Red Teaming em macOS

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Métodos comuns de gerenciamento

JAMF Pro: jamf checkJSSConnection
Kandji

Se você conseguir comprometer as credenciais de administrador para acessar a plataforma de gerenciamento, poderá potencialmente comprometer todos os computadores distribuindo seu malware nas máquinas.

Para o red teaming em ambientes macOS, é altamente recomendável ter algum entendimento de como os MDMs funcionam:

{% content-ref url="macos-mdm/" %} macos-mdm {% endcontent-ref %}

E também sobre os protocolos de rede "especiais" do MacOS:

{% content-ref url="macos-protocols.md" %} macos-protocols.md {% endcontent-ref %}

Active Directory

Em algumas ocasiões, você descobrirá que o computador macOS está conectado a um AD. Nesse cenário, você deve tentar enumerar o Active Directory como está acostumado. Encontre alguma ajuda nas seguintes páginas:

{% content-ref url="../../network-services-pentesting/pentesting-ldap.md" %} pentesting-ldap.md {% endcontent-ref %}

{% content-ref url="../../windows-hardening/active-directory-methodology/" %} active-directory-methodology {% endcontent-ref %}

{% content-ref url="../../network-services-pentesting/pentesting-kerberos-88/" %} pentesting-kerberos-88 {% endcontent-ref %}

Algumas ferramentas locais do MacOS que também podem ajudá-lo são dscl:

dscl "/Active Directory/[Domain]/All Domains" ls /

Também existem algumas ferramentas preparadas para MacOS para enumerar automaticamente o AD e brincar com o kerberos:

Machound: MacHound é uma extensão da ferramenta de auditoria Bloodhound que permite coletar e ingerir relacionamentos do Active Directory em hosts MacOS.
Bifrost: Bifrost é um projeto Objective-C projetado para interagir com as APIs Heimdal krb5 no macOS. O objetivo do projeto é permitir testes de segurança melhores em torno do Kerberos em dispositivos macOS usando APIs nativas sem exigir nenhum outro framework ou pacote no alvo.
Orchard: Ferramenta JavaScript para Automação (JXA) para fazer enumeração do Active Directory.

echo show com.apple.opendirectoryd.ActiveDirectory | scutil

Usuários

Existem três tipos de usuários do MacOS:

Usuários Locais - Gerenciados pelo serviço local OpenDirectory, eles não estão conectados de nenhuma forma ao Active Directory.
Usuários de Rede - Usuários voláteis do Active Directory que requerem uma conexão com o servidor DC para autenticação.
Usuários Móveis - Usuários do Active Directory com um backup local para suas credenciais e arquivos.

As informações locais sobre usuários e grupos são armazenadas na pasta /var/db/dslocal/nodes/Default.
Por exemplo, as informações sobre o usuário chamado mark são armazenadas em /var/db/dslocal/nodes/Default/users/mark.plist e as informações sobre o grupo admin estão em /var/db/dslocal/nodes/Default/groups/admin.plist.

Além de usar as bordas HasSession e AdminTo, MacHound adiciona três novas bordas ao banco de dados Bloodhound:

CanSSH - entidade permitida a fazer SSH para o host
CanVNC - entidade permitida a fazer VNC para o host
CanAE - entidade permitida a executar scripts AppleEvent no host

#User enumeration
dscl . ls /Users
dscl . read /Users/[username]
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Users
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read /Users/[username]
dscacheutil -q user

#Computer enumeration
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Computers
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Computers/[compname]$"

#Group enumeration
dscl . ls /Groups
dscl . read "/Groups/[groupname]"
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Groups
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Groups/[groupname]"

#Domain Information
dsconfigad -show

Mais informações em https://its-a-feature.github.io/posts/2018/01/Active-Directory-Discovery-with-a-Mac/

Serviços Externos

O Red Teaming do MacOS é diferente do Red Teaming regular do Windows, pois geralmente o MacOS é integrado diretamente com várias plataformas externas. Uma configuração comum do MacOS é acessar o computador usando credenciais sincronizadas do OneLogin e acessar vários serviços externos (como github, aws...) via OneLogin:

Referências