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# macOS Red Teaming
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<summary><a href="https://cloud.hacktricks.xyz/pentesting-cloud/pentesting-cloud-methodology"><strong>☁️ HackTricks Cloud ☁️</strong></a> -<a href="https://twitter.com/hacktricks_live"><strong>🐦 Twitter 🐦</strong></a> - <a href="https://www.twitch.tv/hacktricks_live/schedule"><strong>🎙️ Twitch 🎙️</strong></a> - <a href="https://www.youtube.com/@hacktricks_LIVE"><strong>🎥 Youtube 🎥</strong></a></summary>
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* Você trabalha em uma **empresa de segurança cibernética**? Você quer ver sua **empresa anunciada no HackTricks**? ou você quer ter acesso à **última versão do PEASS ou baixar o HackTricks em PDF**? Confira os [**PLANOS DE ASSINATURA**](https://github.com/sponsors/carlospolop)!
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* Descubra [**The PEASS Family**](https://opensea.io/collection/the-peass-family), nossa coleção exclusiva de [**NFTs**](https://opensea.io/collection/the-peass-family)
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* Adquira o [**swag oficial do PEASS & HackTricks**](https://peass.creator-spring.com)
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* **Junte-se ao** [**💬**](https://emojipedia.org/speech-balloon/) [**grupo Discord**](https://discord.gg/hRep4RUj7f) ou ao [**grupo telegram**](https://t.me/peass) ou **siga-me** no **Twitter** [**🐦**](https://github.com/carlospolop/hacktricks/tree/7af18b62b3bdc423e11444677a6a73d4043511e9/\[https:/emojipedia.org/bird/README.md)[**@carlospolopm**](https://twitter.com/hacktricks\_live)**.**
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* **Compartilhe suas técnicas de hacking enviando PRs para o** [**repositório hacktricks**](https://github.com/carlospolop/hacktricks) **e** [**hacktricks-cloud repo**](https://github.com/carlospolop/hacktricks-cloud).
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## Abusando dos MDMs
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* JAMF Pro: `jamf checkJSSConnection`
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* Kandji
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Se você conseguir **comprometer as credenciais de administrador** para acessar a plataforma de gerenciamento, você pode **potencialmente comprometer todos os computadores** distribuindo seu malware nas máquinas.
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Para o red teaming em ambientes MacOS, é altamente recomendável ter alguma compreensão de como os MDMs funcionam:
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{% content-ref url="macos-mdm/" %}
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[macos-mdm](macos-mdm/)
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{% endcontent-ref %}
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### Usando MDM como C2
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Um MDM terá permissão para instalar, consultar ou remover perfis, instalar aplicativos, criar contas de administrador locais, definir senha do firmware, alterar a chave do FileVault...
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Para executar seu próprio MDM, você precisa **do seu CSR assinado por um fornecedor**, que você pode tentar obter com [**https://mdmcert.download/**](https://mdmcert.download/). E para executar seu próprio MDM para dispositivos Apple, você pode usar [**MicroMDM**](https://github.com/micromdm/micromdm).
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No entanto, para instalar um aplicativo em um dispositivo inscrito, você ainda precisa que ele seja assinado por uma conta de desenvolvedor... no entanto, após a inscrição do MDM, o **dispositivo adiciona o certificado SSL do MDM como uma CA confiável**, então agora você pode assinar qualquer coisa.
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Para inscrever o dispositivo em um MDM, você precisa instalar um arquivo **`mobileconfig`** como root, que pode ser entregue via um arquivo **pkg** (você pode compactá-lo em zip e quando baixado do safari ele será descompactado).
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O agente **Mythic Orthrus** usa essa técnica.
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### Abusando do JAMF PRO
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O JAMF pode executar **scripts personalizados** (scripts desenvolvidos pelo sysadmin), **cargas úteis nativas** (criação de conta local, definição de senha EFI, monitoramento de arquivo/processo...) e **MDM** (configurações de dispositivo, certificados de dispositivo...).
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#### Auto-inscrição do JAMF
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Vá para uma página como `https://<company-name>.jamfcloud.com/enroll/` para ver se eles têm a **auto-inscrição habilitada**. Se eles tiverem, pode **pedir credenciais para acessar**.
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Você pode usar o script [**JamfSniper.py**](https://github.com/WithSecureLabs/Jamf-Attack-Toolkit/blob/master/JamfSniper.py) para realizar um ataque de pulverização de senha.
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Além disso, depois de encontrar as credenciais adequadas, você pode ser capaz de fazer força bruta em outros nomes de usuário com o formulário a seguir:
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.png>)
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#### Autenticação de dispositivo JAMF
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<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (2).png" alt=""><figcaption></figcaption></figure>
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O binário **`jamf`** continha o segredo para abrir o keychain que, na época da descoberta, era **compartilhado** entre todos e era: **`jk23ucnq91jfu9aj`**.\
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Além disso, o jamf **persiste** como um **LaunchDaemon** em **`/Library/LaunchAgents/com.jamf.management.agent.plist`**
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#### Tomada de controle do dispositivo JAMF
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A URL do **JSS** (Jamf Software Server) que o **`jamf`** usará está localizada em **`/Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist`**. \
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Este arquivo basicamente contém a URL:
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{% code overflow="wrap" %}
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```bash
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plutil -convert xml1 -o - /Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist
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[...]
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<key>is_virtual_machine</key>
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<false/>
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<key>jss_url</key>
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<string>https://halbornasd.jamfcloud.com/</string>
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<key>last_management_framework_change_id</key>
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<integer>4</integer>
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[...]
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```
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{% endcode %}
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Assim, um invasor poderia inserir um pacote malicioso (`pkg`) que **substitui esse arquivo** quando instalado, definindo a **URL para um ouvinte Mythic C2 de um agente Typhon** para agora poder abusar do JAMF como C2.
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```bash
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# After changing the URL you could wait for it to be reloaded or execute:
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sudo jamf policy -id 0
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# TODO: There is an ID, maybe it's possible to have the real jamf connection and another one to the C2
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```
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{% endcode %}
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#### Impersonação JAMF
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Para **impersonar a comunicação** entre um dispositivo e JMF você precisa:
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* O **UUID** do dispositivo: `ioreg -d2 -c IOPlatformExpertDevice | awk -F" '/IOPlatformUUID/{print $(NF-1)}'`
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* O **keychain JAMF** de: `/Library/Application\ Support/Jamf/JAMF.keychain` que contém o certificado do dispositivo
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Com essas informações, **crie uma VM** com o **UUID de hardware roubado** e com o **SIP desativado**, solte o **keychain JAMF,** **hook** o agente Jamf e roube suas informações.
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#### Roubo de segredos
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<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (11).png" alt=""><figcaption><p>a</p></figcaption></figure>
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Você também pode monitorar a localização `/Library/Application Support/Jamf/tmp/` para os **scripts personalizados** que os administradores podem querer executar via Jamf, pois eles são **colocados aqui, executados e removidos**. Esses scripts **podem conter credenciais**.
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No entanto, **credenciais** podem ser passadas para esses scripts como **parâmetros**, então você precisaria monitorar `ps aux | grep -i jamf` (sem nem mesmo ser root).
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O script [**JamfExplorer.py**](https://github.com/WithSecureLabs/Jamf-Attack-Toolkit/blob/master/JamfExplorer.py) pode ouvir novos arquivos sendo adicionados e novos argumentos de processo.
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### Acesso Remoto ao macOS
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E também sobre **protocolos de rede** **"especiais"** do **MacOS**:
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{% content-ref url="../macos-security-and-privilege-escalation/macos-protocols.md" %}
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[macos-protocols.md](../macos-security-and-privilege-escalation/macos-protocols.md)
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{% endcontent-ref %}
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## Active Directory
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Em algumas ocasiões, você descobrirá que o **computador MacOS está conectado a um AD**. Nesse cenário, você deve tentar **enumerar** o Active Directory como está acostumado. Encontre alguma **ajuda** nas seguintes páginas:
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{% content-ref url="../../network-services-pentesting/pentesting-ldap.md" %}
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[pentesting-ldap.md](../../network-services-pentesting/pentesting-ldap.md)
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{% endcontent-ref %}
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{% content-ref url="../../windows-hardening/active-directory-methodology/" %}
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[active-directory-methodology](../../windows-hardening/active-directory-methodology/)
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{% endcontent-ref %}
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{% content-ref url="../../network-services-pentesting/pentesting-kerberos-88/" %}
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[pentesting-kerberos-88](../../network-services-pentesting/pentesting-kerberos-88/)
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{% endcontent-ref %}
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Algumas **ferramentas locais do MacOS** que também podem ajudá-lo são `dscl`:
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```bash
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dscl "/Active Directory/[Domain]/All Domains" ls /
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```
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Também existem algumas ferramentas preparadas para MacOS para enumerar automaticamente o AD e brincar com o kerberos:
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* [**Machound**](https://github.com/XMCyber/MacHound): MacHound é uma extensão da ferramenta de auditoria Bloodhound que permite coletar e ingerir relacionamentos do Active Directory em hosts MacOS.
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* [**Bifrost**](https://github.com/its-a-feature/bifrost): Bifrost é um projeto Objective-C projetado para interagir com as APIs Heimdal krb5 no macOS. O objetivo do projeto é permitir testes de segurança melhores em torno do Kerberos em dispositivos macOS usando APIs nativas sem exigir nenhum outro framework ou pacote no alvo.
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* [**Orchard**](https://github.com/its-a-feature/Orchard): Ferramenta JavaScript para Automação (JXA) para fazer enumeração do Active Directory.
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```bash
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echo show com.apple.opendirectoryd.ActiveDirectory | scutil
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```
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### Usuários
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Existem três tipos de usuários do MacOS:
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* **Usuários Locais** - Gerenciados pelo serviço local OpenDirectory, eles não estão conectados de nenhuma forma ao Active Directory.
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* **Usuários de Rede** - Usuários voláteis do Active Directory que requerem uma conexão com o servidor DC para autenticação.
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* **Usuários Móveis** - Usuários do Active Directory com um backup local para suas credenciais e arquivos.
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As informações locais sobre usuários e grupos são armazenadas na pasta _/var/db/dslocal/nodes/Default._\
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Por exemplo, as informações sobre o usuário chamado _mark_ são armazenadas em _/var/db/dslocal/nodes/Default/users/mark.plist_ e as informações sobre o grupo _admin_ estão em _/var/db/dslocal/nodes/Default/groups/admin.plist_.
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Além de usar as bordas HasSession e AdminTo, **MacHound adiciona três novas bordas** ao banco de dados Bloodhound:
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* **CanSSH** - entidade permitida a fazer SSH para o host
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* **CanVNC** - entidade permitida a fazer VNC para o host
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* **CanAE** - entidade permitida a executar scripts AppleEvent no host
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```bash
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#User enumeration
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dscl . ls /Users
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dscl . read /Users/[username]
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dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Users
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dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read /Users/[username]
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dscacheutil -q user
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#Computer enumeration
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dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Computers
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dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Computers/[compname]$"
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#Group enumeration
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dscl . ls /Groups
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dscl . read "/Groups/[groupname]"
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dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Groups
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dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Groups/[groupname]"
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#Domain Information
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dsconfigad -show
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```
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Mais informações em [https://its-a-feature.github.io/posts/2018/01/Active-Directory-Discovery-with-a-Mac/](https://its-a-feature.github.io/posts/2018/01/Active-Directory-Discovery-with-a-Mac/)
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## Acessando o Keychain
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O Keychain provavelmente contém informações sensíveis que, se acessadas sem gerar uma solicitação, poderiam ajudar a avançar um exercício de red team:
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{% content-ref url="macos-keychain.md" %}
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[macos-keychain.md](macos-keychain.md)
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{% endcontent-ref %}
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## Serviços Externos
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O Red Teaming do MacOS é diferente de um Red Teaming regular do Windows, pois geralmente o **MacOS está integrado a várias plataformas externas diretamente**. Uma configuração comum do MacOS é acessar o computador usando **credenciais sincronizadas do OneLogin e acessar vários serviços externos** (como github, aws...) via OneLogin:
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.png>)
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## Técnicas Misc Red Team
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### Safari
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Quando um arquivo é baixado no Safari, se for um arquivo "seguro", ele será **aberto automaticamente**. Então, por exemplo, se você **baixar um zip**, ele será descompactado automaticamente:
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<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (12).png" alt=""><figcaption></figcaption></figure>
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## Referências
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* [**https://www.youtube.com/watch?v=IiMladUbL6E**](https://www.youtube.com/watch?v=IiMladUbL6E)
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* [**https://medium.com/xm-cyber/introducing-machound-a-solution-to-macos-active-directory-based-attacks-2a425f0a22b6**](https://medium.com/xm-cyber/introducing-machound-a-solution-to-macos-active-directory-based-attacks-2a425f0a22b6)
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|
* [**https://gist.github.com/its-a-feature/1a34f597fb30985a2742bb16116e74e0**](https://gist.github.com/its-a-feature/1a34f597fb30985a2742bb16116e74e0)
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* [**Come to the Dark Side, We Have Apples: Turning macOS Management Evil**](https://www.youtube.com/watch?v=pOQOh07eMxY)
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* [**OBTS v3.0: "An Attackers Perspective on Jamf Configurations" - Luke Roberts / Calum Hall**](https://www.youtube.com/watch?v=ju1IYWUv4ZA)
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<summary><a href="https://cloud.hacktricks.xyz/pentesting-cloud/pentesting-cloud-methodology"><strong>☁️ HackTricks Cloud ☁️</strong></a> -<a href="https://twitter.com/hacktricks_live"><strong>🐦 Twitter 🐦</strong></a> - <a href="https://www.twitch.tv/hacktricks_live/schedule"><strong>🎙️ Twitch 🎙️</strong></a> - <a href="https://www.youtube.com/@hacktricks_LIVE"><strong>🎥 Youtube 🎥</strong></a></summary>
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* Você trabalha em uma **empresa de segurança cibernética**? Você quer ver sua **empresa anunciada no HackTricks**? ou você quer ter acesso à **última versão do PEASS ou baixar o HackTricks em PDF**? Verifique os [**PLANOS DE ASSINATURA**](https://github.com/sponsors/carlospolop)!
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* Descubra [**The PEASS Family**](https://opensea.io/collection/the-peass-family), nossa coleção exclusiva de [**NFTs**](https://opensea.io/collection/the-peass-family)
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* Adquira o [**swag oficial do PEASS & HackTricks**](https://peass.creator-spring.com)
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* **Compartilhe suas técnicas de hacking enviando PRs para o** [**repositório hacktricks**](https://github.com/carlospolop/hacktricks) **e** [**hacktricks-cloud repo**](https://github.com/carlospolop/hacktricks-cloud).
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