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Este parâmetro será adicionado à linha de comando que o PHP usará para invocar o binário sendmail. No entanto, ele será sanitizado com a função `escapeshellcmd($additional_parameters)`.
A interface do **sendmail** é **fornecida pelo software de e-mail MTA** (Sendmail, Postfix, Exim etc.) instalado no sistema. Embora a **funcionalidade básica** (como os parâmetros -t -i -f) permaneça a **mesma** por razões de compatibilidade, **outras funções e parâmetros** variam muito dependendo do MTA instalado.
Dependendo da **origem do binário sendmail**, diferentes opções foram descobertas para abusar delas e **vazar arquivos ou até mesmo executar comandos arbitrários**. Confira como em [**https://exploitbox.io/paper/Pwning-PHP-Mail-Function-For-Fun-And-RCE.html**](https://exploitbox.io/paper/Pwning-PHP-Mail-Function-For-Fun-And-RCE.html)
Observe que se você conseguir criar uma conta em um serviço com um nome de domínio arbitrário (como Github, Gitlab, CloudFlare Zero trust...) e verificá-la recebendo o e-mail de verificação no seu endereço de e-mail, você pode ser capaz de acessar locais sensíveis da empresa vítima.
Como explicado em [**esta pesquisa**](https://portswigger.net/research/splitting-the-email-atom), nomes de e-mail também podem conter caracteres codificados:
* **Overflow PHP 256**: A função `chr` do PHP continuará adicionando 256 a um caractere até que se torne positivo e então fará a operação `%256`.
*`String.fromCodePoint(0x10000 + 0x40) // 𐁀 → @`
{% hint style="success" %}
O objetivo deste truque é terminar com uma injeção como `RCPT TO:<"collab@psres.net>collab"@example.com>`\
que enviará o e-mail de verificação para um endereço de e-mail diferente do esperado (portanto, introduzindo outro endereço de e-mail dentro do nome do e-mail e quebrando a sintaxe ao enviar o e-mail).
* O mesmo truque de antes, mas adicionando uma citação regular no início e a citação codificada `=22` antes do `@` codificado e, em seguida, iniciando e fechando algumas citações antes do próximo e-mail para corrigir a sintaxe usada internamente pelo Zendesk
* Ele enviará o e-mail de verificação para `collab@psres.net`
* Note o uso do sublinhado como um espaço para separar o endereço
* Ele enviará o e-mail de verificação para `collab@psres.net`
* Punycode: Usando Punycode, foi possível injetar uma tag `<style` no Joomla e abusar dela para roubar o token CSRF via exfiltração de CSS.
#### Tooling
* Existe um **script Burp Suite Turbo Intruder** para fuzz essas combinações para tentar atacar formatos de e-mail. O script já possui combinações potencialmente funcionais.
* Também é possível usar [Hackvertor](https://portswigger.net/bappstore/65033cbd2c344fbabe57ac060b5dd100) para criar um ataque de divisão de e-mail
Alguns serviços como **github** ou **salesforce permitem** que você crie um **endereço de e-mail com cargas XSS nele**. Se você puder **usar esses provedores para fazer login em outros serviços** e esses serviços **não estiverem sanitizando** corretamente o e-mail, você pode causar **XSS**.
Se um **serviço SSO** permitir que você **crie uma conta sem verificar o endereço de e-mail fornecido** (como **salesforce**) e depois você puder usar essa conta para **fazer login em um serviço diferente** que **confia** na salesforce, você poderá acessar qualquer conta.\
Você pode enviar um e-mail usando _**De: company.com**_ e _**Responder Para: attacker.com**_ e se qualquer **resposta automática** for enviada devido ao e-mail ter sido enviado **de** um **endereço interno**, o **atacante** pode ser capaz de **receber** essa **resposta**.
Certos serviços, como AWS, implementam um limite conhecido como **Taxa de Hard Bounce**, tipicamente definida em 10%. Esta é uma métrica crítica, especialmente para serviços de entrega de e-mail. Quando essa taxa é excedida, o serviço, como o serviço de e-mail da AWS, pode ser suspenso ou bloqueado.
Um **hard bounce** refere-se a um **e-mail** que foi retornado ao remetente porque o endereço do destinatário é inválido ou não existe. Isso pode ocorrer por várias razões, como o **e-mail** sendo enviado para um endereço inexistente, um domínio que não é real, ou a recusa do servidor do destinatário em aceitar **e-mails**.
No contexto da AWS, se você enviar 1000 e-mails e 100 deles resultarem em hard bounces (devido a razões como endereços ou domínios inválidos), isso significaria uma taxa de hard bounce de 10%. Atingir ou exceder essa taxa pode fazer com que o AWS SES (Simple Email Service) bloqueie ou suspenda suas capacidades de envio de e-mail.
É crucial manter uma baixa taxa de hard bounce para garantir um serviço de e-mail ininterrupto e manter a reputação do remetente. Monitorar e gerenciar a qualidade dos endereços de e-mail em suas listas de mala direta pode ajudar significativamente a alcançar isso.
Para informações mais detalhadas, a documentação oficial da AWS sobre como lidar com bounces e reclamações pode ser consultada em [AWS SES Bounce Handling](https://docs.aws.amazon.com/ses/latest/DeveloperGuide/notification-contents.html#bounce-types).
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