# Red Teaming no macOS
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## Abusando dos MDMs
* JAMF Pro: `jamf checkJSSConnection`
* Kandji
Se você conseguir **comprometer as credenciais de administrador** para acessar a plataforma de gerenciamento, você pode **potencialmente comprometer todos os computadores** distribuindo seu malware nas máquinas.
Para o red teaming em ambientes macOS, é altamente recomendado ter algum entendimento de como os MDMs funcionam:
{% content-ref url="macos-mdm/" %}
[macos-mdm](macos-mdm/)
{% endcontent-ref %}
### Usando MDM como C2
Um MDM terá permissão para instalar, consultar ou remover perfis, instalar aplicativos, criar contas de administrador local, definir senha do firmware, alterar a chave do FileVault...
Para executar seu próprio MDM, você precisa **do seu CSR assinado por um fornecedor**, que você pode tentar obter em [**https://mdmcert.download/**](https://mdmcert.download/). E para executar seu próprio MDM para dispositivos Apple, você pode usar [**MicroMDM**](https://github.com/micromdm/micromdm).
No entanto, para instalar um aplicativo em um dispositivo inscrito, você ainda precisa que ele seja assinado por uma conta de desenvolvedor... no entanto, ao se inscrever no MDM, o **dispositivo adiciona o certificado SSL do MDM como uma CA confiável**, então agora você pode assinar qualquer coisa.
Para inscrever o dispositivo em um MDM, você precisa instalar um arquivo **`mobileconfig`** como root, que pode ser entregue por meio de um arquivo **pkg** (você pode compactá-lo em zip e, quando baixado do Safari, ele será descompactado).
O agente **Mythic Orthrus** usa essa técnica.
### Abusando do JAMF PRO
O JAMF pode executar **scripts personalizados** (scripts desenvolvidos pelo sysadmin), **cargas úteis nativas** (criação de contas locais, definição de senha EFI, monitoramento de arquivos/processos...) e **MDM** (configurações de dispositivo, certificados de dispositivo...).
#### Autoinscrição do JAMF
Acesse uma página como `https://.jamfcloud.com/enroll/` para ver se eles têm a **autoinscrição ativada**. Se eles tiverem, pode **solicitar credenciais para acessar**.
Você pode usar o script [**JamfSniper.py**](https://github.com/WithSecureLabs/Jamf-Attack-Toolkit/blob/master/JamfSniper.py) para realizar um ataque de pulverização de senhas.
Além disso, depois de encontrar as credenciais corretas, você pode ser capaz de fazer força bruta em outros nomes de usuário com o formulário a seguir:
![](<../../.gitbook/assets/image (7) (1).png>)
#### Autenticação de dispositivo JAMF
O binário **`jamf`** continha o segredo para abrir o keychain que, na época da descoberta, era **compartilhado** por todos e era: **`jk23ucnq91jfu9aj`**.\
Além disso, o jamf **persiste** como um **LaunchDaemon** em **`/Library/LaunchAgents/com.jamf.management.agent.plist`**
#### Assumindo o controle do dispositivo JAMF
A URL do **JSS** (Jamf Software Server) que o **`jamf`** usará está localizada em **`/Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist`**. \
Este arquivo basicamente contém a URL:
{% code overflow="wrap" %}
```bash
plutil -convert xml1 -o - /Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist
[...]
is_virtual_machinejss_urlhttps://halbornasd.jamfcloud.com/last_management_framework_change_id4
[...]
```
Portanto, um invasor poderia inserir um pacote malicioso (`pkg`) que **sobrescreve este arquivo** quando instalado, definindo a **URL para um ouvinte Mythic C2 de um agente Typhon** para agora poder abusar do JAMF como C2.
{% code overflow="wrap" %}
```bash
# After changing the URL you could wait for it to be reloaded or execute:
sudo jamf policy -id 0
# TODO: There is an ID, maybe it's possible to have the real jamf connection and another one to the C2
```
{% endcode %}
#### Impersonação do JAMF
Para **impersonar a comunicação** entre um dispositivo e o JMF, você precisa de:
* O **UUID** do dispositivo: `ioreg -d2 -c IOPlatformExpertDevice | awk -F" '/IOPlatformUUID/{print $(NF-1)}'`
* O **keychain do JAMF** em: `/Library/Application\ Support/Jamf/JAMF.keychain` que contém o certificado do dispositivo
Com essas informações, **crie uma VM** com o **UUID** de Hardware **roubado** e com o **SIP desabilitado**, copie o **keychain do JAMF**, **intercepte** o **agente** do Jamf e roube suas informações.
#### Roubo de segredos
Você também pode monitorar o local `/Library/Application Support/Jamf/tmp/` para os **scripts personalizados** que os administradores podem querer executar via Jamf, pois eles são **colocados aqui, executados e removidos**. Esses scripts **podem conter credenciais**.
No entanto, as **credenciais** podem ser passadas para esses scripts como **parâmetros**, então você precisaria monitorar `ps aux | grep -i jamf` (sem nem mesmo ser root).
O script [**JamfExplorer.py**](https://github.com/WithSecureLabs/Jamf-Attack-Toolkit/blob/master/JamfExplorer.py) pode ouvir novos arquivos sendo adicionados e novos argumentos de processo.
### Acesso Remoto ao macOS
E também sobre **protocolos de rede** **especiais** do **MacOS**:
{% content-ref url="../macos-security-and-privilege-escalation/macos-protocols.md" %}
[macos-protocols.md](../macos-security-and-privilege-escalation/macos-protocols.md)
{% endcontent-ref %}
## Active Directory
Em algumas ocasiões, você descobrirá que o **computador MacOS está conectado a um AD**. Nesse cenário, você deve tentar **enumerar** o active directory como está acostumado. Encontre alguma **ajuda** nas seguintes páginas:
{% content-ref url="../../network-services-pentesting/pentesting-ldap.md" %}
[pentesting-ldap.md](../../network-services-pentesting/pentesting-ldap.md)
{% endcontent-ref %}
{% content-ref url="../../windows-hardening/active-directory-methodology/" %}
[active-directory-methodology](../../windows-hardening/active-directory-methodology/)
{% endcontent-ref %}
{% content-ref url="../../network-services-pentesting/pentesting-kerberos-88/" %}
[pentesting-kerberos-88](../../network-services-pentesting/pentesting-kerberos-88/)
{% endcontent-ref %}
Algumas **ferramentas locais do MacOS** que também podem ajudar são `dscl`:
```bash
dscl "/Active Directory/[Domain]/All Domains" ls /
```
Também existem algumas ferramentas preparadas para MacOS para enumerar automaticamente o AD e brincar com o kerberos:
* [**Machound**](https://github.com/XMCyber/MacHound): MacHound é uma extensão da ferramenta de auditoria Bloodhound que permite coletar e ingerir relacionamentos do Active Directory em hosts MacOS.
* [**Bifrost**](https://github.com/its-a-feature/bifrost): Bifrost é um projeto Objective-C projetado para interagir com as APIs Heimdal krb5 no macOS. O objetivo do projeto é permitir testes de segurança melhores em torno do Kerberos em dispositivos macOS usando APIs nativas sem exigir nenhum outro framework ou pacote no alvo.
* [**Orchard**](https://github.com/its-a-feature/Orchard): Ferramenta JavaScript for Automation (JXA) para enumerar o Active Directory.
### Informações do Domínio
```bash
echo show com.apple.opendirectoryd.ActiveDirectory | scutil
```
### Usuários
Os três tipos de usuários do MacOS são:
* **Usuários Locais** - Gerenciados pelo serviço local OpenDirectory, eles não estão conectados de forma alguma ao Active Directory.
* **Usuários de Rede** - Usuários voláteis do Active Directory que requerem uma conexão com o servidor DC para autenticação.
* **Usuários Móveis** - Usuários do Active Directory com um backup local de suas credenciais e arquivos.
As informações locais sobre usuários e grupos são armazenadas na pasta _/var/db/dslocal/nodes/Default_.\
Por exemplo, as informações sobre o usuário chamado _mark_ são armazenadas em _/var/db/dslocal/nodes/Default/users/mark.plist_ e as informações sobre o grupo _admin_ estão em _/var/db/dslocal/nodes/Default/groups/admin.plist_.
Além de usar as arestas HasSession e AdminTo, **MacHound adiciona três novas arestas** ao banco de dados Bloodhound:
* **CanSSH** - entidade permitida a fazer SSH para o host
* **CanVNC** - entidade permitida a fazer VNC para o host
* **CanAE** - entidade permitida a executar scripts AppleEvent no host
```bash
#User enumeration
dscl . ls /Users
dscl . read /Users/[username]
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Users
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read /Users/[username]
dscacheutil -q user
#Computer enumeration
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Computers
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Computers/[compname]$"
#Group enumeration
dscl . ls /Groups
dscl . read "/Groups/[groupname]"
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Groups
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Groups/[groupname]"
#Domain Information
dsconfigad -show
```
Mais informações em [https://its-a-feature.github.io/posts/2018/01/Active-Directory-Discovery-with-a-Mac/](https://its-a-feature.github.io/posts/2018/01/Active-Directory-Discovery-with-a-Mac/)
## Acessando o Keychain
O Keychain provavelmente contém informações sensíveis que, se acessadas sem gerar um prompt, podem ajudar a avançar em um exercício de red team:
{% content-ref url="macos-keychain.md" %}
[macos-keychain.md](macos-keychain.md)
{% endcontent-ref %}
## Serviços Externos
O Red Teaming no MacOS é diferente de um Red Teaming regular no Windows, pois geralmente o MacOS está integrado a várias plataformas externas diretamente. Uma configuração comum do MacOS é acessar o computador usando credenciais sincronizadas do OneLogin e acessar vários serviços externos (como github, aws...) via OneLogin:
![](<../../.gitbook/assets/image (563).png>)
## Técnicas Misc Red Team
### Safari
Quando um arquivo é baixado no Safari, se for um arquivo "seguro", ele será **aberto automaticamente**. Por exemplo, se você **baixar um arquivo zip**, ele será descompactado automaticamente:
## Referências
* [**https://www.youtube.com/watch?v=IiMladUbL6E**](https://www.youtube.com/watch?v=IiMladUbL6E)
* [**https://medium.com/xm-cyber/introducing-machound-a-solution-to-macos-active-directory-based-attacks-2a425f0a22b6**](https://medium.com/xm-cyber/introducing-machound-a-solution-to-macos-active-directory-based-attacks-2a425f0a22b6)
* [**https://gist.github.com/its-a-feature/1a34f597fb30985a2742bb16116e74e0**](https://gist.github.com/its-a-feature/1a34f597fb30985a2742bb16116e74e0)
* [**Come to the Dark Side, We Have Apples: Turning macOS Management Evil**](https://www.youtube.com/watch?v=pOQOh07eMxY)
* [**OBTS v3.0: "An Attackers Perspective on Jamf Configurations" - Luke Roberts / Calum Hall**](https://www.youtube.com/watch?v=ju1IYWUv4ZA)
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* Descubra [**The PEASS Family**](https://opensea.io/collection/the-peass-family), nossa coleção exclusiva de [**NFTs**](https://opensea.io/collection/the-peass-family)
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* **Junte-se ao** [**💬**](https://emojipedia.org/speech-balloon/) [**grupo Discord**](https://discord.gg/hRep4RUj7f) ou ao [**grupo telegram**](https://t.me/peass) ou **siga-me** no **Twitter** [**🐦**](https://github.com/carlospolop/hacktricks/tree/7af18b62b3bdc423e11444677a6a73d4043511e9/\[https:/emojipedia.org/bird/README.md)[**@carlospolopm**](https://twitter.com/hacktricks\_live)**.**
* **Compartilhe suas técnicas de hacking enviando PRs para o** [**repositório hacktricks**](https://github.com/carlospolop/hacktricks) **e para o** [**repositório hacktricks-cloud**](https://github.com/carlospolop/hacktricks-cloud).