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hacktricks/network-services-pentesting/pentesting-imap.md

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143,993 - Pentesting IMAP

{% hint style="success" %} Learn & practice AWS Hacking:HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)
Learn & practice GCP Hacking: HackTricks Training GCP Red Team Expert (GRTE)

Support HackTricks
{% endhint %}

인터넷 메시지 접근 프로토콜

**인터넷 메시지 접근 프로토콜 (IMAP)**은 사용자가 어떤 위치에서든 이메일 메시지에 접근할 수 있도록 설계되었습니다. 주로 인터넷 연결을 통해 이루어집니다. 본질적으로 이메일은 서버에 보관되며 개인 장치에 다운로드되어 저장되지 않습니다. 이는 이메일에 접근하거나 읽을 때 서버에서 직접 이루어진다는 것을 의미합니다. 이 기능은 여러 장치에서 이메일을 확인하는 편리함을 제공하여 사용된 장치에 관계없이 메시지를 놓치지 않도록 합니다.

기본적으로 IMAP 프로토콜은 두 개의 포트에서 작동합니다:

  • 포트 143 - 기본 IMAP 비암호화 포트입니다.
  • 포트 993 - IMAP을 안전하게 연결하려면 사용해야 하는 포트입니다.
PORT    STATE SERVICE REASON
143/tcp open  imap    syn-ack

배너 수집

nc -nv <IP> 143
openssl s_client -connect <IP>:993 -quiet

NTLM Auth - 정보 유출

서버가 NTLM 인증(Windows)을 지원하는 경우, 민감한 정보(버전)를 얻을 수 있습니다:

root@kali: telnet example.com 143
* OK The Microsoft Exchange IMAP4 service is ready.
>> a1 AUTHENTICATE NTLM
+
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
+ TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

Or 자동화 this with nmap plugin imap-ntlm-info.nse

IMAP 브루트포스

구문

IMAP 명령어 예제는 여기에서 확인할 수 있습니다:

Login
A1 LOGIN username password
Values can be quoted to enclose spaces and special characters. A " must then be escape with a \
A1 LOGIN "username" "password"

List Folders/Mailboxes
A1 LIST "" *
A1 LIST INBOX *
A1 LIST "Archive" *

Create new Folder/Mailbox
A1 CREATE INBOX.Archive.2012
A1 CREATE "To Read"

Delete Folder/Mailbox
A1 DELETE INBOX.Archive.2012
A1 DELETE "To Read"

Rename Folder/Mailbox
A1 RENAME "INBOX.One" "INBOX.Two"

List Subscribed Mailboxes
A1 LSUB "" *

Status of Mailbox (There are more flags than the ones listed)
A1 STATUS INBOX (MESSAGES UNSEEN RECENT)

Select a mailbox
A1 SELECT INBOX

List messages
A1 FETCH 1:* (FLAGS)
A1 UID FETCH 1:* (FLAGS)

Retrieve Message Content
A1 FETCH 2 body[text]
A1 FETCH 2 all
A1 UID FETCH 102 (UID RFC822.SIZE BODY.PEEK[])

Close Mailbox
A1 CLOSE

Logout
A1 LOGOUT

진화

apt install evolution

CURL

기본 탐색은 CURL로 가능하지만, 문서가 세부 사항이 부족하므로 정확한 세부 사항을 위해 소스를 확인하는 것이 좋습니다.

  1. 메일박스 나열 (imap 명령 LIST "" "*")
curl -k 'imaps://1.2.3.4/' --user user:pass
  1. 메일박스의 메시지 나열하기 (imap 명령어 SELECT INBOX 후 SEARCH ALL)
curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX?ALL' --user user:pass

검색 결과는 메시지 인덱스 목록입니다.

더 복잡한 검색어를 제공하는 것도 가능합니다. 예: 메일 본문에 비밀번호가 포함된 초안 검색:

curl -k 'imaps://1.2.3.4/Drafts?TEXT password' --user user:pass

가능한 검색 용어에 대한 좋은 개요는 여기에 있습니다.

  1. 메시지 다운로드 (imap 명령 SELECT Drafts 및 그 다음 FETCH 1 BODY[])
curl -k 'imaps://1.2.3.4/Drafts;MAILINDEX=1' --user user:pass

메일 인덱스는 검색 작업에서 반환된 동일한 인덱스가 됩니다.

메시지에 접근하기 위해 UID(고유 ID)를 사용하는 것도 가능하지만, 검색 명령을 수동으로 형식화해야 하므로 덜 편리합니다. 예:

curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX' -X 'UID SEARCH ALL' --user user:pass
curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX;UID=1' --user user:pass

또한, 메시지의 일부만 다운로드하는 것이 가능합니다. 예를 들어, 첫 5개의 메시지의 제목과 발신자 (제목과 발신자를 보려면 -v가 필요합니다):

$ curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX' -X 'FETCH 1:5 BODY[HEADER.FIELDS (SUBJECT FROM)]' --user user:pass -v 2>&1 | grep '^<'

비록, 작은 for 루프를 작성하는 것이 아마 더 깔끔할 것입니다:

for m in {1..5}; do
echo $m
curl "imap://1.2.3.4/INBOX;MAILINDEX=$m;SECTION=HEADER.FIELDS%20(SUBJECT%20FROM)" --user user:pass
done

Shodan

  • port:143 CAPABILITY
  • port:993 CAPABILITY

HackTricks 자동 명령

Protocol_Name: IMAP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  143,993     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Internet Message Access Protocol         #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for WHOIS
Note: |
The Internet Message Access Protocol (IMAP) is designed for the purpose of enabling users to access their email messages from any location, primarily through an Internet connection. In essence, emails are retained on a server rather than being downloaded and stored on an individual's personal device. This means that when an email is accessed or read, it is done directly from the server. This capability allows for the convenience of checking emails from multiple devices, ensuring that no messages are missed regardless of the device used.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-imap

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Banner Grab 143
Command: nc -nv {IP} 143

Entry_3:
Name: Secure Banner Grab
Description: Banner Grab 993
Command: openssl s_client -connect {IP}:993 -quiet

Entry_4:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: IMAP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/imap/imap_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 143; run; exit'

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{% endhint %}