# macOS Red Teaming {% hint style="success" %} Aprenda e pratique Hacking AWS:[**HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)**](https://training.hacktricks.xyz/courses/arte)\ Aprenda e pratique Hacking GCP: [**HackTricks Training GCP Red Team Expert (GRTE)**](https://training.hacktricks.xyz/courses/grte)
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**Obtenha a perspectiva de um hacker sobre seus aplicativos web, rede e nuvem** **Encontre e relate vulnerabilidades críticas e exploráveis com impacto real nos negócios.** Use nossas 20+ ferramentas personalizadas para mapear a superfície de ataque, encontrar problemas de segurança que permitem escalar privilégios e usar exploits automatizados para coletar evidências essenciais, transformando seu trabalho árduo em relatórios persuasivos. {% embed url="https://pentest-tools.com/?utm_term=jul2024&utm_medium=link&utm_source=hacktricks&utm_campaign=spons" %} ## Abusando de MDMs * JAMF Pro: `jamf checkJSSConnection` * Kandji Se você conseguir **comprometer credenciais de administrador** para acessar a plataforma de gerenciamento, você pode **potencialmente comprometer todos os computadores** distribuindo seu malware nas máquinas. Para red teaming em ambientes MacOS, é altamente recomendável ter algum entendimento de como os MDMs funcionam: {% content-ref url="macos-mdm/" %} [macos-mdm](macos-mdm/) {% endcontent-ref %} ### Usando MDM como C2 Um MDM terá permissão para instalar, consultar ou remover perfis, instalar aplicativos, criar contas de administrador locais, definir senha de firmware, mudar a chave do FileVault... Para executar seu próprio MDM, você precisa de **seu CSR assinado por um fornecedor**, que você pode tentar obter em [**https://mdmcert.download/**](https://mdmcert.download/). E para executar seu próprio MDM para dispositivos Apple, você pode usar [**MicroMDM**](https://github.com/micromdm/micromdm). No entanto, para instalar um aplicativo em um dispositivo inscrito, você ainda precisa que ele seja assinado por uma conta de desenvolvedor... no entanto, após a inscrição no MDM, o **dispositivo adiciona o certificado SSL do MDM como uma CA confiável**, então você pode agora assinar qualquer coisa. Para inscrever o dispositivo em um MDM, você precisa instalar um **`mobileconfig`** como root, que pode ser entregue via um **pkg** (você pode compactá-lo em zip e, quando baixado do safari, ele será descompactado). **O agente Mythic Orthrus** usa essa técnica. ### Abusando do JAMF PRO O JAMF pode executar **scripts personalizados** (scripts desenvolvidos pelo sysadmin), **payloads nativos** (criação de conta local, definir senha EFI, monitoramento de arquivos/processos...) e **MDM** (configurações de dispositivo, certificados de dispositivo...). #### Auto-inscrição do JAMF Acesse uma página como `https://.jamfcloud.com/enroll/` para ver se eles têm **auto-inscrição habilitada**. Se tiver, pode **pedir credenciais para acessar**. Você pode usar o script [**JamfSniper.py**](https://github.com/WithSecureLabs/Jamf-Attack-Toolkit/blob/master/JamfSniper.py) para realizar um ataque de password spraying. Além disso, após encontrar credenciais adequadas, você pode ser capaz de forçar outros nomes de usuário com o próximo formulário: ![](<../../.gitbook/assets/image (107).png>) #### Autenticação de Dispositivo JAMF
O **binário `jamf`** continha o segredo para abrir o keychain que, no momento da descoberta, era **compartilhado** entre todos e era: **`jk23ucnq91jfu9aj`**.\ Além disso, o jamf **persiste** como um **LaunchDaemon** em **`/Library/LaunchAgents/com.jamf.management.agent.plist`** #### Tomada de Controle de Dispositivo JAMF A **URL** do **JSS** (Jamf Software Server) que **`jamf`** usará está localizada em **`/Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist`**.\ Este arquivo basicamente contém a URL: {% code overflow="wrap" %} ```bash plutil -convert xml1 -o - /Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist [...] is_virtual_machine jss_url https://halbornasd.jamfcloud.com/ last_management_framework_change_id 4 [...] ``` {% endcode %} Assim, um atacante poderia instalar um pacote malicioso (`pkg`) que **substitui este arquivo** ao ser instalado, configurando a **URL para um listener Mythic C2 de um agente Typhon** para agora poder abusar do JAMF como C2. {% code overflow="wrap" %} ```bash # After changing the URL you could wait for it to be reloaded or execute: sudo jamf policy -id 0 # TODO: There is an ID, maybe it's possible to have the real jamf connection and another one to the C2 ``` {% endcode %} #### Impersonação do JAMF Para **impersonar a comunicação** entre um dispositivo e o JMF, você precisa: * O **UUID** do dispositivo: `ioreg -d2 -c IOPlatformExpertDevice | awk -F" '/IOPlatformUUID/{print $(NF-1)}'` * O **keychain do JAMF** de: `/Library/Application\ Support/Jamf/JAMF.keychain`, que contém o certificado do dispositivo Com essas informações, **crie uma VM** com o **UUID** de Hardware **roubado** e com o **SIP desativado**, coloque o **keychain do JAMF,** **hook** o **agente** Jamf e roube suas informações. #### Roubo de segredos

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Você também pode monitorar a localização `/Library/Application Support/Jamf/tmp/` para os **scripts personalizados** que os administradores podem querer executar via Jamf, pois eles são **colocados aqui, executados e removidos**. Esses scripts **podem conter credenciais**. No entanto, **credenciais** podem ser passadas para esses scripts como **parâmetros**, então você precisaria monitorar `ps aux | grep -i jamf` (sem nem mesmo ser root). O script [**JamfExplorer.py**](https://github.com/WithSecureLabs/Jamf-Attack-Toolkit/blob/master/JamfExplorer.py) pode escutar por novos arquivos sendo adicionados e novos argumentos de processo. ### Acesso Remoto ao macOS E também sobre os **protocolos** **de rede** "especiais" do **MacOS**: {% content-ref url="../macos-security-and-privilege-escalation/macos-protocols.md" %} [macos-protocols.md](../macos-security-and-privilege-escalation/macos-protocols.md) {% endcontent-ref %} ## Active Directory Em algumas ocasiões, você encontrará que o **computador MacOS está conectado a um AD**. Nesse cenário, você deve tentar **enumerar** o diretório ativo como está acostumado. Encontre alguma **ajuda** nas seguintes páginas: {% content-ref url="../../network-services-pentesting/pentesting-ldap.md" %} [pentesting-ldap.md](../../network-services-pentesting/pentesting-ldap.md) {% endcontent-ref %} {% content-ref url="../../windows-hardening/active-directory-methodology/" %} [active-directory-methodology](../../windows-hardening/active-directory-methodology/) {% endcontent-ref %} {% content-ref url="../../network-services-pentesting/pentesting-kerberos-88/" %} [pentesting-kerberos-88](../../network-services-pentesting/pentesting-kerberos-88/) {% endcontent-ref %} Alguma **ferramenta local do MacOS** que também pode ajudar é `dscl`: ```bash dscl "/Active Directory/[Domain]/All Domains" ls / ``` Também existem algumas ferramentas preparadas para MacOS para enumerar automaticamente o AD e interagir com o kerberos: * [**Machound**](https://github.com/XMCyber/MacHound): MacHound é uma extensão da ferramenta de auditoria Bloodhound que permite coletar e ingerir relacionamentos do Active Directory em hosts MacOS. * [**Bifrost**](https://github.com/its-a-feature/bifrost): Bifrost é um projeto em Objective-C projetado para interagir com as APIs Heimdal krb5 no macOS. O objetivo do projeto é permitir testes de segurança melhores em torno do Kerberos em dispositivos macOS usando APIs nativas, sem exigir nenhum outro framework ou pacotes no alvo. * [**Orchard**](https://github.com/its-a-feature/Orchard): Ferramenta JavaScript para Automação (JXA) para fazer enumeração do Active Directory. ### Informações do Domínio ```bash echo show com.apple.opendirectoryd.ActiveDirectory | scutil ``` ### Usuários Os três tipos de usuários do MacOS são: * **Usuários Locais** — Gerenciados pelo serviço local OpenDirectory, não estão conectados de nenhuma forma ao Active Directory. * **Usuários de Rede** — Usuários voláteis do Active Directory que requerem uma conexão com o servidor DC para autenticar. * **Usuários Móveis** — Usuários do Active Directory com um backup local para suas credenciais e arquivos. As informações locais sobre usuários e grupos são armazenadas na pasta _/var/db/dslocal/nodes/Default._\ Por exemplo, as informações sobre o usuário chamado _mark_ estão armazenadas em _/var/db/dslocal/nodes/Default/users/mark.plist_ e as informações sobre o grupo _admin_ estão em _/var/db/dslocal/nodes/Default/groups/admin.plist_. Além de usar as arestas HasSession e AdminTo, **MacHound adiciona três novas arestas** ao banco de dados Bloodhound: * **CanSSH** - entidade permitida para SSH no host * **CanVNC** - entidade permitida para VNC no host * **CanAE** - entidade permitida para executar scripts AppleEvent no host ```bash #User enumeration dscl . ls /Users dscl . read /Users/[username] dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Users dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read /Users/[username] dscacheutil -q user #Computer enumeration dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Computers dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Computers/[compname]$" #Group enumeration dscl . ls /Groups dscl . read "/Groups/[groupname]" dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Groups dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Groups/[groupname]" #Domain Information dsconfigad -show ``` Mais informações em [https://its-a-feature.github.io/posts/2018/01/Active-Directory-Discovery-with-a-Mac/](https://its-a-feature.github.io/posts/2018/01/Active-Directory-Discovery-with-a-Mac/) ### Computer$ senha Obtenha senhas usando: ```bash bifrost --action askhash --username [name] --password [password] --domain [domain] ``` É possível acessar a senha **`Computer$`** dentro do chaveiro do Sistema. ### Over-Pass-The-Hash Obtenha um TGT para um usuário e serviço específicos: ```bash bifrost --action asktgt --username [user] --domain [domain.com] \ --hash [hash] --enctype [enctype] --keytab [/path/to/keytab] ``` Uma vez que o TGT é coletado, é possível injetá-lo na sessão atual com: ```bash bifrost --action asktgt --username test_lab_admin \ --hash CF59D3256B62EE655F6430B0F80701EE05A0885B8B52E9C2480154AFA62E78 \ --enctype aes256 --domain test.lab.local ``` ### Kerberoasting ```bash bifrost --action asktgs --spn [service] --domain [domain.com] \ --username [user] --hash [hash] --enctype [enctype] ``` Com os tickets de serviço obtidos, é possível tentar acessar compartilhamentos em outros computadores: ```bash smbutil view //computer.fqdn mount -t smbfs //server/folder /local/mount/point ``` ## Acessando o Keychain O Keychain provavelmente contém informações sensíveis que, se acessadas sem gerar um prompt, poderiam ajudar a avançar em um exercício de red team: {% content-ref url="macos-keychain.md" %} [macos-keychain.md](macos-keychain.md) {% endcontent-ref %} ## Serviços Externos O Red Teaming no MacOS é diferente do Red Teaming regular no Windows, pois geralmente **o MacOS está integrado com várias plataformas externas diretamente**. Uma configuração comum do MacOS é acessar o computador usando **credenciais sincronizadas do OneLogin e acessar vários serviços externos** (como github, aws...) via OneLogin. ## Técnicas Diversas de Red Team ### Safari Quando um arquivo é baixado no Safari, se for um arquivo "seguro", ele será **aberto automaticamente**. Por exemplo, se você **baixar um zip**, ele será automaticamente descompactado:
## Referências * [**https://www.youtube.com/watch?v=IiMladUbL6E**](https://www.youtube.com/watch?v=IiMladUbL6E) * [**https://medium.com/xm-cyber/introducing-machound-a-solution-to-macos-active-directory-based-attacks-2a425f0a22b6**](https://medium.com/xm-cyber/introducing-machound-a-solution-to-macos-active-directory-based-attacks-2a425f0a22b6) * [**https://gist.github.com/its-a-feature/1a34f597fb30985a2742bb16116e74e0**](https://gist.github.com/its-a-feature/1a34f597fb30985a2742bb16116e74e0) * [**Come to the Dark Side, We Have Apples: Turning macOS Management Evil**](https://www.youtube.com/watch?v=pOQOh07eMxY) * [**OBTS v3.0: "An Attackers Perspective on Jamf Configurations" - Luke Roberts / Calum Hall**](https://www.youtube.com/watch?v=ju1IYWUv4ZA)
**Obtenha a perspectiva de um hacker sobre seus aplicativos web, rede e nuvem** **Encontre e relate vulnerabilidades críticas e exploráveis com impacto real nos negócios.** Use nossas mais de 20 ferramentas personalizadas para mapear a superfície de ataque, encontrar problemas de segurança que permitam escalar privilégios e usar exploits automatizados para coletar evidências essenciais, transformando seu trabalho árduo em relatórios persuasivos. {% embed url="https://pentest-tools.com/?utm_term=jul2024&utm_medium=link&utm_source=hacktricks&utm_campaign=spons" %} {% hint style="success" %} Aprenda e pratique Hacking AWS:[**HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)**](https://training.hacktricks.xyz/courses/arte)\ Aprenda e pratique Hacking GCP: [**HackTricks Training GCP Red Team Expert (GRTE)**](https://training.hacktricks.xyz/courses/grte)
Suporte ao HackTricks * Confira os [**planos de assinatura**](https://github.com/sponsors/carlospolop)! * **Junte-se ao** 💬 [**grupo do Discord**](https://discord.gg/hRep4RUj7f) ou ao [**grupo do telegram**](https://t.me/peass) ou **siga**-nos no **Twitter** 🐦 [**@hacktricks\_live**](https://twitter.com/hacktricks\_live)**.** * **Compartilhe truques de hacking enviando PRs para os repositórios do** [**HackTricks**](https://github.com/carlospolop/hacktricks) e [**HackTricks Cloud**](https://github.com/carlospolop/hacktricks-cloud).
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