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Il **Simple Mail Transfer Protocol (SMTP)** è un protocollo utilizzato all'interno della suite TCP/IP per l'**invio e la ricezione di e-mail**. A causa delle sue limitazioni nel mettere in coda i messaggi al destinatario, SMTP viene spesso utilizzato insieme a **POP3 o IMAP**. Questi protocolli aggiuntivi consentono agli utenti di memorizzare i messaggi su una casella di posta del server e di scaricarli periodicamente.
In pratica, è comune che i **programmi di posta elettronica** utilizzino **SMTP per l'invio di e-mail**, mentre utilizzano **POP3 o IMAP per riceverle**. Nei sistemi basati su Unix, **sendmail** spicca come il server SMTP più frequentemente utilizzato per scopi di posta elettronica. Il pacchetto commerciale noto come Sendmail include un server POP3. Inoltre, **Microsoft Exchange** fornisce un server SMTP e offre la possibilità di includere il supporto POP3.
Se hai l'opportunità di **far inviare all'utente un'email** (tramite il modulo di contatto della pagina web, ad esempio), fallo perché **potresti apprendere la topologia interna** della vittima osservando le intestazioni dell'email.
Puoi anche ottenere un'email da un server SMTP cercando di **inviare a quel server un'email a un indirizzo inesistente** (poiché il server invierà all'attaccante un'email di notifica di mancata consegna). Tuttavia, assicurati di inviare l'email da un indirizzo consentito (verifica la politica SPF) e che tu possa ricevere messaggi di notifica di mancata consegna.
Dovresti anche provare a **inviare contenuti diversi perché potresti trovare informazioni più interessanti** nelle intestazioni come: `X-Virus-Scanned: by av.domain.com`\
Se il server supporta l'autenticazione NTLM (Windows) è possibile ottenere informazioni sensibili (versioni). Ulteriori informazioni [**qui**](https://medium.com/@m8r0wn/internal-information-disclosure-using-hidden-ntlm-authentication-18de17675666).
Alcuni server SMTP completano automaticamente l'indirizzo del mittente quando viene emesso il comando "MAIL FROM" senza un indirizzo completo, rivelando il suo nome interno:
Il comando `EXPN` viene utilizzato per verificare se un indirizzo email specifico è valido e per ottenere ulteriori informazioni sull'utente associato a quell'indirizzo.
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**Rapporti di notifica dello stato di consegna**: Se invii un **email** a un'organizzazione con un **indirizzo non valido**, l'organizzazione ti notificherà che l'indirizzo era invalido inviando una **mail di ritorno a te**. Gli **header** dell'email restituita conterranno possibili **informazioni sensibili** (come l'indirizzo IP dei servizi di posta che hanno interagito con i rapporti o informazioni sull'antivirus).
La vulnerabilità di Smuggling SMTP ha permesso di aggirare tutte le protezioni SMTP (controlla la sezione successiva per ulteriori informazioni sulle protezioni). Per ulteriori informazioni su Smuggling SMTP controlla:
Le organizzazioni sono impedite dall'invio di email non autorizzate per conto loro utilizzando **SPF**, **DKIM** e **DMARC** a causa della facilità di falsificare messaggi SMTP.
Una **guida completa a queste contromisure** è disponibile su [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).
SPF [è stato "deprecato" nel 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Ciò significa che invece di creare un **record TXT** in `_spf.domain.com` lo si crea in `domain.com` utilizzando la **stessa sintassi**.\
**Sender Policy Framework** (SPF) è un meccanismo che consente agli Agenti di Trasferimento di Posta (MTA) di verificare se un host che invia una email è autorizzato interrogando un elenco di server di posta autorizzati definiti dalle organizzazioni. Questo elenco, che specifica gli indirizzi IP/range, i domini e altre entità **autorizzate a inviare email per conto di un nome di dominio**, include vari "**Meccanismi**" nel record SPF.
| MX | Se il nome di dominio ha un record MX che risolve all'indirizzo del mittente, corrisponderà (ovvero la posta proviene da uno dei server di posta in arrivo del dominio). |
| PTR | Se il nome di dominio (record PTR) per l'indirizzo del client è nel dominio dato e quel nome di dominio risolve all'indirizzo del client (DNS inverso confermato in avanti), corrisponde. Questo meccanismo è sconsigliato e dovrebbe essere evitato, se possibile. |
| EXISTS | Se il nome di dominio dato risolve a un qualsiasi indirizzo, corrisponde (indipendentemente dall'indirizzo a cui risolve). Questo è raramente usato. Insieme al linguaggio macro SPF offre corrispondenze più complesse come le query DNSBL. |
| INCLUDE | Fa riferimento alla politica di un altro dominio. Se la politica di quel dominio passa, passa anche questo meccanismo. Tuttavia, se la politica inclusa fallisce, il processo continua. Per delegare completamente alla politica di un altro dominio, deve essere utilizzata l'estensione di reindirizzamento. |
| REDIRECT | <p>Un reindirizzamento è un puntatore a un altro nome di dominio che ospita una politica SPF, consente a più domini di condividere la stessa politica SPF. È utile quando si lavora con un gran numero di domini che condividono la stessa infrastruttura email.</p><p>La politica SPF del dominio indicato nel Meccanismo di reindirizzamento verrà utilizzata.</p> |
È anche possibile identificare **Qualificatori** che indicano **cosa fare se un meccanismo viene corrisposto**. Per impostazione predefinita, viene utilizzato il **qualificatore "+"** (quindi se viene corrisposto un qualsiasi meccanismo, ciò significa che è consentito).\
Di solito noterai **alla fine di ciascuna politica SPF** qualcosa come: **\~all** o **-all**. Questo viene utilizzato per indicare che **se il mittente non corrisponde a nessuna politica SPF, dovresti contrassegnare l'email come non attendibile (\~) o rifiutare (-) l'email.**
* **`+`**: Corrisponde a un risultato PASS. Per impostazione predefinita, i meccanismi assumono questo qualificatore, rendendo `+mx` equivalente a `mx`.
* **`?`**: Rappresenta un risultato NEUTRO, trattato in modo simile a NONE (nessuna politica specifica).
* **`~`**: Indica SOFTFAIL, fungendo da punto intermedio tra NEUTRO e FAIL. Le email che soddisfano questo risultato vengono tipicamente accettate ma contrassegnate di conseguenza.
* **`-`**: Indica FAIL, suggerendo che l'email dovrebbe essere rifiutata direttamente.
Nell'esempio seguente, è illustrata la **politica SPF di google.com**. Nota l'inclusione delle politiche SPF da diversi domini all'interno della prima politica SPF:
È stato tradizionalmente possibile falsificare qualsiasi nome di dominio che non aveva un record SPF corretto/o. **Oggi**, se **l'email** proviene da un **dominio senza un record SPF valido** probabilmente verrà **rifiutata/marcata come non attendibile automaticamente**.
Per verificare l'SPF di un dominio è possibile utilizzare strumenti online come: [https://www.kitterman.com/spf/validate.html](https://www.kitterman.com/spf/validate.html)
DKIM viene utilizzato per firmare le email in uscita, consentendo la loro validazione da parte di agenti di trasferimento di posta esterni (MTA) attraverso il recupero della chiave pubblica del dominio da DNS. Questa chiave pubblica si trova in un record TXT del dominio. Per accedere a questa chiave, è necessario conoscere sia il selettore che il nome di dominio.
Ad esempio, per richiedere la chiave, sono essenziali il nome di dominio e il selettore. Questi possono essere trovati nell'intestazione dell'email `DKIM-Signature`, ad esempio, `d=gmail.com;s=20120113`.
DMARC migliora la sicurezza delle email basandosi sui protocolli SPF e DKIM. Esso definisce le politiche che guidano i server di posta nella gestione delle email provenienti da un dominio specifico, inclusi come gestire i fallimenti dell'autenticazione e dove inviare i report sulle azioni di elaborazione delle email.
> Se ricevo posta da pielovers.demon.co.uk e non ci sono dati SPF per pielovers, dovrei tornare indietro di un livello e testare SPF per demon.co.uk? No. Ogni sottodominio in Demon è un cliente diverso e ogni cliente potrebbe avere la propria politica. Non avrebbe senso che la politica di Demon si applichi per default a tutti i suoi clienti; se Demon vuole farlo, può impostare record SPF per ciascun sottodominio.
Quando vengono inviate email, è cruciale assicurarsi che non vengano contrassegnate come spam. Questo viene spesso realizzato attraverso l'uso di un **server di relay affidabile dal destinatario**. Tuttavia, una sfida comune è che gli amministratori potrebbero non essere pienamente consapevoli di quali **intervalli di IP siano sicuri da consentire**. Questa mancanza di comprensione può portare a errori nella configurazione del server SMTP, un rischio spesso identificato nelle valutazioni della sicurezza.
Un workaround che alcuni amministratori utilizzano per evitare problemi di consegna delle email, specialmente per le comunicazioni con potenziali o attuali clienti, è **consentire connessioni da qualsiasi indirizzo IP**. Ciò viene fatto configurando il parametro `mynetworks` del server SMTP per accettare tutti gli indirizzi IP, come mostrato di seguito:
Per verificare se un server di posta è un open relay (il che significa che potrebbe inoltrare email da qualsiasi origine esterna), viene comunemente utilizzato lo strumento `nmap`. Esso include uno script specifico progettato per testare ciò. Il comando per condurre una scansione dettagliata su un server (ad esempio, con IP 10.10.10.10) sulla porta 25 utilizzando `nmap` è:
Se ottieni un **errore usando la libreria dkim python** nel parsing della chiave, sentiti libero di utilizzare la seguente.\
**NOTA**: Questo è solo un fix temporaneo per effettuare controlli rapidi nei casi in cui per qualche motivo la chiave privata di openssl **non può essere analizzata da dkim**.
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
**Trova ulteriori informazioni su queste protezioni in** [**https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/**](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)
Di solito, se installato, in `/etc/postfix/master.cf` contiene **script da eseguire** quando ad esempio un nuovo messaggio viene ricevuto da un utente. Ad esempio, la riga `flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}` significa che `/etc/postfix/filtering` verrà eseguito se un nuovo messaggio viene ricevuto dall'utente mark.
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
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