110,995 - POPのペンテスト

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基本情報

ポストオフィスプロトコル（POP）は、コンピューターネットワーキングとインターネットの領域で説明されるプロトコルで、リモートメールサーバーからの電子メールの取り出しと取得に使用され、これによりローカルデバイスでアクセスできるようになります。 OSIモデルのアプリケーション層に配置されているこのプロトコルは、ユーザーが電子メールを取得して受信できるようにします。 POPクライアントの動作は通常、メールサーバーに接続し、すべてのメッセージをダウンロードし、これらのメッセージをクライアントシステムにローカルに保存し、その後サーバーから削除することを含みます。このプロトコルには3つのイテレーションがありますが、POP3が最も一般的に使用されるバージョンとして際立っています。

デフォルトポート: 110、995（ssl）

PORT    STATE SERVICE
110/tcp open  pop3

列挙

バナーの取得

nc -nv <IP> 110
openssl s_client -connect <IP>:995 -crlf -quiet

マニュアル

POP3サーバーの機能を取得するためにCAPAコマンドを使用できます。

自動

nmap --script "pop3-capabilities or pop3-ntlm-info" -sV -port <PORT> <IP> #All are default scripts

pop3-ntlm-infoプラグインはいくつかの "sensitive" データ（Windows バージョン）を返します。

POP3 ブルートフォース

POP 構文

こちらからの POP コマンドの例

POP commands:
USER uid           Log in as "uid"
PASS password      Substitue "password" for your actual password
STAT               List number of messages, total mailbox size
LIST               List messages and sizes
RETR n             Show message n
DELE n             Mark message n for deletion
RSET               Undo any changes
QUIT               Logout (expunges messages if no RSET)
TOP msg n          Show first n lines of message number msg
CAPA               Get capabilities

Post Office Protocol (POP)

POP is a protocol used by email clients to retrieve emails from a mail server. During a penetration test, you can attempt to brute force POP credentials, conduct user enumeration, or even capture plaintext credentials if the connection is not encrypted. Additionally, you can look for misconfigurations that may lead to unauthorized access to email accounts.

root@kali:~# telnet $ip 110
+OK beta POP3 server (JAMES POP3 Server 2.3.2) ready
USER billydean
+OK
PASS password
+OK Welcome billydean

list

+OK 2 1807
1 786
2 1021

retr 1

+OK Message follows
From: jamesbrown@motown.com
Dear Billy Dean,

Here is your login for remote desktop ... try not to forget it this time!
username: billydean
password: PA$$W0RD!Z

危険な設定

From https://academy.hackthebox.com/module/112/section/1073

設定	説明
`auth_debug`	すべての認証デバッグログを有効にします。
`auth_debug_passwords`	この設定はログの詳細度を調整し、送信されたパスワードとスキームが記録されます。
`auth_verbose`	認証に失敗した試行とその理由が記録されます。
`auth_verbose_passwords`	認証に使用されるパスワードが記録され、切り捨てられることもあります。
`auth_anonymous_username`	ANONYMOUS SASL メカニズムを使用してログインする際に使用するユーザー名を指定します。