositivo

Com essa informação, crie uma VM com o UUID do Hardware roubado e com SIP desativado, insira o keychain JAMF, intercepte o agente Jamf e roube suas informações.

Roubo de segredos

Você também pode monitorar o local /Library/Application Support/Jamf/tmp/ para os scripts personalizados que os administradores podem querer executar via Jamf, pois são colocados aqui, executados e removidos. Esses scripts podem conter credenciais.

No entanto, credenciais podem ser passadas para esses scripts como parâmetros, então você precisaria monitorar ps aux | grep -i jamf (sem mesmo ser root).

O script JamfExplorer.py pode escutar por novos arquivos sendo adicionados e novos argumentos de processos.

Acesso Remoto no macOS

E também sobre os protocolos de rede "especiais" do MacOS:

{% content-ref url="../macos-security-and-privilege-escalation/macos-protocols.md" %} macos-protocols.md {% endcontent-ref %}

Active Directory

Em algumas ocasiões, você descobrirá que o computador MacOS está conectado a um AD. Neste cenário, você deve tentar enumerar o active directory como está acostumado. Encontre ajuda nas seguintes páginas:

{% content-ref url="../../network-services-pentesting/pentesting-ldap.md" %} pentesting-ldap.md {% endcontent-ref %}

{% content-ref url="../../windows-hardening/active-directory-methodology/" %} active-directory-methodology {% endcontent-ref %}

{% content-ref url="../../network-services-pentesting/pentesting-kerberos-88/" %} pentesting-kerberos-88 {% endcontent-ref %}

Uma ferramenta local do MacOS que também pode ajudá-lo é dscl:

dscl "/Active Directory/[Domain]/All Domains" ls /

Também existem algumas ferramentas preparadas para o MacOS para enumerar automaticamente o AD e interagir com o kerberos:

Machound: MacHound é uma extensão da ferramenta de auditoria Bloodhound que permite coletar e ingerir relações do Active Directory em hosts MacOS.
Bifrost: Bifrost é um projeto em Objective-C projetado para interagir com as APIs krb5 do Heimdal no macOS. O objetivo do projeto é possibilitar testes de segurança aprimorados em torno do Kerberos em dispositivos macOS usando APIs nativas, sem a necessidade de qualquer outro framework ou pacotes no alvo.
Orchard: Ferramenta JavaScript for Automation (JXA) para fazer enumeração do Active Directory.

Informações do Domínio

echo show com.apple.opendirectoryd.ActiveDirectory | scutil

Usuários

Os três tipos de usuários MacOS são:

Usuários Locais — Gerenciados pelo serviço local OpenDirectory, eles não estão conectados de forma alguma ao Active Directory.
Usuários de Rede — Usuários voláteis do Active Directory que requerem uma conexão com o servidor DC para autenticação.
Usuários Móveis — Usuários do Active Directory com um backup local para suas credenciais e arquivos.

As informações locais sobre usuários e grupos são armazenadas na pasta /var/db/dslocal/nodes/Default.
Por exemplo, as informações sobre o usuário chamado mark estão armazenadas em /var/db/dslocal/nodes/Default/users/mark.plist e as informações sobre o grupo admin estão em /var/db/dslocal/nodes/Default/groups/admin.plist.

Além de usar as arestas HasSession e AdminTo, MacHound adiciona três novas arestas ao banco de dados Bloodhound:

CanSSH - entidade permitida para SSH ao host
CanVNC - entidade permitida para VNC ao host
CanAE - entidade permitida para executar scripts AppleEvent no host

#User enumeration
dscl . ls /Users
dscl . read /Users/[username]
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Users
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read /Users/[username]
dscacheutil -q user

#Computer enumeration
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Computers
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Computers/[compname]$"

#Group enumeration
dscl . ls /Groups
dscl . read "/Groups/[groupname]"
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Groups
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Groups/[groupname]"

#Domain Information
dsconfigad -show

Mais informações em https://its-a-feature.github.io/posts/2018/01/Active-Directory-Discovery-with-a-Mac/

Acessando o Keychain

O Keychain provavelmente contém informações sensíveis que, se acessadas sem gerar um aviso, podem ajudar a avançar um exercício de red team:

{% content-ref url="macos-keychain.md" %} macos-keychain.md {% endcontent-ref %}

Serviços Externos

O Red Teaming no MacOS é diferente do Red Teaming regular no Windows, pois geralmente o MacOS é integrado diretamente com várias plataformas externas. Uma configuração comum do MacOS é acessar o computador usando credenciais sincronizadas do OneLogin e acessar vários serviços externos (como github, aws...) via OneLogin:

Técnicas Diversas de Red Team

Safari

Quando um arquivo é baixado no Safari, se for um arquivo "seguro", ele será aberto automaticamente. Então, por exemplo, se você baixar um zip, ele será automaticamente descomprimido:

Referências