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# SMTP Smuggling
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Aprenda e pratique Hacking AWS:<img src="../../.gitbook/assets/arte.png" alt="" data-size="line">[**HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)**](https://training.hacktricks.xyz/courses/arte)<img src="../../.gitbook/assets/arte.png" alt="" data-size="line">\
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Aprenda e pratique Hacking GCP: <img src="../../.gitbook/assets/grte.png" alt="" data-size="line">[**HackTricks Training GCP Red Team Expert (GRTE)**<img src="../../.gitbook/assets/grte.png" alt="" data-size="line">](https://training.hacktricks.xyz/courses/grte)
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* Confira os [**planos de assinatura**](https://github.com/sponsors/carlospolop)!
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* **Junte-se ao** 💬 [**grupo do Discord**](https://discord.gg/hRep4RUj7f) ou ao [**grupo do telegram**](https://t.me/peass) ou **siga**-nos no **Twitter** 🐦 [**@hacktricks\_live**](https://twitter.com/hacktricks\_live)**.**
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* **Compartilhe truques de hacking enviando PRs para os repositórios do** [**HackTricks**](https://github.com/carlospolop/hacktricks) e [**HackTricks Cloud**](https://github.com/carlospolop/hacktricks-cloud).
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## Informações Básicas
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Esse tipo de vulnerabilidade foi [**originalmente descoberto neste post**](https://sec-consult.com/blog/detail/smtp-smuggling-spoofing-e-mails-worldwide/) onde é explicado que é possível **explorar discrepâncias na forma como o protocolo SMTP é interpretado** ao finalizar um e-mail, permitindo que um atacante contrabandeie mais e-mails no corpo do e-mail legítimo, permitindo se passar por outros usuários do domínio afetado (como admin@outlook.com) contornando defesas como SPF.
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### Por que
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Isso ocorre porque no protocolo SMTP, os **dados da mensagem** a serem enviados no e-mail são controlados por um usuário (atacante) que pode enviar dados especialmente elaborados abusando das diferenças nos analisadores que contrabandeiam e-mails extras no receptor. Veja este exemplo ilustrado do post original:
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<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (8) (1) (1) (1) (1).png" alt=""><figcaption><p><a href="https://sec-consult.com/fileadmin/user_upload/sec-consult/Dynamisch/Blogartikel/2023_12/SMTP_Smuggling-Overview__09_.png">https://sec-consult.com/fileadmin/user_upload/sec-consult/Dynamisch/Blogartikel/2023_12/SMTP_Smuggling-Overview__09_.png</a></p></figcaption></figure>
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### Como
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Para explorar essa vulnerabilidade, um atacante precisa enviar alguns dados que o **servidor SMTP de saída pensa que é apenas 1 e-mail, mas o servidor SMTP de entrada pensa que há vários e-mails**.
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Os pesquisadores descobriram que diferentes **servidores de entrada consideram diferentes caracteres como o fim dos dados** da mensagem de e-mail que os servidores de saída não consideram.\
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Por exemplo, um fim regular dos dados é `\r\n.\r`. Mas se o servidor SMTP de entrada também suporta `\n.`, um atacante poderia simplesmente adicionar **esses dados em seu e-mail e começar a indicar os comandos SMTP** de novos e-mails para contrabandeá-los, assim como na imagem anterior.
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Claro, isso só funcionaria se o **servidor SMTP de saída não tratar esses dados** como o fim dos dados da mensagem, porque nesse caso ele verá 2 e-mails em vez de apenas 1, então, no final, essa é a desincronização que está sendo abusada nessa vulnerabilidade.
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Dados de desincronização potenciais:
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* `\n.`
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* `\n.\r`
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Além disso, note que o SPF é contornado porque se você contrabandear um e-mail de `admin@outlook.com` de um e-mail de `user@outlook.com`, **o remetente ainda é `outlook.com`.**
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## **Referências**
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* [https://sec-consult.com/blog/detail/smtp-smuggling-spoofing-e-mails-worldwide/](https://sec-consult.com/blog/detail/smtp-smuggling-spoofing-e-mails-worldwide/)
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Aprenda e pratique Hacking AWS:<img src="../../.gitbook/assets/arte.png" alt="" data-size="line">[**HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)**](https://training.hacktricks.xyz/courses/arte)<img src="../../.gitbook/assets/arte.png" alt="" data-size="line">\
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