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Il **Simple Mail Transfer Protocol (SMTP)** è un protocollo utilizzato nella suite TCP/IP per l'**invio e la ricezione di e-mail**. A causa delle sue limitazioni nella messa in coda dei messaggi al destinatario, SMTP viene spesso utilizzato insieme a **POP3 o IMAP**. Questi protocolli aggiuntivi consentono agli utenti di archiviare i messaggi su una casella di posta del server e di scaricarli periodicamente.
Nella pratica, è comune che i **programmi di posta elettronica** utilizzino **SMTP per l'invio di e-mail**, mentre utilizzano **POP3 o IMAP per la ricezione**. Nei sistemi basati su Unix, **sendmail** spicca come il server SMTP più utilizzato per scopi di posta elettronica. Il pacchetto commerciale noto come Sendmail comprende un server POP3. Inoltre, **Microsoft Exchange** fornisce un server SMTP e offre l'opzione di includere il supporto POP3.
Se hai l'opportunità di **far inviare all'utente una email** (tramite il modulo di contatto della pagina web, ad esempio), fallo perché **potresti apprendere informazioni sulla topologia interna** dell'utente visualizzando le intestazioni della mail.
Puoi anche ottenere una email da un server SMTP cercando di **inviare a quel server una email a un indirizzo inesistente** (poiché il server invierà all'attaccante una mail di notifica di mancata consegna). Ma assicurati di inviare l'email da un indirizzo consentito (verifica la politica SPF) e di poter ricevere messaggi di notifica di mancata consegna.
Dovresti anche provare a **inviare contenuti diversi perché potresti trovare informazioni più interessanti** nelle intestazioni come: `X-Virus-Scanned: by av.domain.com`\
Dovresti inviare il file di test EICAR.\
Rilevare l'**AV** potrebbe consentirti di sfruttare **vulnerabilità note.**
SMTPS (Simple Mail Transfer Protocol Secure) è una variante sicura del protocollo SMTP utilizzata per inviare e ricevere email in modo crittografato. SMTPS utilizza il protocollo SSL/TLS per crittografare la comunicazione tra il client email e il server SMTP. Questo garantisce la riservatezza e l'integrità dei dati trasmessi durante il processo di invio delle email.
Per connettersi a un server SMTPS, è necessario utilizzare una connessione crittografata tramite SSL/TLS. Di solito, il server SMTPS ascolta sulla porta 465. Una volta stabilita la connessione, il client email e il server SMTPS negoziano i parametri di crittografia e autenticazione per garantire una comunicazione sicura.
Durante un test di penetrazione su un server SMTPS, è possibile eseguire diverse tecniche per identificare eventuali vulnerabilità o punti deboli. Queste tecniche includono l'enumerazione degli utenti, l'iniezione di comandi, l'invio di email di phishing e l'esecuzione di attacchi di forza bruta per indovinare le password degli account email.
È importante notare che il test di penetrazione su un server SMTPS deve essere eseguito solo con il consenso del proprietario del sistema. L'obiettivo principale di un test di penetrazione è identificare e risolvere le vulnerabilità di sicurezza per migliorare la protezione del sistema.
There are various online tools available that can help you find the MX servers of an organization. Some popular ones include:
- [MX Toolbox](https://mxtoolbox.com/)
- [DNSstuff](https://www.dnsstuff.com/)
- [Network-Tools](https://network-tools.com/)
#### SMTP Enumeration
You can also perform SMTP enumeration to identify the MX servers. This involves connecting to the SMTP port (usually port 25) of the organization's mail server and querying for the list of accepted recipients.
Analyzing the email headers of received emails from the organization can provide information about the MX servers. Look for the `Received` headers, which typically contain the IP addresses or hostnames of the servers involved in the email delivery.
By using these methods, you can identify the MX servers of an organization, which can be useful for further analysis and testing during a penetration test.
SMTP enumeration is the process of gathering information about an SMTP server, such as valid user accounts, email addresses, and server configuration. This information can be useful for various purposes, including social engineering attacks, email spoofing, and unauthorized access.
There are several techniques that can be used to enumerate an SMTP server:
1.**SMTP VRFY Command**: The VRFY command is used to verify the existence of a specific user or email address on the server. By sending VRFY commands with different usernames or email addresses, it is possible to determine which ones are valid.
2.**SMTP RCPT TO Command**: The RCPT TO command is used to specify the recipient of an email. By sending RCPT TO commands with different email addresses, it is possible to determine which ones are valid.
3.**SMTP EXPN Command**: The EXPN command is used to expand mailing lists on the server. By sending EXPN commands with different mailing list names, it is possible to obtain a list of valid email addresses.
4.**SMTP EHLO/HELO Command**: The EHLO/HELO command is used to initiate a connection with the server. By sending EHLO/HELO commands, it is possible to obtain information about the server, such as its hostname and supported features.
5.**SMTP Banner Grabbing**: Banner grabbing is the process of retrieving the banner message sent by the server when a connection is established. This banner message often contains information about the server, such as its software version and hostname.
6.**DNS MX Records**: MX records are DNS records that specify the mail servers responsible for accepting email messages for a specific domain. By querying the DNS MX records for a domain, it is possible to obtain a list of potential SMTP servers.
7.**User Enumeration**: User enumeration involves trying different usernames or email addresses and observing the server's response. By analyzing the server's response, it is possible to determine which usernames or email addresses are valid.
It is important to note that SMTP enumeration should only be performed on systems that you have permission to test. Unauthorized enumeration of SMTP servers is illegal and unethical. Always obtain proper authorization before conducting any enumeration activities.
```bash
nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v
```
### NTLM Auth - Divulgazione di informazioni
Se il server supporta l'autenticazione NTLM (Windows), è possibile ottenere informazioni sensibili (versioni). Ulteriori informazioni [**qui**](https://medium.com/@m8r0wn/internal-information-disclosure-using-hidden-ntlm-authentication-18de17675666).
Oppure **automatizza** questo con il plugin **nmap**`smtp-ntlm-info.nse`
### Nome del server interno - Divulgazione delle informazioni
Alcuni server SMTP completano automaticamente l'indirizzo del mittente quando viene emesso il comando "MAIL FROM" senza un indirizzo completo, rivelando il suo nome interno:
La tecnica VRFY (Verificar) viene utilizzata per verificare l'esistenza di un utente in un server SMTP. Questa tecnica sfrutta il comando VRFY del protocollo SMTP per interrogare il server e ottenere informazioni sugli utenti validi.
#### Come funziona
Il comando VRFY viene utilizzato per verificare se un determinato utente esiste nel server SMTP di destinazione. Il comando viene inviato al server seguito dal nome dell'utente che si desidera verificare. Il server risponderà con un codice di stato che indicherà se l'utente esiste o meno.
#### Utilizzo in un attacco
La tecnica VRFY può essere utilizzata in un attacco di enumerazione degli utenti, in cui un attaccante cerca di ottenere informazioni sugli utenti validi presenti nel server SMTP. Queste informazioni possono essere utilizzate per scopi malevoli, come l'invio di spam o l'esecuzione di attacchi di phishing mirati.
#### Contromisure
Per proteggersi dagli attacchi VRFY, è consigliabile disabilitare il comando VRFY sul server SMTP o implementare controlli di accesso che limitino l'accesso a questa funzionalità solo a utenti autorizzati. Inoltre, è importante mantenere aggiornato il server SMTP con le ultime patch di sicurezza per mitigare eventuali vulnerabilità note.
L'espansione (EXPN) è un comando SMTP che viene utilizzato per ottenere informazioni sugli utenti validi su un server di posta. Questo comando può essere sfruttato dagli hacker per ottenere informazioni sensibili come gli indirizzi email degli utenti.
#### Come funziona l'espansione (EXPN)
Quando viene inviato il comando EXPN a un server di posta, il server risponderà con una lista di utenti validi o con un messaggio di errore nel caso in cui l'espansione non sia consentita. Questo può essere utile per gli hacker nel processo di raccolta di informazioni per un attacco di phishing o per l'invio di spam.
#### Come proteggersi dall'espansione (EXPN)
Per proteggersi dall'espansione (EXPN), è consigliabile disabilitare questa funzionalità sul server di posta. Inoltre, è importante implementare misure di sicurezza come l'autenticazione a due fattori e l'uso di password complesse per ridurre il rischio di accesso non autorizzato al server di posta.
#### Esempio di utilizzo del comando EXPN
```
S: 250 Requested mail action okay, completed
C: EXPN user@example.com
S: 250 user@example.com
```
Nell'esempio sopra, il server di posta risponde con l'indirizzo email dell'utente "user@example.com" dopo aver ricevuto il comando EXPN. Questo può essere utilizzato dagli hacker per ottenere una lista di indirizzi email validi sul server di posta.
There are several automatic tools available for SMTP pentesting that can help in identifying vulnerabilities and weaknesses in the SMTP service. These tools automate the process of scanning and testing the SMTP server for potential security issues. Some popular automatic tools for SMTP pentesting include:
- **Nmap**: Nmap is a powerful network scanning tool that can be used to scan for open SMTP ports and identify potential vulnerabilities in the SMTP service.
- **Metasploit**: Metasploit is a widely used penetration testing framework that includes various modules for testing SMTP servers. These modules can be used to exploit vulnerabilities in the SMTP service and gain unauthorized access to the server.
- **OpenVAS**: OpenVAS is an open-source vulnerability scanning tool that can be used to scan SMTP servers for known vulnerabilities and misconfigurations.
- **SMTP User Enumeration Tools**: There are several tools available that can be used to enumerate valid SMTP users on a server. These tools can help in identifying potential targets for further attacks.
It is important to note that while automatic tools can be helpful in identifying vulnerabilities, manual testing and analysis are also crucial for a comprehensive SMTP pentesting approach.
**Configurazione immediatamente disponibile per la valutazione delle vulnerabilità e il penetration testing**. Esegui un pentest completo da qualsiasi luogo con oltre 20 strumenti e funzionalità che vanno dalla ricognizione alla generazione di report. Non sostituiamo i pentester - sviluppiamo strumenti personalizzati, moduli di rilevamento ed exploit per restituire loro del tempo per approfondire, ottenere accesso ai sistemi e divertirsi.
**Rapporti di notifica dello stato di consegna**: Se invii una **email** a un'organizzazione a un **indirizzo non valido**, l'organizzazione ti notificherà che l'indirizzo è stato invalidato inviando una **mail di risposta**. Le **intestazioni** dell'email restituita conterranno possibili **informazioni sensibili** (come l'indirizzo IP dei servizi di posta che hanno interagito con i rapporti o le informazioni sul software antivirus).
Per inviare un'email utilizzando Python, è possibile utilizzare il modulo `smtplib` che fornisce una semplice interfaccia per interagire con un server SMTP (Simple Mail Transfer Protocol).
Ecco un esempio di codice che mostra come inviare un'email utilizzando Python:
Assicurati di sostituire `tuo_indirizzo_email@gmail.com` con il tuo indirizzo email effettivo e `tua_password` con la tua password. Inoltre, modifica `indirizzo_email_destinatario@gmail.com` con l'indirizzo email del destinatario effettivo.
Questo esempio utilizza il server SMTP di Gmail, ma puoi utilizzare un server SMTP diverso modificando l'indirizzo e la porta del server nella chiamata `smtplib.SMTP()`.
Le organizzazioni sono protette dall'invio non autorizzato di email a loro nome grazie all'utilizzo di **SPF**, **DKIM** e **DMARC**, a causa della facilità di falsificazione dei messaggi SMTP.
Una **guida completa a queste contromisure** è disponibile su [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).
SPF [è stato "deprecato" nel 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Ciò significa che anziché creare un **record TXT** in `_spf.domain.com`, lo si crea in `domain.com` utilizzando la **stessa sintassi**.\
Inoltre, per riutilizzare i record SPF precedenti, è comune trovare qualcosa del genere `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`
**Sender Policy Framework** (SPF) è un meccanismo che consente agli agenti di trasferimento di posta (MTA) di verificare se un host che invia una email è autorizzato interrogando un elenco di server di posta autorizzati definiti dalle organizzazioni. Questo elenco, che specifica gli indirizzi IP/range, i domini e altre entità **autorizzate a inviare email a nome di un nome di dominio**, include vari "**Meccanismi**" nel record SPF.
| ALL | Corrisponde sempre; utilizzato per un risultato predefinito come `-all` per tutti gli IP non corrispondenti ai meccanismi precedenti. |
| A | Se il nome di dominio ha un record di indirizzo (A o AAAA) che può essere risolto nell'indirizzo del mittente, corrisponderà. |
| IP4 | Se il mittente si trova in un determinato intervallo di indirizzi IPv4, corrisponde. |
| IP6 | Se il mittente si trova in un determinato intervallo di indirizzi IPv6, corrisponde. |
| MX | Se il nome di dominio ha un record MX che risolve all'indirizzo del mittente, corrisponderà (ovvero la posta proviene da uno dei server di posta in entrata del dominio). |
| PTR | Se il nome di dominio (record PTR) per l'indirizzo del client si trova nel dominio specificato e tale nome di dominio risolve all'indirizzo del client (DNS inverso confermato in avanti), corrisponde. Questo meccanismo è sconsigliato e dovrebbe essere evitato, se possibile. |
| EXISTS | Se il nome di dominio specificato risolve a un qualsiasi indirizzo, corrisponde (indipendentemente dall'indirizzo a cui risolve). Questo viene utilizzato raramente. Insieme al linguaggio macro SPF offre corrispondenze più complesse come le query DNSBL. |
| INCLUDE | Fa riferimento alla politica di un altro dominio. Se la politica di tale dominio viene superata, anche questo meccanismo viene superato. Tuttavia, se la politica inclusa non viene superata, il processo continua. Per delegare completamente alla politica di un altro dominio, è necessario utilizzare l'estensione di reindirizzamento. |
| REDIRECT | <p>Un reindirizzamento è un puntatore a un altro nome di dominio che ospita una politica SPF, consente a più domini di condividere la stessa politica SPF. È utile quando si lavora con un gran numero di domini che condividono la stessa infrastruttura di posta elettronica.</p><p>Verrà utilizzata la politica SPF del dominio indicato nel meccanismo di reindirizzamento.</p> |
È anche possibile identificare **Qualificatori** che indicano **cosa fare se un meccanismo viene corrisposto**. Per impostazione predefinita, viene utilizzato il **qualificatore "+"** (quindi se viene corrisposto un qualsiasi meccanismo, ciò significa che è consentito).\
Di solito si nota **alla fine di ogni politica SPF** qualcosa del genere: **\~all** o **-all**. Questo viene utilizzato per indicare che **se il mittente non corrisponde a nessuna politica SPF, è necessario contrassegnare l'email come non attendibile (\~) o rifiutare (-) l'email.**
* **`+`**: Corrisponde a un risultato PASS. Per impostazione predefinita, i meccanismi assumono questo qualificatore, rendendo `+mx` equivalente a `mx`.
* **`?`**: Rappresenta un risultato NEUTRO, trattato in modo simile a NONE (nessuna politica specifica).
* **`~`**: Indica SOFTFAIL, fungendo da punto intermedio tra NEUTRO e FAIL. Le email che soddisfano questo risultato vengono generalmente accettate ma contrassegnate di conseguenza.
* **`-`**: Indica FAIL, suggerendo che l'email dovrebbe essere rifiutata completamente.
Nell'esempio seguente viene illustrata la **politica SPF di google.com**. Notare l'inclusione delle politiche SPF da diversi domini all'interno della prima politica SPF:
Tradizionalmente era possibile falsificare qualsiasi nome di dominio che non avesse un record SPF corretto o inesistente. **Oggi**, se una **email** proviene da un **dominio senza un record SPF valido**, probabilmente verrà **rifiutata/marcata come non attendibile automaticamente**.
Per verificare l'SPF di un dominio, è possibile utilizzare strumenti online come: [https://www.kitterman.com/spf/validate.html](https://www.kitterman.com/spf/validate.html)
DKIM viene utilizzato per firmare le email in uscita, consentendo la loro validazione da parte di agenti di trasferimento di posta (MTA) esterni attraverso il recupero della chiave pubblica del dominio dal DNS. Questa chiave pubblica si trova nel record TXT del dominio. Per accedere a questa chiave, è necessario conoscere sia il selettore che il nome di dominio.
Ad esempio, per richiedere la chiave, sono essenziali il nome di dominio e il selettore. Questi possono essere trovati nell'intestazione della posta `DKIM-Signature`, ad esempio, `d=gmail.com;s=20120113`.
DMARC migliora la sicurezza delle email basandosi sui protocolli SPF e DKIM. Esso definisce le politiche che guidano i server di posta nella gestione delle email provenienti da un dominio specifico, inclusi come gestire i fallimenti dell'autenticazione e dove inviare i rapporti sulle azioni di elaborazione delle email.
> Se ricevo una mail da pielovers.demon.co.uk e non ci sono dati SPF per pielovers, dovrei tornare indietro di un livello e testare SPF per demon.co.uk? No. Ogni sottodominio su Demon è un cliente diverso e ogni cliente potrebbe avere la propria politica. Non avrebbe senso che la politica di Demon si applichi a tutti i suoi clienti per impostazione predefinita; se Demon vuole farlo, può configurare record SPF per ogni sottodominio.
> Quindi il consiglio per i pubblicatori SPF è il seguente: è necessario aggiungere un record SPF per ogni sottodominio o nome host che ha un record A o MX.
Quando vengono inviate email, è fondamentale assicurarsi che non vengano segnalate come spam. Questo viene spesso realizzato attraverso l'uso di un **server di relay** che è affidabile per il destinatario. Tuttavia, una sfida comune è che gli amministratori potrebbero non essere pienamente consapevoli di quali **intervalli di indirizzi IP siano sicuri da consentire**. Questa mancanza di comprensione può portare a errori nella configurazione del server SMTP, un rischio spesso identificato nelle valutazioni della sicurezza.
Una soluzione alternativa che alcuni amministratori utilizzano per evitare problemi di consegna delle email, specialmente per le comunicazioni con potenziali clienti o clienti in corso, è quella di **consentire connessioni da qualsiasi indirizzo IP**. Ciò viene fatto configurando il parametro `mynetworks` del server SMTP per accettare tutti gli indirizzi IP, come mostrato di seguito:
Per verificare se un server di posta è un open relay (cioè in grado di inoltrare email da qualsiasi fonte esterna), viene comunemente utilizzato lo strumento `nmap`. Esso include uno script specifico progettato per testare ciò. Il comando per eseguire una scansione dettagliata su un server (ad esempio, con IP 10.10.10.10) sulla porta 25 utilizzando `nmap` è:
Se si verifica un **errore nell'utilizzo della libreria python dkim** durante l'analisi della chiave, è possibile utilizzare la seguente chiave.\
**NOTA**: Questa è solo una soluzione temporanea per effettuare controlli rapidi nei casi in cui, per qualche motivo, la chiave privata openssl **non può essere analizzata da dkim**.
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
**Trova ulteriori informazioni su queste protezioni in** [**https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/**](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)
Di solito, se installato, in `/etc/postfix/master.cf` contiene **script da eseguire** quando ad esempio una nuova email viene ricevuta da un utente. Ad esempio, la riga `flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}` significa che `/etc/postfix/filtering` verrà eseguito se una nuova email viene ricevuta dall'utente mark.
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
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