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143,993 - Pentesting IMAP

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Protocolo de Acceso a Mensajes de Internet

Como su nombre indica, IMAP te permite acceder a tus mensajes de correo electrónico estés donde estés; la mayor parte del tiempo, se accede a través de Internet. Básicamente, los mensajes de correo electrónico se almacenan en servidores. Cada vez que revisas tu bandeja de entrada, tu cliente de correo electrónico se conecta al servidor para mostrarte tus mensajes. Cuando lees un mensaje de correo electrónico utilizando IMAP, en realidad no lo estás descargando ni almacenando en tu computadora; en cambio, lo estás leyendo directamente desde el servidor. Como resultado, es posible revisar tu correo electrónico desde varios dispositivos diferentes sin perder nada.

Por defecto, el protocolo IMAP funciona en dos puertos:

  • Puerto 143 - este es el puerto IMAP no encriptado por defecto
  • Puerto 993 - este es el puerto que debes usar si deseas conectarte utilizando IMAP de forma segura
PORT    STATE SERVICE REASON
143/tcp open  imap    syn-ack

Obtención de banner

El banner grabbing es una técnica utilizada en pruebas de penetración para obtener información sobre un servicio de red específico. Consiste en enviar una solicitud al servicio y analizar la respuesta del banner que devuelve. El banner generalmente contiene información sobre el software y la versión utilizada por el servicio.

El objetivo de la obtención de banner es recopilar información que pueda ser utilizada para identificar vulnerabilidades o debilidades en el servicio. Al conocer la versión del software utilizado, un atacante puede buscar exploits conocidos o vulnerabilidades específicas para ese software.

El banner grabbing se puede realizar utilizando herramientas automatizadas o mediante comandos manuales. Algunas herramientas populares para la obtención de banner incluyen Nmap, Netcat y Telnet.

Es importante tener en cuenta que el banner grabbing puede ser considerado una actividad intrusiva y puede violar las políticas de seguridad de algunos sistemas. Por lo tanto, siempre se debe obtener el permiso adecuado antes de realizar cualquier prueba de penetración.

nc -nv <IP> 143
openssl s_client -connect <IP>:993 -quiet

NTLM Auth - Divulgación de información

Si el servidor admite la autenticación NTLM (Windows), puedes obtener información sensible (versiones):

root@kali: telnet example.com 143
* OK The Microsoft Exchange IMAP4 service is ready.
>> a1 AUTHENTICATE NTLM
+
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
+ TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

O automatizar esto con el complemento nmap imap-ntlm-info.nse

Fuerza bruta de IMAP

Sintaxis

Login
A1 LOGIN username password
Values can be quoted to enclose spaces and special characters. A " must then be escape with a \
A1 LOGIN "username" "password"

List Folders/Mailboxes
A1 LIST "" *
A1 LIST INBOX *
A1 LIST "Archive" *

Create new Folder/Mailbox
A1 CREATE INBOX.Archive.2012
A1 CREATE "To Read"

Delete Folder/Mailbox
A1 DELETE INBOX.Archive.2012
A1 DELETE "To Read"

Rename Folder/Mailbox
A1 RENAME "INBOX.One" "INBOX.Two"

List Subscribed Mailboxes
A1 LSUB "" *

Status of Mailbox (There are more flags than the ones listed)
A1 STATUS INBOX (MESSAGES UNSEEN RECENT)

Select a mailbox
A1 SELECT INBOX

List messages
A1 FETCH 1:* (FLAGS)
A1 UID FETCH 1:* (FLAGS)

Retrieve Message Content
A1 FETCH 2 body[text]
A1 FETCH 2 all
A1 UID FETCH 102 (UID RFC822.SIZE BODY.PEEK[])

Close Mailbox
A1 CLOSE

Logout
A1 LOGOUT

De aquí

Evolución

apt install evolution

CURL

La navegación básica es posible con CURL, pero la documentación es escasa en detalles, por lo que se recomienda verificar la fuente para obtener detalles precisos.

  1. Listar buzones de correo (comando imap LIST "" "*")
$ curl -k 'imaps://1.2.3.4/' --user user:pass
  1. Listar mensajes en un buzón de correo (comando imap SELECT INBOX y luego SEARCH ALL)
$ curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX?ALL' --user user:pass

El resultado de esta búsqueda es una lista de índices de mensajes.

También es posible proporcionar términos de búsqueda más complejos. Por ejemplo, buscar borradores con contraseña en el cuerpo del correo:

$ curl -k 'imaps://1.2.3.4/Drafts?TEXT password' --user user:pass

Una buena descripción general de los términos de búsqueda posibles se encuentra aquí. 3. Descargar un mensaje (comando imap SELECT Drafts y luego FETCH 1 BODY[])

$ curl -k 'imaps://1.2.3.4/Drafts;MAILINDEX=1' --user user:pass

El índice de correo será el mismo índice devuelto por la operación de búsqueda.

También es posible utilizar UID (identificador único) para acceder a los mensajes, sin embargo, es menos conveniente ya que el comando de búsqueda debe formatearse manualmente. Por ejemplo,

$ curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX' -X 'UID SEARCH ALL' --user user:pass
$ curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX;UID=1' --user user:pass

También es posible descargar solo partes de un mensaje, por ejemplo, el asunto y el remitente de los primeros 5 mensajes (el -v es necesario para ver el asunto y el remitente):

$ curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX' -X 'FETCH 1:5 BODY[HEADER.FIELDS (SUBJECT FROM)]' --user user:pass -v 2>&1 | grep '^<'

Aunque probablemente sea más limpio simplemente escribir un pequeño bucle for:

for m in {1..5}; do
echo $m
curl "imap://1.2.3.4/INBOX;MAILINDEX=$m;SECTION=HEADER.FIELDS%20(SUBJECT%20FROM)" --user user:pass
done

Shodan

  • port:143 CAPABILITY
  • port:993 CAPABILITY

Comandos Automáticos de HackTricks

Protocol_Name: IMAP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  143,993     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Internet Message Access Protocol         #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for WHOIS
Note: |
As its name implies, IMAP allows you to access your email messages wherever you are; much of the time, it is accessed via the Internet. Basically, email messages are stored on servers. Whenever you check your inbox, your email client contacts the server to connect you with your messages. When you read an email message using IMAP, you aren't actually downloading or storing it on your computer; instead, you are reading it off of the server. As a result, it's possible to check your email from several different devices without missing a thing.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-imap

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Banner Grab 143
Command: nc -nv {IP} 143

Entry_3:
Name: Secure Banner Grab
Description: Banner Grab 993
Command: openssl s_client -connect {IP}:993 -quiet

Entry_4:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: IMAP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/imap/imap_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 143; run; exit'

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