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143,993 - Pentesting IMAP

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Protocolo de Acesso a Mensagens da Internet

O Protocolo de Acesso a Mensagens da Internet (IMAP) é projetado com o propósito de permitir aos usuários acessar suas mensagens de e-mail de qualquer local, principalmente através de uma conexão com a Internet. Em essência, os e-mails são mantidos em um servidor em vez de serem baixados e armazenados no dispositivo pessoal de um indivíduo. Isso significa que quando um e-mail é acessado ou lido, é feito diretamente do servidor. Essa capacidade permite a conveniência de verificar e-mails em múltiplos dispositivos, garantindo que nenhuma mensagem seja perdida, independentemente do dispositivo usado.

Por padrão, o protocolo IMAP funciona em duas portas:

  • Porta 143 - esta é a porta IMAP padrão não criptografada
  • Porta 993 - esta é a porta que você precisa usar se deseja se conectar usando IMAP de forma segura
PORT    STATE SERVICE REASON
143/tcp open  imap    syn-ack

Coleta de Banner

nc -nv <IP> 143
openssl s_client -connect <IP>:993 -quiet

NTLM Auth - Divulgação de Informações

Se o servidor suporta autenticação NTLM (Windows) você pode obter informações sensíveis (versões):

root@kali: telnet example.com 143
* OK The Microsoft Exchange IMAP4 service is ready.
>> a1 AUTHENTICATE NTLM
+
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
+ TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

Ou automatize isso com o plugin nmap imap-ntlm-info.nse

Bruteforce IMAP

Sintaxe

Exemplos de comandos IMAP de aqui:

Login
A1 LOGIN username password
Values can be quoted to enclose spaces and special characters. A " must then be escape with a \
A1 LOGIN "username" "password"

List Folders/Mailboxes
A1 LIST "" *
A1 LIST INBOX *
A1 LIST "Archive" *

Create new Folder/Mailbox
A1 CREATE INBOX.Archive.2012
A1 CREATE "To Read"

Delete Folder/Mailbox
A1 DELETE INBOX.Archive.2012
A1 DELETE "To Read"

Rename Folder/Mailbox
A1 RENAME "INBOX.One" "INBOX.Two"

List Subscribed Mailboxes
A1 LSUB "" *

Status of Mailbox (There are more flags than the ones listed)
A1 STATUS INBOX (MESSAGES UNSEEN RECENT)

Select a mailbox
A1 SELECT INBOX

List messages
A1 FETCH 1:* (FLAGS)
A1 UID FETCH 1:* (FLAGS)

Retrieve Message Content
A1 FETCH 2 body[text]
A1 FETCH 2 all
A1 UID FETCH 102 (UID RFC822.SIZE BODY.PEEK[])

Close Mailbox
A1 CLOSE

Logout
A1 LOGOUT

Evolução

apt install evolution

CURL

A navegação básica é possível com CURL, mas a documentação é escassa em detalhes, então é recomendado verificar a fonte para obter detalhes precisos.

  1. Listando caixas de correio (comando imap `LIST "" "*")
curl -k 'imaps://1.2.3.4/' --user user:pass
  1. Listando mensagens em uma caixa de correio (comando imap SELECT INBOX e depois SEARCH ALL)
curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX?ALL' --user user:pass

O resultado desta pesquisa é uma lista de índices de mensagens.

Também é possível fornecer termos de pesquisa mais complexos. Por exemplo, procurando por rascunhos com senha no corpo do e-mail:

curl -k 'imaps://1.2.3.4/Drafts?TEXT password' --user user:pass

Uma boa visão geral dos termos de pesquisa possíveis está localizada aqui.

  1. Baixando uma mensagem (comando imap SELECT Rascunhos e então FETCH 1 BODY[])
curl -k 'imaps://1.2.3.4/Drafts;MAILINDEX=1' --user user:pass

O índice de correio será o mesmo índice retornado da operação de pesquisa.

Também é possível usar UID (identificador único) para acessar mensagens, no entanto é menos conveniente, pois o comando de pesquisa precisa ser formatado manualmente. Por exemplo:

curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX' -X 'UID SEARCH ALL' --user user:pass
curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX;UID=1' --user user:pass

Também é possível baixar apenas partes de uma mensagem, por exemplo, o assunto e o remetente das primeiras 5 mensagens (o -v é necessário para ver o assunto e o remetente):

$ curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX' -X 'FETCH 1:5 BODY[HEADER.FIELDS (SUBJECT FROM)]' --user user:pass -v 2>&1 | grep '^<'

Embora seja provavelmente mais limpo escrever um pequeno loop for:

for m in {1..5}; do
echo $m
curl "imap://1.2.3.4/INBOX;MAILINDEX=$m;SECTION=HEADER.FIELDS%20(SUBJECT%20FROM)" --user user:pass
done

Shodan

  • port:143 CAPABILITY
  • port:993 CAPABILITY

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Comandos Automáticos do HackTricks

Protocol_Name: IMAP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  143,993     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Internet Message Access Protocol         #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for WHOIS
Note: |
The Internet Message Access Protocol (IMAP) is designed for the purpose of enabling users to access their email messages from any location, primarily through an Internet connection. In essence, emails are retained on a server rather than being downloaded and stored on an individual's personal device. This means that when an email is accessed or read, it is done directly from the server. This capability allows for the convenience of checking emails from multiple devices, ensuring that no messages are missed regardless of the device used.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-imap

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Banner Grab 143
Command: nc -nv {IP} 143

Entry_3:
Name: Secure Banner Grab
Description: Banner Grab 993
Command: openssl s_client -connect {IP}:993 -quiet

Entry_4:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: IMAP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/imap/imap_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 143; run; exit'
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