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macOS Apps - Inspeção, Depuração e Fuzzing

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Análise Estática

otool

otool -L /bin/ls #List dynamically linked libraries
otool -tv /bin/ps #Decompile application

objdump

{% code overflow="wrap" %}

objdump -m --dylibs-used /bin/ls #List dynamically linked libraries
objdump -m -h /bin/ls # Get headers information
objdump -m --syms /bin/ls # Check if the symbol table exists to get function names
objdump -m --full-contents /bin/ls # Dump every section
objdump -d /bin/ls # Dissasemble the binary
objdump --disassemble-symbols=_hello --x86-asm-syntax=intel toolsdemo #Disassemble a function using intel flavour

jtool2

A ferramenta pode ser usada como uma substituição para codesign, otool e objdump, e oferece algumas funcionalidades adicionais. Baixe-a aqui ou instale-a com brew.

# Install
brew install --cask jtool2

jtool2 -l /bin/ls # Get commands (headers)
jtool2 -L /bin/ls # Get libraries
jtool2 -S /bin/ls # Get symbol info
jtool2 -d /bin/ls # Dump binary
jtool2 -D /bin/ls # Decompile binary

# Get signature information
ARCH=x86_64 jtool2 --sig /System/Applications/Automator.app/Contents/MacOS/Automator

# Get MIG information
jtool2 -d __DATA.__const myipc_server | grep MIG

Codesign / ldid

{% hint style="danger" %} Codesign pode ser encontrado no macOS enquanto ldid pode ser encontrado no iOS {% endhint %}

# Get signer
codesign -vv -d /bin/ls 2>&1 | grep -E "Authority|TeamIdentifier"

# Check if the app’s contents have been modified
codesign --verify --verbose /Applications/Safari.app

# Get entitlements from the binary
codesign -d --entitlements :- /System/Applications/Automator.app # Check the TCC perms

# Check if the signature is valid
spctl --assess --verbose /Applications/Safari.app

# Sign a binary
codesign -s <cert-name-keychain> toolsdemo

# Get signature info
ldid -h <binary>

# Get entitlements
ldid -e <binary>

# Change entilements
## /tmp/entl.xml is a XML file with the new entitlements to add
ldid -S/tmp/entl.xml <binary>

SuspiciousPackage

SuspiciousPackage é uma ferramenta útil para inspecionar arquivos .pkg (instaladores) e ver o que há dentro antes de instalá-los.
Esses instaladores possuem scripts bash preinstall e postinstall que autores de malware geralmente abusam para persistir o malware.

hdiutil

Esta ferramenta permite montar imagens de disco da Apple (.dmg) para inspecioná-las antes de executar qualquer coisa:

hdiutil attach ~/Downloads/Firefox\ 58.0.2.dmg

Será montado em /Volumes

Objective-C

Metadados

{% hint style="danger" %} Observe que programas escritos em Objective-C mantêm suas declarações de classe quando compilados em binários Mach-O. Tais declarações de classe incluem o nome e tipo de: {% endhint %}

• A classe
• Os métodos da classe
• As variáveis de instância da classe

Você pode obter essas informações usando class-dump:

class-dump Kindle.app

Chamada de função

Quando uma função é chamada em um binário que usa Objective-C, o código compilado, em vez de chamar essa função, chamará objc_msgSend. Que estará chamando a função final:

Os parâmetros que esta função espera são:

• O primeiro parâmetro (self) é "um ponteiro que aponta para a instância da classe que vai receber a mensagem". Ou, de forma mais simples, é o objeto sobre o qual o método está sendo invocado. Se o método for um método de classe, isso será uma instância do objeto da classe (como um todo), enquanto que para um método de instância, self apontará para uma instância instanciada da classe como um objeto.
• O segundo parâmetro, (op), é "o seletor do método que lida com a mensagem". Novamente, de forma mais simples, isso é apenas o nome do método.
• Os parâmetros restantes são quaisquer valores que são necessários pelo método (op).

Argumento	Registrador	(para) objc_msgSend
1º argumento	rdi	self: objeto sobre o qual o método está sendo invocado
2º argumento	rsi	op: nome do método
3º argumento	rdx	1º argumento para o método
4º argumento	rcx	2º argumento para o método
5º argumento	r8	3º argumento para o método
6º argumento	r9	4º argumento para o método
7º+ argumento	rsp+ (na pilha)	5º+ argumento para o método

Swift

Com binários Swift, já que há compatibilidade com Objective-C, às vezes é possível extrair declarações usando class-dump, mas nem sempre.

Com as linhas de comando jtool -l ou otool -l, é possível encontrar várias seções que começam com o prefixo __swift5:

jtool2 -l /Applications/Stocks.app/Contents/MacOS/Stocks
LC 00: LC_SEGMENT_64              Mem: 0x000000000-0x100000000    __PAGEZERO
LC 01: LC_SEGMENT_64              Mem: 0x100000000-0x100028000    __TEXT
[...]
Mem: 0x100026630-0x100026d54        __TEXT.__swift5_typeref
Mem: 0x100026d60-0x100027061        __TEXT.__swift5_reflstr
Mem: 0x100027064-0x1000274cc        __TEXT.__swift5_fieldmd
Mem: 0x1000274cc-0x100027608        __TEXT.__swift5_capture
[...]

Você pode encontrar mais informações sobre a informação armazenada nestas seções neste post do blog.

Além disso, binários Swift podem ter símbolos (por exemplo, bibliotecas precisam armazenar símbolos para que suas funções possam ser chamadas). Os símbolos geralmente têm informações sobre o nome da função e atributos de uma forma não atraente, então eles são muito úteis e existem "demanglers" que podem recuperar o nome original:

# Ghidra plugin
https://github.com/ghidraninja/ghidra_scripts/blob/master/swift_demangler.py

# Swift cli
swift demangle

Binários compactados

• Verifique a alta entropia
• Verifique as strings (se houver quase nenhuma string compreensível, compactada)
• O compactador UPX para MacOS gera uma seção chamada "__XHDR"

Análise Dinâmica

{% hint style="warning" %} Observe que, para depurar binários, SIP precisa ser desativado (csrutil disable ou csrutil enable --without debug) ou copiar os binários para uma pasta temporária e remover a assinatura com codesign --remove-signature <caminho-do-binário> ou permitir a depuração do binário (você pode usar este script) {% endhint %}

{% hint style="warning" %} Observe que, para instrumentar binários do sistema, (como cloudconfigurationd) no macOS, SIP deve ser desativado (apenas remover a assinatura não funcionará). {% endhint %}

Logs Unificados

O MacOS gera muitos logs que podem ser muito úteis ao executar um aplicativo tentando entender o que ele está fazendo.

Além disso, existem alguns logs que conterão a tag <private> para ocultar algumas informações identificáveis do usuário ou do computador. No entanto, é possível instalar um certificado para divulgar essas informações. Siga as explicações de aqui.

Hopper

Painel esquerdo

No painel esquerdo do Hopper é possível ver os símbolos (Labels) do binário, a lista de procedimentos e funções (Proc) e as strings (Str). Essas não são todas as strings, mas as definidas em várias partes do arquivo Mac-O (como cstring ou objc_methname).

Painel do meio

No painel do meio, você pode ver o código desmontado. E você pode vê-lo como desmontagem bruta, como gráfico, como decompilado e como binário clicando no ícone respectivo:

Clicando com o botão direito em um objeto de código, você pode ver referências para/de esse objeto ou até mudar seu nome (isso não funciona no pseudocódigo descompilado):

Além disso, na parte inferior do meio, você pode escrever comandos em python.

Painel direito

No painel direito, você pode ver informações interessantes, como o histórico de navegação (para saber como chegou à situação atual), o gráfico de chamadas onde você pode ver todas as funções que chamam esta função e todas as funções que esta função chama, e informações sobre variáveis locais.

dtrace

Permite aos usuários acesso a aplicativos em um nível extremamente baixo e fornece uma maneira de rastrear programas e até alterar seu fluxo de execução. O dtrace usa probes que são colocados em todo o kernel e estão em locais como o início e o fim de chamadas de sistema.

O DTrace usa a função dtrace_probe_create para criar um probe para cada chamada de sistema. Esses probes podem ser ativados no ponto de entrada e saída de cada chamada de sistema. A interação com o DTrace ocorre através de /dev/dtrace, que está disponível apenas para o usuário root.

{% hint style="success" %} Para habilitar o Dtrace sem desativar completamente a proteção SIP, você pode executar no modo de recuperação: csrutil enable --without dtrace

Você também pode dtrace ou dtruss binários que você compilou. {% endhint %}

Os probes disponíveis do dtrace podem ser obtidos com:

dtrace -l | head
ID   PROVIDER            MODULE                          FUNCTION NAME
1     dtrace                                                     BEGIN
2     dtrace                                                     END
3     dtrace                                                     ERROR
43    profile                                                     profile-97
44    profile                                                     profile-199

O nome da sonda consiste em quatro partes: o provedor, o módulo, a função e o nome (fbt:mach_kernel:ptrace:entry). Se você não especificar alguma parte do nome, o Dtrace aplicará essa parte como um curinga.

Para configurar o DTrace para ativar sondas e especificar quais ações realizar quando elas são acionadas, precisaremos usar a linguagem D.

Uma explicação mais detalhada e mais exemplos podem ser encontrados em https://illumos.org/books/dtrace/chp-intro.html

Exemplos

Execute man -k dtrace para listar os scripts DTrace disponíveis. Exemplo: sudo dtruss -n binary

• Na linha

#Count the number of syscalls of each running process
sudo dtrace -n 'syscall:::entry {@[execname] = count()}'

• script

syscall:::entry
/pid == $1/
{
}

#Log every syscall of a PID
sudo dtrace -s script.d 1234

syscall::open:entry
{
printf("%s(%s)", probefunc, copyinstr(arg0));
}
syscall::close:entry
{
printf("%s(%d)\n", probefunc, arg0);
}

#Log files opened and closed by a process
sudo dtrace -s b.d -c "cat /etc/hosts"

syscall:::entry
{
;
}
syscall:::return
{
printf("=%d\n", arg1);
}

#Log sys calls with values
sudo dtrace -s syscalls_info.d -c "cat /etc/hosts"

dtruss

dtruss -c ls #Get syscalls of ls
dtruss -c -p 1000 #get syscalls of PID 1000

ktrace

Você pode usar este mesmo com o SIP ativado

ktrace trace -s -S -t c -c ls | grep "ls("

ProcessMonitor

ProcessMonitor é uma ferramenta muito útil para verificar as ações relacionadas a processos que um processo está executando (por exemplo, monitorar quais novos processos um processo está criando).

SpriteTree

SpriteTree é uma ferramenta que imprime as relações entre processos.
Você precisa monitorar seu mac com um comando como sudo eslogger fork exec rename create > cap.json (o terminal que lança isso requer FDA). E então você pode carregar o json nesta ferramenta para visualizar todas as relações:

FileMonitor

FileMonitor permite monitorar eventos de arquivos (como criação, modificações e exclusões), fornecendo informações detalhadas sobre tais eventos.

Crescendo

Crescendo é uma ferramenta GUI com uma aparência que usuários do Windows podem reconhecer do Procmon da Microsoft Sysinternal. Ela permite iniciar e parar a gravação de eventos de todos os tipos, filtrá-los por categorias (arquivo, processo, rede, etc) e salvar os eventos gravados como arquivo json.

Apple Instruments

Apple Instruments fazem parte das ferramentas de desenvolvedor do Xcode – usadas para monitorar o desempenho de aplicativos, identificar vazamentos de memória e rastrear atividade do sistema de arquivos.

fs_usage

Permite acompanhar ações realizadas por processos:

fs_usage -w -f filesys ls #This tracks filesystem actions of proccess names containing ls
fs_usage -w -f network curl #This tracks network actions

TaskExplorer

TaskExplorer é útil para ver as bibliotecas usadas por um binário, os arquivos que está utilizando e as conexões de rede.
Também verifica os processos binários contra o virustotal e mostra informações sobre o binário.

PT_DENY_ATTACH

Neste post do blog, você pode encontrar um exemplo de como depurar um daemon em execução que usou PT_DENY_ATTACH para prevenir a depuração mesmo com o SIP desativado.

lldb

lldb é a ferramenta de fato para depuração de binários no macOS.

lldb ./malware.bin
lldb -p 1122
lldb -n malware.bin
lldb -n malware.bin --waitfor

Você pode definir o sabor intel ao usar o lldb criando um arquivo chamado .lldbinit na sua pasta pessoal com a seguinte linha:

settings set target.x86-disassembly-flavor intel

{% hint style="warning" %} No lldb, faça um dump de um processo com process save-core {% endhint %}

(lldb) Comando	Descrição
run (r)	Inicia a execução, que continuará ininterrupta até que um ponto de interrupção seja atingido ou o processo termine.
continue (c)	Continua a execução do processo em depuração.
nexti (n / ni)	Executa a próxima instrução. Este comando irá ignorar chamadas de função.
stepi (s / si)	Executa a próxima instrução. Ao contrário do comando nexti, este comando irá entrar nas chamadas de função.
finish (f)	Executa o restante das instruções na função atual ("frame") e retorna e para.
control + c	Interrompe a execução. Se o processo foi iniciado (r) ou continuado (c), isso fará com que o processo pare... onde quer que esteja executando atualmente.
breakpoint (b)	b main #Qualquer função chamada main b <binname>`main #Função principal do bin b set -n main --shlib <lib_name> #Função principal do bin indicado b -[NSDictionary objectForKey:] b -a 0x0000000100004bd9 br l #Lista de pontos de interrupção br e/dis <num> #Habilitar/Desabilitar ponto de interrupção breakpoint delete <num>
help	help breakpoint #Obter ajuda do comando breakpoint help memory write #Obter ajuda para escrever na memória
reg	reg read reg read $rax reg read $rax --format <format> reg write $rip 0x100035cc0
x/s <endereço reg/memória>	Exibe a memória como uma string terminada em nulo.
x/i <endereço reg/memória>	Exibe a memória como instrução de montagem.
x/b <endereço reg/memória>	Exibe a memória como byte.
print object (po)	Isso imprimirá o objeto referenciado pelo parâmetro po $raw { dnsChanger = { "affiliate" = ""; "blacklist_dns" = (); Note que a maioria das APIs ou métodos Objective-C da Apple retornam objetos, e assim devem ser exibidos através do comando "print object" (po). Se po não produzir uma saída significativa, use x/b
memory	memory read 0x000.... memory read $x0+0xf2a memory write 0x100600000 -s 4 0x41414141 #Escrever AAAA nesse endereço memory write -f s $rip+0x11f+7 "AAAA" #Escrever AAAA no endereço
disassembly	dis #Desmontar função atual dis -n <funcname> #Desmontar função dis -n <funcname> -b <basename> #Desmontar função dis -c 6 #Desmontar 6 linhas dis -c 0x100003764 -e 0x100003768 # De um endereço até o outro dis -p -c 4 #Começar no endereço atual desmontando
parray	parray 3 (char **)$x1 # Verificar array de 3 componentes no reg x1

{% hint style="info" %} Ao chamar a função objc_sendMsg, o registro rsi contém o nome do método como uma string terminada em nulo ("C"). Para imprimir o nome via lldb, faça:

(lldb) x/s $rsi: 0x1000f1576: "startMiningWithPort:password:coreCount:slowMemory:currency:"

(lldb) print (char*)$rsi:
(char *) $1 = 0x00000001000f1576 "startMiningWithPort:password:coreCount:slowMemory:currency:"

(lldb) reg read $rsi: rsi = 0x00000001000f1576 "startMiningWithPort:password:coreCount:slowMemory:currency:" {% endhint %}

Anti-Análise Dinâmica

Detecção de VM

• O comando sysctl hw.model retorna "Mac" quando o host é um MacOS mas algo diferente quando é uma VM.
• Manipulando os valores de hw.logicalcpu e hw.physicalcpu, alguns malwares tentam detectar se é uma VM.
• Alguns malwares também podem detectar se a máquina é baseada em VMware com base no endereço MAC (00:50:56).
• Também é possível descobrir se um processo está sendo depurado com um código simples como:
• if(P_TRACED == (info.kp_proc.p_flag & P_TRACED)){ //processo sendo depurado }
• Também pode invocar a chamada de sistema ptrace com a flag PT_DENY_ATTACH. Isso impede que um depurador se anexe e rastreie.
• Você pode verificar se a função sysctl ou ptrace está sendo importada (mas o malware pode importá-la dinamicamente)
• Como observado neste artigo, “Derrotando Técnicas Anti-Depuração: variantes do macOS ptrace” :
  “A mensagem Processo # saiu com status = 45 (0x0000002d) é geralmente um sinal claro de que o alvo de depuração está usando PT_DENY_ATTACH”

Fuzzing

ReportCrash

ReportCrash analisa processos que estão falhando e salva um relatório de falhas no disco. Um relatório de falhas contém informações que podem ajudar um desenvolvedor a diagnosticar a causa de uma falha.
Para aplicações e outros processos executados no contexto de lançamento por usuário, o ReportCrash funciona como um LaunchAgent e salva relatórios de falhas no ~/Library/Logs/DiagnosticReports/ do usuário
Para daemons, outros processos executados no contexto de lançamento do sistema e outros processos privilegiados, o ReportCrash funciona como um LaunchDaemon e salva relatórios de falhas no /Library/Logs/DiagnosticReports do sistema

Se você está preocupado com relatórios de falhas sendo enviados para a Apple, você pode desativá-los. Se não, relatórios de falhas podem ser úteis para descobrir como um servidor falhou.

#To disable crash reporting:
launchctl unload -w /System/Library/LaunchAgents/com.apple.ReportCrash.plist
sudo launchctl unload -w /System/Library/LaunchDaemons/com.apple.ReportCrash.Root.plist

#To re-enable crash reporting:
launchctl load -w /System/Library/LaunchAgents/com.apple.ReportCrash.plist
sudo launchctl load -w /System/Library/LaunchDaemons/com.apple.ReportCrash.Root.plist

Suspensão

Ao realizar fuzzing em um MacOS, é importante não permitir que o Mac entre em modo de suspensão:

• systemsetup -setsleep Never
• pmset, Preferências do Sistema
• KeepingYouAwake

Desconexão SSH

Se você está realizando fuzzing via uma conexão SSH, é importante garantir que a sessão não seja interrompida. Portanto, altere o arquivo sshd_config com:

• TCPKeepAlive Yes
• ClientAliveInterval 0
• ClientAliveCountMax 0

sudo launchctl unload /System/Library/LaunchDaemons/ssh.plist
sudo launchctl load -w /System/Library/LaunchDaemons/ssh.plist

Manipuladores Internos

Consulte a seguinte página para descobrir como você pode encontrar qual aplicativo é responsável por manipular o esquema ou protocolo especificado:

{% content-ref url="../macos-file-extension-apps.md" %} macos-file-extension-apps.md {% endcontent-ref %}

Enumerando Processos de Rede

Isso é interessante para encontrar processos que estão gerenciando dados de rede:

dtrace -n 'syscall::recv*:entry { printf("-> %s (pid=%d)", execname, pid); }' >> recv.log
#wait some time
sort -u recv.log > procs.txt
cat procs.txt

Ou use netstat ou lsof

Libgmalloc

{% code overflow="wrap" %}

lldb -o "target create `which some-binary`" -o "settings set target.env-vars DYLD_INSERT_LIBRARIES=/usr/lib/libgmalloc.dylib" -o "run arg1 arg2" -o "bt" -o "reg read" -o "dis -s \$pc-32 -c 24 -m -F intel" -o "quit"

Fuzzers

AFL++

Funciona para ferramentas CLI

Litefuzz

Ele "simplesmente funciona" com ferramentas GUI do macOS. Note que alguns aplicativos do macOS têm requisitos específicos como nomes de arquivos únicos, a extensão correta, precisam ler os arquivos do sandbox (~/Library/Containers/com.apple.Safari/Data)...

Alguns exemplos:

{% code overflow="wrap" %}

# iBooks
litefuzz -l -c "/System/Applications/Books.app/Contents/MacOS/Books FUZZ" -i files/epub -o crashes/ibooks -t /Users/test/Library/Containers/com.apple.iBooksX/Data/tmp -x 10 -n 100000 -ez

# -l : Local
# -c : cmdline with FUZZ word (if not stdin is used)
# -i : input directory or file
# -o : Dir to output crashes
# -t : Dir to output runtime fuzzing artifacts
# -x : Tmeout for the run (default is 1)
# -n : Num of fuzzing iterations (default is 1)
# -e : enable second round fuzzing where any crashes found are reused as inputs
# -z : enable malloc debug helpers

# Font Book
litefuzz -l -c "/System/Applications/Font Book.app/Contents/MacOS/Font Book FUZZ" -i input/fonts -o crashes/font-book -x 2 -n 500000 -ez

# smbutil (using pcap capture)
litefuzz -lk -c "smbutil view smb://localhost:4455" -a tcp://localhost:4455 -i input/mac-smb-resp -p -n 100000 -z

# screensharingd (using pcap capture)
litefuzz -s -a tcp://localhost:5900 -i input/screenshared-session --reportcrash screensharingd -p -n 100000

{% endcode %}

### Mais Informações sobre Fuzzing no MacOS

* [https://www.youtube.com/watch?v=T5xfL9tEg44](https://www.youtube.com/watch?v=T5xfL9tEg44)
* [https://github.com/bnagy/slides/blob/master/OSXScale.pdf](https://github.com/bnagy/slides/blob/master/OSXScale.pdf)
* [https://github.com/bnagy/francis/tree/master/exploitaben](https://github.com/bnagy/francis/tree/master/exploitaben)
* [https://github.com/ant4g0nist/crashwrangler](https://github.com/ant4g0nist/crashwrangler)

## Referências

* [**OS X Incident Response: Scripting and Analysis**](https://www.amazon.com/OS-Incident-Response-Scripting-Analysis-ebook/dp/B01FHOHHVS)
* [**https://www.youtube.com/watch?v=T5xfL9tEg44**](https://www.youtube.com/watch?v=T5xfL9tEg44)
* [**https://taomm.org/vol1/analysis.html**](https://taomm.org/vol1/analysis.html)

<details>

<summary><strong>Aprenda hacking no AWS do zero ao herói com</strong> <a href="https://training.hacktricks.xyz/courses/arte"><strong>htARTE (HackTricks AWS Red Team Expert)</strong></a><strong>!</strong></summary>

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* **Compartilhe suas técnicas de hacking enviando PRs para os repositórios do GitHub** [**HackTricks**](https://github.com/carlospolop/hacktricks) e [**HackTricks Cloud**](https://github.com/carlospolop/hacktricks-cloud).

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