hacktricks/macos-hardening/macos-red-teaming/macos-mdm/README.md

macOS MDM

Aprenda hacking AWS do zero ao herói com htARTE (HackTricks AWS Red Team Expert)!

Outras maneiras de apoiar o HackTricks:

• Se você deseja ver sua empresa anunciada no HackTricks ou baixar o HackTricks em PDF, confira os PLANOS DE ASSINATURA!
• Adquira o swag oficial PEASS & HackTricks
• Descubra A Família PEASS, nossa coleção exclusiva de NFTs
• Junte-se ao 💬 grupo Discord ou ao grupo telegram ou siga-nos no Twitter 🐦 @carlospolopm.
• Compartilhe seus truques de hacking enviando PRs para os HackTricks e HackTricks Cloud repositórios do github.

Para aprender sobre macOS MDMs, confira:

• https://www.youtube.com/watch?v=ku8jZe-MHUU
• https://duo.com/labs/research/mdm-me-maybe

Conceitos Básicos

Visão Geral do MDM (Mobile Device Management)

Mobile Device Management (MDM) é utilizado para gerenciar vários dispositivos de usuários finais, como smartphones, laptops e tablets. Especificamente para as plataformas da Apple (iOS, macOS, tvOS), envolve um conjunto de recursos especializados, APIs e práticas. A operação do MDM depende de um servidor MDM compatível, que pode ser comercial ou de código aberto, e deve suportar o Protocolo MDM. Pontos-chave incluem:

• Controle centralizado sobre os dispositivos.
• Dependência de um servidor MDM que siga o protocolo MDM.
• Capacidade do servidor MDM de enviar vários comandos para os dispositivos, como apagamento remoto de dados ou instalação de configurações.

Fundamentos do DEP (Device Enrollment Program)

O Device Enrollment Program (DEP) oferecido pela Apple simplifica a integração do Mobile Device Management (MDM) ao facilitar a configuração sem intervenção para dispositivos iOS, macOS e tvOS. O DEP automatiza o processo de inscrição, permitindo que os dispositivos estejam operacionais imediatamente, com intervenção mínima do usuário ou administrativa. Aspectos essenciais incluem:

• Permite que os dispositivos se registrem autonomamente em um servidor MDM pré-definido após a ativação inicial.
• Principalmente benéfico para dispositivos novos, mas também aplicável a dispositivos em reconfiguração.
• Facilita uma configuração simples, tornando os dispositivos prontos para uso organizacional rapidamente.

Consideração de Segurança

É crucial observar que a facilidade de inscrição fornecida pelo DEP, embora benéfica, também pode representar riscos de segurança. Se as medidas de proteção não forem adequadamente aplicadas para a inscrição no MDM, os atacantes podem explorar esse processo simplificado para registrar seu dispositivo no servidor MDM da organização, se passando por um dispositivo corporativo.

{% hint style="danger" %} Alerta de Segurança: A inscrição simplificada no DEP pode potencialmente permitir o registro de dispositivos não autorizados no servidor MDM da organização se as salvaguardas adequadas não estiverem em vigor. {% endhint %}

O que é SCEP (Simple Certificate Enrolment Protocol)?

• Um protocolo relativamente antigo, criado antes da ampla adoção do TLS e HTTPS.
• Fornece aos clientes uma maneira padronizada de enviar uma Solicitação de Assinatura de Certificado (CSR) com o objetivo de obter um certificado. O cliente solicitará ao servidor um certificado assinado.

O que são Perfis de Configuração (também conhecidos como mobileconfigs)?

• Forma oficial da Apple de definir/impor configurações do sistema.
• Formato de arquivo que pode conter vários payloads.
• Baseado em listas de propriedades (do tipo XML).
• "podem ser assinados e criptografados para validar sua origem, garantir sua integridade e proteger seu conteúdo." Conceitos básicos — Página 70, Guia de Segurança do iOS, Janeiro de 2018.

Protocolos

MDM

• Combinação de APNs (servidores da Apple) + API RESTful (servidores de fornecedores MDM)
• A comunicação ocorre entre um dispositivo e um servidor associado a um produto de gerenciamento de dispositivos
• Comandos entregues do MDM para o dispositivo em dicionários codificados em plist
• Tudo via HTTPS. Os servidores MDM podem ser (e geralmente são) fixados.
• A Apple concede ao fornecedor MDM um certificado APNs para autenticação

DEP

• 3 APIs: 1 para revendedores, 1 para fornecedores MDM, 1 para identidade de dispositivo (não documentado):
• O chamado API de "serviço em nuvem" do DEP. Usado por servidores MDM para associar perfis DEP a dispositivos específicos.
• A API DEP usada por Revendedores Autorizados da Apple para inscrever dispositivos, verificar o status de inscrição e verificar o status da transação.
• A API DEP privada não documentada. Usada por Dispositivos Apple para solicitar seu perfil DEP. No macOS, o binário cloudconfigurationd é responsável por se comunicar por essa API.
• Mais moderno e baseado em JSON (vs. plist)
• A Apple concede um token OAuth ao fornecedor MDM

API de "serviço em nuvem" do DEP

• RESTful
• sincroniza registros de dispositivos da Apple para o servidor MDM
• sincroniza "perfis DEP" para a Apple a partir do servidor MDM (entregues pela Apple ao dispositivo posteriormente)
• Um "perfil" DEP contém:
• URL do servidor do fornecedor MDM
• Certificados confiáveis adicionais para a URL do servidor (fixação opcional)
• Configurações adicionais (por exemplo, quais telas pular no Assistente de Configuração)

Número de Série

Dispositivos Apple fabricados após 2010 geralmente têm números de série alfanuméricos de 12 caracteres, com os três primeiros dígitos representando o local de fabricação, os dois seguintes indicando o ano e a semana de fabricação, os três seguintes fornecendo um identificador único, e os últimos quatro dígitos representando o número do modelo.

{% content-ref url="macos-serial-number.md" %} macos-serial-number.md {% endcontent-ref %}

Etapas para inscrição e gerenciamento

1. Criação do registro do dispositivo (Revendedor, Apple): O registro do novo dispositivo é criado
2. Atribuição do registro do dispositivo (Cliente): O dispositivo é atribuído a um servidor MDM
3. Sincronização do registro do dispositivo (Fornecedor MDM): O MDM sincroniza os registros do dispositivo e envia os perfis DEP para a Apple
4. Check-in DEP (Dispositivo): O dispositivo obtém seu perfil DEP
5. Recuperação do perfil (Dispositivo)
6. Instalação do perfil (Dispositivo) a. incl. payloads MDM, SCEP e root CA
7. Emissão de comando MDM (Dispositivo)

O arquivo /Library/Developer/CommandLineTools/SDKs/MacOSX10.15.sdk/System/Library/PrivateFrameworks/ConfigurationProfiles.framework/ConfigurationProfiles.tbd exporta funções que podem ser consideradas "etapas" de alto nível do processo de inscrição.

Etapa 4: Check-in DEP - Obtendo o Registro de Ativação

Esta parte do processo ocorre quando um usuário inicializa um Mac pela primeira vez (ou após uma limpeza completa)

ou ao executar sudo profiles show -type enrollment

• Determinar se o dispositivo está habilitado para DEP
• Registro de Ativação é o nome interno do perfil DEP
• Começa assim que o dispositivo é conectado à Internet
• Conduzido por CPFetchActivationRecord
• Implementado por cloudconfigurationd via XPC. O "Assistente de Configuração" (quando o dispositivo é inicialmente inicializado) ou o comando profiles irá contatar esse daemon para recuperar o registro de ativação.
• LaunchDaemon (sempre em execução como root)

Segue algumas etapas para obter o Registro de Ativação realizadas por MCTeslaConfigurationFetcher. Esse processo usa uma criptografia chamada Absinthe

1. Recuperar certificado
2. GET https://iprofiles.apple.com/resource/certificate.cer
3. Inicializar estado a partir do certificado (NACInit)
4. Usa vários dados específicos do dispositivo (ou seja, Número de Série via IOKit)
5. Recuperar chave de sessão
6. POST https://iprofiles.apple.com/session
7. Estabelecer a sessão (NACKeyEstablishment)
8. Fazer a solicitação
9. POST para https://iprofiles.apple.com/macProfile enviando os dados { "action": "RequestProfileConfiguration", "sn": "" }
10. O payload JSON é criptografado usando Absinthe (NACSign)
11. Todas as solicitações via HTTPS, certificados raiz embutidos são usados

A resposta é um dicionário JSON com alguns dados importantes como:

• url: URL do host do fornecedor MDM para o perfil de ativação
• anchor-certs: Array de certificados DER usados como âncoras confiáveis

Etapa 5: Recuperação do Perfil

• Solicitação enviada para a URL fornecida no perfil DEP.
• Certificados âncora são usados para avaliar a confiança se fornecidos.
• Lembrete: a propriedade anchor_certs do perfil DEP
• Solicitação é um .plist simples com identificação do dispositivo
• Exemplos: UDID, versão do SO.
• Assinado por CMS, codificado em DER
• Assinado usando o certificado de identidade do dispositivo (do APNS)
• Cadeia de certificados inclui o expirado Apple iPhone Device CA

Etapa 6: Instalação do Perfil

• Uma vez recuperado, o perfil é armazenado no sistema
• Esta etapa começa automaticamente (se estiver no assistente de configuração)
• Conduzido por CPInstallActivationProfile
• Implementado pelo mdmclient via XPC
• LaunchDaemon (como root) ou LaunchAgent (como usuário), dependendo do contexto
• Os perfis de configuração têm vários payloads para instalar
• O framework tem uma arquitetura baseada em plugins para instalar perfis
• Cada tipo de payload está associado a um plugin
• Pode ser XPC (no framework) ou Cocoa clássico (no ManagedClient.app)
• Exemplo:
• Os payloads de Certificado usam CertificateService.xpc

Tipicamente, o perfil de ativação fornecido por um fornecedor MDM incluirá os seguintes payloads:

• com.apple.mdm: para inscrever o dispositivo no MDM
• com.apple.security.scep: para fornecer de forma segura um certificado de cliente ao dispositivo.
• com.apple.security.pem: para instalar certificados CA confiáveis no Cadeia de Chaves do Sistema do dispositivo.
• Instalando o payload MDM equivalente ao check-in MDM na documentação
• Payload contém propriedades-chave:
• URL de Check-In MDM (CheckInURL)
• URL de Polling de Comando MDM (ServerURL) + tópico APNs para acioná-lo
• Para instalar o payload MDM, a solicitação é enviada para CheckInURL
• Implementado em mdmclient
• O payload MDM pode depender de outros payloads
• Permite solicitações serem fixadas em certificados específicos:
• Propriedade: CheckInURLPinningCertificateUUIDs
• Propriedade: ServerURLPinningCertificateUUIDs
• Entregue via payload PEM
• Permite que o dispositivo seja atribuído com um certificado de identidade:
• Propriedade: IdentityCertificateUUID
• Entregue via payload SCEP

Etapa 7: Escuta de Comandos MDM

• Após o check-in MDM ser concluído, o fornecedor pode emitir notificações push usando APNs
• Ao receber, tratado por mdmclient
• Para pesquisar comandos MDM, a solicitação é enviada para ServerURL
• Usa o payload MDM previamente instalado:
• ServerURLPinningCertificateUUIDs para fixar a solicitação
• IdentityCertificateUUID para certificado de cliente TLS

Ataques

Inscrição de Dispositivos em Outras Organizações

Como mencionado anteriormente, para tentar inscrever um dispositivo em uma organização, é necessário apenas um Número de Série pertencente a essa Organização. Uma vez que o dispositivo é inscrito, várias organizações instalarão dados sensíveis no novo dispositivo: certificados, aplicativos, senhas de WiFi, configurações de VPN e assim por diante.
Portanto, este poderia ser um ponto de entrada perigoso para os atacantes se o processo de inscrição não estiver corretamente protegido:

{% content-ref url="enrolling-devices-in-other-organisations.md" %} enrolling-devices-in-other-organisations.md {% endcontent-ref %}

Aprenda hacking AWS do zero ao herói com htARTE (HackTricks AWS Red Team Expert)!

Outras maneiras de apoiar o HackTricks:

• Se você deseja ver sua empresa anunciada no HackTricks ou baixar o HackTricks em PDF, confira os PLANOS DE ASSINATURA!
• Adquira o swag oficial PEASS & HackTricks
• Descubra A Família PEASS, nossa coleção exclusiva de NFTs
• Junte-se ao 💬 [**grupo