110,995 - Pentesting POP

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Información básica

Protocolo de Oficina de Correos (POP) es un tipo de protocolo estándar de redes informáticas e Internet que extrae y recupera correos electrónicos de un servidor de correo remoto para acceder desde la máquina host. POP es un protocolo de capa de aplicación en el modelo OSI que proporciona a los usuarios finales la capacidad de buscar y recibir correos electrónicos (desde aquí).

Los clientes POP generalmente se conectan, recuperan todos los mensajes, los almacenan en el sistema del cliente y los eliminan del servidor. Hay 3 versiones de POP, pero POP3 es la más utilizada.

Puertos predeterminados: 110, 995(ssl)

PORT    STATE SERVICE
110/tcp open  pop3

Obtención de información

Obtención de banners

La obtención de banners es una técnica común utilizada en la fase de enumeración para obtener información sobre los servicios de red que se ejecutan en un sistema objetivo. Consiste en enviar una solicitud al servicio y analizar la respuesta recibida para obtener detalles sobre la versión del software, el sistema operativo y otra información relevante.

Existen varias herramientas disponibles para realizar la obtención de banners, como telnet, netcat y nmap. Estas herramientas permiten establecer una conexión con el servicio y recibir la respuesta del banner.

La obtención de banners puede proporcionar información valiosa para un atacante, ya que puede revelar vulnerabilidades conocidas en versiones específicas de software o sistemas operativos. Esta información puede ser utilizada para planificar ataques dirigidos y aprovechar las debilidades del sistema objetivo.

Es importante tener en cuenta que la obtención de banners puede ser considerada como una actividad intrusiva y puede violar las políticas de seguridad de algunos sistemas. Por lo tanto, es fundamental obtener el permiso adecuado antes de realizar esta técnica durante una prueba de penetración.

nc -nv <IP> 110
openssl s_client -connect <IP>:995 -crlf -quiet

Manual

Puedes utilizar el comando CAPA para obtener las capacidades del servidor POP3.

Automatizado

nmap --script "pop3-capabilities or pop3-ntlm-info" -sV -port <PORT> <IP> #All are default scripts

El complemento pop3-ntlm-info devolverá algunos datos "sensibles" (versiones de Windows).

Fuerza bruta POP3

Sintaxis POP

POP commands:
USER uid           Log in as "uid"
PASS password      Substitue "password" for your actual password
STAT               List number of messages, total mailbox size
LIST               List messages and sizes
RETR n             Show message n
DELE n             Mark message n for deletion
RSET               Undo any changes
QUIT               Logout (expunges messages if no RSET)
TOP msg n          Show first n lines of message number msg
CAPA               Get capabilities

Desde aquí

Ejemplo:

root@kali:~# telnet $ip 110
+OK beta POP3 server (JAMES POP3 Server 2.3.2) ready
USER billydean
+OK
PASS password
+OK Welcome billydean

list

+OK 2 1807
1 786
2 1021

retr 1

+OK Message follows
From: jamesbrown@motown.com
Dear Billy Dean,

Here is your login for remote desktop ... try not to forget it this time!
username: billydean
password: PA$$W0RD!Z

Configuraciones Peligrosas

Desde https://academy.hackthebox.com/module/112/section/1073

Configuración	Descripción
`auth_debug`	Habilita todos los registros de depuración de autenticación.
`auth_debug_passwords`	Esta configuración ajusta la verbosidad del registro, se registran las contraseñas enviadas y el esquema utilizado.
`auth_verbose`	Registra los intentos de autenticación fallidos y sus razones.
`auth_verbose_passwords`	Se registran las contraseñas utilizadas para la autenticación y también se pueden truncar.
`auth_anonymous_username`	Esto especifica el nombre de usuario que se utilizará al iniciar sesión con el mecanismo SASL ANÓNIMO.

Comandos Automáticos de HackTricks

Protocol_Name:  POP   #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  110     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Post Office Protocol         #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for POP
Note: |
Post Office Protocol (POP) is a type of computer networking and Internet standard protocol that extracts and retrieves email from a remote mail server for access by the host machine. POP is an application layer protocol in the OSI model that provides end users the ability to fetch and receive email (from here).
The POP clients generally connect, retrieve all messages, store them on the client system, and delete them from the server. There are 3 versions of POP, but POP3 is the most used one.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-whois

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Banner Grab 110
Command: nc -nv {IP} 110

Entry_3:
Name: Banner Grab 995
Description: Grab Banner Secure
Command: openssl s_client -connect {IP}:995 -crlf -quiet

Entry_4:
Name: Nmap
Description: Scan for POP info
Command: nmap --script "pop3-capabilities or pop3-ntlm-info" -sV -p 110 {IP}

Entry_5:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need User
Command: hydra -l {Username} -P {Big_Passwordlist} -f {IP} pop3 -V

Entry_6:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: POP3 enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/pop3/pop3_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 110; run; exit'