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macOS Red Teaming

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Abus des MDM

  • JAMF Pro: jamf checkJSSConnection
  • Kandji

Si vous parvenez à compromettre les identifiants d'administrateur pour accéder à la plateforme de gestion, vous pouvez potentiellement compromettre tous les ordinateurs en distribuant votre logiciel malveillant sur les machines.

Pour le red teaming dans les environnements MacOS, il est fortement recommandé de comprendre comment fonctionnent les MDM :

{% content-ref url="macos-mdm/" %} macos-mdm {% endcontent-ref %}

Utilisation de MDM comme C2

Un MDM aura l'autorisation d'installer, de consulter ou de supprimer des profils, d'installer des applications, de créer des comptes d'administrateur locaux, de définir un mot de passe du micrologiciel, de changer la clé FileVault...

Pour exécuter votre propre MDM, vous devez obtenir votre CSR signé par un fournisseur que vous pourriez essayer d'obtenir avec https://mdmcert.download/. Et pour exécuter votre propre MDM pour les appareils Apple, vous pouvez utiliser MicroMDM.

Cependant, pour installer une application sur un appareil inscrit, vous avez toujours besoin qu'elle soit signée par un compte de développeur... cependant, lors de l'inscription au MDM, le dispositif ajoute le certificat SSL du MDM en tant que CA de confiance, vous pouvez donc maintenant signer n'importe quoi.

Pour inscrire le dispositif dans un MDM, vous devez installer un fichier mobileconfig en tant que root, qui pourrait être livré via un fichier pkg (vous pourriez le compresser en zip et lorsqu'il est téléchargé depuis safari, il sera décompressé).

L'agent Mythic Orthrus utilise cette technique.

Abus de JAMF PRO

JAMF peut exécuter des scripts personnalisés (scripts développés par l'administrateur système), des charges utiles natives (création de compte local, définition du mot de passe EFI, surveillance de fichiers/processus...) et des MDM (configurations de dispositif, certificats de dispositif...).

Auto-inscription JAMF

Allez sur une page telle que https://<company-name>.jamfcloud.com/enroll/ pour voir si l'auto-inscription est activée. S'ils l'ont, il pourrait demander des identifiants pour y accéder.

Vous pouvez utiliser le script JamfSniper.py pour effectuer une attaque de pulvérisation de mot de passe.

De plus, après avoir trouvé les identifiants appropriés, vous pourriez être en mesure de forcer d'autres noms d'utilisateur avec le formulaire suivant :

Authentification de l'appareil JAMF

Le binaire jamf contenait le secret pour ouvrir le trousseau qui, au moment de la découverte, était partagé entre tout le monde et c'était : jk23ucnq91jfu9aj.
De plus, jamf persiste en tant que LaunchDaemon dans /Library/LaunchAgents/com.jamf.management.agent.plist

Prise de contrôle de l'appareil JAMF

L'URL JSS (Jamf Software Server) que jamf utilisera est située dans /Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist.
Ce fichier contient essentiellement l'URL :

{% code overflow="wrap" %}

plutil -convert xml1 -o - /Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist

[...]
<key>is_virtual_machine</key>
<false/>
<key>jss_url</key>
<string>https://halbornasd.jamfcloud.com/</string>
<key>last_management_framework_change_id</key>
<integer>4</integer>
[...]

{% endcode %}

Ainsi, un attaquant pourrait déposer un package malveillant (pkg) qui écrase ce fichier lorsqu'il est installé en définissant l'URL vers un écouteur Mythic C2 à partir d'un agent Typhon pour pouvoir maintenant abuser de JAMF en tant que C2.

# After changing the URL you could wait for it to be reloaded or execute:
sudo jamf policy -id 0

# TODO: There is an ID, maybe it's possible to have the real jamf connection and another one to the C2

{% endcode %}

Impersonation JAMF

Pour usurper la communication entre un appareil et JMF, vous avez besoin de :

  • L'UUID de l'appareil : ioreg -d2 -c IOPlatformExpertDevice | awk -F" '/IOPlatformUUID/{print $(NF-1)}'
  • La clé JAMF depuis : /Library/Application\ Support/Jamf/JAMF.keychain qui contient le certificat de l'appareil

Avec ces informations, créez une machine virtuelle avec l'UUID matériel volé et avec SIP désactivé, déposez la clé JAMF, accrochez l'agent Jamf et volez ses informations.

Vol de secrets

a

Vous pouvez également surveiller l'emplacement /Library/Application Support/Jamf/tmp/ pour les scripts personnalisés que les administrateurs pourraient vouloir exécuter via Jamf car ils sont placés ici, exécutés et supprimés. Ces scripts peuvent contenir des informations d'identification.

Cependant, les informations d'identification peuvent être transmises à ces scripts en tant que paramètres, vous devrez donc surveiller ps aux | grep -i jamf (sans même être root).

Le script JamfExplorer.py peut écouter les nouveaux fichiers ajoutés et les nouveaux arguments de processus.

Accès à distance à macOS

Et aussi sur les protocoles réseau "spéciaux" de MacOS :

{% content-ref url="../macos-security-and-privilege-escalation/macos-protocols.md" %} macos-protocols.md {% endcontent-ref %}

Active Directory

Dans certains cas, vous constaterez que l'ordinateur MacOS est connecté à un AD. Dans ce scénario, vous devriez essayer de d'énumérer l'annuaire actif comme vous en avez l'habitude. Trouvez de l'aide dans les pages suivantes :

{% content-ref url="../../network-services-pentesting/pentesting-ldap.md" %} pentesting-ldap.md {% endcontent-ref %}

{% content-ref url="../../windows-hardening/active-directory-methodology/" %} active-directory-methodology {% endcontent-ref %}

{% content-ref url="../../network-services-pentesting/pentesting-kerberos-88/" %} pentesting-kerberos-88 {% endcontent-ref %}

Un outil MacOS local qui peut également vous aider est dscl:

dscl "/Active Directory/[Domain]/All Domains" ls /

Il existe également des outils préparés pour MacOS pour énumérer automatiquement l'AD et jouer avec Kerberos :

  • Machound : MacHound est une extension de l'outil d'audit Bloodhound permettant de collecter et d'ingérer des relations Active Directory sur des hôtes MacOS.
  • Bifrost : Bifrost est un projet Objective-C conçu pour interagir avec les API Heimdal krb5 sur macOS. Le but du projet est de permettre de meilleurs tests de sécurité autour de Kerberos sur les appareils macOS en utilisant des API natives sans nécessiter d'autres frameworks ou packages sur la cible.
  • Orchard : Outil JavaScript pour l'automatisation (JXA) pour effectuer une énumération Active Directory.

Informations de domaine

echo show com.apple.opendirectoryd.ActiveDirectory | scutil

Utilisateurs

Les trois types d'utilisateurs MacOS sont :

  • Utilisateurs locaux - Gérés par le service local OpenDirectory, ils ne sont connectés d'aucune manière à Active Directory.
  • Utilisateurs réseau - Utilisateurs volatils d'Active Directory qui nécessitent une connexion au serveur DC pour s'authentifier.
  • Utilisateurs mobiles - Utilisateurs d'Active Directory avec une sauvegarde locale de leurs informations d'identification et de leurs fichiers.

Les informations locales sur les utilisateurs et les groupes sont stockées dans le dossier /var/db/dslocal/nodes/Default.
Par exemple, les informations sur l'utilisateur appelé mark sont stockées dans /var/db/dslocal/nodes/Default/users/mark.plist et les informations sur le groupe admin sont dans /var/db/dslocal/nodes/Default/groups/admin.plist.

En plus d'utiliser les bords HasSession et AdminTo, MacHound ajoute trois nouveaux bords à la base de données Bloodhound :

  • CanSSH - entité autorisée à se connecter en SSH à l'hôte
  • CanVNC - entité autorisée à se connecter en VNC à l'hôte
  • CanAE - entité autorisée à exécuter des scripts AppleEvent sur l'hôte
#User enumeration
dscl . ls /Users
dscl . read /Users/[username]
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Users
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read /Users/[username]
dscacheutil -q user

#Computer enumeration
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Computers
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Computers/[compname]$"

#Group enumeration
dscl . ls /Groups
dscl . read "/Groups/[groupname]"
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Groups
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Groups/[groupname]"

#Domain Information
dsconfigad -show

Plus d'informations sur https://its-a-feature.github.io/posts/2018/01/Active-Directory-Discovery-with-a-Mac/

Accéder au trousseau

Le trousseau contient très probablement des informations sensibles qui, s'il est accédé sans générer de prompt, pourraient aider à faire avancer un exercice de red team :

{% content-ref url="macos-keychain.md" %} macos-keychain.md {% endcontent-ref %}

Services externes

Le Red Teaming sur MacOS est différent du Red Teaming régulier sur Windows car généralement MacOS est intégré à plusieurs plateformes externes directement. Une configuration courante de MacOS consiste à accéder à l'ordinateur en utilisant des identifiants synchronisés OneLogin, et à accéder à plusieurs services externes (comme github, aws...) via OneLogin :

Techniques de Red Team diverses

Safari

Lorsqu'un fichier est téléchargé dans Safari, s'il s'agit d'un fichier "sûr", il sera automatiquement ouvert. Ainsi, par exemple, si vous téléchargez un fichier zip, il sera automatiquement décompressé :

Références

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