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# macOS Red Teaming
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<summary><a href="https://cloud.hacktricks.xyz/pentesting-cloud/pentesting-cloud-methodology"><strong>☁️ HackTricks Cloud ☁️</strong></a> -<a href="https://twitter.com/hacktricks_live"><strong>🐦 Twitter 🐦</strong></a> - <a href="https://www.twitch.tv/hacktricks_live/schedule"><strong>🎙️ Twitch 🎙️</strong></a> - <a href="https://www.youtube.com/@hacktricks_LIVE"><strong>🎥 Youtube 🎥</strong></a></summary>
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</details>
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## Abusando de los MDMs
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* JAMF Pro: `jamf checkJSSConnection`
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* Kandji
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Si logras **comprometer las credenciales de administrador** para acceder a la plataforma de gestión, puedes **potencialmente comprometer todas las computadoras** distribuyendo tu malware en las máquinas.
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Para el red teaming en entornos de MacOS, es muy recomendable tener cierto entendimiento de cómo funcionan los MDMs:
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{% content-ref url="macos-mdm/" %}
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[macos-mdm](macos-mdm/)
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{% endcontent-ref %}
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### Usando MDM como C2
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Un MDM tendrá permiso para instalar, consultar o eliminar perfiles, instalar aplicaciones, crear cuentas de administrador locales, establecer una contraseña de firmware, cambiar la clave de FileVault...
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Para ejecutar tu propio MDM, necesitas **tu CSR firmado por un proveedor**, que podrías intentar obtener con [**https://mdmcert.download/**](https://mdmcert.download/). Y para ejecutar tu propio MDM para dispositivos Apple, puedes usar [**MicroMDM**](https://github.com/micromdm/micromdm).
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Sin embargo, para instalar una aplicación en un dispositivo inscrito, aún necesitas que esté firmada por una cuenta de desarrollador... sin embargo, al inscribirse en un MDM, el **dispositivo agrega el certificado SSL del MDM como una CA de confianza**, por lo que ahora puedes firmar cualquier cosa.
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Para inscribir el dispositivo en un MDM, necesitas instalar un archivo **`mobileconfig`** como root, que se puede entregar a través de un archivo **pkg** (puedes comprimirlo en zip y cuando se descargue desde Safari se descomprimirá).
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El agente **Orthrus de Mythic** utiliza esta técnica.
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### Abusando de JAMF PRO
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JAMF puede ejecutar **scripts personalizados** (scripts desarrollados por el administrador del sistema), **cargas útiles nativas** (creación de cuentas locales, establecimiento de contraseña EFI, monitoreo de archivos/procesos...) y **MDM** (configuraciones de dispositivos, certificados de dispositivos...).
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#### Autoinscripción de JAMF
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Ve a una página como `https://<nombre-de-la-empresa>.jamfcloud.com/enroll/` para ver si tienen **la autoinscripción habilitada**. Si la tienen, es posible que **solicite credenciales para acceder**.
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Puedes usar el script [**JamfSniper.py**](https://github.com/WithSecureLabs/Jamf-Attack-Toolkit/blob/master/JamfSniper.py) para realizar un ataque de spraying de contraseñas.
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Además, después de encontrar las credenciales adecuadas, podrías ser capaz de realizar un ataque de fuerza bruta a otros nombres de usuario con el siguiente formulario:
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.png>)
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#### Autenticación de dispositivos de JAMF
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<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (2) (1).png" alt=""><figcaption></figcaption></figure>
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El binario **`jamf`** contenía el secreto para abrir el llavero que en el momento del descubrimiento era **compartido** entre todos y era: **`jk23ucnq91jfu9aj`**.\
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Además, jamf **persiste** como un **LaunchDaemon** en **`/Library/LaunchAgents/com.jamf.management.agent.plist`**
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#### Toma de control de dispositivos de JAMF
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La **URL** de **JSS** (Jamf Software Server) que **`jamf`** utilizará se encuentra en **`/Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist`**. \
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Este archivo básicamente contiene la URL:
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{% code overflow="wrap" %}
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```bash
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plutil -convert xml1 -o - /Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist
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[...]
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<key>is_virtual_machine</key>
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<false/>
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<key>jss_url</key>
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<string>https://halbornasd.jamfcloud.com/</string>
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<key>last_management_framework_change_id</key>
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<integer>4</integer>
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[...]
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```
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{% endcode %}
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Entonces, un atacante podría colocar un paquete malicioso (`pkg`) que **sobrescribe este archivo** cuando se instala, estableciendo la **URL a un escucha de Mythic C2 desde un agente de Typhon** para poder abusar de JAMF como C2.
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{% code overflow="wrap" %}
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```bash
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# After changing the URL you could wait for it to be reloaded or execute:
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sudo jamf policy -id 0
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# TODO: There is an ID, maybe it's possible to have the real jamf connection and another one to the C2
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```
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{% endcode %}
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#### Suplantación de JAMF
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Para **suplantar la comunicación** entre un dispositivo y JMF necesitas:
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* El **UUID** del dispositivo: `ioreg -d2 -c IOPlatformExpertDevice | awk -F" '/IOPlatformUUID/{print $(NF-1)}'`
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* El **llavero JAMF** de: `/Library/Application\ Support/Jamf/JAMF.keychain` que contiene el certificado del dispositivo
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Con esta información, **crea una máquina virtual** con el **UUID** de hardware **robado** y con **SIP desactivado**, copia el **llavero JAMF**, **engancha** el agente de Jamf y roba su información.
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#### Robo de secretos
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<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (11).png" alt=""><figcaption><p>a</p></figcaption></figure>
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También puedes monitorear la ubicación `/Library/Application Support/Jamf/tmp/` para los **scripts personalizados** que los administradores puedan querer ejecutar a través de Jamf, ya que se **colocan aquí, se ejecutan y se eliminan**. Estos scripts **pueden contener credenciales**.
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Sin embargo, las **credenciales** pueden pasarse a estos scripts como **parámetros**, por lo que tendrías que monitorear `ps aux | grep -i jamf` (incluso sin ser root).
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El script [**JamfExplorer.py**](https://github.com/WithSecureLabs/Jamf-Attack-Toolkit/blob/master/JamfExplorer.py) puede escuchar la adición de nuevos archivos y nuevos argumentos de proceso.
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### Acceso remoto a macOS
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Y también sobre los **protocolos de red** **"especiales"** de **MacOS**:
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{% content-ref url="../macos-security-and-privilege-escalation/macos-protocols.md" %}
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[macos-protocols.md](../macos-security-and-privilege-escalation/macos-protocols.md)
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{% endcontent-ref %}
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## Active Directory
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En algunas ocasiones te encontrarás con que el **ordenador MacOS está conectado a un AD**. En este escenario, debes intentar **enumerar** el directorio activo como estás acostumbrado. Encuentra **ayuda** en las siguientes páginas:
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{% content-ref url="../../network-services-pentesting/pentesting-ldap.md" %}
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[pentesting-ldap.md](../../network-services-pentesting/pentesting-ldap.md)
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{% endcontent-ref %}
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{% content-ref url="../../windows-hardening/active-directory-methodology/" %}
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[active-directory-methodology](../../windows-hardening/active-directory-methodology/)
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{% endcontent-ref %}
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{% content-ref url="../../network-services-pentesting/pentesting-kerberos-88/" %}
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[pentesting-kerberos-88](../../network-services-pentesting/pentesting-kerberos-88/)
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{% endcontent-ref %}
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Una **herramienta local de MacOS** que también puede ayudarte es `dscl`:
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```bash
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dscl "/Active Directory/[Domain]/All Domains" ls /
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```
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También hay algunas herramientas preparadas para MacOS para enumerar automáticamente el AD y jugar con Kerberos:
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* [**Machound**](https://github.com/XMCyber/MacHound): MacHound es una extensión de la herramienta de auditoría Bloodhound que permite recopilar e ingestar relaciones de Active Directory en hosts de MacOS.
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* [**Bifrost**](https://github.com/its-a-feature/bifrost): Bifrost es un proyecto Objective-C diseñado para interactuar con las API de Heimdal krb5 en macOS. El objetivo del proyecto es permitir pruebas de seguridad más efectivas en torno a Kerberos en dispositivos macOS utilizando API nativas sin requerir ningún otro marco o paquete en el objetivo.
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* [**Orchard**](https://github.com/its-a-feature/Orchard): Herramienta de JavaScript para Automatización (JXA) para enumeración de Active Directory.
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### Información del dominio
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```bash
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echo show com.apple.opendirectoryd.ActiveDirectory | scutil
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```
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### Usuarios
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Los tres tipos de usuarios de MacOS son:
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* **Usuarios locales** - Administrados por el servicio local de OpenDirectory, no están conectados de ninguna manera al Active Directory.
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* **Usuarios de red** - Usuarios volátiles del Active Directory que requieren una conexión al servidor DC para autenticarse.
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* **Usuarios móviles** - Usuarios del Active Directory con una copia de seguridad local de sus credenciales y archivos.
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La información local sobre usuarios y grupos se almacena en la carpeta _/var/db/dslocal/nodes/Default_.\
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Por ejemplo, la información sobre el usuario llamado _mark_ se almacena en _/var/db/dslocal/nodes/Default/users/mark.plist_ y la información sobre el grupo _admin_ está en _/var/db/dslocal/nodes/Default/groups/admin.plist_.
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Además de utilizar los bordes HasSession y AdminTo, **MacHound agrega tres bordes nuevos** a la base de datos de Bloodhound:
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* **CanSSH** - entidad permitida para SSH al host
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* **CanVNC** - entidad permitida para VNC al host
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* **CanAE** - entidad permitida para ejecutar scripts de AppleEvent en el host
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```bash
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#User enumeration
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dscl . ls /Users
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dscl . read /Users/[username]
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dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Users
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dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read /Users/[username]
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dscacheutil -q user
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#Computer enumeration
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dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Computers
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dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Computers/[compname]$"
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#Group enumeration
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dscl . ls /Groups
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dscl . read "/Groups/[groupname]"
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dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Groups
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dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Groups/[groupname]"
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#Domain Information
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dsconfigad -show
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```
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Más información en [https://its-a-feature.github.io/posts/2018/01/Active-Directory-Discovery-with-a-Mac/](https://its-a-feature.github.io/posts/2018/01/Active-Directory-Discovery-with-a-Mac/)
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## Accediendo al Keychain
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El Keychain probablemente contiene información sensible que, si se accede sin generar una solicitud, podría ayudar a avanzar en un ejercicio de red team:
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{% content-ref url="macos-keychain.md" %}
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[macos-keychain.md](macos-keychain.md)
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{% endcontent-ref %}
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## Servicios Externos
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El red teaming en MacOS es diferente al red teaming regular de Windows, ya que generalmente **MacOS está integrado con varias plataformas externas directamente**. Una configuración común de MacOS es acceder a la computadora utilizando **credenciales sincronizadas de OneLogin y acceder a varios servicios externos** (como github, aws...) a través de OneLogin:
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.png>)
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## Técnicas Misceláneas de Red Team
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### Safari
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Cuando se descarga un archivo en Safari, si es un archivo "seguro", se **abrirá automáticamente**. Por ejemplo, si se **descarga un archivo zip**, se descomprimirá automáticamente:
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<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (12) (3).png" alt=""><figcaption></figcaption></figure>
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## Referencias
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* [**https://www.youtube.com/watch?v=IiMladUbL6E**](https://www.youtube.com/watch?v=IiMladUbL6E)
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|
* [**https://medium.com/xm-cyber/introducing-machound-a-solution-to-macos-active-directory-based-attacks-2a425f0a22b6**](https://medium.com/xm-cyber/introducing-machound-a-solution-to-macos-active-directory-based-attacks-2a425f0a22b6)
|
|
* [**https://gist.github.com/its-a-feature/1a34f597fb30985a2742bb16116e74e0**](https://gist.github.com/its-a-feature/1a34f597fb30985a2742bb16116e74e0)
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* [**Come to the Dark Side, We Have Apples: Turning macOS Management Evil**](https://www.youtube.com/watch?v=pOQOh07eMxY)
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* [**OBTS v3.0: "An Attackers Perspective on Jamf Configurations" - Luke Roberts / Calum Hall**](https://www.youtube.com/watch?v=ju1IYWUv4ZA)
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<details>
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<summary><a href="https://cloud.hacktricks.xyz/pentesting-cloud/pentesting-cloud-methodology"><strong>☁️ HackTricks Cloud ☁️</strong></a> -<a href="https://twitter.com/hacktricks_live"><strong>🐦 Twitter 🐦</strong></a> - <a href="https://www.twitch.tv/hacktricks_live/schedule"><strong>🎙️ Twitch 🎙️</strong></a> - <a href="https://www.youtube.com/@hacktricks_LIVE"><strong>🎥 Youtube 🎥</strong></a></summary>
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* Descubre [**The PEASS Family**](https://opensea.io/collection/the-peass-family), nuestra colección exclusiva de [**NFTs**](https://opensea.io/collection/the-peass-family)
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* Obtén el [**swag oficial de PEASS y HackTricks**](https://peass.creator-spring.com)
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