# macOS Red Teaming
☁️ HackTricks Cloud ☁️ -🐦 Twitter 🐦 - 🎙️ Twitch 🎙️ - 🎥 Youtube 🎥 * Você trabalha em uma **empresa de segurança cibernética**? Você quer ver sua **empresa anunciada no HackTricks**? ou você quer ter acesso à **última versão do PEASS ou baixar o HackTricks em PDF**? Confira os [**PLANOS DE ASSINATURA**](https://github.com/sponsors/carlospolop)! * Descubra [**The PEASS Family**](https://opensea.io/collection/the-peass-family), nossa coleção exclusiva de [**NFTs**](https://opensea.io/collection/the-peass-family) * Adquira o [**swag oficial do PEASS & HackTricks**](https://peass.creator-spring.com) * **Junte-se ao** [**💬**](https://emojipedia.org/speech-balloon/) [**grupo Discord**](https://discord.gg/hRep4RUj7f) ou ao [**grupo telegram**](https://t.me/peass) ou **siga-me** no **Twitter** [**🐦**](https://github.com/carlospolop/hacktricks/tree/7af18b62b3bdc423e11444677a6a73d4043511e9/\[https:/emojipedia.org/bird/README.md)[**@carlospolopm**](https://twitter.com/hacktricks\_live)**.** * **Compartilhe suas técnicas de hacking enviando PRs para o** [**repositório hacktricks**](https://github.com/carlospolop/hacktricks) **e** [**hacktricks-cloud repo**](https://github.com/carlospolop/hacktricks-cloud).
## Abusando dos MDMs * JAMF Pro: `jamf checkJSSConnection` * Kandji Se você conseguir **comprometer as credenciais de administrador** para acessar a plataforma de gerenciamento, você pode **potencialmente comprometer todos os computadores** distribuindo seu malware nas máquinas. Para o red teaming em ambientes MacOS, é altamente recomendável ter alguma compreensão de como os MDMs funcionam: {% content-ref url="macos-mdm/" %} [macos-mdm](macos-mdm/) {% endcontent-ref %} ### Usando MDM como C2 Um MDM terá permissão para instalar, consultar ou remover perfis, instalar aplicativos, criar contas de administrador locais, definir senha do firmware, alterar a chave do FileVault... Para executar seu próprio MDM, você precisa **do seu CSR assinado por um fornecedor**, que você pode tentar obter com [**https://mdmcert.download/**](https://mdmcert.download/). E para executar seu próprio MDM para dispositivos Apple, você pode usar [**MicroMDM**](https://github.com/micromdm/micromdm). No entanto, para instalar um aplicativo em um dispositivo inscrito, você ainda precisa que ele seja assinado por uma conta de desenvolvedor... no entanto, após a inscrição do MDM, o **dispositivo adiciona o certificado SSL do MDM como uma CA confiável**, então agora você pode assinar qualquer coisa. Para inscrever o dispositivo em um MDM, você precisa instalar um arquivo **`mobileconfig`** como root, que pode ser entregue via um arquivo **pkg** (você pode compactá-lo em zip e quando baixado do safari ele será descompactado). O agente **Mythic Orthrus** usa essa técnica. ### Abusando do JAMF PRO O JAMF pode executar **scripts personalizados** (scripts desenvolvidos pelo sysadmin), **cargas úteis nativas** (criação de conta local, definição de senha EFI, monitoramento de arquivo/processo...) e **MDM** (configurações de dispositivo, certificados de dispositivo...). #### Auto-inscrição do JAMF Vá para uma página como `https://.jamfcloud.com/enroll/` para ver se eles têm a **auto-inscrição habilitada**. Se eles tiverem, pode **pedir credenciais para acessar**. Você pode usar o script [**JamfSniper.py**](https://github.com/WithSecureLabs/Jamf-Attack-Toolkit/blob/master/JamfSniper.py) para realizar um ataque de pulverização de senha. Além disso, depois de encontrar as credenciais adequadas, você pode ser capaz de fazer força bruta em outros nomes de usuário com o formulário a seguir: ![](<../../.gitbook/assets/image (7).png>) #### Autenticação de dispositivo JAMF
O binário **`jamf`** continha o segredo para abrir o keychain que, na época da descoberta, era **compartilhado** entre todos e era: **`jk23ucnq91jfu9aj`**.\ Além disso, o jamf **persiste** como um **LaunchDaemon** em **`/Library/LaunchAgents/com.jamf.management.agent.plist`** #### Tomada de controle do dispositivo JAMF A URL do **JSS** (Jamf Software Server) que o **`jamf`** usará está localizada em **`/Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist`**. \ Este arquivo basicamente contém a URL: {% code overflow="wrap" %} ```bash plutil -convert xml1 -o - /Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist [...] is_virtual_machine jss_url https://halbornasd.jamfcloud.com/ last_management_framework_change_id 4 [...] ``` {% endcode %} Assim, um invasor poderia inserir um pacote malicioso (`pkg`) que **substitui esse arquivo** quando instalado, definindo a **URL para um ouvinte Mythic C2 de um agente Typhon** para agora poder abusar do JAMF como C2. ```bash # After changing the URL you could wait for it to be reloaded or execute: sudo jamf policy -id 0 # TODO: There is an ID, maybe it's possible to have the real jamf connection and another one to the C2 ``` {% endcode %} #### Impersonação JAMF Para **impersonar a comunicação** entre um dispositivo e JMF você precisa: * O **UUID** do dispositivo: `ioreg -d2 -c IOPlatformExpertDevice | awk -F" '/IOPlatformUUID/{print $(NF-1)}'` * O **keychain JAMF** de: `/Library/Application\ Support/Jamf/JAMF.keychain` que contém o certificado do dispositivo Com essas informações, **crie uma VM** com o **UUID de hardware roubado** e com o **SIP desativado**, solte o **keychain JAMF,** **hook** o agente Jamf e roube suas informações. #### Roubo de segredos

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Você também pode monitorar a localização `/Library/Application Support/Jamf/tmp/` para os **scripts personalizados** que os administradores podem querer executar via Jamf, pois eles são **colocados aqui, executados e removidos**. Esses scripts **podem conter credenciais**. No entanto, **credenciais** podem ser passadas para esses scripts como **parâmetros**, então você precisaria monitorar `ps aux | grep -i jamf` (sem nem mesmo ser root). O script [**JamfExplorer.py**](https://github.com/WithSecureLabs/Jamf-Attack-Toolkit/blob/master/JamfExplorer.py) pode ouvir novos arquivos sendo adicionados e novos argumentos de processo. ### Acesso Remoto ao macOS E também sobre **protocolos de rede** **"especiais"** do **MacOS**: {% content-ref url="../macos-security-and-privilege-escalation/macos-protocols.md" %} [macos-protocols.md](../macos-security-and-privilege-escalation/macos-protocols.md) {% endcontent-ref %} ## Active Directory Em algumas ocasiões, você descobrirá que o **computador MacOS está conectado a um AD**. Nesse cenário, você deve tentar **enumerar** o Active Directory como está acostumado. Encontre alguma **ajuda** nas seguintes páginas: {% content-ref url="../../network-services-pentesting/pentesting-ldap.md" %} [pentesting-ldap.md](../../network-services-pentesting/pentesting-ldap.md) {% endcontent-ref %} {% content-ref url="../../windows-hardening/active-directory-methodology/" %} [active-directory-methodology](../../windows-hardening/active-directory-methodology/) {% endcontent-ref %} {% content-ref url="../../network-services-pentesting/pentesting-kerberos-88/" %} [pentesting-kerberos-88](../../network-services-pentesting/pentesting-kerberos-88/) {% endcontent-ref %} Algumas **ferramentas locais do MacOS** que também podem ajudá-lo são `dscl`: ```bash dscl "/Active Directory/[Domain]/All Domains" ls / ``` Também existem algumas ferramentas preparadas para MacOS para enumerar automaticamente o AD e brincar com o kerberos: * [**Machound**](https://github.com/XMCyber/MacHound): MacHound é uma extensão da ferramenta de auditoria Bloodhound que permite coletar e ingerir relacionamentos do Active Directory em hosts MacOS. * [**Bifrost**](https://github.com/its-a-feature/bifrost): Bifrost é um projeto Objective-C projetado para interagir com as APIs Heimdal krb5 no macOS. O objetivo do projeto é permitir testes de segurança melhores em torno do Kerberos em dispositivos macOS usando APIs nativas sem exigir nenhum outro framework ou pacote no alvo. * [**Orchard**](https://github.com/its-a-feature/Orchard): Ferramenta JavaScript para Automação (JXA) para fazer enumeração do Active Directory. ```bash echo show com.apple.opendirectoryd.ActiveDirectory | scutil ``` ### Usuários Existem três tipos de usuários do MacOS: * **Usuários Locais** - Gerenciados pelo serviço local OpenDirectory, eles não estão conectados de nenhuma forma ao Active Directory. * **Usuários de Rede** - Usuários voláteis do Active Directory que requerem uma conexão com o servidor DC para autenticação. * **Usuários Móveis** - Usuários do Active Directory com um backup local para suas credenciais e arquivos. As informações locais sobre usuários e grupos são armazenadas na pasta _/var/db/dslocal/nodes/Default._\ Por exemplo, as informações sobre o usuário chamado _mark_ são armazenadas em _/var/db/dslocal/nodes/Default/users/mark.plist_ e as informações sobre o grupo _admin_ estão em _/var/db/dslocal/nodes/Default/groups/admin.plist_. Além de usar as bordas HasSession e AdminTo, **MacHound adiciona três novas bordas** ao banco de dados Bloodhound: * **CanSSH** - entidade permitida a fazer SSH para o host * **CanVNC** - entidade permitida a fazer VNC para o host * **CanAE** - entidade permitida a executar scripts AppleEvent no host ```bash #User enumeration dscl . ls /Users dscl . read /Users/[username] dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Users dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read /Users/[username] dscacheutil -q user #Computer enumeration dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Computers dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Computers/[compname]$" #Group enumeration dscl . ls /Groups dscl . read "/Groups/[groupname]" dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Groups dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Groups/[groupname]" #Domain Information dsconfigad -show ``` Mais informações em [https://its-a-feature.github.io/posts/2018/01/Active-Directory-Discovery-with-a-Mac/](https://its-a-feature.github.io/posts/2018/01/Active-Directory-Discovery-with-a-Mac/) ## Acessando o Keychain O Keychain provavelmente contém informações sensíveis que, se acessadas sem gerar uma solicitação, poderiam ajudar a avançar um exercício de red team: {% content-ref url="macos-keychain.md" %} [macos-keychain.md](macos-keychain.md) {% endcontent-ref %} ## Serviços Externos O Red Teaming do MacOS é diferente de um Red Teaming regular do Windows, pois geralmente o **MacOS está integrado a várias plataformas externas diretamente**. Uma configuração comum do MacOS é acessar o computador usando **credenciais sincronizadas do OneLogin e acessar vários serviços externos** (como github, aws...) via OneLogin: ![](<../../.gitbook/assets/image (563).png>) ## Técnicas Misc Red Team ### Safari Quando um arquivo é baixado no Safari, se for um arquivo "seguro", ele será **aberto automaticamente**. Então, por exemplo, se você **baixar um zip**, ele será descompactado automaticamente:
## Referências * [**https://www.youtube.com/watch?v=IiMladUbL6E**](https://www.youtube.com/watch?v=IiMladUbL6E) * [**https://medium.com/xm-cyber/introducing-machound-a-solution-to-macos-active-directory-based-attacks-2a425f0a22b6**](https://medium.com/xm-cyber/introducing-machound-a-solution-to-macos-active-directory-based-attacks-2a425f0a22b6) * [**https://gist.github.com/its-a-feature/1a34f597fb30985a2742bb16116e74e0**](https://gist.github.com/its-a-feature/1a34f597fb30985a2742bb16116e74e0) * [**Come to the Dark Side, We Have Apples: Turning macOS Management Evil**](https://www.youtube.com/watch?v=pOQOh07eMxY) * [**OBTS v3.0: "An Attackers Perspective on Jamf Configurations" - Luke Roberts / Calum Hall**](https://www.youtube.com/watch?v=ju1IYWUv4ZA)
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