143,993 - Pentesting IMAP

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Protocolo de acceso a mensajes de Internet

Como su nombre indica, IMAP te permite acceder a tus mensajes de correo electrónico desde cualquier lugar; la mayor parte del tiempo, se accede a través de Internet. Básicamente, los mensajes de correo electrónico se almacenan en servidores. Cada vez que revisas tu bandeja de entrada, tu cliente de correo electrónico se conecta al servidor para conectarte con tus mensajes. Cuando lees un mensaje de correo electrónico usando IMAP, no lo estás descargando ni almacenando en tu ordenador; en su lugar, lo estás leyendo desde el servidor. Como resultado, es posible revisar tu correo electrónico desde varios dispositivos diferentes sin perderte nada.

Por defecto, el protocolo IMAP funciona en dos puertos:

Puerto 143 - este es el puerto IMAP no cifrado por defecto
Puerto 993 - este es el puerto que debes usar si quieres conectarte usando IMAP de forma segura.

PORT    STATE SERVICE REASON
143/tcp open  imap    syn-ack

Obtención de banner

nc -nv <IP> 143
openssl s_client -connect <IP>:993 -quiet

NTLM Auth - Divulgación de información

Si el servidor admite la autenticación NTLM (Windows), se pueden obtener información sensible (versiones):

root@kali: telnet example.com 143 
* OK The Microsoft Exchange IMAP4 service is ready. 
>> a1 AUTHENTICATE NTLM 
+ 
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA= 
+ TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

O automatizar esto con el plugin de nmap imap-ntlm-info.nse

Bruteforce de IMAP

Sintaxis

Login
    A1 LOGIN username password
Values can be quoted to enclose spaces and special characters. A " must then be escape with a \
    A1 LOGIN "username" "password"

List Folders/Mailboxes
    A1 LIST "" *
    A1 LIST INBOX *
    A1 LIST "Archive" *

Create new Folder/Mailbox
    A1 CREATE INBOX.Archive.2012
    A1 CREATE "To Read"

Delete Folder/Mailbox
    A1 DELETE INBOX.Archive.2012
    A1 DELETE "To Read"

Rename Folder/Mailbox
    A1 RENAME "INBOX.One" "INBOX.Two"

List Subscribed Mailboxes
    A1 LSUB "" *

Status of Mailbox (There are more flags than the ones listed)
    A1 STATUS INBOX (MESSAGES UNSEEN RECENT)

Select a mailbox
    A1 SELECT INBOX

List messages
    A1 FETCH 1:* (FLAGS)
    A1 UID FETCH 1:* (FLAGS)

Retrieve Message Content
    A1 FETCH 2 body[text]
    A1 FETCH 2 all
    A1 UID FETCH 102 (UID RFC822.SIZE BODY.PEEK[])

Close Mailbox
    A1 CLOSE

Logout
    A1 LOGOUT

Evolución

apt install evolution

CURL

Es posible realizar una navegación básica con CURL, pero la documentación es escasa en detalles, por lo que se recomienda revisar la fuente para obtener detalles precisos.

Listar buzones de correo (comando imap LIST "" "*")

 $ curl -k 'imaps://1.2.3.4/' --user user:pass

Listar mensajes en un buzón de correo (comando imap SELECT INBOX y luego SEARCH ALL)
```
 $ curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX?ALL' --user user:pass
```
El resultado de esta búsqueda es una lista de índices de mensajes.

También es posible proporcionar términos de búsqueda más complejos. Por ejemplo, buscar borradores con contraseña en el cuerpo del correo:
```
 $ curl -k 'imaps://1.2.3.4/Drafts?TEXT password' --user user:pass
```
Una buena descripción general de los términos de búsqueda posibles se encuentra aquí.
Descargar un mensaje (comando imap SELECT Drafts y luego FETCH 1 BODY[])
```
 $ curl -k 'imaps://1.2.3.4/Drafts;MAILINDEX=1' --user user:pass
```
El índice de correo será el mismo índice devuelto por la operación de búsqueda.

También es posible utilizar UID (identificador único) para acceder a los mensajes, sin embargo, es menos conveniente ya que el comando de búsqueda debe ser formateado manualmente. Por ejemplo:

$ curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX' -X 'UID SEARCH ALL' --user user:pass
$ curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX;UID=1' --user user:pass

También es posible descargar solo partes de un mensaje, por ejemplo, el asunto y el remitente de los primeros 5 mensajes (el -v es necesario para ver el asunto y el remitente):

$ curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX' -X 'FETCH 1:5 BODY[HEADER.FIELDS (SUBJECT FROM)]' --user user:pass -v 2>&1 | grep '^<'

Aunque probablemente sea más limpio escribir un pequeño bucle for:

for m in {1..5}; do
  echo $m
  curl "imap://1.2.3.4/INBOX;MAILINDEX=$m;SECTION=HEADER.FIELDS%20(SUBJECT%20FROM)" --user user:pass
done

Shodan

port:143 CAPABILITY (CAPACIDAD)
port:993 CAPABILITY (CAPACIDAD)

Comandos Automáticos de HackTricks

Protocol_Name: IMAP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  143,993     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Internet Message Access Protocol         #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
  Name: Notes
  Description: Notes for WHOIS
  Note: |
    As its name implies, IMAP allows you to access your email messages wherever you are; much of the time, it is accessed via the Internet. Basically, email messages are stored on servers. Whenever you check your inbox, your email client contacts the server to connect you with your messages. When you read an email message using IMAP, you aren't actually downloading or storing it on your computer; instead, you are reading it off of the server. As a result, it's possible to check your email from several different devices without missing a thing.

    https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-imap

Entry_2:
  Name: Banner Grab
  Description: Banner Grab 143
  Command: nc -nv {IP} 143

Entry_3:
  Name: Secure Banner Grab
  Description: Banner Grab 993
  Command: openssl s_client -connect {IP}:993 -quiet
  
Entry_4:
  Name: consolesless mfs enumeration
  Description: IMAP enumeration without the need to run msfconsole
  Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
  Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/imap/imap_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 143; run; exit'