hacktricks/network-services-pentesting/pentesting-smtp/smtp-smuggling.md

# SMTP-Schmuggel

<details>

<summary><strong>Erlernen Sie AWS-Hacking von Null auf Held mit</strong> <a href="https://training.hacktricks.xyz/courses/arte"><strong>htARTE (HackTricks AWS Red Team Expert)</strong></a><strong>!</strong></summary>

Andere Möglichkeiten, HackTricks zu unterstützen:

* Wenn Sie Ihr **Unternehmen in HackTricks beworben sehen möchten** oder **HackTricks als PDF herunterladen möchten**, überprüfen Sie die [**ABONNEMENTPLÄNE**](https://github.com/sponsors/carlospolop)!
* Holen Sie sich das [**offizielle PEASS & HackTricks-Merchandise**](https://peass.creator-spring.com)
* Entdecken Sie [**The PEASS Family**](https://opensea.io/collection/the-peass-family), unsere Sammlung exklusiver [**NFTs**](https://opensea.io/collection/the-peass-family)
* **Treten Sie der** 💬 [**Discord-Gruppe**](https://discord.gg/hRep4RUj7f) oder der [**Telegram-Gruppe**](https://t.me/peass) bei oder **folgen** Sie uns auf **Twitter** 🐦 [**@carlospolopm**](https://twitter.com/hacktricks\_live)**.**
* **Teilen Sie Ihre Hacking-Tricks, indem Sie PRs an die** [**HackTricks**](https://github.com/carlospolop/hacktricks) und [**HackTricks Cloud**](https://github.com/carlospolop/hacktricks-cloud) GitHub-Repositorys senden.

</details>

## Grundlegende Informationen

Diese Art von Schwachstelle wurde [**ursprünglich in diesem Beitrag entdeckt**](https://sec-consult.com/blog/detail/smtp-smuggling-spoofing-e-mails-worldwide/), in dem erklärt wird, dass es möglich ist, **Diskrepanzen bei der Interpretation des SMTP-Protokolls auszunutzen**, um beim Abschluss einer E-Mail mehr E-Mails zu schmuggeln, wodurch ein Angreifer in der Lage ist, andere Benutzer der betroffenen Domäne (wie admin@outlook.com) zu imitieren und Verteidigungen wie SPF zu umgehen.

### Warum

Dies liegt daran, dass im SMTP-Protokoll die **Daten der Nachricht**, die per E-Mail gesendet werden sollen, von einem Benutzer (Angreifer) kontrolliert werden, der speziell gestaltete Daten senden könnte, die Unterschiede in Parsern missbrauchen, um zusätzliche E-Mails im Empfänger zu schmuggeln. Schauen Sie sich dieses illustrierte Beispiel aus dem Originalbeitrag an:

<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (8) (1).png" alt=""><figcaption><p><a href="https://sec-consult.com/fileadmin/user_upload/sec-consult/Dynamisch/Blogartikel/2023_12/SMTP_Smuggling-Overview__09_.png">https://sec-consult.com/fileadmin/user_upload/sec-consult/Dynamisch/Blogartikel/2023_12/SMTP_Smuggling-Overview__09_.png</a></p></figcaption></figure>

### Wie

Um diese Schwachstelle auszunutzen, muss ein Angreifer einige Daten senden, von denen der **Outbound-SMTP-Server denkt, dass es sich nur um 1 E-Mail handelt, der Inbound-SMTP-Server jedoch denkt, dass es sich um mehrere E-Mails handelt**.

Die Forscher stellten fest, dass verschiedene **Inbound-Server verschiedene Zeichen als Ende der Daten** der E-Mail-Nachricht betrachten, die Outbound-Server nicht betrachten.\
Beispielsweise ist ein reguläres Ende der Daten `\r\n.\r\n`. Aber wenn der Inbound-SMTP-Server auch `\n.\n` unterstützt, könnte ein Angreifer einfach **diese Daten in seine E-Mail hinzufügen und die SMTP-Befehle** eines neuen, um sie zu schmuggeln, wie im vorherigen Bild.

Natürlich könnte dies nur funktionieren, wenn der **Outbound-SMTP-Server diese Daten nicht auch als Ende der Nachrichtendaten behandelt**, da er in diesem Fall 2 E-Mails anstelle von nur 1 sehen würde. Am Ende wird also die Desynchronisation ausgenutzt, die bei dieser Schwachstelle missbraucht wird.

Potenzielle Desynchronisationsdaten:

* `\n.\n`
* `\n.\r\n`

Beachten Sie auch, dass SPF umgangen wird, weil wenn Sie eine E-Mail von `admin@outlook.com` aus einer E-Mail von `user@outlook.com` schmuggeln, **der Absender immer noch `outlook.com` ist**.

## **Referenzen**

* [https://sec-consult.com/blog/detail/smtp-smuggling-spoofing-e-mails-worldwide/](https://sec-consult.com/blog/detail/smtp-smuggling-spoofing-e-mails-worldwide/)

<details>

<summary><strong>Erlernen Sie AWS-Hacking von Null auf Held mit</strong> <a href="https://training.hacktricks.xyz/courses/arte"><strong>htARTE (HackTricks AWS Red Team Expert)</strong></a><strong>!</strong></summary>

Andere Möglichkeiten, HackTricks zu unterstützen:

* Wenn Sie Ihr **Unternehmen in HackTricks beworben sehen möchten** oder **HackTricks als PDF herunterladen möchten**, überprüfen Sie die [**ABONNEMENTPLÄNE**](https://github.com/sponsors/carlospolop)!
* Holen Sie sich das [**offizielle PEASS & HackTricks-Merchandise**](https://peass.creator-spring.com)
* Entdecken Sie [**The PEASS Family**](https://opensea.io/collection/the-peass-family), unsere Sammlung exklusiver [**NFTs**](https://opensea.io/collection/the-peass-family)
* **Treten Sie der** 💬 [**Discord-Gruppe**](https://discord.gg/hRep4RUj7f) oder der [**Telegram-Gruppe**](https://t.me/peass) bei oder **folgen** Sie uns auf **Twitter** 🐦 [**@carlospolopm**](https://twitter.com/hacktricks\_live)**.**
* **Teilen Sie Ihre Hacking-Tricks, indem Sie PRs an die** [**HackTricks**](https://github.com/carlospolop/hacktricks) und [**HackTricks Cloud**](https://github.com/carlospolop/hacktricks-cloud) GitHub-Repositorys senden.

</details>