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110,995 - Pentesting POP

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Grundlegende Informationen

Das Post Office Protocol (POP) wird als ein Protokoll im Bereich der Computernetzwerke und des Internets beschrieben, das für die Extraktion und Abholung von E-Mails von einem entfernten Mailserver verwendet wird, um sie auf dem lokalen Gerät zugänglich zu machen. Dieses Protokoll befindet sich in der Anwendungsschicht des OSI-Modells und ermöglicht es Benutzern, E-Mails abzurufen und zu empfangen. Der Betrieb von POP-Clients umfasst in der Regel das Herstellen einer Verbindung zum Mailserver, das Herunterladen aller Nachrichten, das Speichern dieser Nachrichten lokal auf dem Client-System und anschließendes Entfernen der Nachrichten vom Server. Obwohl es drei Iterationen dieses Protokolls gibt, ist POP3 die am häufigsten verwendete Version.

Standard-Ports: 110, 995(ssl)

PORT    STATE SERVICE
110/tcp open  pop3

Banner Grabbing

Banner Grabbing ist eine Technik, bei der Informationen über einen POP3-Server durch das Abrufen des Banners abgerufen werden. Der Banner ist eine Textnachricht, die vom Server gesendet wird, wenn eine Verbindung hergestellt wird. Dieser Banner kann Informationen wie den Servernamen, die Version der POP3-Software und andere nützliche Details enthalten.

Um den Banner abzurufen, kann ein POP3-Client wie Telnet verwendet werden. Eine Verbindung zum POP3-Server wird hergestellt und der Server sendet den Banner als Antwort. Der Banner kann auch mit speziellen Tools wie Nmap oder Netcat abgerufen werden.

Der Banner kann wichtige Informationen liefern, die für einen Angriff auf den POP3-Server verwendet werden können. Zum Beispiel kann die Version der POP3-Software Schwachstellen aufdecken, die ausgenutzt werden können. Es ist wichtig, den Banner zu überprüfen und alle relevanten Informationen zu notieren, um den Angriff zu planen.

nc -nv <IP> 110
openssl s_client -connect <IP>:995 -crlf -quiet

Handbuch

Sie können den Befehl CAPA verwenden, um die Fähigkeiten des POP3-Servers zu erhalten.

Automatisiert

nmap --script "pop3-capabilities or pop3-ntlm-info" -sV -port <PORT> <IP> #All are default scripts

Das pop3-ntlm-info Plugin gibt einige "sensible" Daten zurück (Windows-Versionen).

POP3 Bruteforce

POP-Syntax

Beispiele für POP-Befehle von hier

POP commands:
USER uid           Log in as "uid"
PASS password      Substitue "password" for your actual password
STAT               List number of messages, total mailbox size
LIST               List messages and sizes
RETR n             Show message n
DELE n             Mark message n for deletion
RSET               Undo any changes
QUIT               Logout (expunges messages if no RSET)
TOP msg n          Show first n lines of message number msg
CAPA               Get capabilities

POP (Post Office Protocol)

POP (Post Office Protocol) is a protocol used by email clients to retrieve email messages from a mail server. It is commonly used for downloading emails from a remote server to a local device.

POP3

POP3 (Post Office Protocol version 3) is the most widely used version of POP. It operates on port 110 and uses a simple text-based protocol for communication.

POP3 Enumeration

POP3 enumeration is the process of gathering information about email accounts on a mail server. This can be done by connecting to the POP3 service and attempting to authenticate with different usernames and passwords.

User Enumeration

User enumeration is the process of determining valid usernames on a mail server. This can be done by sending a USER command followed by a username and observing the server's response. If the server responds with an error message, the username is likely invalid. If the server responds with a success message, the username is likely valid.

Password Enumeration

Password enumeration is the process of determining valid passwords for a given username on a mail server. This can be done by sending a PASS command followed by a password and observing the server's response. If the server responds with an error message, the password is likely incorrect. If the server responds with a success message, the password is likely correct.

POP3 Brute-Force

POP3 brute-forcing is the process of systematically attempting to guess a user's password by trying different combinations of usernames and passwords. This can be done using automated tools or scripts that iterate through a list of common usernames and passwords.

Tools for POP3 Brute-Force

  • Hydra
  • Medusa
  • Ncrack

POP3 Password Spraying

POP3 password spraying is a technique used to bypass account lockouts and avoid detection by trying a small number of commonly used passwords against a large number of usernames. This can be effective against weak passwords or when the attacker has a list of potential usernames.

Tools for POP3 Password Spraying

  • Spray
  • MailSniper

POP3 Exploitation

POP3 exploitation involves taking advantage of vulnerabilities or misconfigurations in the POP3 service to gain unauthorized access to email accounts or the mail server itself.

POP3 Command Injection

POP3 command injection is a vulnerability that allows an attacker to execute arbitrary commands on the mail server by injecting malicious input into a POP3 command. This can be done by exploiting improper input validation or lack of input sanitization.

Example

USER `id;ls -la`;`

In this example, the attacker injects a command (id;ls -la) into the USER command, which is executed by the server. This allows the attacker to list the files in the server's directory.

POP3 Buffer Overflow

POP3 buffer overflow is a vulnerability that occurs when a buffer used by the POP3 service is overflowed with more data than it can handle. This can lead to the execution of arbitrary code or a denial of service (DoS) condition.

Example

USER AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA

root@kali:~# telnet $ip 110 +OK beta POP3 server (JAMES POP3 Server 2.3.2) ready USER billydean +OK PASS password +OK Welcome billydean

list

+OK 2 1807 1 786 2 1021

retr 1

+OK Message follows From: jamesbrown@motown.com Dear Billy Dean,

Here is your login for remote desktop ... try not to forget it this time! username: billydean password: PA$$W0RD!Z

## Gefährliche Einstellungen

Von [https://academy.hackthebox.com/module/112/section/1073](https://academy.hackthebox.com/module/112/section/1073)

| **Einstellung**               | **Beschreibung**                                                                           |
| ------------------------- | ----------------------------------------------------------------------------------------- |
| `auth_debug`              | Aktiviert alle Debug-Protokollierungen für die Authentifizierung.                                                 |
| `auth_debug_passwords`    | Diese Einstellung passt die Protokoll-Verbosity an, die übermittelten Passwörter und das Schema werden protokolliert.  |
| `auth_verbose`            | Protokolliert fehlgeschlagene Authentifizierungsversuche und deren Gründe.                              |
| `auth_verbose_passwords`  | Passwörter, die zur Authentifizierung verwendet werden, werden protokolliert und können auch abgeschnitten werden.                   |
| `auth_anonymous_username` | Hier wird der Benutzername angegeben, der bei der Anmeldung mit dem ANONYMOUS SASL-Mechanismus verwendet werden soll. |

## HackTricks Automatische Befehle

Protocol_Name: POP #Protocol Abbreviation if there is one. Port_Number: 110 #Comma separated if there is more than one. Protocol_Description: Post Office Protocol #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1: Name: Notes Description: Notes for POP Note: | Post Office Protocol (POP) is described as a protocol within the realm of computer networking and the Internet, which is utilized for the extraction and retrieval of email from a remote mail server**, making it accessible on the local device. Positioned within the application layer of the OSI model, this protocol enables users to fetch and receive email. The operation of POP clients typically involves establishing a connection to the mail server, downloading all messages, storing these messages locally on the client system, and subsequently removing them from the server. Although there are three iterations of this protocol, POP3 stands out as the most prevalently employed version.

https://book.hacktricks.xyz/network-services-pentesting/pentesting-pop

Entry_2: Name: Banner Grab Description: Banner Grab 110 Command: nc -nv {IP} 110

Entry_3: Name: Banner Grab 995 Description: Grab Banner Secure Command: openssl s_client -connect {IP}:995 -crlf -quiet

Entry_4: Name: Nmap Description: Scan for POP info Command: nmap --script "pop3-capabilities or pop3-ntlm-info" -sV -p 110 {IP}

Entry_5: Name: Hydra Brute Force Description: Need User Command: hydra -l {Username} -P {Big_Passwordlist} -f {IP} pop3 -V

Entry_6: Name: consolesless mfs enumeration Description: POP3 enumeration without the need to run msfconsole Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/pop3/pop3_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 110; run; exit'

<details>

<figure><img src="/.gitbook/assets/image (675).png" alt=""><figcaption></figcaption></figure>

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