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# Red Teaming macOS
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<summary><a href="https://cloud.hacktricks.xyz/pentesting-cloud/pentesting-cloud-methodology"><strong>☁️ HackTricks Cloud ☁️</strong></a> -<a href="https://twitter.com/hacktricks_live"><strong>🐦 Twitter 🐦</strong></a> - <a href="https://www.twitch.tv/hacktricks_live/schedule"><strong>🎙️ Twitch 🎙️</strong></a> - <a href="https://www.youtube.com/@hacktricks_LIVE"><strong>🎥 Youtube 🎥</strong></a></summary>
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## Abus des MDM
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* JAMF Pro : `jamf checkJSSConnection`
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* Kandji
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Si vous parvenez à **compromettre les identifiants d'administrateur** pour accéder à la plateforme de gestion, vous pouvez **potentiellement compromettre tous les ordinateurs** en distribuant votre logiciel malveillant sur les machines.
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Pour le red teaming dans les environnements macOS, il est fortement recommandé de comprendre le fonctionnement des MDM :
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{% content-ref url="macos-mdm/" %}
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[macos-mdm](macos-mdm/)
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{% endcontent-ref %}
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### Utilisation de MDM comme C2
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Un MDM aura l'autorisation d'installer, de consulter ou de supprimer des profils, d'installer des applications, de créer des comptes administrateurs locaux, de définir un mot de passe du firmware, de modifier la clé FileVault...
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Pour exécuter votre propre MDM, vous avez besoin de **votre CSR signé par un fournisseur** que vous pouvez essayer d'obtenir avec [**https://mdmcert.download/**](https://mdmcert.download/). Et pour exécuter votre propre MDM pour les appareils Apple, vous pouvez utiliser [**MicroMDM**](https://github.com/micromdm/micromdm).
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Cependant, pour installer une application sur un appareil inscrit, vous avez toujours besoin qu'elle soit signée par un compte de développeur... cependant, lors de l'inscription au MDM, le **certificat SSL de l'appareil ajoute le MDM en tant qu'AC de confiance**, vous pouvez donc maintenant signer n'importe quoi.
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Pour inscrire l'appareil dans un MDM, vous devez installer un fichier **`mobileconfig`** en tant que root, qui peut être livré via un fichier **pkg** (vous pouvez le compresser en zip et lorsqu'il est téléchargé depuis Safari, il sera décompressé).
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L'agent Mythic Orthrus utilise cette technique.
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### Abus de JAMF PRO
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JAMF peut exécuter des **scripts personnalisés** (scripts développés par l'administrateur système), des **charges utiles natives** (création de compte local, définition du mot de passe EFI, surveillance des fichiers/processus...) et des **MDM** (configurations de l'appareil, certificats de l'appareil...).
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#### Auto-inscription JAMF
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Allez sur une page telle que `https://<nom-de-l'entreprise>.jamfcloud.com/enroll/` pour voir si l'**auto-inscription est activée**. Si c'est le cas, il peut **demander des identifiants d'accès**.
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Vous pouvez utiliser le script [**JamfSniper.py**](https://github.com/WithSecureLabs/Jamf-Attack-Toolkit/blob/master/JamfSniper.py) pour effectuer une attaque de pulvérisation de mots de passe.
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De plus, après avoir trouvé les identifiants appropriés, vous pourriez être en mesure de forcer d'autres noms d'utilisateur avec le formulaire suivant :
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.png>)
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#### Authentification de l'appareil JAMF
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<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (2) (1) (1) (1).png" alt=""><figcaption></figcaption></figure>
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Le binaire **`jamf`** contenait le secret pour ouvrir le trousseau qui, au moment de la découverte, était **partagé** entre tout le monde et c'était : **`jk23ucnq91jfu9aj`**.\
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De plus, jamf **persiste** en tant que **LaunchDaemon** dans **`/Library/LaunchAgents/com.jamf.management.agent.plist`**
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#### Prise de contrôle de l'appareil JAMF
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L'URL du serveur JSS (Jamf Software Server) que **`jamf`** utilisera est située dans **`/Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist`**. \
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Ce fichier contient essentiellement l'URL :
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{% code overflow="wrap" %}
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```bash
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plutil -convert xml1 -o - /Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist
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[...]
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<key>is_virtual_machine</key>
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<false/>
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<key>jss_url</key>
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<string>https://halbornasd.jamfcloud.com/</string>
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<key>last_management_framework_change_id</key>
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<integer>4</integer>
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[...]
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```
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{% endcode %}
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Ainsi, un attaquant pourrait déposer un package malveillant (`pkg`) qui **écrase ce fichier** lors de l'installation en définissant l'**URL vers un écouteur Mythic C2 à partir d'un agent Typhon** afin de pouvoir utiliser JAMF comme C2.
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```bash
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# After changing the URL you could wait for it to be reloaded or execute:
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sudo jamf policy -id 0
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# TODO: There is an ID, maybe it's possible to have the real jamf connection and another one to the C2
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```
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{% endcode %}
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#### Impersonation JAMF
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Pour **imiter la communication** entre un appareil et JMF, vous avez besoin de :
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* L'**UUID** de l'appareil : `ioreg -d2 -c IOPlatformExpertDevice | awk -F" '/IOPlatformUUID/{print $(NF-1)}'`
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* Le **trousseau JAMF** depuis : `/Library/Application\ Support/Jamf/JAMF.keychain` qui contient le certificat de l'appareil
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Avec ces informations, **créez une machine virtuelle** avec l'**UUID** du matériel **volé** et avec le **SIP désactivé**, déposez le **trousseau JAMF**, **accrochez** l'agent Jamf et volez ses informations.
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#### Vol de secrets
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<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (11).png" alt=""><figcaption><p>a</p></figcaption></figure>
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Vous pouvez également surveiller l'emplacement `/Library/Application Support/Jamf/tmp/` pour les **scripts personnalisés** que les administrateurs pourraient vouloir exécuter via Jamf car ils sont **placés ici, exécutés et supprimés**. Ces scripts **peuvent contenir des informations d'identification**.
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Cependant, les **informations d'identification** peuvent être transmises à ces scripts en tant que **paramètres**, vous devriez donc surveiller `ps aux | grep -i jamf` (même sans être root).
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Le script [**JamfExplorer.py**](https://github.com/WithSecureLabs/Jamf-Attack-Toolkit/blob/master/JamfExplorer.py) peut écouter les nouveaux fichiers ajoutés et les nouveaux arguments de processus.
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### Accès à distance macOS
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Et aussi sur les **protocoles réseau** **"spéciaux"** de **MacOS** :
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{% content-ref url="../macos-security-and-privilege-escalation/macos-protocols.md" %}
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[macos-protocols.md](../macos-security-and-privilege-escalation/macos-protocols.md)
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{% endcontent-ref %}
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## Active Directory
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Dans certains cas, vous constaterez que l'ordinateur **MacOS est connecté à un AD**. Dans ce scénario, vous devriez essayer de **recenser** l'annuaire actif comme vous en avez l'habitude. Trouvez de l'**aide** dans les pages suivantes :
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{% content-ref url="../../network-services-pentesting/pentesting-ldap.md" %}
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[pentesting-ldap.md](../../network-services-pentesting/pentesting-ldap.md)
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{% endcontent-ref %}
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{% content-ref url="../../windows-hardening/active-directory-methodology/" %}
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[active-directory-methodology](../../windows-hardening/active-directory-methodology/)
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{% endcontent-ref %}
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{% content-ref url="../../network-services-pentesting/pentesting-kerberos-88/" %}
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[pentesting-kerberos-88](../../network-services-pentesting/pentesting-kerberos-88/)
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{% endcontent-ref %}
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Un **outil local MacOS** qui peut également vous aider est `dscl` :
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```bash
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dscl "/Active Directory/[Domain]/All Domains" ls /
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```
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Il existe également des outils préparés pour MacOS permettant d'énumérer automatiquement l'AD et de jouer avec Kerberos :
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* [**Machound**](https://github.com/XMCyber/MacHound) : MacHound est une extension de l'outil d'audit Bloodhound permettant de collecter et d'ingérer des relations Active Directory sur des hôtes MacOS.
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* [**Bifrost**](https://github.com/its-a-feature/bifrost) : Bifrost est un projet Objective-C conçu pour interagir avec les API Heimdal krb5 sur macOS. L'objectif du projet est de permettre de meilleurs tests de sécurité autour de Kerberos sur les appareils macOS en utilisant des API natives sans nécessiter d'autres frameworks ou packages sur la cible.
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* [**Orchard**](https://github.com/its-a-feature/Orchard) : Outil JavaScript for Automation (JXA) pour l'énumération de l'Active Directory.
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### Informations sur le domaine
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```bash
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echo show com.apple.opendirectoryd.ActiveDirectory | scutil
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```
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### Utilisateurs
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Les trois types d'utilisateurs MacOS sont :
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* **Utilisateurs locaux** - Gérés par le service local OpenDirectory, ils ne sont en aucun cas connectés à l'Active Directory.
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* **Utilisateurs réseau** - Utilisateurs volatils de l'Active Directory qui nécessitent une connexion au serveur DC pour s'authentifier.
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* **Utilisateurs mobiles** - Utilisateurs de l'Active Directory disposant d'une sauvegarde locale de leurs identifiants et fichiers.
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Les informations locales sur les utilisateurs et les groupes sont stockées dans le dossier _/var/db/dslocal/nodes/Default._\
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Par exemple, les informations sur l'utilisateur appelé _mark_ sont stockées dans _/var/db/dslocal/nodes/Default/users/mark.plist_ et les informations sur le groupe _admin_ se trouvent dans _/var/db/dslocal/nodes/Default/groups/admin.plist_.
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En plus d'utiliser les arêtes HasSession et AdminTo, **MacHound ajoute trois nouvelles arêtes** à la base de données Bloodhound :
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* **CanSSH** - entité autorisée à se connecter en SSH à l'hôte
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* **CanVNC** - entité autorisée à se connecter en VNC à l'hôte
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* **CanAE** - entité autorisée à exécuter des scripts AppleEvent sur l'hôte
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```bash
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#User enumeration
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dscl . ls /Users
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dscl . read /Users/[username]
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dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Users
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dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read /Users/[username]
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dscacheutil -q user
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#Computer enumeration
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dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Computers
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dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Computers/[compname]$"
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#Group enumeration
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dscl . ls /Groups
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dscl . read "/Groups/[groupname]"
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dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Groups
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dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Groups/[groupname]"
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#Domain Information
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dsconfigad -show
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```
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Plus d'informations sur [https://its-a-feature.github.io/posts/2018/01/Active-Directory-Discovery-with-a-Mac/](https://its-a-feature.github.io/posts/2018/01/Active-Directory-Discovery-with-a-Mac/)
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## Accéder au trousseau
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Le trousseau contient très probablement des informations sensibles qui, s'il est accédé sans générer de demande, pourrait aider à avancer dans un exercice de red team :
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{% content-ref url="macos-keychain.md" %}
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[macos-keychain.md](macos-keychain.md)
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{% endcontent-ref %}
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## Services externes
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Le red teaming sur MacOS est différent du red teaming sur Windows classique car généralement **MacOS est intégré à plusieurs plateformes externes directement**. Une configuration courante de MacOS est d'accéder à l'ordinateur en utilisant **les identifiants synchronisés de OneLogin et d'accéder à plusieurs services externes** (comme github, aws...) via OneLogin :
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.png>)
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## Techniques de red teaming diverses
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### Safari
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Lorsqu'un fichier est téléchargé dans Safari, s'il s'agit d'un fichier "sûr", il sera **automatiquement ouvert**. Par exemple, si vous **téléchargez un fichier zip**, il sera automatiquement décompressé :
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<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (12) (3).png" alt=""><figcaption></figcaption></figure>
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## Références
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* [**https://www.youtube.com/watch?v=IiMladUbL6E**](https://www.youtube.com/watch?v=IiMladUbL6E)
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* [**https://medium.com/xm-cyber/introducing-machound-a-solution-to-macos-active-directory-based-attacks-2a425f0a22b6**](https://medium.com/xm-cyber/introducing-machound-a-solution-to-macos-active-directory-based-attacks-2a425f0a22b6)
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|
* [**https://gist.github.com/its-a-feature/1a34f597fb30985a2742bb16116e74e0**](https://gist.github.com/its-a-feature/1a34f597fb30985a2742bb16116e74e0)
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* [**Come to the Dark Side, We Have Apples: Turning macOS Management Evil**](https://www.youtube.com/watch?v=pOQOh07eMxY)
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* [**OBTS v3.0: "An Attackers Perspective on Jamf Configurations" - Luke Roberts / Calum Hall**](https://www.youtube.com/watch?v=ju1IYWUv4ZA)
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