# SMTP Smuggling

<details>

<summary><strong>Aprenda hacking AWS do zero ao herói com</strong> <a href="https://training.hacktricks.xyz/courses/arte"><strong>htARTE (HackTricks AWS Red Team Expert)</strong></a><strong>!</strong></summary>

Outras maneiras de apoiar o HackTricks:

* Se você quiser ver sua **empresa anunciada no HackTricks** ou **baixar o HackTricks em PDF** Verifique os [**PLANOS DE ASSINATURA**](https://github.com/sponsors/carlospolop)!
* Adquira o [**swag oficial PEASS & HackTricks**](https://peass.creator-spring.com)
* Descubra [**A Família PEASS**](https://opensea.io/collection/the-peass-family), nossa coleção exclusiva de [**NFTs**](https://opensea.io/collection/the-peass-family)
* **Junte-se ao** 💬 [**grupo Discord**](https://discord.gg/hRep4RUj7f) ou ao [**grupo telegram**](https://t.me/peass) ou **siga-nos** no **Twitter** 🐦 [**@carlospolopm**](https://twitter.com/hacktricks\_live)**.**
* **Compartilhe seus truques de hacking enviando PRs para os** [**HackTricks**](https://github.com/carlospolop/hacktricks) e [**HackTricks Cloud**](https://github.com/carlospolop/hacktricks-cloud) repositórios do github.

</details>

## Informações Básicas

Esse tipo de vulnerabilidade foi [**originalmente descoberta neste post**](https://sec-consult.com/blog/detail/smtp-smuggling-spoofing-e-mails-worldwide/) onde é explicado que é possível **explorar discrepâncias na interpretação do protocolo SMTP** ao finalizar um e-mail, permitindo que um atacante contrabandeie mais e-mails no corpo do legítimo, permitindo se passar por outros usuários do domínio afetado (como admin@outlook.com) contornando defesas como SPF.

### Porquê

Isso ocorre porque no protocolo SMTP, os **dados da mensagem** a serem enviados no e-mail são controlados por um usuário (atacante) que poderia enviar dados especialmente elaborados abusando das diferenças nos analisadores que contrabandearão e-mails extras no receptor. Dê uma olhada neste exemplo ilustrado do post original:

<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (8).png" alt=""><figcaption><p><a href="https://sec-consult.com/fileadmin/user_upload/sec-consult/Dynamisch/Blogartikel/2023_12/SMTP_Smuggling-Overview__09_.png">https://sec-consult.com/fileadmin/user_upload/sec-consult/Dynamisch/Blogartikel/2023_12/SMTP_Smuggling-Overview__09_.png</a></p></figcaption></figure>

### Como

Para explorar essa vulnerabilidade, um atacante precisa enviar alguns dados que o **servidor SMPT de saída pensa que é apenas 1 e-mail, mas o servidor SMTP de entrada pensa que são vários e-mails**.

Os pesquisadores descobriram que diferentes **servidores de entrada consideram diferentes caracteres como o final dos dados** da mensagem de e-mail que os servidores de saída não consideram.\
Por exemplo, um final regular dos dados é `\r\n.\r\n`. Mas se o servidor SMTP de entrada também suportar `\n.\n`, um atacante poderia simplesmente adicionar **esses dados em seu e-mail e começar a indicar os comandos SMTP** de novos para contrabandeá-lo, assim como na imagem anterior.

Claro, isso só funcionaria se o **servidor SMTP de saída também não tratasse esses dados** como o final dos dados da mensagem, porque nesse caso ele veria 2 e-mails em vez de apenas 1, então no final é essa dessincronização que está sendo abusada nessa vulnerabilidade.

Dados potenciais de dessincronização:

* `\n.\n`
* `\n.\r\n`

Também observe que o SPF é contornado porque se você contrabandear um e-mail de `admin@outlook.com` de um e-mail de `user@outlook.com`, **o remetente ainda é `outlook.com`.**

## **Referências**

* [https://sec-consult.com/blog/detail/smtp-smuggling-spoofing-e-mails-worldwide/](https://sec-consult.com/blog/detail/smtp-smuggling-spoofing-e-mails-worldwide/)

<details>

<summary><strong>Aprenda hacking AWS do zero ao herói com</strong> <a href="https://training.hacktricks.xyz/courses/arte"><strong>htARTE (HackTricks AWS Red Team Expert)</strong></a><strong>!</strong></summary>

Outras maneiras de apoiar o HackTricks:

* Se você quiser ver sua **empresa anunciada no HackTricks** ou **baixar o HackTricks em PDF** Verifique os [**PLANOS DE ASSINATURA**](https://github.com/sponsors/carlospolop)!
* Adquira o [**swag oficial PEASS & HackTricks**](https://peass.creator-spring.com)
* Descubra [**A Família PEASS**](https://opensea.io/collection/the-peass-family), nossa coleção exclusiva de [**NFTs**](https://opensea.io/collection/the-peass-family)
* **Junte-se ao** 💬 [**grupo Discord**](https://discord.gg/hRep4RUj7f) ou ao [**grupo telegram**](https://t.me/peass) ou **siga-nos** no **Twitter** 🐦 [**@carlospolopm**](https://twitter.com/hacktricks\_live)**.**
* **Compartilhe seus truques de hacking enviando PRs para os** [**HackTricks**](https://github.com/carlospolop/hacktricks) e [**HackTricks Cloud**](https://github.com/carlospolop/hacktricks-cloud) repositórios do github.

</details>