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O **Simple Mail Transfer Protocol (SMTP)** é um protocolo utilizado dentro da suíte TCP/IP para o **envio e recebimento de e-mails**. Devido às suas limitações na fila de mensagens no final do destinatário, o SMTP é frequentemente utilizado juntamente com **POP3 ou IMAP**. Esses protocolos adicionais permitem aos usuários armazenar mensagens em uma caixa de correio do servidor e baixá-las periodicamente.
Na prática, é comum que **programas de e-mail** empreguem o **SMTP para enviar e-mails**, enquanto utilizam **POP3 ou IMAP para recebê-los**. Em sistemas baseados em Unix, o **sendmail** se destaca como o servidor SMTP mais frequentemente usado para fins de e-mail. O pacote comercial conhecido como Sendmail engloba um servidor POP3. Além disso, o **Microsoft Exchange** fornece um servidor SMTP e oferece a opção de incluir suporte POP3.
Se tiver a oportunidade de **fazer a vítima enviar-lhe um email** (através do formulário de contato da página web, por exemplo), faça-o porque **poderá aprender sobre a topologia interna** da vítima ao ver os cabeçalhos do email.
Também pode obter um email de um servidor SMTP tentando **enviar para esse servidor um email para um endereço inexistente** (porque o servidor enviará ao atacante um email NDN). No entanto, certifique-se de que envia o email a partir de um endereço permitido (verifique a política SPF) e que pode receber mensagens NDN.
Deve também tentar **enviar conteúdos diferentes porque pode encontrar informações mais interessantes** nos cabeçalhos como: `X-Virus-Scanned: by av.domain.com`\
Se o servidor suporta autenticação NTLM (Windows) você pode obter informações sensíveis (versões). Mais informações [**aqui**](https://medium.com/@m8r0wn/internal-information-disclosure-using-hidden-ntlm-authentication-18de17675666).
Alguns servidores SMTP completam automaticamente o endereço do remetente quando o comando "MAIL FROM" é emitido sem um endereço completo, divulgando seu nome interno:
O comando VRFY é usado para verificar se um usuário específico existe em um servidor SMTP. Este comando pode ser utilizado por atacantes para obter informações sobre usuários válidos no sistema alvo. Em muitos servidores SMTP modernos, o comando VRFY está desabilitado por padrão devido a preocupações com segurança.
O comando `EXPN` é utilizado para expandir uma lista de endereços de e-mail de uma lista de discussão. Este comando pode ser utilizado por um atacante para obter uma lista de endereços de e-mail válidos em um servidor SMTP. É importante desabilitar ou restringir o uso deste comando para evitar vazamento de informações sensíveis.
**Configuração instantaneamente disponível para avaliação de vulnerabilidades e teste de penetração**. Execute um pentest completo de qualquer lugar com mais de 20 ferramentas e recursos que vão desde a reconstrução até a geração de relatórios. Não substituímos os pentesters - desenvolvemos ferramentas personalizadas, módulos de detecção e exploração para dar a eles mais tempo para aprofundar, abrir shells e se divertir.
**Relatórios de Notificação de Status de Entrega**: Se você enviar um **e-mail** para uma **organização** com um **endereço inválido**, a organização notificará que o endereço foi invalidado enviando um **e-mail de volta para você**. Os **cabeçalhos** do e-mail retornado irão **conter** possíveis **informações sensíveis** (como endereço IP dos serviços de e-mail que interagiram com os relatórios ou informações sobre software antivírus).
A vulnerabilidade de Contrabando SMTP permitia contornar todas as proteções SMTP (verifique a próxima seção para mais informações sobre as proteções). Para mais informações sobre Contrabando SMTP, consulte:
As organizações são impedidas de ter e-mails não autorizados enviados em seu nome ao empregar **SPF**, **DKIM** e **DMARC** devido à facilidade de falsificação de mensagens SMTP.
Um **guia completo para essas contramedidas** está disponível em [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).
O SPF [foi "descontinuado" em 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Isso significa que, em vez de criar um registro **TXT** em `_spf.domain.com`, você o cria em `domain.com` usando a **mesma sintaxe**.\
**Sender Policy Framework** (SPF) é um mecanismo que permite aos Agentes de Transferência de E-mail (MTAs) verificar se um host que envia um e-mail está autorizado consultando uma lista de servidores de e-mail autorizados definidos pelas organizações. Esta lista, que especifica endereços IP/faixas, domínios e outras entidades **autorizadas a enviar e-mails em nome de um nome de domínio**, inclui vários "**Mecanismos**" no registro SPF.
| A | Se o nome de domínio tiver um registro de endereço (A ou AAAA) que possa ser resolvido para o endereço do remetente, corresponderá. |
| IP4 | Se o remetente estiver em uma determinada faixa de endereços IPv4, corresponderá. |
| IP6 | Se o remetente estiver em uma determinada faixa de endereços IPv6, corresponderá. |
| MX | Se o nome de domínio tiver um registro MX que resolva para o endereço do remetente, corresponderá (ou seja, o e-mail vem de um dos servidores de e-mail de entrada do domínio). |
| PTR | Se o nome de domínio (registro PTR) para o endereço do cliente estiver no domínio fornecido e esse nome de domínio resolver para o endereço do cliente (DNS reverso confirmado para frente), corresponderá. Esse mecanismo é desencorajado e deve ser evitado, se possível. |
| EXISTS | Se o nome de domínio fornecido resolver para qualquer endereço, corresponderá (não importa o endereço para o qual ele resolve). Isso é raramente usado. Juntamente com a linguagem macro SPF, oferece correspondências mais complexas como consultas DNSBL. |
| INCLUDE | Faz referência à política de outro domínio. Se a política desse domínio passar, este mecanismo passará. No entanto, se a política incluída falhar, o processamento continuará. Para delegar totalmente para a política de outro domínio, a extensão de redirecionamento deve ser usada. |
| REDIRECT | <p>Um redirecionamento é um apontador para outro nome de domínio que hospeda uma política SPF, permitindo que vários domínios compartilhem a mesma política SPF. É útil ao trabalhar com uma grande quantidade de domínios que compartilham a mesma infraestrutura de e-mail.</p><p>A política SPF do domínio indicado no Mecanismo de redirecionamento será usada.</p> |
Também é possível identificar **Qualificadores** que indicam **o que deve ser feito se um mecanismo for correspondido**. Por padrão, o **qualificador "+"** é usado (então se algum mecanismo for correspondido, isso significa que é permitido).\
Geralmente, você notará **no final de cada política SPF** algo como: **\~all** ou **-all**. Isso é usado para indicar que **se o remetente não corresponder a nenhuma política SPF, você deve marcar o e-mail como não confiável (\~) ou rejeitar (-) o e-mail.**
* **`+`**: Corresponde a um resultado PASS. Por padrão, os mecanismos assumem este qualificador, tornando `+mx` equivalente a `mx`.
* **`?`**: Representa um resultado NEUTRO, tratado de forma semelhante a NENHUM (nenhuma política específica).
* **`~`**: Denota SOFTFAIL, servindo como um meio-termo entre NEUTRO e FALHA. E-mails que atendem a este resultado geralmente são aceitos, mas marcados de acordo.
No exemplo a seguir, a **política SPF do google.com** é ilustrada. Observe a inclusão de políticas SPF de diferentes domínios dentro da primeira política SPF:
Tradicionalmente era possível falsificar qualquer nome de domínio que não tivesse um registro SPF correto/qualquer. **Hoje em dia**, se um **e-mail** vem de um **domínio sem um registro SPF válido**, provavelmente será **rejeitado/marcado como não confiável automaticamente**.
Para verificar o SPF de um domínio, você pode usar ferramentas online como: [https://www.kitterman.com/spf/validate.html](https://www.kitterman.com/spf/validate.html)
O DKIM é utilizado para assinar e-mails de saída, permitindo sua validação por Agentes de Transferência de E-mail (MTAs) externos por meio da recuperação da chave pública do domínio no DNS. Esta chave pública está localizada em um registro TXT do domínio. Para acessar esta chave, é necessário conhecer tanto o seletor quanto o nome do domínio.
Por exemplo, para solicitar a chave, o nome do domínio e o seletor são essenciais. Estes podem ser encontrados no cabeçalho do e-mail `DKIM-Signature`, por exemplo, `d=gmail.com;s=20120113`.
O DMARC melhora a segurança de e-mails baseando-se nos protocolos SPF e DKIM. Ele define políticas que orientam os servidores de e-mail no tratamento de e-mails de um domínio específico, incluindo como lidar com falhas de autenticação e para onde enviar relatórios sobre ações de processamento de e-mails.
> Se eu receber um e-mail de pielovers.demon.co.uk e não houver dados SPF para pielovers, devo voltar um nível e testar o SPF para demon.co.uk? Não. Cada subdomínio no Demon é um cliente diferente, e cada cliente pode ter sua própria política. Não faria sentido a política do Demon se aplicar a todos os seus clientes por padrão; se o Demon quiser fazer isso, ele pode configurar registros SPF para cada subdomínio.
>
> Portanto, o conselho para os publicadores de SPF é o seguinte: você deve adicionar um registro SPF para cada subdomínio ou nome de host que tenha um registro A ou MX.
>
> Sites com registros A ou MX curinga também devem ter um registro SPF curinga, no formato: \* IN TXT "v=spf1 -all"
Ao enviar e-mails, garantir que eles não sejam marcados como spam é crucial. Isso é frequentemente alcançado por meio de um **servidor de retransmissão confiável pelo destinatário**. No entanto, um desafio comum é que os administradores podem não estar totalmente cientes de quais **intervalos de IP são seguros para permitir**. Essa falta de compreensão pode levar a erros na configuração do servidor SMTP, um risco frequentemente identificado em avaliações de segurança.
Uma solução alternativa que alguns administradores usam para evitar problemas de entrega de e-mails, especialmente em comunicações com clientes potenciais ou em andamento, é **permitir conexões de qualquer endereço IP**. Isso é feito configurando o parâmetro `mynetworks` do servidor SMTP para aceitar todos os endereços IP, conforme mostrado abaixo:
Para verificar se um servidor de e-mail é um relay aberto (o que significa que poderia encaminhar e-mails de qualquer origem externa), a ferramenta `nmap` é comumente usada. Ela inclui um script específico projetado para testar isso. O comando para realizar uma varredura detalhada em um servidor (por exemplo, com o IP 10.10.10.10) na porta 25 usando o `nmap` é:
**NOTA**: Esta é apenas uma correção rápida para fazer verificações rápidas em casos em que, por algum motivo, a chave privada do openssl **não pode ser analisada pelo dkim**.
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
**Encontre mais informações sobre essas proteções em** [**https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/**](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)
Normalmente, se instalado, em `/etc/postfix/master.cf` contém **scripts para executar** quando, por exemplo, um novo e-mail é recebido por um usuário. Por exemplo, a linha `flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}` significa que `/etc/postfix/filtering` será executado se um novo e-mail for recebido pelo usuário mark.
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
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