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macOS Gatekeeper / Cuarentena / XProtect

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Gatekeeper

Gatekeeper es una función de seguridad desarrollada para sistemas operativos Mac, diseñada para garantizar que los usuarios ejecuten solo software confiable en sus sistemas. Funciona mediante la validación del software que un usuario descarga e intenta abrir desde fuentes fuera de la App Store, como una aplicación, un complemento o un paquete de instalación.

El mecanismo clave de Gatekeeper radica en su proceso de verificación. Verifica si el software descargado está firmado por un desarrollador reconocido, asegurando la autenticidad del software. Además, verifica si el software está notarizado por Apple, confirmando que está libre de contenido malicioso conocido y que no ha sido manipulado después de la notarización.

Además, Gatekeeper refuerza el control y la seguridad del usuario al solicitar aprobación a los usuarios para abrir el software descargado por primera vez. Esta protección ayuda a evitar que los usuarios ejecuten involuntariamente código ejecutable potencialmente dañino que podrían haber confundido con un archivo de datos inofensivo.

Firmas de Aplicaciones

Las firmas de aplicaciones, también conocidas como firmas de código, son un componente crítico de la infraestructura de seguridad de Apple. Se utilizan para verificar la identidad del autor del software (el desarrollador) y para garantizar que el código no haya sido manipulado desde la última vez que se firmó.

Así es como funciona:

1. Firmar la Aplicación: Cuando un desarrollador está listo para distribuir su aplicación, firma la aplicación utilizando una clave privada. Esta clave privada está asociada con un certificado que Apple emite al desarrollador cuando se inscribe en el Programa para Desarrolladores de Apple. El proceso de firma implica crear un hash criptográfico de todas las partes de la aplicación y cifrar este hash con la clave privada del desarrollador.
2. Distribuir la Aplicación: La aplicación firmada se distribuye a los usuarios junto con el certificado del desarrollador, que contiene la clave pública correspondiente.
3. Verificar la Aplicación: Cuando un usuario descarga e intenta ejecutar la aplicación, su sistema operativo Mac utiliza la clave pública del certificado del desarrollador para descifrar el hash. Luego recalcula el hash basado en el estado actual de la aplicación y lo compara con el hash descifrado. Si coinciden, significa que la aplicación no ha sido modificada desde que el desarrollador la firmó, y el sistema permite que la aplicación se ejecute.

Las firmas de aplicaciones son una parte esencial de la tecnología Gatekeeper de Apple. Cuando un usuario intenta abrir una aplicación descargada de Internet, Gatekeeper verifica la firma de la aplicación. Si está firmada con un certificado emitido por Apple a un desarrollador conocido y el código no ha sido manipulado, Gatekeeper permite que la aplicación se ejecute. De lo contrario, bloquea la aplicación y alerta al usuario.

A partir de macOS Catalina, Gatekeeper también verifica si la aplicación ha sido notarizada por Apple, añadiendo una capa adicional de seguridad. El proceso de notarización verifica la aplicación en busca de problemas de seguridad conocidos y código malicioso, y si estas verificaciones son exitosas, Apple agrega un ticket a la aplicación que Gatekeeper puede verificar.

Verificar Firmas

Al verificar alguna muestra de malware, siempre debes verificar la firma del binario, ya que el desarrollador que lo firmó podría estar relacionado con malware.

# Get signer
codesign -vv -d /bin/ls 2>&1 | grep -E "Authority|TeamIdentifier"

# Check if the app’s contents have been modified
codesign --verify --verbose /Applications/Safari.app

# Get entitlements from the binary
codesign -d --entitlements :- /System/Applications/Automator.app # Check the TCC perms

# Check if the signature is valid
spctl --assess --verbose /Applications/Safari.app

# Sign a binary
codesign -s <cert-name-keychain> toolsdemo

Notarización

El proceso de notarización de Apple sirve como una salvaguarda adicional para proteger a los usuarios de software potencialmente dañino. Implica que el desarrollador envíe su aplicación para ser examinada por el Servicio de Notarización de Apple, que no debe confundirse con la Revisión de la App. Este servicio es un sistema automatizado que examina el software enviado en busca de contenido malicioso y posibles problemas con la firma de código.

Si el software supera esta inspección sin plantear preocupaciones, el Servicio de Notarización genera un ticket de notarización. Luego, se requiere que el desarrollador adjunte este ticket a su software, un proceso conocido como 'engrapado'. Además, el ticket de notarización también se publica en línea donde Gatekeeper, la tecnología de seguridad de Apple, puede acceder a él.

En la primera instalación o ejecución del software por parte del usuario, la existencia del ticket de notarización, ya sea adjunto al ejecutable o encontrado en línea, informa a Gatekeeper que el software ha sido notarizado por Apple. Como resultado, Gatekeeper muestra un mensaje descriptivo en el diálogo de inicio inicial, indicando que el software ha sido sometido a controles de contenido malicioso por parte de Apple. Este proceso mejora la confianza del usuario en la seguridad del software que instalan o ejecutan en sus sistemas.

Enumeración de GateKeeper

GateKeeper es tanto varios componentes de seguridad que evitan que se ejecuten aplicaciones no confiables como también uno de los componentes.

Es posible ver el estado de GateKeeper con:

# Check the status
spctl --status

{% hint style="danger" %} Ten en cuenta que las comprobaciones de firma de GateKeeper se realizan solo en archivos con el atributo de Cuarentena, no en todos los archivos. {% endhint %}

GateKeeper verificará si, según las preferencias y la firma, un binario puede ejecutarse:

La base de datos que mantiene esta configuración se encuentra en /var/db/SystemPolicy. Puedes verificar esta base de datos como root con:

# Open database
sqlite3 /var/db/SystemPolicy

# Get allowed rules
SELECT requirement,allow,disabled,label from authority where label != 'GKE' and disabled=0;
requirement|allow|disabled|label
anchor apple generic and certificate 1[subject.CN] = "Apple Software Update Certification Authority"|1|0|Apple Installer
anchor apple|1|0|Apple System
anchor apple generic and certificate leaf[field.1.2.840.113635.100.6.1.9] exists|1|0|Mac App Store
anchor apple generic and certificate 1[field.1.2.840.113635.100.6.2.6] exists and (certificate leaf[field.1.2.840.113635.100.6.1.14] or certificate leaf[field.1.2.840.113635.100.6.1.13]) and notarized|1|0|Notarized Developer ID
[...]

Observa cómo la primera regla terminó en "App Store" y la segunda en "Developer ID" y que en la imagen anterior estaba habilitado para ejecutar aplicaciones de la App Store e identificados por desarrolladores.
Si modificas esa configuración a App Store, las reglas de "Notarized Developer ID" desaparecerán.

También hay miles de reglas de tipo GKE:

SELECT requirement,allow,disabled,label from authority where label = 'GKE' limit 5;
cdhash H"b40281d347dc574ae0850682f0fd1173aa2d0a39"|1|0|GKE
cdhash H"5fd63f5342ac0c7c0774ebcbecaf8787367c480f"|1|0|GKE
cdhash H"4317047eefac8125ce4d44cab0eb7b1dff29d19a"|1|0|GKE
cdhash H"0a71962e7a32f0c2b41ddb1fb8403f3420e1d861"|1|0|GKE
cdhash H"8d0d90ff23c3071211646c4c9c607cdb601cb18f"|1|0|GKE

Estos son los hashes que provienen de /var/db/SystemPolicyConfiguration/gke.bundle/Contents/Resources/gke.auth, /var/db/gke.bundle/Contents/Resources/gk.db y /var/db/gkopaque.bundle/Contents/Resources/gkopaque.db

O también puedes listar la información anterior con:

sudo spctl --list

Las opciones --master-disable y --global-disable de spctl deshabilitarán completamente estas verificaciones de firma:

# Disable GateKeeper
spctl --global-disable
spctl --master-disable

# Enable it
spctl --global-enable
spctl --master-enable

Cuando esté completamente habilitado, aparecerá una nueva opción:

Es posible verificar si una aplicación será permitida por GateKeeper con:

spctl --assess -v /Applications/App.app

Es posible agregar nuevas reglas en GateKeeper para permitir la ejecución de ciertas aplicaciones con:

# Check if allowed - nop
spctl --assess -v /Applications/App.app
/Applications/App.app: rejected
source=no usable signature

# Add a label and allow this label in GateKeeper
sudo spctl --add --label "whitelist" /Applications/App.app
sudo spctl --enable --label "whitelist"

# Check again - yep
spctl --assess -v /Applications/App.app
/Applications/App.app: accepted

Archivos en Cuarentena

Al descargar una aplicación o archivo, ciertas aplicaciones de macOS como navegadores web o clientes de correo electrónico adjuntan un atributo de archivo extendido, comúnmente conocido como la "bandera de cuarentena," al archivo descargado. Este atributo actúa como una medida de seguridad para marcar el archivo como proveniente de una fuente no confiable (internet) y potencialmente portador de riesgos. Sin embargo, no todas las aplicaciones adjuntan este atributo, por ejemplo, el software común de cliente BitTorrent generalmente omite este proceso.

La presencia de una bandera de cuarentena señala la función de seguridad Gatekeeper de macOS cuando un usuario intenta ejecutar el archivo.

En el caso de que la bandera de cuarentena no esté presente (como en archivos descargados a través de algunos clientes BitTorrent), es posible que no se realicen las verificaciones de Gatekeeper. Por lo tanto, los usuarios deben tener precaución al abrir archivos descargados de fuentes menos seguras o desconocidas.

{% hint style="info" %} Verificar la validez de las firmas de código es un proceso intensivo en recursos que incluye generar hashes criptográficos del código y todos sus recursos empaquetados. Además, verificar la validez del certificado implica realizar una verificación en línea a los servidores de Apple para ver si ha sido revocado después de ser emitido. Por estas razones, realizar una verificación completa de firma de código y notarización es impracticable de ejecutar cada vez que se inicia una aplicación.

Por lo tanto, estas verificaciones solo se ejecutan al ejecutar aplicaciones con el atributo de cuarentena. {% endhint %}

{% hint style="warning" %} Este atributo debe ser establecido por la aplicación que crea/descarga el archivo.

Sin embargo, los archivos que están en sandbox tendrán este atributo establecido para cada archivo que crean. Y las aplicaciones que no están en sandbox pueden establecerlo por sí mismas, o especificar la clave LSFileQuarantineEnabled en el Info.plist lo que hará que el sistema establezca el atributo extendido com.apple.quarantine en los archivos creados. {% endhint %}

Es posible verificar su estado y habilitar/deshabilitar (se requieren permisos de root) con:

spctl --status
assessments enabled

spctl --enable
spctl --disable
#You can also allow nee identifies to execute code using the binary "spctl"

También puedes verificar si un archivo tiene el atributo de cuarentena extendida con:

xattr file.png
com.apple.macl
com.apple.quarantine

Verifique el valor de los atributos extendidos y descubra la aplicación que escribió el atributo de cuarentena con:

xattr -l portada.png
com.apple.macl:
00000000  03 00 53 DA 55 1B AE 4C 4E 88 9D CA B7 5C 50 F3  |..S.U..LN.....P.|
00000010  16 94 03 00 27 63 64 97 98 FB 4F 02 84 F3 D0 DB  |....'cd...O.....|
00000020  89 53 C3 FC 03 00 27 63 64 97 98 FB 4F 02 84 F3  |.S....'cd...O...|
00000030  D0 DB 89 53 C3 FC 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00  |...S............|
00000040  00 00 00 00 00 00 00 00                          |........|
00000048
com.apple.quarantine: 00C1;607842eb;Brave;F643CD5F-6071-46AB-83AB-390BA944DEC5
# 00c1 -- It has been allowed to eexcute this file (QTN_FLAG_USER_APPROVED = 0x0040)
# 607842eb -- Timestamp
# Brave -- App
# F643CD5F-6071-46AB-83AB-390BA944DEC5 -- UID assigned to the file downloaded

De hecho, un proceso "podría establecer banderas de cuarentena a los archivos que crea" (intenté aplicar la bandera USER_APPROVED en un archivo creado pero no se aplica):

Código fuente para aplicar banderas de cuarentena

```c #include #include

enum qtn_flags { QTN_FLAG_DOWNLOAD = 0x0001, QTN_FLAG_SANDBOX = 0x0002, QTN_FLAG_HARD = 0x0004, QTN_FLAG_USER_APPROVED = 0x0040, };

#define qtn_proc_alloc _qtn_proc_alloc #define qtn_proc_apply_to_self _qtn_proc_apply_to_self #define qtn_proc_free _qtn_proc_free #define qtn_proc_init _qtn_proc_init #define qtn_proc_init_with_self _qtn_proc_init_with_self #define qtn_proc_set_flags _qtn_proc_set_flags #define qtn_file_alloc _qtn_file_alloc #define qtn_file_init_with_path _qtn_file_init_with_path #define qtn_file_free _qtn_file_free #define qtn_file_apply_to_path _qtn_file_apply_to_path #define qtn_file_set_flags _qtn_file_set_flags #define qtn_file_get_flags _qtn_file_get_flags #define qtn_proc_set_identifier _qtn_proc_set_identifier

typedef struct _qtn_proc *qtn_proc_t; typedef struct _qtn_file *qtn_file_t;

int qtn_proc_apply_to_self(qtn_proc_t); void qtn_proc_init(qtn_proc_t); int qtn_proc_init_with_self(qtn_proc_t); int qtn_proc_set_flags(qtn_proc_t, uint32_t flags); qtn_proc_t qtn_proc_alloc(); void qtn_proc_free(qtn_proc_t); qtn_file_t qtn_file_alloc(void); void qtn_file_free(qtn_file_t qf); int qtn_file_set_flags(qtn_file_t qf, uint32_t flags); uint32_t qtn_file_get_flags(qtn_file_t qf); int qtn_file_apply_to_path(qtn_file_t qf, const char *path); int qtn_file_init_with_path(qtn_file_t qf, const char path); int qtn_proc_set_identifier(qtn_proc_t qp, const char bundleid);

int main() {

qtn_proc_t qp = qtn_proc_alloc(); qtn_proc_set_identifier(qp, "xyz.hacktricks.qa"); qtn_proc_set_flags(qp, QTN_FLAG_DOWNLOAD | QTN_FLAG_USER_APPROVED); qtn_proc_apply_to_self(qp); qtn_proc_free(qp);

FILE *fp; fp = fopen("thisisquarantined.txt", "w+"); fprintf(fp, "Hello Quarantine\n"); fclose(fp);

return 0;

}

</details>

Y **elimina** ese atributo con:
```bash
xattr -d com.apple.quarantine portada.png
#You can also remove this attribute from every file with
find . -iname '*' -print0 | xargs -0 xattr -d com.apple.quarantine

Y encuentra todos los archivos en cuarentena con:

{% code overflow="wrap" %}

find / -exec ls -ld {} \; 2>/dev/null | grep -E "[x\-]@ " | awk '{printf $9; printf "\n"}' | xargs -I {} xattr -lv {} | grep "com.apple.quarantine"

{% endcode %}

La información de cuarentena también se almacena en una base de datos central gestionada por LaunchServices en ~/Library/Preferences/com.apple.LaunchServices.QuarantineEventsV2.

Quarantine.kext

La extensión del kernel solo está disponible a través de la caché del kernel en el sistema; sin embargo, puedes descargar el Kit de Depuración del Kernel desde https://developer.apple.com/, que contendrá una versión simbolizada de la extensión.

XProtect

XProtect es una función integrada de anti-malware en macOS. XProtect verifica cualquier aplicación cuando se ejecuta por primera vez o se modifica contra su base de datos de malware conocido y tipos de archivo inseguros. Cuando descargas un archivo a través de ciertas aplicaciones, como Safari, Mail o Mensajes, XProtect escanea automáticamente el archivo. Si coincide con algún malware conocido en su base de datos, XProtect impedirá que el archivo se ejecute y te alertará sobre la amenaza.

La base de datos de XProtect se actualiza regularmente por Apple con nuevas definiciones de malware, y estas actualizaciones se descargan e instalan automáticamente en tu Mac. Esto asegura que XProtect esté siempre actualizado con las últimas amenazas conocidas.

Sin embargo, vale la pena señalar que XProtect no es una solución antivirus completa. Solo verifica una lista específica de amenazas conocidas y no realiza escaneos de acceso como la mayoría de los software antivirus.

Puedes obtener información sobre la última actualización de XProtect ejecutando:

{% code overflow="wrap" %}

system_profiler SPInstallHistoryDataType 2>/dev/null | grep -A 4 "XProtectPlistConfigData" | tail -n 5

{% endcode %}

XProtect se encuentra en una ubicación protegida por SIP en /Library/Apple/System/Library/CoreServices/XProtect.bundle y dentro del paquete puedes encontrar la información que XProtect utiliza:

• XProtect.bundle/Contents/Resources/LegacyEntitlementAllowlist.plist: Permite que el código con esos cdhashes use privilegios heredados.
• XProtect.bundle/Contents/Resources/XProtect.meta.plist: Lista de complementos y extensiones que están prohibidos de cargar a través de BundleID y TeamID o indicando una versión mínima.
• XProtect.bundle/Contents/Resources/XProtect.yara: Reglas Yara para detectar malware.
• XProtect.bundle/Contents/Resources/gk.db: Base de datos SQLite3 con hashes de aplicaciones bloqueadas y TeamIDs.

Ten en cuenta que hay otra aplicación en /Library/Apple/System/Library/CoreServices/XProtect.app relacionada con XProtect que no está involucrada en el proceso de Gatekeeper.

No es Gatekeeper

{% hint style="danger" %} Ten en cuenta que Gatekeeper no se ejecuta cada vez que ejecutas una aplicación, solo AppleMobileFileIntegrity (AMFI) solo verificará las firmas de código ejecutable cuando ejecutes una aplicación que ya ha sido ejecutada y verificada por Gatekeeper. {% endhint %}

Por lo tanto, anteriormente era posible ejecutar una aplicación para almacenarla en caché con Gatekeeper, luego modificar archivos no ejecutables de la aplicación (como archivos Electron asar o NIB) y si no había otras protecciones en su lugar, la aplicación se ejecutaba con las adiciones maliciosas.

Sin embargo, ahora esto no es posible porque macOS evita modificar archivos dentro de los paquetes de aplicaciones. Por lo tanto, si intentas el ataque Dirty NIB, descubrirás que ya no es posible abusar de él porque después de ejecutar la aplicación para almacenarla en caché con Gatekeeper, no podrás modificar el paquete. Y si cambias, por ejemplo, el nombre del directorio Contents a NotCon (como se indica en el exploit), y luego ejecutas el binario principal de la aplicación para almacenarlo en caché con Gatekeeper, se producirá un error y no se ejecutará.

Saltos de Gatekeeper

Cualquier forma de evadir Gatekeeper (lograr que el usuario descargue algo y lo ejecute cuando Gatekeeper debería prohibirlo) se considera una vulnerabilidad en macOS. Estos son algunos CVE asignados a técnicas que permitieron evadir Gatekeeper en el pasado:

CVE-2021-1810

Se observó que si se utiliza Archive Utility para la extracción, los archivos con rutas que exceden los 886 caracteres no reciben el atributo extendido com.apple.quarantine. Esta situación permite inadvertidamente que esos archivos circunvalen las verificaciones de seguridad de Gatekeeper.

Consulta el informe original para obtener más información.

CVE-2021-30990

Cuando se crea una aplicación con Automator, la información sobre lo que necesita para ejecutarse está dentro de application.app/Contents/document.wflow y no en el ejecutable. El ejecutable es simplemente un binario genérico de Automator llamado Automator Application Stub.

Por lo tanto, podrías hacer que application.app/Contents/MacOS/Automator\ Application\ Stub apunte con un enlace simbólico a otro Automator Application Stub dentro del sistema y ejecutará lo que está dentro de document.wflow (tu script) sin activar Gatekeeper porque el ejecutable real no tiene el atributo de cuarentena.

Ejemplo de la ubicación esperada: /System/Library/CoreServices/Automator\ Application\ Stub.app/Contents/MacOS/Automator\ Application\ Stub

Consulta el informe original para obtener más información.

CVE-2022-22616

En este bypass se creó un archivo zip con una aplicación comenzando a comprimir desde application.app/Contents en lugar de application.app. Por lo tanto, el atributo de cuarentena se aplicó a todos los archivos de application.app/Contents pero no a application.app, que es lo que Gatekeeper estaba verificando, por lo que Gatekeeper fue evadido porque cuando se activaba application.app no tenía el atributo de cuarentena.

zip -r test.app/Contents test.zip

Verifica el informe original para obtener más información.

CVE-2022-32910

Aunque los componentes son diferentes, la explotación de esta vulnerabilidad es muy similar a la anterior. En este caso, generaremos un Archivo de Apple desde application.app/Contents para que application.app no reciba el atributo de cuarentena al ser descomprimido por Archive Utility.

aa archive -d test.app/Contents -o test.app.aar

Verifique el informe original para obtener más información.

CVE-2022-42821

El ACL writeextattr se puede utilizar para evitar que alguien escriba un atributo en un archivo:

touch /tmp/no-attr
chmod +a "everyone deny writeextattr" /tmp/no-attr
xattr -w attrname vale /tmp/no-attr
xattr: [Errno 13] Permission denied: '/tmp/no-attr'

Además, el formato de archivo AppleDouble copia un archivo incluyendo sus ACEs.

En el código fuente es posible ver que la representación de texto de ACL almacenada dentro del xattr llamado com.apple.acl.text se establecerá como ACL en el archivo descomprimido. Por lo tanto, si comprimiste una aplicación en un archivo zip con el formato de archivo AppleDouble con un ACL que evita que se escriban otros xattrs en él... el xattr de cuarentena no se estableció en la aplicación:

chmod +a "everyone deny write,writeattr,writeextattr" /tmp/test
ditto -c -k test test.zip
python3 -m http.server
# Download the zip from the browser and decompress it, the file should be without a quarantine xattr

{% endcode %}

Consulta el informe original para obtener más información.

Ten en cuenta que esto también podría ser explotado con AppleArchives:

mkdir app
touch app/test
chmod +a "everyone deny write,writeattr,writeextattr" app/test
aa archive -d app -o test.aar

CVE-2023-27943

Se descubrió que Google Chrome no estaba estableciendo el atributo de cuarentena a los archivos descargados debido a algunos problemas internos de macOS.

CVE-2023-27951

Los formatos de archivo AppleDouble almacenan los atributos de un archivo en un archivo separado que comienza por ._, esto ayuda a copiar los atributos de los archivos entre máquinas macOS. Sin embargo, se observó que después de descomprimir un archivo AppleDouble, el archivo que comienza con ._ no recibía el atributo de cuarentena.

{% code overflow="wrap" %}

mkdir test
echo a > test/a
echo b > test/b
echo ._a > test/._a
aa archive -d test/ -o test.aar

# If you downloaded the resulting test.aar and decompress it, the file test/._a won't have a quarantitne attribute

{% endcode %}

Al poder crear un archivo que no tenga el atributo de cuarentena establecido, era posible evadir Gatekeeper. El truco consistía en crear una aplicación de archivo DMG utilizando la convención de nombres AppleDouble (comenzar con ._) y crear un archivo visible como un enlace simbólico a este archivo oculto sin el atributo de cuarentena.
Cuando se ejecuta el archivo dmg, al no tener un atributo de cuarentena, evadirá Gatekeeper.

# Create an app bundle with the backdoor an call it app.app

echo "[+] creating disk image with app"
hdiutil create -srcfolder app.app app.dmg

echo "[+] creating directory and files"
mkdir
mkdir -p s/app
cp app.dmg s/app/._app.dmg
ln -s ._app.dmg s/app/app.dmg

echo "[+] compressing files"
aa archive -d s/ -o app.aar

Prevenir la xattr de cuarentena

En un paquete ".app", si la xattr de cuarentena no se agrega a él, al ejecutarlo Gatekeeper no se activará.