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**Configuração instantaneamente disponível para avaliação de vulnerabilidades e teste de penetração**. Execute um pentest completo de qualquer lugar com mais de 20 ferramentas e recursos que vão desde a reconstrução até a geração de relatórios. Não substituímos os pentesters - desenvolvemos ferramentas personalizadas, módulos de detecção e exploração para dar a eles mais tempo para aprofundar, abrir shells e se divertir.
**SMTP (Simple Mail Transfer Protocol)** é um protocolo TCP/IP usado para **enviar** e receber **e-mails**. No entanto, como é limitado em sua capacidade de enfileirar mensagens no destino, geralmente é usado com um dos outros dois protocolos, POP3 ou IMAP, que permitem ao usuário salvar mensagens em uma caixa de correio do servidor e baixá-las periodicamente do servidor.
Em outras palavras, **os usuários geralmente usam** um programa que usa **SMTP para enviar e-mails** e **POP3 ou IMAP para receber** e-mails. Em sistemas baseados em Unix, **sendmail** é o servidor SMTP mais amplamente utilizado para e-mails. Um pacote comercial, Sendmail, inclui um servidor POP3. **Microsoft Exchange** inclui um servidor SMTP e também pode ser configurado para incluir suporte POP3.\
Se tiver a oportunidade de **fazer a vítima enviar-lhe um email** (através do formulário de contato da página da web, por exemplo), faça-o porque **poderá aprender sobre a topologia interna** da vítima ao ver os cabeçalhos do email.
Também pode obter um email de um servidor SMTP tentando **enviar para esse servidor um email para um endereço inexistente** (porque o servidor enviará ao atacante um email NDN). No entanto, certifique-se de enviar o email de um endereço permitido (verifique a política SPF) e de que pode receber mensagens NDN.
Também deve tentar **enviar conteúdos diferentes porque pode encontrar informações mais interessantes** nos cabeçalhos como: `X-Virus-Scanned: by av.domain.com`\
Deve enviar o arquivo de teste EICAR.\
Detectar o **AV** pode permitir que explore **vulnerabilidades conhecidas.**
SMTPS (Simple Mail Transfer Protocol Secure) é uma extensão do protocolo SMTP que adiciona uma camada de segurança usando SSL/TLS para criptografar a comunicação entre o cliente de email e o servidor de email.
Se o servidor suporta autenticação NTLM (Windows) você pode obter informações sensíveis (versões). Mais informações [**aqui**](https://medium.com/@m8r0wn/internal-information-disclosure-using-hidden-ntlm-authentication-18de17675666).
Alguns servidores SMTP completam automaticamente o endereço do remetente quando o comando "MAIL FROM" é emitido sem um endereço completo, divulgando seu nome interno:
VRFY (Verify) é um comando SMTP que é usado para verificar se um usuário específico existe em um servidor de e-mail. Esse comando pode ser explorado por atacantes para obter informações sobre usuários válidos em um domínio, o que pode ser útil para futuros ataques de engenharia social ou phishing. É altamente recomendado desabilitar o comando VRFY para evitar vazamento de informações sensíveis.
O comando `EXPN` é usado para verificar se um endereço de e-mail específico é válido e para expandir uma lista de discussão. Este comando pode revelar informações sobre os usuários e endereços de e-mail válidos em um servidor SMTP. No entanto, muitos servidores SMTP desativam esse comando devido a preocupações com privacidade e segurança.
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**Relatórios de Notificação de Status de Entrega**: Se você enviar um **e-mail** para uma organização com um **endereço inválido**, a organização notificará que o endereço estava inválido enviando um **e-mail de volta para você**. **Cabeçalhos** do e-mail retornado irão **conter** possíveis **informações sensíveis** (como endereço IP dos serviços de e-mail que interagiram com os relatórios ou informações de software antivírus).
We are sending this important file to all our customers. It contains very important instructions for upgrading and securing your software. Please read and let us know if you have any problems.
As organizações são impedidas de ter e-mails não autorizados enviados em seu nome ao empregar **SPF**, **DKIM** e **DMARC** devido à facilidade de spoofing de mensagens SMTP.
Um **guia completo dessas contramedidas** está disponível em [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).
O SPF [foi "descontinuado" em 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Isso significa que, em vez de criar um registro **TXT** em `_spf.domain.com`, você o cria em `domain.com` usando a **mesma sintaxe**.\
O **Sender Policy Framework** (SPF) é um mecanismo que permite aos Agentes de Transferência de E-mail (MTAs) verificar se um host que envia um e-mail está autorizado, consultando uma lista de servidores de e-mail autorizados definidos pelas organizações. Esta lista, que especifica endereços IP/faixas, domínios e outras entidades **autorizadas a enviar e-mails em nome de um nome de domínio**, inclui vários "**Mecanismos**" no registro SPF.
| ALL | Sempre corresponde; usado para um resultado padrão como `-all` para todos os IPs não correspondidos pelos mecanismos anteriores. |
| A | Se o nome de domínio tiver um registro de endereço (A ou AAAA) que possa ser resolvido para o endereço do remetente, corresponderá. |
| IP4 | Se o remetente estiver em uma determinada faixa de endereços IPv4, corresponderá. |
| IP6 | Se o remetente estiver em uma determinada faixa de endereços IPv6, corresponderá. |
| MX | Se o nome de domínio tiver um registro MX que resolva para o endereço do remetente, corresponderá (ou seja, o e-mail vem de um dos servidores de e-mail de entrada do domínio). |
| PTR | Se o nome de domínio (registro PTR) para o endereço do cliente estiver no domínio fornecido e esse nome de domínio resolver para o endereço do cliente (DNS reverso confirmado para frente), corresponderá. Esse mecanismo é desencorajado e deve ser evitado, se possível. |
| EXISTS | Se o nome de domínio fornecido resolver para qualquer endereço, corresponderá (não importa o endereço para o qual ele resolva). Isso é raramente usado. Juntamente com a linguagem macro SPF, oferece correspondências mais complexas como consultas DNSBL. |
| INCLUDE | Faz referência à política de outro domínio. Se a política desse domínio passar, este mecanismo passará. No entanto, se a política incluída falhar, o processamento continuará. Para delegar totalmente para a política de outro domínio, a extensão de redirecionamento deve ser usada. |
| REDIRECT | <p>Um redirecionamento é um apontador para outro nome de domínio que hospeda uma política SPF, permitindo que vários domínios compartilhem a mesma política SPF. É útil ao trabalhar com uma grande quantidade de domínios que compartilham a mesma infraestrutura de e-mail.</p><p>A política SPF do domínio indicado no Mecanismo de redirecionamento será usada.</p> |
Também é possível identificar **Qualificadores** que indicam **o que deve ser feito se um mecanismo for correspondido**. Por padrão, o **qualificador "+"** é usado (então se algum mecanismo for correspondido, isso significa que é permitido).\
Geralmente, você notará **no final de cada política SPF** algo como: **\~all** ou **-all**. Isso é usado para indicar que **se o remetente não corresponder a nenhuma política SPF, você deve marcar o e-mail como não confiável (\~) ou rejeitar (-) o e-mail.**
* **`+`**: Corresponde a um resultado PASS. Por padrão, os mecanismos assumem este qualificador, tornando `+mx` equivalente a `mx`.
* **`?`**: Representa um resultado NEUTRO, tratado de forma semelhante a NENHUM (nenhuma política específica).
* **`~`**: Denota SOFTFAIL, servindo como um meio-termo entre NEUTRO e FALHA. E-mails que atendem a este resultado geralmente são aceitos, mas marcados de acordo.
* **`-`**: Indica FALHA, sugerindo que o e-mail deve ser rejeitado diretamente.
No exemplo a seguir, a **política SPF do google.com** é ilustrada. Observe a inclusão de políticas SPF de diferentes domínios dentro da primeira política SPF:
Tradicionalmente era possível falsificar qualquer nome de domínio que não tivesse um registro SPF correto/qualquer. **Hoje em dia**, se um **e-mail** vem de um **domínio sem um registro SPF válido**, provavelmente será **rejeitado/marcado como não confiável automaticamente**.
Para verificar o SPF de um domínio, você pode usar ferramentas online como: [https://www.kitterman.com/spf/validate.html](https://www.kitterman.com/spf/validate.html)
O DKIM é utilizado para assinar e-mails de saída, permitindo sua validação por Agentes de Transferência de E-mail (MTAs) externos por meio da recuperação da chave pública do domínio no DNS. Esta chave pública está localizada em um registro TXT do domínio. Para acessar essa chave, é necessário conhecer tanto o seletor quanto o nome de domínio.
Por exemplo, para solicitar a chave, o nome de domínio e o seletor são essenciais. Estes podem ser encontrados no cabeçalho do e-mail `DKIM-Signature`, por exemplo, `d=gmail.com;s=20120113`.
O DMARC melhora a segurança de e-mails baseando-se nos protocolos SPF e DKIM. Ele define políticas que orientam os servidores de e-mail no tratamento de e-mails de um domínio específico, incluindo como lidar com falhas de autenticação e para onde enviar relatórios sobre ações de processamento de e-mails.
> Se eu receber um e-mail de pielovers.demon.co.uk e não houver dados SPF para pielovers, devo voltar um nível e testar o SPF para demon.co.uk? Não. Cada subdomínio no Demon é um cliente diferente, e cada cliente pode ter sua própria política. Não faria sentido a política do Demon se aplicar a todos os seus clientes por padrão; se o Demon quiser fazer isso, ele pode configurar registros SPF para cada subdomínio.
> Portanto, o conselho para os publicadores de SPF é o seguinte: você deve adicionar um registro SPF para cada subdomínio ou nome de host que tenha um registro A ou MX.
O uso de um **servidor de retransmissão confiável pelo destinatário** pode ser uma estratégia para garantir que os e-mails enviados não sejam marcados como spam e alcancem seu destino pretendido. No entanto, observou-se que os administradores frequentemente não possuem um entendimento detalhado das **faixas de IP** que devem ser **permitidas**. Essa lacuna de conhecimento pode levar a configurações incorretas no servidor SMTP, uma vulnerabilidade comumente descoberta durante testes de penetração externos e internos. Para contornar esse problema e evitar interrupções inadvertidas na comunicação por e-mail com clientes potenciais e existentes, os administradores podem optar por **permitir todos os endereços IP**. Essa abordagem é refletida na configuração do servidor SMTP, onde o parâmetro `mynetworks` é configurado para permitir conexões de qualquer endereço IP:
Para testar se há um relay de e-mail aberto, uma ferramenta como `nmap` pode ser utilizada. Essa ferramenta é empregada para escanear o servidor alvo em busca da possibilidade de ele funcionar como um relay aberto, o que pode ser indicado pelo script de relay aberto `smtp-open-relay`. O comando a seguir demonstra como o `nmap` é usado para escanear a porta 25 no servidor com o endereço IP 10.10.10.10, fornecendo uma saída detalhada:
Se você receber algum **erro ao usar a biblioteca dkim python** para analisar a chave, sinta-se à vontade para usar a seguinte.\
**NOTA**: Esta é apenas uma correção rápida para fazer verificações rápidas em casos em que, por algum motivo, a chave privada do openssl **não pode ser analisada pelo dkim**.
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
**Encontre mais informações sobre essas proteções em** [**https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/**](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)
Normalmente, se instalado, em `/etc/postfix/master.cf` contém **scripts para executar** quando, por exemplo, um novo e-mail é recebido por um usuário. Por exemplo, a linha `flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}` significa que `/etc/postfix/filtering` será executado se um novo e-mail for recebido pelo usuário mark.
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
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