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macOS Gatekeeper / Quarantine / XProtect

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{% endhint %}

{% embed url="https://websec.nl/" %}

Gatekeeper

Gatekeeper é um recurso de segurança desenvolvido para sistemas operacionais Mac, projetado para garantir que os usuários executem apenas software confiável em seus sistemas. Ele funciona validando o software que um usuário baixa e tenta abrir de fontes externas à App Store, como um aplicativo, um plug-in ou um pacote de instalação.

O mecanismo chave do Gatekeeper reside em seu processo de verificação. Ele verifica se o software baixado está assinado por um desenvolvedor reconhecido, garantindo a autenticidade do software. Além disso, ele verifica se o software está notarizado pela Apple, confirmando que está livre de conteúdo malicioso conhecido e não foi adulterado após a notarização.

Além disso, o Gatekeeper reforça o controle e a segurança do usuário, solicitando que os usuários aprovem a abertura do software baixado pela primeira vez. Essa salvaguarda ajuda a evitar que os usuários executem inadvertidamente código executável potencialmente prejudicial que possam ter confundido com um arquivo de dados inofensivo.

Assinaturas de Aplicativos

As assinaturas de aplicativos, também conhecidas como assinaturas de código, são um componente crítico da infraestrutura de segurança da Apple. Elas são usadas para verificar a identidade do autor do software (o desenvolvedor) e garantir que o código não foi adulterado desde a última assinatura.

Veja como funciona:

1. Assinando o Aplicativo: Quando um desenvolvedor está pronto para distribuir seu aplicativo, ele assina o aplicativo usando uma chave privada. Essa chave privada está associada a um certificado que a Apple emite para o desenvolvedor quando ele se inscreve no Programa de Desenvolvedores da Apple. O processo de assinatura envolve a criação de um hash criptográfico de todas as partes do aplicativo e a criptografia desse hash com a chave privada do desenvolvedor.
2. Distribuindo o Aplicativo: O aplicativo assinado é então distribuído aos usuários junto com o certificado do desenvolvedor, que contém a chave pública correspondente.
3. Verificando o Aplicativo: Quando um usuário baixa e tenta executar o aplicativo, o sistema operacional Mac usa a chave pública do certificado do desenvolvedor para descriptografar o hash. Em seguida, ele recalcula o hash com base no estado atual do aplicativo e compara isso com o hash descriptografado. Se eles coincidirem, isso significa que o aplicativo não foi modificado desde que o desenvolvedor o assinou, e o sistema permite que o aplicativo seja executado.

As assinaturas de aplicativos são uma parte essencial da tecnologia Gatekeeper da Apple. Quando um usuário tenta abrir um aplicativo baixado da internet, o Gatekeeper verifica a assinatura do aplicativo. Se estiver assinado com um certificado emitido pela Apple para um desenvolvedor conhecido e o código não tiver sido adulterado, o Gatekeeper permite que o aplicativo seja executado. Caso contrário, ele bloqueia o aplicativo e alerta o usuário.

A partir do macOS Catalina, o Gatekeeper também verifica se o aplicativo foi notarizado pela Apple, adicionando uma camada extra de segurança. O processo de notarização verifica o aplicativo em busca de problemas de segurança conhecidos e código malicioso, e se essas verificações forem aprovadas, a Apple adiciona um ticket ao aplicativo que o Gatekeeper pode verificar.

Verificar Assinaturas

Ao verificar alguma amostra de malware, você deve sempre verificar a assinatura do binário, pois o desenvolvedor que o assinou pode já estar relacionado com malware.

# Get signer
codesign -vv -d /bin/ls 2>&1 | grep -E "Authority|TeamIdentifier"

# Check if the app’s contents have been modified
codesign --verify --verbose /Applications/Safari.app

# Get entitlements from the binary
codesign -d --entitlements :- /System/Applications/Automator.app # Check the TCC perms

# Check if the signature is valid
spctl --assess --verbose /Applications/Safari.app

# Sign a binary
codesign -s <cert-name-keychain> toolsdemo

Notarização

O processo de notarização da Apple serve como uma proteção adicional para proteger os usuários de software potencialmente prejudicial. Envolve o desenvolvedor enviando seu aplicativo para exame pelo Serviço de Notário da Apple, que não deve ser confundido com a Revisão de Aplicativos. Este serviço é um sistema automatizado que analisa o software enviado em busca de conteúdo malicioso e quaisquer problemas potenciais com a assinatura de código.

Se o software passar nesta inspeção sem levantar preocupações, o Serviço de Notário gera um ticket de notarização. O desenvolvedor é então obrigado a anexar este ticket ao seu software, um processo conhecido como 'stapling.' Além disso, o ticket de notarização também é publicado online, onde o Gatekeeper, a tecnologia de segurança da Apple, pode acessá-lo.

Na primeira instalação ou execução do software pelo usuário, a existência do ticket de notarização - seja anexado ao executável ou encontrado online - informa ao Gatekeeper que o software foi notarizado pela Apple. Como resultado, o Gatekeeper exibe uma mensagem descritiva no diálogo de lançamento inicial, indicando que o software passou por verificações de conteúdo malicioso pela Apple. Este processo, portanto, aumenta a confiança do usuário na segurança do software que eles instalem ou executem em seus sistemas.

Enumerando GateKeeper

GateKeeper é tanto vários componentes de segurança que impedem a execução de aplicativos não confiáveis quanto um dos componentes.

É possível ver o status do GateKeeper com:

# Check the status
spctl --status

{% hint style="danger" %} Observe que as verificações de assinatura do GateKeeper são realizadas apenas em arquivos com o atributo de Quarentena, não em todos os arquivos. {% endhint %}

O GateKeeper verificará se, de acordo com as preferências e a assinatura, um binário pode ser executado:

O banco de dados que mantém essa configuração está localizado em /var/db/SystemPolicy. Você pode verificar esse banco de dados como root com:

# Open database
sqlite3 /var/db/SystemPolicy

# Get allowed rules
SELECT requirement,allow,disabled,label from authority where label != 'GKE' and disabled=0;
requirement|allow|disabled|label
anchor apple generic and certificate 1[subject.CN] = "Apple Software Update Certification Authority"|1|0|Apple Installer
anchor apple|1|0|Apple System
anchor apple generic and certificate leaf[field.1.2.840.113635.100.6.1.9] exists|1|0|Mac App Store
anchor apple generic and certificate 1[field.1.2.840.113635.100.6.2.6] exists and (certificate leaf[field.1.2.840.113635.100.6.1.14] or certificate leaf[field.1.2.840.113635.100.6.1.13]) and notarized|1|0|Notarized Developer ID
[...]

Note como a primeira regra terminou em "App Store" e a segunda em "Developer ID" e que na imagem anterior estava habilitado para executar aplicativos da App Store e desenvolvedores identificados.
Se você modificar essa configuração para App Store, as regras de "Notarized Developer ID" desaparecerão.

Existem também milhares de regras do tipo GKE:

SELECT requirement,allow,disabled,label from authority where label = 'GKE' limit 5;
cdhash H"b40281d347dc574ae0850682f0fd1173aa2d0a39"|1|0|GKE
cdhash H"5fd63f5342ac0c7c0774ebcbecaf8787367c480f"|1|0|GKE
cdhash H"4317047eefac8125ce4d44cab0eb7b1dff29d19a"|1|0|GKE
cdhash H"0a71962e7a32f0c2b41ddb1fb8403f3420e1d861"|1|0|GKE
cdhash H"8d0d90ff23c3071211646c4c9c607cdb601cb18f"|1|0|GKE

Estes são hashes que vêm de /var/db/SystemPolicyConfiguration/gke.bundle/Contents/Resources/gke.auth, /var/db/gke.bundle/Contents/Resources/gk.db e /var/db/gkopaque.bundle/Contents/Resources/gkopaque.db

Ou você poderia listar as informações anteriores com:

sudo spctl --list

As opções --master-disable e --global-disable do spctl desativarão completamente essas verificações de assinatura:

# Disable GateKeeper
spctl --global-disable
spctl --master-disable

# Enable it
spctl --global-enable
spctl --master-enable

Quando completamente ativado, uma nova opção aparecerá:

É possível verificar se um aplicativo será permitido pelo GateKeeper com:

spctl --assess -v /Applications/App.app

É possível adicionar novas regras no GateKeeper para permitir a execução de certos aplicativos com:

# Check if allowed - nop
spctl --assess -v /Applications/App.app
/Applications/App.app: rejected
source=no usable signature

# Add a label and allow this label in GateKeeper
sudo spctl --add --label "whitelist" /Applications/App.app
sudo spctl --enable --label "whitelist"

# Check again - yep
spctl --assess -v /Applications/App.app
/Applications/App.app: accepted

Quarantine Files

Ao baixar um aplicativo ou arquivo, aplicativos específicos do macOS, como navegadores da web ou clientes de email, anexam um atributo de arquivo estendido, comumente conhecido como o "sinalizador de quarentena", ao arquivo baixado. Este atributo atua como uma medida de segurança para marcar o arquivo como proveniente de uma fonte não confiável (a internet) e potencialmente portadora de riscos. No entanto, nem todos os aplicativos anexam esse atributo; por exemplo, softwares comuns de cliente BitTorrent geralmente ignoram esse processo.

A presença de um sinalizador de quarentena sinaliza o recurso de segurança Gatekeeper do macOS quando um usuário tenta executar o arquivo.

No caso em que o sinalizador de quarentena não está presente (como com arquivos baixados via alguns clientes BitTorrent), as verificações do Gatekeeper podem não ser realizadas. Assim, os usuários devem ter cautela ao abrir arquivos baixados de fontes menos seguras ou desconhecidas.

{% hint style="info" %} Verificar a validade das assinaturas de código é um processo intensivo em recursos que inclui gerar hashes criptográficos do código e todos os seus recursos agrupados. Além disso, verificar a validade do certificado envolve fazer uma verificação online nos servidores da Apple para ver se foi revogado após ser emitido. Por essas razões, uma verificação completa de assinatura de código e notificação é impraticável de ser executada toda vez que um aplicativo é iniciado.

Portanto, essas verificações são realizadas apenas ao executar aplicativos com o atributo de quarentena. {% endhint %}

{% hint style="warning" %} Este atributo deve ser definido pelo aplicativo que cria/baixa o arquivo.

No entanto, arquivos que estão em sandbox terão esse atributo definido para cada arquivo que criam. E aplicativos não sandboxed podem defini-lo eles mesmos ou especificar a chave LSFileQuarantineEnabled no Info.plist, que fará com que o sistema defina o atributo estendido com.apple.quarantine nos arquivos criados, {% endhint %}

Além disso, todos os arquivos criados por um processo chamando qtn_proc_apply_to_self são colocados em quarentena. Ou a API qtn_file_apply_to_path adiciona o atributo de quarentena a um caminho de arquivo especificado.

É possível verificar seu status e habilitar/desabilitar (root necessário) com:

spctl --status
assessments enabled

spctl --enable
spctl --disable
#You can also allow nee identifies to execute code using the binary "spctl"

Você também pode verificar se um arquivo possui o atributo estendido de quarentena com:

xattr file.png
com.apple.macl
com.apple.quarantine

Verifique o valor dos atributos estendidos e descubra o aplicativo que escreveu o atributo de quarentena com:

xattr -l portada.png
com.apple.macl:
00000000  03 00 53 DA 55 1B AE 4C 4E 88 9D CA B7 5C 50 F3  |..S.U..LN.....P.|
00000010  16 94 03 00 27 63 64 97 98 FB 4F 02 84 F3 D0 DB  |....'cd...O.....|
00000020  89 53 C3 FC 03 00 27 63 64 97 98 FB 4F 02 84 F3  |.S....'cd...O...|
00000030  D0 DB 89 53 C3 FC 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00  |...S............|
00000040  00 00 00 00 00 00 00 00                          |........|
00000048
com.apple.quarantine: 00C1;607842eb;Brave;F643CD5F-6071-46AB-83AB-390BA944DEC5
# 00c1 -- It has been allowed to eexcute this file (QTN_FLAG_USER_APPROVED = 0x0040)
# 607842eb -- Timestamp
# Brave -- App
# F643CD5F-6071-46AB-83AB-390BA944DEC5 -- UID assigned to the file downloaded

Na verdade, um processo "poderia definir as flags de quarentena nos arquivos que cria" (tentei aplicar a flag USER_APPROVED em um arquivo criado, mas não consegui aplicá-la):

Código Fonte aplicar flags de quarentena

```c #include #include

enum qtn_flags { QTN_FLAG_DOWNLOAD = 0x0001, QTN_FLAG_SANDBOX = 0x0002, QTN_FLAG_HARD = 0x0004, QTN_FLAG_USER_APPROVED = 0x0040, };

#define qtn_proc_alloc _qtn_proc_alloc #define qtn_proc_apply_to_self _qtn_proc_apply_to_self #define qtn_proc_free _qtn_proc_free #define qtn_proc_init _qtn_proc_init #define qtn_proc_init_with_self _qtn_proc_init_with_self #define qtn_proc_set_flags _qtn_proc_set_flags #define qtn_file_alloc _qtn_file_alloc #define qtn_file_init_with_path _qtn_file_init_with_path #define qtn_file_free _qtn_file_free #define qtn_file_apply_to_path _qtn_file_apply_to_path #define qtn_file_set_flags _qtn_file_set_flags #define qtn_file_get_flags _qtn_file_get_flags #define qtn_proc_set_identifier _qtn_proc_set_identifier

typedef struct _qtn_proc *qtn_proc_t; typedef struct _qtn_file *qtn_file_t;

int qtn_proc_apply_to_self(qtn_proc_t); void qtn_proc_init(qtn_proc_t); int qtn_proc_init_with_self(qtn_proc_t); int qtn_proc_set_flags(qtn_proc_t, uint32_t flags); qtn_proc_t qtn_proc_alloc(); void qtn_proc_free(qtn_proc_t); qtn_file_t qtn_file_alloc(void); void qtn_file_free(qtn_file_t qf); int qtn_file_set_flags(qtn_file_t qf, uint32_t flags); uint32_t qtn_file_get_flags(qtn_file_t qf); int qtn_file_apply_to_path(qtn_file_t qf, const char *path); int qtn_file_init_with_path(qtn_file_t qf, const char path); int qtn_proc_set_identifier(qtn_proc_t qp, const char bundleid);

int main() {

qtn_proc_t qp = qtn_proc_alloc(); qtn_proc_set_identifier(qp, "xyz.hacktricks.qa"); qtn_proc_set_flags(qp, QTN_FLAG_DOWNLOAD | QTN_FLAG_USER_APPROVED); qtn_proc_apply_to_self(qp); qtn_proc_free(qp);

FILE *fp; fp = fopen("thisisquarantined.txt", "w+"); fprintf(fp, "Hello Quarantine\n"); fclose(fp);

return 0;

}

</details>

E **remova** esse atributo com:
```bash
xattr -d com.apple.quarantine portada.png
#You can also remove this attribute from every file with
find . -iname '*' -print0 | xargs -0 xattr -d com.apple.quarantine

E encontre todos os arquivos em quarentena com:

{% code overflow="wrap" %}

find / -exec ls -ld {} \; 2>/dev/null | grep -E "[x\-]@ " | awk '{printf $9; printf "\n"}' | xargs -I {} xattr -lv {} | grep "com.apple.quarantine"

{% endcode %}

As informações de quarentena também são armazenadas em um banco de dados central gerenciado pelo LaunchServices em ~/Library/Preferences/com.apple.LaunchServices.QuarantineEventsV2.

Quarantine.kext

A extensão do kernel está disponível apenas através do cache do kernel no sistema; no entanto, você pode baixar o Kernel Debug Kit de https://developer.apple.com/, que conterá uma versão simbolizada da extensão.

XProtect

O XProtect é um recurso de anti-malware embutido no macOS. O XProtect verifica qualquer aplicativo quando é lançado ou modificado pela primeira vez em relação ao seu banco de dados de malware conhecido e tipos de arquivos inseguros. Quando você baixa um arquivo através de certos aplicativos, como Safari, Mail ou Messages, o XProtect escaneia automaticamente o arquivo. Se ele corresponder a algum malware conhecido em seu banco de dados, o XProtect impedirá a execução do arquivo e alertará você sobre a ameaça.

O banco de dados do XProtect é atualizado regularmente pela Apple com novas definições de malware, e essas atualizações são baixadas e instaladas automaticamente no seu Mac. Isso garante que o XProtect esteja sempre atualizado com as últimas ameaças conhecidas.

No entanto, vale a pena notar que o XProtect não é uma solução antivírus completa. Ele verifica apenas uma lista específica de ameaças conhecidas e não realiza varredura em acesso como a maioria dos softwares antivírus.

Você pode obter informações sobre a atualização mais recente do XProtect executando:

{% code overflow="wrap" %}

system_profiler SPInstallHistoryDataType 2>/dev/null | grep -A 4 "XProtectPlistConfigData" | tail -n 5

{% endcode %}

XProtect está localizado em uma. localização protegida pelo SIP em /Library/Apple/System/Library/CoreServices/XProtect.bundle e dentro do bundle você pode encontrar informações que o XProtect utiliza:

• XProtect.bundle/Contents/Resources/LegacyEntitlementAllowlist.plist: Permite que códigos com esses cdhashes usem permissões legadas.
• XProtect.bundle/Contents/Resources/XProtect.meta.plist: Lista de plugins e extensões que são proibidos de carregar via BundleID e TeamID ou indicando uma versão mínima.
• XProtect.bundle/Contents/Resources/XProtect.yara: Regras Yara para detectar malware.
• XProtect.bundle/Contents/Resources/gk.db: Banco de dados SQLite3 com hashes de aplicativos bloqueados e TeamIDs.

Note que há outro aplicativo em /Library/Apple/System/Library/CoreServices/XProtect.app relacionado ao XProtect que não está envolvido no processo do Gatekeeper.

Não é Gatekeeper

{% hint style="danger" %} Note que o Gatekeeper não é executado toda vez que você executa um aplicativo, apenas AppleMobileFileIntegrity (AMFI) verificará assinaturas de código executáveis quando você executar um aplicativo que já foi executado e verificado pelo Gatekeeper. {% endhint %}

Portanto, anteriormente era possível executar um aplicativo para armazená-lo em cache com o Gatekeeper, então modificar arquivos não executáveis da aplicação (como arquivos Electron asar ou NIB) e se nenhuma outra proteção estivesse em vigor, a aplicação seria executada com as adições maliciosas.

No entanto, agora isso não é mais possível porque o macOS impede a modificação de arquivos dentro dos bundles de aplicativos. Assim, se você tentar o ataque Dirty NIB, você descobrirá que não é mais possível abusar disso porque, após executar o aplicativo para armazená-lo em cache com o Gatekeeper, você não poderá modificar o bundle. E se você mudar, por exemplo, o nome do diretório Contents para NotCon (como indicado no exploit), e então executar o binário principal do aplicativo para armazená-lo em cache com o Gatekeeper, isso acionará um erro e não será executado.

Bypasses do Gatekeeper

Qualquer forma de contornar o Gatekeeper (conseguir fazer o usuário baixar algo e executá-lo quando o Gatekeeper deveria proibi-lo) é considerada uma vulnerabilidade no macOS. Estes são alguns CVEs atribuídos a técnicas que permitiram contornar o Gatekeeper no passado:

CVE-2021-1810

Foi observado que se a Utilidade de Arquivo for usada para extração, arquivos com caminhos que excedem 886 caracteres não recebem o atributo estendido com.apple.quarantine. Essa situação permite inadvertidamente que esses arquivos contornem as verificações de segurança do Gatekeeper.

Verifique o relatório original para mais informações.

CVE-2021-30990

Quando um aplicativo é criado com Automator, as informações sobre o que ele precisa para executar estão dentro de application.app/Contents/document.wflow, não no executável. O executável é apenas um binário genérico do Automator chamado Automator Application Stub.

Portanto, você poderia fazer application.app/Contents/MacOS/Automator\ Application\ Stub apontar com um link simbólico para outro Automator Application Stub dentro do sistema e ele executará o que está dentro de document.wflow (seu script) sem acionar o Gatekeeper porque o executável real não possui o xattr de quarentena.

Exemplo de localização esperada: /System/Library/CoreServices/Automator\ Application\ Stub.app/Contents/MacOS/Automator\ Application\ Stub

Verifique o relatório original para mais informações.

CVE-2022-22616

Neste bypass, um arquivo zip foi criado com um aplicativo começando a comprimir de application.app/Contents em vez de application.app. Portanto, o atributo de quarentena foi aplicado a todos os arquivos de application.app/Contents mas não a application.app, que era o que o Gatekeeper estava verificando, então o Gatekeeper foi contornado porque quando application.app foi acionado, não tinha o atributo de quarentena.

zip -r test.app/Contents test.zip

Check the relatório original para mais informações.

CVE-2022-32910

Mesmo que os componentes sejam diferentes, a exploração dessa vulnerabilidade é muito semelhante à anterior. Neste caso, geraremos um Apple Archive a partir de application.app/Contents para que application.app não receba o atributo de quarentena quando descompactado pelo Archive Utility.

aa archive -d test.app/Contents -o test.app.aar

Verifique o relatório original para mais informações.

CVE-2022-42821

O ACL writeextattr pode ser usado para impedir que alguém escreva um atributo em um arquivo:

touch /tmp/no-attr
chmod +a "everyone deny writeextattr" /tmp/no-attr
xattr -w attrname vale /tmp/no-attr
xattr: [Errno 13] Permission denied: '/tmp/no-attr'

Além disso, o formato de arquivo AppleDouble copia um arquivo incluindo seus ACEs.

No código-fonte é possível ver que a representação de texto da ACL armazenada dentro do xattr chamado com.apple.acl.text será definida como ACL no arquivo descompactado. Portanto, se você compactou um aplicativo em um arquivo zip com o formato de arquivo AppleDouble com uma ACL que impede que outros xattrs sejam escritos nele... o xattr de quarentena não foi definido no aplicativo:

{% code overflow="wrap" %}

chmod +a "everyone deny write,writeattr,writeextattr" /tmp/test
ditto -c -k test test.zip
python3 -m http.server
# Download the zip from the browser and decompress it, the file should be without a quarantine xattr

{% endcode %}

Verifique o relatório original para mais informações.

Observe que isso também pode ser explorado com AppleArchives:

mkdir app
touch app/test
chmod +a "everyone deny write,writeattr,writeextattr" app/test
aa archive -d app -o test.aar

CVE-2023-27943

Foi descoberto que o Google Chrome não estava definindo o atributo de quarentena para arquivos baixados devido a alguns problemas internos do macOS.

CVE-2023-27951

Os formatos de arquivo AppleDouble armazenam os atributos de um arquivo em um arquivo separado que começa com ._, isso ajuda a copiar os atributos do arquivo entre máquinas macOS. No entanto, foi notado que, após descompactar um arquivo AppleDouble, o arquivo que começa com ._ não recebeu o atributo de quarentena.

{% code overflow="wrap" %}

mkdir test
echo a > test/a
echo b > test/b
echo ._a > test/._a
aa archive -d test/ -o test.aar

# If you downloaded the resulting test.aar and decompress it, the file test/._a won't have a quarantitne attribute

{% endcode %}

Ser capaz de criar um arquivo que não terá o atributo de quarentena definido, foi possível contornar o Gatekeeper. O truque era criar um arquivo DMG de aplicativo usando a convenção de nome AppleDouble (começar com ._) e criar um arquivo visível como um link simbólico para este arquivo oculto sem o atributo de quarentena.
Quando o arquivo dmg é executado, como não tem um atributo de quarentena, ele contornará o Gatekeeper.

# Create an app bundle with the backdoor an call it app.app

echo "[+] creating disk image with app"
hdiutil create -srcfolder app.app app.dmg

echo "[+] creating directory and files"
mkdir
mkdir -p s/app
cp app.dmg s/app/._app.dmg
ln -s ._app.dmg s/app/app.dmg

echo "[+] compressing files"
aa archive -d s/ -o app.aar

uchg (a partir desta palestra)

• Crie um diretório contendo um aplicativo.
• Adicione uchg ao aplicativo.
• Comprimir o aplicativo em um arquivo tar.gz.
• Envie o arquivo tar.gz para uma vítima.
• A vítima abre o arquivo tar.gz e executa o aplicativo.
• O Gatekeeper não verifica o aplicativo.

Prevenir xattr de Quarentena

Em um pacote ".app", se o xattr de quarentena não for adicionado a ele, ao executá-lo o Gatekeeper não será acionado.

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