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hacktricks/macos-hardening/macos-red-teaming/README.md

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# Red Team en macOS
<details>
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</details>
## Abusando de los MDMs
* JAMF Pro: `jamf checkJSSConnection`
* Kandji
Si logras **comprometer las credenciales de administrador** para acceder a la plataforma de gestión, puedes **potencialmente comprometer todas las computadoras** distribuyendo tu malware en las máquinas.
Para el red teaming en entornos de MacOS, es muy recomendable tener cierto entendimiento de cómo funcionan los MDMs:
{% content-ref url="macos-mdm/" %}
[macos-mdm](macos-mdm/)
{% endcontent-ref %}
### Usando MDM como C2
Un MDM tendrá permiso para instalar, consultar o eliminar perfiles, instalar aplicaciones, crear cuentas de administrador locales, establecer contraseña de firmware, cambiar la clave de FileVault...
Para ejecutar tu propio MDM, necesitas **tu CSR firmado por un proveedor** que podrías intentar obtener en [**https://mdmcert.download/**](https://mdmcert.download/). Y para ejecutar tu propio MDM para dispositivos Apple, podrías usar [**MicroMDM**](https://github.com/micromdm/micromdm).
Sin embargo, para instalar una aplicación en un dispositivo inscrito, aún necesitas que esté firmada por una cuenta de desarrollador... sin embargo, al inscribirse en el MDM, el **dispositivo agrega el certificado SSL del MDM como una CA de confianza**, por lo que ahora puedes firmar cualquier cosa.
Para inscribir el dispositivo en un MDM, necesitas instalar un archivo **`mobileconfig`** como root, que podría entregarse a través de un archivo **pkg** (podrías comprimirlo en zip y al descargarlo desde Safari se descomprimirá).
El agente **Mythic Orthrus** utiliza esta técnica.
### Abusando de JAMF PRO
JAMF puede ejecutar **scripts personalizados** (scripts desarrollados por el sysadmin), **cargas útiles nativas** (creación de cuentas locales, establecimiento de contraseña EFI, monitoreo de archivos/procesos...) y **MDM** (configuraciones de dispositivos, certificados de dispositivos...).
#### Autoinscripción de JAMF
Ve a una página como `https://<nombre-de-la-empresa>.jamfcloud.com/enroll/` para ver si tienen **habilitada la autoinscripción**. Si la tienen, podría **solicitar credenciales para acceder**.
Podrías usar el script [**JamfSniper.py**](https://github.com/WithSecureLabs/Jamf-Attack-Toolkit/blob/master/JamfSniper.py) para realizar un ataque de rociado de contraseñas.
Además, después de encontrar credenciales adecuadas, podrías ser capaz de realizar un ataque de fuerza bruta a otros nombres de usuario con el siguiente formulario:
![](<../../.gitbook/assets/image (7) (1) (1).png>)
#### Autenticación de dispositivos JAMF
<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (2) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1).png" alt=""><figcaption></figcaption></figure>
El binario **`jamf`** contenía el secreto para abrir el llavero que en el momento del descubrimiento estaba **compartido** entre todos y era: **`jk23ucnq91jfu9aj`**.\
Además, jamf **persiste** como un **LaunchDaemon** en **`/Library/LaunchAgents/com.jamf.management.agent.plist`**
#### Toma de control de dispositivos JAMF
La **URL de JSS** (Servidor de Software Jamf) que usará **`jamf`** se encuentra en **`/Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist`**.\
Este archivo básicamente contiene la URL:
{% code overflow="wrap" %}
```bash
plutil -convert xml1 -o - /Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist
[...]
<key>is_virtual_machine</key>
<false/>
<key>jss_url</key>
<string>https://halbornasd.jamfcloud.com/</string>
<key>last_management_framework_change_id</key>
<integer>4</integer>
[...]
```
Por lo tanto, un atacante podría dejar caer un paquete malicioso (`pkg`) que **sobrescribe este archivo** al ser instalado configurando la **URL a un escucha de Mythic C2 desde un agente de Typhon** para ahora poder abusar de JAMF como C2.
```bash
# After changing the URL you could wait for it to be reloaded or execute:
sudo jamf policy -id 0
# TODO: There is an ID, maybe it's possible to have the real jamf connection and another one to the C2
```
{% endcode %}
#### Suplantación de JAMF
Para **suplantar la comunicación** entre un dispositivo y JMF necesitas:
* El **UUID** del dispositivo: `ioreg -d2 -c IOPlatformExpertDevice | awk -F" '/IOPlatformUUID/{print $(NF-1)}'`
* El **llavero JAMF** de: `/Library/Application\ Support/Jamf/JAMF.keychain` que contiene el certificado del dispositivo
Con esta información, **crea una VM** con el **UUID de hardware robado** y con **SIP deshabilitado**, suelta el **llavero JAMF**, **engancha** el **agente Jamf** y roba su información.
#### Robo de secretos
<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (11).png" alt=""><figcaption><p>a</p></figcaption></figure>
También podrías monitorear la ubicación `/Library/Application Support/Jamf/tmp/` en busca de los **scripts personalizados** que los administradores podrían querer ejecutar a través de Jamf, ya que son **colocados aquí, ejecutados y eliminados**. Estos scripts **podrían contener credenciales**.
Sin embargo, las **credenciales** podrían ser pasadas a estos scripts como **parámetros**, por lo que necesitarías monitorear `ps aux | grep -i jamf` (incluso sin ser root).
El script [**JamfExplorer.py**](https://github.com/WithSecureLabs/Jamf-Attack-Toolkit/blob/master/JamfExplorer.py) puede escuchar la adición de nuevos archivos y nuevos argumentos de procesos.
### Acceso Remoto a macOS
Y también sobre los **protocolos de red** "especiales" de **MacOS**:
{% content-ref url="../macos-security-and-privilege-escalation/macos-protocols.md" %}
[macos-protocols.md](../macos-security-and-privilege-escalation/macos-protocols.md)
{% endcontent-ref %}
## Directorio Activo
En algunas ocasiones encontrarás que la **computadora MacOS está conectada a un AD**. En este escenario deberías intentar **enumerar** el directorio activo como estás acostumbrado. Encuentra algo de **ayuda** en las siguientes páginas:
{% content-ref url="../../network-services-pentesting/pentesting-ldap.md" %}
[pentesting-ldap.md](../../network-services-pentesting/pentesting-ldap.md)
{% endcontent-ref %}
{% content-ref url="../../windows-hardening/active-directory-methodology/" %}
[active-directory-methodology](../../windows-hardening/active-directory-methodology/)
{% endcontent-ref %}
{% content-ref url="../../network-services-pentesting/pentesting-kerberos-88/" %}
[pentesting-kerberos-88](../../network-services-pentesting/pentesting-kerberos-88/)
{% endcontent-ref %}
Algunas **herramientas locales de MacOS** que también pueden ayudarte son `dscl`:
```bash
dscl "/Active Directory/[Domain]/All Domains" ls /
```
También hay algunas herramientas preparadas para MacOS para enumerar automáticamente el AD y jugar con kerberos:
* [**Machound**](https://github.com/XMCyber/MacHound): MacHound es una extensión de la herramienta de auditoría Bloodhound que permite recopilar e ingerir relaciones de Active Directory en hosts de MacOS.
* [**Bifrost**](https://github.com/its-a-feature/bifrost): Bifrost es un proyecto Objective-C diseñado para interactuar con las APIs de Heimdal krb5 en macOS. El objetivo del proyecto es permitir pruebas de seguridad más efectivas en torno a Kerberos en dispositivos macOS utilizando APIs nativas sin requerir ningún otro marco o paquete en el objetivo.
* [**Orchard**](https://github.com/its-a-feature/Orchard): Herramienta de JavaScript para Automatización (JXA) para enumeración de Active Directory.
### Información del Dominio
```bash
echo show com.apple.opendirectoryd.ActiveDirectory | scutil
```
### Usuarios
Los tres tipos de usuarios de MacOS son:
* **Usuarios locales** — Gestionados por el servicio local de OpenDirectory, no están conectados de ninguna manera al Directorio Activo.
* **Usuarios de red** — Usuarios volátiles del Directorio Activo que requieren una conexión al servidor DC para autenticarse.
* **Usuarios móviles** — Usuarios del Directorio Activo con una copia de seguridad local de sus credenciales y archivos.
La información local sobre usuarios y grupos se almacena en la carpeta _/var/db/dslocal/nodes/Default._\
Por ejemplo, la información sobre el usuario llamado _mark_ se almacena en _/var/db/dslocal/nodes/Default/users/mark.plist_ y la información sobre el grupo _admin_ está en _/var/db/dslocal/nodes/Default/groups/admin.plist_.
Además de utilizar los bordes HasSession y AdminTo, **MacHound agrega tres nuevos bordes** a la base de datos de Bloodhound:
* **CanSSH** - entidad permitida para SSH al host
* **CanVNC** - entidad permitida para VNC al host
* **CanAE** - entidad permitida para ejecutar scripts de AppleEvent en el host
```bash
#User enumeration
dscl . ls /Users
dscl . read /Users/[username]
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Users
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read /Users/[username]
dscacheutil -q user
#Computer enumeration
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Computers
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Computers/[compname]$"
#Group enumeration
dscl . ls /Groups
dscl . read "/Groups/[groupname]"
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Groups
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Groups/[groupname]"
#Domain Information
dsconfigad -show
```
Más información en [https://its-a-feature.github.io/posts/2018/01/Active-Directory-Discovery-with-a-Mac/](https://its-a-feature.github.io/posts/2018/01/Active-Directory-Discovery-with-a-Mac/)
## Accediendo al Portafolio de Llaves
Es muy probable que el Portafolio de Llaves contenga información sensible que, si se accede sin generar una solicitud, podría ayudar a avanzar en un ejercicio de red teaming:
{% content-ref url="macos-keychain.md" %}
[macos-keychain.md](macos-keychain.md)
{% endcontent-ref %}
## Servicios Externos
El red teaming en MacOS es diferente al red teaming regular de Windows, ya que **generalmente MacOS está integrado con varias plataformas externas directamente**. Una configuración común de MacOS es acceder a la computadora utilizando **credenciales sincronizadas de OneLogin y acceder a varios servicios externos** (como github, aws...) a través de OneLogin.
## Técnicas Misceláneas de Red Team
### Safari
Cuando se descarga un archivo en Safari, si es un archivo "seguro", se **abrirá automáticamente**. Por ejemplo, si **descargas un archivo zip**, se descomprimirá automáticamente:
<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (12) (3).png" alt=""><figcaption></figcaption></figure>
## Referencias
* [**https://www.youtube.com/watch?v=IiMladUbL6E**](https://www.youtube.com/watch?v=IiMladUbL6E)
* [**https://medium.com/xm-cyber/introducing-machound-a-solution-to-macos-active-directory-based-attacks-2a425f0a22b6**](https://medium.com/xm-cyber/introducing-machound-a-solution-to-macos-active-directory-based-attacks-2a425f0a22b6)
* [**https://gist.github.com/its-a-feature/1a34f597fb30985a2742bb16116e74e0**](https://gist.github.com/its-a-feature/1a34f597fb30985a2742bb16116e74e0)
* [**Come to the Dark Side, We Have Apples: Turning macOS Management Evil**](https://www.youtube.com/watch?v=pOQOh07eMxY)
* [**OBTS v3.0: "An Attackers Perspective on Jamf Configurations" - Luke Roberts / Calum Hall**](https://www.youtube.com/watch?v=ju1IYWUv4ZA)
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